Tổng Quan Về Các Hợp Chất Hữu Cơ: Định Nghĩa và Tính Chất

Hợp chất hữu cơ là những hợp chất chứa nguyên tử carbon và hydrogen, thường kết hợp với các nguyên tử khác như oxygen, nitrogen, sulfur, và… 78 trang · 2023.

• Trường học: Trường Đại Học
• Chuyên ngành: Hóa Học Hữu Cơ
• Đề tài: Tổng Quan Về Hợp Chất Hữu Cơ: Định Nghĩa, Tính Chất và Phân Loại
• Loại tài liệu: Bài Giảng
• Năm xuất bản: 2023
• Địa điểm: Hà Nội

Mục lục chi tiết

• 1. CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN VỀ CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ
• 2. CHƯƠNG 2: ALKANE & CYCLOALKANE

Tóm tắt

I. Tổng Quan Về Hợp Chất Hữu Cơ Định Nghĩa và Tính Chất

Hợp chất hữu cơ là những hợp chất chứa nguyên tử carbon và hydrogen, thường kết hợp với các nguyên tử khác như oxygen, nitrogen, sulfur, và halogen. Đặc điểm nổi bật của hợp chất hữu cơ là sự đa dạng và số lượng lớn hơn so với hợp chất vô cơ. Chúng thường có cấu trúc cộng hóa trị, ít bền dưới tác động của nhiệt độ và không tan trong nước nhưng tan trong dung môi hữu cơ. Các phản ứng hóa học của chúng thường diễn ra chậm và có hiệu suất thấp.

1.1. Định Nghĩa Hợp Chất Hữu Cơ

Hợp chất hữu cơ được định nghĩa là hợp chất chứa carbon, hydrogen và có thể có các nguyên tố khác. Chúng đóng vai trò quan trọng trong hóa học và sinh học.

1.2. Tính Chất Hóa Học Của Hợp Chất Hữu Cơ

Các hợp chất hữu cơ thường có tính chất hóa học đặc trưng như phản ứng chậm, dễ bị phân hủy dưới nhiệt độ cao và không tan trong nước. Điều này ảnh hưởng đến ứng dụng của chúng trong thực tiễn.

II. Phân Loại Hợp Chất Hữu Cơ Cách Phân Loại Chính

Hợp chất hữu cơ có thể được phân loại theo nhiều tiêu chí khác nhau, bao gồm cấu trúc, nhóm chức và tính chất hóa học. Việc phân loại này giúp dễ dàng nhận diện và nghiên cứu các hợp chất hữu cơ trong hóa học. Các nhóm chức như alcohol, aldehyde, và ketone là những ví dụ điển hình cho sự phân loại này.

2.1. Phân Loại Theo Cấu Trúc

Hợp chất hữu cơ có thể được phân loại thành hợp chất bão hòa và bất bão hòa. Hợp chất bão hòa chứa liên kết đơn, trong khi hợp chất bất bão hòa chứa liên kết đôi hoặc ba.

2.2. Phân Loại Theo Nhóm Chức

Các hợp chất hữu cơ được phân loại theo nhóm chức như alcohol, phenol, và acid carboxylic. Mỗi nhóm chức mang lại tính chất hóa học đặc trưng cho phân tử.

III. Vấn Đề và Thách Thức Trong Nghiên Cứu Hợp Chất Hữu Cơ

Nghiên cứu về hợp chất hữu cơ gặp nhiều thách thức, bao gồm việc xác định cấu trúc và tính chất của chúng. Sự phức tạp trong cấu trúc phân tử và sự đa dạng của các nhóm chức làm cho việc nghiên cứu trở nên khó khăn. Ngoài ra, các phản ứng hóa học của chúng thường không dễ dự đoán.

3.1. Thách Thức Trong Xác Định Cấu Trúc

Việc xác định cấu trúc của hợp chất hữu cơ thường yêu cầu các phương pháp phân tích phức tạp như NMR và MS. Điều này đòi hỏi kiến thức chuyên sâu và kỹ thuật hiện đại.

3.2. Vấn Đề Trong Phản Ứng Hóa Học

Các phản ứng hóa học của hợp chất hữu cơ thường diễn ra chậm và có thể tạo ra nhiều sản phẩm phụ. Điều này gây khó khăn trong việc tối ưu hóa quy trình sản xuất.

IV. Phương Pháp Nghiên Cứu Hợp Chất Hữu Cơ Hiệu Quả

Để nghiên cứu hợp chất hữu cơ một cách hiệu quả, các nhà khoa học thường sử dụng các phương pháp hiện đại như sắc ký, phổ hồng ngoại và phổ khối. Những phương pháp này giúp xác định cấu trúc và tính chất của các hợp chất một cách chính xác.

4.1. Sắc Ký Phương Pháp Phân Tách Hợp Chất

Sắc ký là một trong những phương pháp phổ biến để phân tách và phân tích hợp chất hữu cơ. Nó cho phép tách biệt các thành phần trong hỗn hợp một cách hiệu quả.

4.2. Phổ Hồng Ngoại Xác Định Nhóm Chức

Phổ hồng ngoại là công cụ hữu ích để xác định nhóm chức trong hợp chất hữu cơ. Phương pháp này giúp nhận diện các liên kết hóa học trong phân tử.

V. Ứng Dụng Thực Tiễn Của Hợp Chất Hữu Cơ Trong Cuộc Sống

Hợp chất hữu cơ có ứng dụng rộng rãi trong nhiều lĩnh vực như y học, nông nghiệp và công nghiệp. Chúng là thành phần chính trong nhiều sản phẩm tiêu dùng và thuốc men. Sự hiểu biết về hợp chất hữu cơ giúp cải thiện chất lượng cuộc sống và phát triển công nghệ mới.

5.1. Ứng Dụng Trong Y Học

Nhiều loại thuốc và hóa chất điều trị bệnh được phát triển từ hợp chất hữu cơ. Chúng đóng vai trò quan trọng trong việc cải thiện sức khỏe con người.

5.2. Ứng Dụng Trong Nông Nghiệp

Hợp chất hữu cơ được sử dụng trong sản xuất phân bón và thuốc trừ sâu, giúp tăng năng suất cây trồng và bảo vệ mùa màng.

VI. Kết Luận Tương Lai Của Nghiên Cứu Hợp Chất Hữu Cơ

Nghiên cứu về hợp chất hữu cơ đang ngày càng phát triển với nhiều tiềm năng mới. Các công nghệ hiện đại và phương pháp nghiên cứu tiên tiến hứa hẹn sẽ mang lại những hiểu biết sâu sắc hơn về tính chất và ứng dụng của chúng trong tương lai.

6.1. Xu Hướng Nghiên Cứu Mới

Các xu hướng nghiên cứu mới trong lĩnh vực hợp chất hữu cơ đang tập trung vào việc phát triển các hợp chất mới với tính chất ưu việt hơn.

6.2. Tương Lai Của Hợp Chất Hữu Cơ

Tương lai của hợp chất hữu cơ hứa hẹn sẽ mang lại nhiều ứng dụng mới trong công nghệ và y học, góp phần cải thiện chất lượng cuộc sống.

Nội dung chính

Tổng quan về giáo trình

Giáo trình Hóa học Hữu cơ là tài liệu học tập thuộc khối kiến thức cơ sở ngành trong chương trình đào tạo trình độ đại học của các khối ngành Khoa học tự nhiên, Kỹ thuật Hóa học, Dược học, Công nghệ Sinh học và Khoa học Môi trường. Học phần đóng vai trò cầu nối giữa Hóa học đại cương và các môn chuyên ngành chuyên sâu như Hóa Dược, Hóa học Hợp chất Thiên nhiên, Hóa Sinh và Công nghệ Tổng hợp Hữu cơ.

Mục tiêu học tập của giáo trình nhằm trang bị cho người học:

• Hệ thống định nghĩa, tính chất vật lý và hóa học đặc trưng của hợp chất chứa carbon.
• Phương pháp xác định công thức phân tử và tính toán độ bất bão hòa ($\Omega$).
• Nguyên tắc xây dựng danh pháp thông dụng và danh pháp quốc tế IUPAC cho các nhóm chức hóa học.
• Khả năng biểu diễn cấu trúc không gian ba chiều qua các phép chiếu lập thể (Wedge-hash, Sawhorse, Newman, Fischer) và thuyết sức đẩy electron hóa trị VSEPR.
• Quy luật cấu trúc, tính chất vật lý, phản ứng hóa học và phân tích cấu trạng của dãy hydrocarbon no (alkane và cycloalkane).

Giáo trình được thiết kế theo cấu trúc diễn dịch tuyến tính: bắt đầu từ các khái niệm tổng quan, công cụ phân loại, danh pháp và hóa học lập thể, sau đó phát triển chi tiết vào từng nhóm chức hữu cơ cụ thể. Điểm đặc sắc của tài liệu là sự hệ thống hóa bảng tiếp đầu ngữ - tiếp vĩ ngữ danh pháp, phân loại chi tiết cấu trúc sườn phân tử (phi hoàn, đồng hoàn, dị hoàn, hương phương) và đối chiếu trực quan các mô hình phân tử lập thể cùng giản đồ năng lượng cấu trạng.

---

Nội dung kiến thức cốt lõi

Các chương/chủ đề chính

Nội dung giáo trình được triển khai theo tiến trình logic chặt chẽ từ nền tảng đại cương đến các lớp chất cụ thể:

• Chương 1: Tổng quan về các hợp chất hữu cơ:

  • Định nghĩa và tính chất chung: Phân tích bản chất liên kết cộng hóa trị, độ bền nhiệt, tính tan trong dung môi hữu cơ, đặc điểm phản ứng chậm và hiệu suất.
  • Xác định công thức phân tử: Thiết lập biểu thức tỷ lệ thành phần nguyên tố $\frac{12x}{%C} = \frac{y}{%H} = \frac{14z}{%N} = \frac{16t}{%O} = \frac{M}{100}$ và công thức tính độ bất bão hòa $\Omega = \frac{\sum n_i(v_i - 2) + 2}{2}$ (với $n_i$ là số nguyên tử, $v_i$ là hóa trị của nguyên tố $i$).
  • Bậc của nguyên tử: Phân định carbon và hydrogen nhất cấp, nhị cấp, tam cấp và tứ cấp.
  • Hệ thống danh pháp và phân loại: So sánh danh pháp lịch sử/thông dụng (citric acid từ Citrus, allyl từ Allium sativum, uric acid từ nước tiểu, formic acid từ formicas, morphine từ Morpheus) với danh pháp IUPAC. Cung cấp ma trận tiếp đầu ngữ/tiếp vĩ ngữ của các nhóm chức (alkane, alkene, alkyne, arene, halogenide, alcohol, ether, amine, nitrile, nitro, sulfur, thiol, sulfoxide, sulfone, aldehyde, cetone, carboxylic acid, ester, amide, anhydride, imine) và các gốc alkyl, oxygen, nitrogen, halogen, lưu huỳnh.
  • Phân loại theo sườn carbon: Phân chia hệ thống phi hoàn (mạch thẳng, mạch nhánh) và hữu hoàn (đồng hoàn, dị hoàn, chi hoàn, hương phương).
  • Hóa học lập thể và mô hình phân tử: Ứng dụng thuyết VSEPR (Gillespie-Nyholm) về sức đẩy cặp electron hóa trị; các phương pháp biểu diễn cấu trúc không gian: công thức nét đậm - nhạt (Wedge-hash/Wedge-dash), công thức phối cảnh (Sawhorse), công thức chiếu Newman, và công thức chiếu Fischer (quy tắc xác định trục chính, nhóm thế theo quy tắc độ ưu tiên Cahn-Ingold-Prelog).

• Chương 2: Alkane & Cycloalkane:

  • Dãy đồng đẳng Alkane ($C_nH_{2n+2}$): Hệ thống danh pháp từ methane ($C_1$), qua các bậc trung bình đến hectane ($C_{100}H_{202}$) và dictane ($C_{200}H_{402}$).
  • Quy tắc gọi tên mạch nhánh IUPAC: Chọn mạch chính dài nhất, đánh số ưu tiên tổng chỉ số nhánh nhỏ nhất, sắp xếp thứ tự bảng chữ cái nhóm thế (loại trừ tiếp đầu ngữ bội di-, tri-, sec-, tert-, giữ lại iso-). Ví dụ: 4-(tert-butyl)-3,3-dimethylheptane, 3-ethyl-4-methylhexane.
  • Lý tính và hóa tính: Sự biến thiên nhiệt độ sôi, tỷ trọng, tính bay hơi theo độ phân nhánh; phản ứng cháy, phản ứng halogen hóa và phương pháp điều chế.
  • Phân tích cấu trạng: Khảo sát sự quay quanh liên kết đơn $\sigma$ tạo thành các đồng phân cấu trạng (conformations); phân loại cấu trạng lệch (đối lệch/anti, bán lệch/gauche) và che khuất (toàn phần, một phần); phân tích giản đồ năng lượng của ethane, propane, butane thông qua mô hình ball-and-stick, space-filling và hình chiếu Newman.
  • Cycloalkane ($C_nH_{2n}$): Danh pháp vòng, quy tắc ưu tiên mạch chính và hiện tượng đồng phân hình học cis-trans trên vòng (ví dụ: cis/trans-1-ethyl-2-methylcyclopropane).

Progression logic của nội dung đi từ việc xây dựng công cụ công thức, danh pháp, cấu trúc không gian ở chương mở đầu đến việc khảo sát chi tiết tính chất vật lý, hóa học và phân tích cấu trạng cơ bản của các hợp chất bão hòa.

Kiến thức nền tảng được xây dựng

• Fundamental theories: Thuyết cấu tạo hóa học hữu cơ cộng hóa trị, Thuyết sức đẩy giữa các cặp electron hóa trị VSEPR (Gillespie-Nyholm).
• Core principles: Quy tắc xác định độ bất bão hòa $\Omega$, quy luật độ bền năng lượng của các cấu trạng không gian xoay quanh liên kết đơn $\sigma$, nguyên tắc xác định độ ưu tiên nhóm thế Cahn-Ingold-Prelog.
• Essential frameworks: Khung danh pháp chuẩn IUPAC gồm tiền tố, mạch chính, hậu tố; khung phân loại sườn phân tử (phi hoàn - hữu hoàn; đồng hoàn - dị hoàn); hệ thống chuyển đổi giữa các phép chiếu không gian (Sawhorse $\leftrightarrow$ Fischer $\leftrightarrow$ Newman).

Kỹ năng phát triển

• Technical skills: Kỹ năng tính toán công thức nguyên, công thức phân tử và giá trị $\Omega$; kỹ năng dựng hình chiếu Newman, Fischer và công thức phối cảnh từ cấu trúc ba chiều; kỹ năng áp dụng danh pháp IUPAC cho các cấu trúc phân nhánh phức tạp.
• Analytical skills: Phân tích mức năng lượng và độ bền tương đối giữa các dạng cấu trạng (che khuất toàn phần, che khuất một phần, bán lệch, đối lệch); phân tích đồng phân hình học cis-trans trên hệ vòng cycloalkane.
• Practical competencies: Năng lực phân loại và dự đoán tính tan, độ sôi của các hợp chất hữu cơ dựa trên độ phân cực và độ dài/phân nhánh của khung carbon.

---

Phương pháp giảng dạy và học tập

Giáo trình được cấu trúc nhằm phục vụ phương pháp sư phạm kết hợp giữa diễn dịch lý thuyết và giải quyết bài tập định lượng:

• Pedagogical approach: Giảng dạy dựa trên mô hình trực quan hóa cấu trúc. Lý thuyết liên kết và hình học phân tử được minh họa đồng thời qua mô hình quả cầu - thanh nối (ball-and-stick), mô hình không gian đầy (space-filling), công thức phối cảnh và các hình chiếu lập thể.
• Bài tập và case studies tích hợp:
  • Bài tập xác định độ bất bão hòa $\Omega$ trên các công thức cụ thể: $C_5H_{10}$ ($\Omega = 1$), $C_5H_9Cl$ ($\Omega = 1$), $C_3H_6O$ ($\Omega = 1$), $C_3H_8O$ ($\Omega = 0$), $C_3H_6O_2$ ($\Omega = 1$), $C_3H_9N$ ($\Omega = 0$).
  • Bài tập thiết lập danh pháp IUPAC cho các alkane phân nhánh phức tạp (như 4-(tert-butyl)-3,3-dimethylheptane; phân biệt 3-ethyl-4-methylhexane và 4-ethyl-3-methylhexane).
  • Bài tập chuyển đổi giữa công thức phối cảnh (Sawhorse) sang công thức chiếu Fischer với các tâm lập thể chứa nhóm $-OH, -COOH, -Cl, -Br, -CH_3, -C_2H_5$.
• Practical exercises: Thực hành vẽ giản đồ năng lượng cấu trạng theo góc quay liên kết của ethane, propane, butane; xác định đồng phân hình học cis/trans của dẫn xuất cycloalkane mang hai nhóm thế khác nhau (như 1-ethyl-2-methylcyclopropane).
• Assessment methods: Đánh giá thông qua bài tập tự luận tính toán chỉ số $\Omega$, viết danh pháp hợp chất hữu cơ đa chức, vẽ và chuyển đổi các công thức chiếu lập thể, giải thích độ bền tương đối của các dạng cấu tạo.
• Self-study guidelines: Người học cần thực hiện tuần tự: (1) Nắm vững bảng quy ước tiếp đầu ngữ - tiếp vĩ ngữ của các nhóm chức; (2) Thực hành tính toán $\Omega$ để dự đoán số vòng và liên kết bội; (3) Sử dụng bộ mô hình phân tử để rèn luyện kỹ năng quan sát hình chiếu Newman và Fischer trước khi đọc các chương phản ứng hóa học.

---

Điểm nổi bật và cập nhật

Tài liệu thể hiện các đặc điểm cập nhật theo chuẩn mực học thuật hiện đại:

• Hệ thống hóa danh pháp chuẩn IUPAC kết hợp đối chiếu lịch sử: Giáo trình cung cấp đồng thời tên IUPAC có cấu trúc hệ thống và hệ thống tên thông dụng có nguồn gốc từ tự nhiên (acid citric chiết xuất từ chi Citrus, allyl từ tỏi Allium sativum, acid uric từ urine, acid formic từ loài kiến formicas, morphine từ tên vị thần giấc mơ Morpheus). Sự kết hợp này giúp người học hiểu rõ nguồn gốc thuật ngữ khoa học.
• Chuẩn hóa công cụ biểu diễn hóa học lập thể: Cung cấp đầy đủ bốn hệ thống biểu diễn không gian (Wedge-hash, Sawhorse, Newman, Fischer), chuẩn bị nền tảng để tiếp cận hóa học các hợp chất thiên nhiên và phân tử sinh học (carbohydrate, amino acid mang đa tâm lập thể).
• Phân loại toàn diện các nhóm chức hữu cơ và dị tố: Hệ thống hóa chi tiết các nhóm định chức chứa oxygen, nitrogen, halogen và lưu huỳnh (thiol, thioether, sulfoxide, sulfone, alkyldithio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl), mở rộng phạm vi nghiên cứu ra ngoài các nhóm chức truyền thống.
• Định lượng hóa cấu trạng thông qua giản đồ năng lượng: Khảo sát chi tiết sự chênh lệch năng lượng giữa cấu trạng lệch và che khuất, giải thích cơ chế chuyển đổi năng lượng ở cấp độ phân tử.

---

Đối tượng sử dụng giáo trình

Giáo trình được biên soạn phục vụ các nhóm đối tượng và mục đích học thuật cụ thể:

• Sinh viên bậc đại học:
  • Sinh viên năm thứ nhất hoặc năm thứ hai thuộc các ngành: Hóa học, Công nghệ Kỹ thuật Hóa học, Dược học, Công nghệ Sinh học, Khoa học Môi trường, Công nghệ Thực phẩm và Sư phạm Hóa học.
  • Tài liệu cung cấp kiến thức nền tảng để sinh viên tiếp tục học các học phần chuyên ngành tiếp theo.
• Prerequisites (Điều kiện tiên quyết): Người học cần hoàn thành học phần Hóa học đại cương, nắm vững các khái niệm: cấu hình electron nguyên tử, thuyết lai hóa orbital ($sp^3, sp^2, sp$), liên kết cộng hóa trị, độ âm điện và nhiệt động hóa học cơ bản.
• Giảng viên và cán bộ giảng dạy: Tài liệu dùng làm giáo trình giảng dạy chính, khung đề cương bài giảng và tài liệu chuẩn để xây dựng ngân hàng câu hỏi đánh giá kết thúc học phần.
• Tự học và nghiên cứu (Reference): Dùng làm tài liệu tra cứu danh pháp IUPAC, quy tắc gọi tên gốc alkyl/dị tố và quy tắc chuyển đổi công thức lập thể cho các nghiên cứu sinh, kỹ thuật viên phòng thí nghiệm và cán bộ nghiên cứu trong lĩnh vực hóa học tổng hợp.

---

Câu hỏi thường gặp

1. Giáo trình này phù hợp với ai?

Giáo trình phù hợp với sinh viên đại học các ngành Hóa học, Dược học, Công nghệ Hóa học, Sinh học, cùng các cán bộ nghiên cứu và giảng viên cần tài liệu tham khảo chuẩn mực về Hóa học Hữu cơ cơ bản.

2. Cần kiến thức nền nào để học?

Người học cần có kiến thức nền tảng về Hóa học đại cương, bao gồm bản chất liên kết cộng hóa trị, độ âm điện, cấu hình electron, thuyết lai hóa orbital và các khái niệm cơ bản về nhiệt động lực học.

3. Điểm khác biệt của giáo trình so với các tài liệu khác?

Giáo trình tập trung hệ thống hóa rất chi tiết hệ danh pháp IUPAC kèm tiếp đầu ngữ, tiếp vĩ ngữ của nhiều nhóm chức (kể cả các hợp chất lưu huỳnh, nitơ phức tạp), đồng thời chuẩn hóa phương pháp chuyển đổi trực quan giữa bốn loại công thức lập thể (Wedge-hash, Sawhorse, Newman, Fischer) kết hợp phân tích giản đồ năng lượng.

4. Làm sao để tự học hiệu quả với giáo trình?

Người học nên học lý thuyết song song với việc vẽ cấu trúc không gian, giải toàn bộ các bài tập tính độ bất bão hòa $\Omega$, thực hành gọi tên danh pháp các hợp chất phân nhánh và tự vẽ giản đồ năng lượng cấu trạng xoay quanh liên kết đơn $\sigma$.

5. Có tài liệu bổ trợ nào kèm theo trong nội dung?

Giáo trình tích hợp bảng tra cứu danh pháp các nhóm chức hóa học, bảng gốc thế (alkyl, oxygen, nitrogen, sulfur, halogen), các quy tắc ưu tiên Cahn-Ingold-Prelog và chuỗi ví dụ minh họa về chuyển đổi công thức lập thể.

---

Kết luận

Giáo trình Hóa học Hữu cơ cung cấp hệ thống kiến thức toàn diện và có cấu trúc chặt chẽ về lý thuyết cấu tạo, danh pháp IUPAC, hóa học lập thể và các dãy hydrocarbon no. Thông qua việc phân loại khoa học các hợp chất hữu cơ, xây dựng công thức tính độ bất bão hòa $\Omega$ và chuẩn hóa các phép chiếu không gian (Wedge-hash, Sawhorse, Newman, Fischer), tài liệu thiết lập nền tảng lý thuyết cho sinh viên đại học khối ngành khoa học tự nhiên và kỹ thuật. Tiến trình học tập được định hướng từ việc nắm vững công cụ cấu trúc ở Chương 1 đến phân tích tính chất hóa lý và cấu trạng phân tử ở Chương 2, tạo cơ sở để tiếp tục nghiên cứu các nhóm chức hữu cơ nâng cao.

Trích đoạn nội dung tài liệu

CHƯƠNG 1 TỔNG QUAN VỀ CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ 2  ĐỊNH NGHĨA: Hợp chất hữu cơ là hợp chất chứa các nguyên tử carbon và hydrogen hoặc carbon và hydrogen trong sự kết hợp với các nguyên tử khác như oxygen, nitrogen, sulfur, halogen, kim loại, … 3 Hóa học hữu cơ là hóa học của các hợp chất chứa CARBON TÍNH CHẤT CHUNG CỦA CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ - Số lượng các HCHC rất lớn hơn so với HC vô cơ - Đa số chứa 2 đến 4 nguyên tố. Ngoài ra còn chứa P, S, halogen, kim loại - Là hợp chất cộng hóa trị - Ít bền dưới tác dụng của nhiệt độ - Không tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ - Phản ứng thường chậm, hiệu suất thấp và cho phản ứng phụ 4 Xác định công thức phân tử 12x y 14z 16t. M CxHyNzOt : = = = = = C% H% N% O% 100 Độ bất bão hòa : Ω  n (v  2)  2 i i 2 ni : số nguyên tử của nguyên tố i trong phân tử hợp chất. i : hóa trị của nguyên tố i.

BT: Xác định độ bất bão hòa của các hợp chất công thức phân tử C5H10, C5H9Cl, C3H6O, C3H6O2, C3H8O, C3H9N C5H10 Ω = 1 C5H9Cl Ω = 1 C3H6O Ω = 1 C3H8O Ω = 0 C3H6O2 Ω = 1 C3H9N Ω = 0 5 Carbon nhất cấp (primary carbon) nối với một nguyên tử carbon khác Carbon nhị cấp (secondary carbon) nối với hai nguyên tử carbon khác Carbon tam cấp (tertiary carbon) nối với ba nguyên tử carbon khác Carbon tứ cấp (quatenary carbon) nối với bốn nguyên tử carbon khác Hydrogen nhất , nhị, tam cấp nối với carbon nhất, nhị, tam cấp tương ứng 6  DANH PHÁP - Trước kia: đặt theo nguồn gốc hoặc tính - IUPAC (International Union of Pure and chất của hợp chất mới phát hiện. Thường Applied Chemistry): có nguồn gốc thực vật và một số ít động vật; theo tiếng Latin. Tên hợp chất hữu cơ: - Ví dụ: citric acid từ trái Citrus; nhóm allyl dây chính (bao gồm từ tỏi (Allium sativum)’; uric acid từ nước nhóm thế) và nhóm chức hóa học tiểu (urine); formic acid từ kiến (formicas); morphine có tính chất gây ngủ (Morpheus). Hợp chất tổng hợp ngày càng nhiều TÊN THÔNG DỤNG 7 Các nhóm chức hóa học và danh pháp Cấu trúc Nhóm chức Tiếp đầu ngữ Tiếp vĩ ngữ R-H Alkane Alkyl -ane R-CH=C- Alkene Alkenyl -ene R-CC-R’ Alkyne Alkynyl -yne R-C6H5 Arene - -ene C-X Halogenide Halogeno - (X = F; Cl; Br; I) C-OH Alcohol Hydroxy -ol R-O-R’ Ether Alkyl alkyl oxide Alkyl ether R-NH2 Amine Amino -amine R-CN Nitrile Cyano -nitrile 8 Các nhóm chức hóa học và danh pháp Cấu trúc Nhóm chức Tiếp đầu ngữ Tiếp vĩ ngữ R-NO2 Nitro Nitro R-S-R’ Sulfur; Thioether Alkylthio Alkyl sulfur R-SO-R’ Sulfoxidye - sulfoxide R-SO2-R’ Sulfone - Sulfone R-SH Thiol Mercapto -thiol R-S-S-R’ Disulfur - -disulfur R-CH=O Aldehyde Oxo; formyl -al -carbaldehyde R-CO-R’ Cetone Oxo -one R-CO-OH Carboxylic acid Carboxi Acid …ic (oic) 9 Các nhóm chức hóa học và danh pháp Cấu trúc Nhóm chức Tiếp đầu ngữ Tiếp vĩ ngữ R-CO-X Halogenide acid Halogeno Halogenur …il (X = halogen) carbonyl Halogenur …oil Halogenide carbonil R-CO-O-R’ Ester Alcoxy carbonyl …oate alkyl - Alkyl carboxylate R-CO-NH2 Amide Carbamoil -amide Amido -carboxamide R-CO-O-CO-R’ Anhydride acid - Anhydride …oic Anhydride … carboxylic R-C=N- Imine Imino Imine 10 TÊN NHÓM THẾ GỐC ALKYL: TẬN CÙNG LÀ -YL Chi phương: - Bão hòa: methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, … methylene (-CH2-) - Bất bão hòa: vinyl hay ethenyl (-CH=CH2), allyl hay 2-propenyl (-CH2-CH=CH2), … methyliden (=CH2), methyldine ( CH), vinylidene (=C=CH2), Chi hoàn (đơn hoàn): cyclohexyl (-C6H11) Hương phương: phenyl (-C6H5), benzyl (-CH2-C6H5), benzylidene (=CH-C6H5), 11 GỐC OXYGEN HOẶC GỐC CÓ CHỨA OXYGEN -O-R: Alkoxy (O-CH3: methoxy; O-CH2-CH3: ethoxy; …) -OH: Hydroxy -O-C6H5: Phenoxy; phenyloxy -O-CH2-C6H5: Benzyloxy -CO-R: Alkanoil -CO-H: Methanoil; formyl -O-C6H5: Phenoxy; phenyloxy -CO-O-R: Alkoxy carbonyl 12 -CO-CH3: Methoxy carbonyl GỐC NITROGEN GỐC HALOGEN -NH2: Amino -Cl: Chloro -NH-CH3: N-Methylamino -Br: Bromo -N(CH3)2: N,N-Dimethylamino -I: Iodo -N(CH3)(CH2-CH3): N-Ethyl-N-methylamino GỐC LƯU HUỲNH -CN: Ciano -S-: Thio -NO2:Nitro -SH: Mercapto =N-C6H5: Phenylimino -S-R: Alkylthio (-S-C6H5: Phenylthio) =N-OH:Hydroxyimino -S-S-R: Alkyldithio =N-NH2: Hydrazono -SO-R: Alkylsulfinyl -N=N-CH3: Methylazo -SO2-R: Alkylsulfonyl 13 PHÂN LOẠI CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ  THEO SƯỜN Hợp chất hữu cơ Phi hoàn Hữu hoàn (Chi phương) Bão hòa Bất bão hòa Đồng hoàn Dị hoàn Chi hoàn Hương phương Không hương phương Bão hòa Bất bão hòa 14 Hợp chất hữu cơ chỉ chứa C, H (hydrocarbon) (HCHC đơn giản nhất) Mạch thẳng Mạch nhánh Mạch vòng (Chi phương) (Chi phương) (Chi hoàn) Bão hòa Bão hòa Bất bão hòa Bất bão hòa Hợp chất hữu cơ chỉ chứa C, H và các nguyên tử khác: O, N, S … 15  THEO NHÓM ĐỊNH CHỨC: Các hợp chất hữu cơ đặc trưng chứa các nguyên tố khác bên cạnh C và H.

- Hydrocarbon: alkane, cycloalkane, alkene, cycloalkene, alkyne, allene, arene, … - Alkyl halogenide - Alcohol, phenol, ether, … - Aldehyde, cetone - Carboxylic acid, ester, anhydride, … - Amine, amide, nitril, …. - Tiol và các dẫn xuất 16 -Các hợp chất hữu cơ có cùng hoạt tính hóa học: cùng nhóm chức. -Tạo tính chất hóa học đặc thù cho phân tử hữu cơ mà nó hiện diện. -Hợp chất đơn chức: chỉ mang một nhóm chức - Hợp chất đa chức: có chứa từ 2 nhóm chức trở lên (nhóm chức có thể giống hoặc khác nhau) 17 MỘT SỐ NHÓM CHỨC a Nhóm chức được biểu diễn bằng màu đỏ.

R, R' là nhóm alkyl. b X là nguyên tử halogen: F, Cl, Br, I d Ar là nhóm thơm (aryl), ví dụ vòng benzene. 18 Thuyết VSEPR (Valence shell electron pair repulsion theory): - Thuyết về sức đẩy giữa các cặp electron hóa trị và dạng hình học của phân tử. - Thuyết Gillespie-Nyholm hay còn gọi là thuyết đẩy.

19 Thuyết VSEPR 20 CÁCH VẼ VÀ BIỂU DIỄN CẤU TRÚC LẬP THỂ CỦA PHÂN TỬ ▪ Wedge-hash (or wedge-dash): Nét đậm-nhạt ▪ Sawhorse representation: công thức phối cảnh (tương tự như công thức wedge-hash ▪ Newman Projections: công thức chiếu Newman ▪ Fischer Projections: công thức chiếu Fischer 21 ▪ Wedge-hash (or wedge-dash): Nét đậm-nhạt 22 ▪ Sawhorse representation: công thức phối cảnh (tương tự như công thức wedge-hash). thường biểu diễn cho hợp chất chi phương Nối C-a và C-b trong mặt phẳng Nối C-d hướng ra ngoài mặt phẳng Nối C-e hướng ra sau mặt phẳng 23 ▪ Newman Projections: công thức chiếu Newman Cho biết vị trí tương đối của các nối của 2 nguyên tử kề nhau 24 ▪ Newman Projections: công thức chiếu Newman 25 ▪ Fischer Projections: công thức chiếu Fischer. Thường dùng để biểu diễn phân tử sinh học như amino acid và carbohydrate (đường) nhằm cung cấp thông tin một hoặc đa tâm lập thể trong phân tử. 2 nối thẳng đứng: hướng ra sau mặt phẳng 2 nối nằm ngang : hướng ra trước mặt phẳng ❖ Qui ước: - Dây chính: trục thẳng đứng với carbon đầu dây có độ oxide hóa cao được đặt ở đỉnh của trục (các nhóm thế được so sánh độ ưu tiên theo qui tắc Cahn-Ingold-Prelog).

26 27 Chuyển đổi từ công thức phối cảnh sang công thức chiếu Fischer CH3 CH3 CH3 CH3 H OH OH COOH HOOC OH H HO COOH COOH H OH Cl H C2H5 CH3 H Br Cl H H Br C2H5 Br H H Cl CH3 CH3 C2H5 Trái qua Phải qua 28 CHƯƠNG 2 ALKANE & CYCLOALKANE Alkane: - Hydrocarbon - Chứa nối cộng hóa trị đơn (single covalent bond) - Dãy đồng đẳng (homologous series) 30  ALKANE: CnH2n+2 (n≥1) DANH PHÁP: -ane CH4: Methane C11H24: Undecane C21H44: Henicosane C40H82: Tetracontane C2H6: Ethane C12H26: Dodecane C22H46: Docosane C50H102: Pentacontane C3H8: Propane C13H28: Tridecane C23H48: Tricosane C60H122: Hexacontane C4H10: Butane C14H30: Tetradecane C24H50: Tetracosane C70H142: Heptacontane C5H12: Pentane C15H32: Pentadecane C25H52: Pentacosane C80H162: Octacontane C6H14: Hexane C16H34: Hexdecane C26H54: Hexacosane C90H182: Nonacontane C7H16: Heptane C17H36: Heptadecane C27H56: Heptacosane C100H202: Hectane C8H18: Octane C18H38: Octadecane C28H58: Octacosane C200H402: Dictane C9H20: Nonane C19H40: Nonadecane C29H60: Nonacosane C10H22: Decane C20H42: Icosane C30H62: Triacontane 31 GỐC ALKYL Tên gốc hóa trị ALKYL: thay –ANE BẰNG -YL Ghi chú: n=normal: dùng cho alkyl mạch thẳng, như n-propyl hay n-butyl s=sec=secondary: bậc 2 t=tert=tertiary: bậc 3 32 33 QUI TẮC GỌI TÊN tert-butyl 2 4 6 1 3 5 7 4-(tert-butyl)-3,3-dimethylheptane methyl methyl 1. Chọn dây dài nhất làm dây chính, sử dụng tên hydrocarbon của dây này làm tên cơ sở. Nếu hai dây cùng chiều dài chọn dây có nhiều nhánh làm dây chính. Xem mỗi nhánh của dây chính là một nhóm thế alkyl, đổi đuôi -ane thành –yl.

Đánh số nguyên tử C trên dây chính sao cho các nhóm thế có số chỉ vị trí thấp nhất có thể. Gọi tên mỗi nhóm thế kèm theo số chỉ vị trí. Đối với các nhóm thế giống nhau sử dụng di, tri, tetra,. và viết số chỉ vị trí thích hợp của mỗi nhóm thế.

Tách các chữ số với nhau bằng dấu phẩy nhưng không có khoảng cách. Tách chữ số và chữ cái bằng dấu gạch nối. Liêt kê tên các nhóm thế theo thứ tự bảng chữ cái. Bỏ qua các tiếp đầu ngữ di-, tri-, sec-, và tert- nhưng tiếp đầu ngữ iso- không được bỏ qua.

34 • Chọn dây C chính: dây dài nhất. Nếu hai dây có cùng chiều dài, chọn dây có chứa nhiều nhóm thế nhất. • Đánh số các nguyên tử C của dây chính làm thế nào để các C chứa nhóm thế có tổng chỉ số định vị nhỏ nhất. • Khi có nhiều nhánh ở vị trí tương đương, nhánh có chỉ số nhỏ được chọn theo mẫu tự.

3-Ethyl-4-methylhexane 4-Ethyl-3-methylhexane 35 LÝ TÍNH ALKANE HÓA TÍNH ALKANE - Không phân cực, tan trong dung môi hữu Sự đốt cháy cơ. - Dây thẳng : độ sôi và tỷ trọng tăng theo số C, Halogen hóa alkane n = 1 - 4 : chất khí ở nhiệt độ thường n = 5 - 7: chất lỏng n >10: chất rắn - Dây nhánh: tính dễ bay hơi tăng theo số dây nhánh. 36 HÓA TÍNH ALKANE Sự đốt cháy Halogen hóa alkane 37 ĐIỀU CHẾ ALKANE 38 PHÂN GIẢI CẤU TRẠNG CỦA ALKANE CẤU TRẠNG (conformations) hay đồng phân cấu trạng (conformational isomer) là sự sắp xếp khác nhau trong không gian có thể có trong một phân tử. Sự chuyển đổi từ cấu trạng này qua cấu trạng khác là do sự xoay của một nối đơn .

39 ▪ Cấu trạng các hợp chất phi hoàn - Cấu trạng lệch: cấu trạng bán lệch và cấu trạng đối lệch - Cấu trạng che khuất : che khuất toàn phần và che khuất một phần Đối lệch Bán lệch Che khuất toàn phần Che khuất một phần 40 METHANE Cấu trúc tứ diện Mô hình ball-and-stick Mô hình space-filling Nối nằm trong mặt phẳng Nối hướng ra ngoài mặt phẳng Nối hướng ra sau mặt phẳng Cấu trúc phối cảnh 41 ETHANE Ball & stick model Space filling 42 ETHANE 43 ETHANE Quay Cấu trạng lệch Cấu trạng che khuất 44 ETHANE Công thức phối cảnh Công thức chiếu Newman 45 ETHANE Giản đồ năng lượng của ethane 46 PROPANE BUTANE 47  CYCLOALKANE: CnH2n (n≥3) DANH PHÁP: Cycloalkane Nếu nhóm thế alkyl gắn trên vòng có số C lớn hơn số C của vòng thì tên gọi mạch chính sẽ thuộc nhóm thế.