TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM – ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG KHOA HÓA HỌC PHỤ LỤC KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP Đề tài: Thiết kế và xây dựng bài tập Hóa hữu cơ phần “Hydrocarbon” theo yêu cầu của Chương trình GDPT năm 2018. Giảng viên hướng dẫn: TS. Trần Đức Mạnh Sinh viên thực hiện: Nguyễn Thị Mỹ Thuận _ Lớp 18SHH Đà Nẵng, ngày 19 tháng 05 năm 2022 1 HYDROCARBON NO – ALKANE Hệ thống bài tập: Gồm 4 dạng cơ bản Dạng 1: Bài tập về đồng phân và danh pháp Dạng 2: Bài tập về tính chất hóa học Dạng 3: Bài tập tính toán Dạng 4: Bài tập giải thích vấn đề 2 CHƯƠNG 2 DẠNG 1: BÀI TẬP VỀ ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP 1 Dạng 1.1: Đồng phân Ví dụ: Hãy viết đồng phân cấu tạo 1.1 Phương pháp giải của C5H12 Cách viết đồng phân: Bước 1: Số carbon cần viết: 5 nguyên tử C. Bước 1: Xác định số carbon cần viết.
Bước 2: Viết mạch C dưới dạng thẳng n nguyên tử C. Được đồng phân thứ nhất Bước 2: Ưu tiên viết mạch carbon theo mạch thẳng. Bước 3: Từ C4 trở đi bắt đầu bẻ nhánh (chú ý đặt Bước 3: Vì đây là C5 > C4 nên ta tiến nhánh không gắn ở đầu mạch và để ý tính đối xứng của hành bẻ nhánh cắt 1 C đi dạng (4+1) mạch tránh trùng lặp). (còn 1 nguyên tử C nên đặt nó ở các vị Bước 4: Điền H để đảm bảo hóa trị của các nguyên trí tránh ở đầu mạch và xét ở vị trí đối tố.
xứng như trên) Cách tính số đồng phân: CTTQ của Alkane: CnH2n+2 (n ≥ 1). Sau đó ta tiến hành bẻ nhánh cắt 2 C dạng (3+1+1) như sau: Alkane chỉ có đồng phân mạch carbon và từ C4 trở đi mới xuất hiện đồng phân: 3<n<7 Công thức tính nhanh: 2n-4 +1 Bước 4: Điền H để đảm bảo hóa trị các nguyên tố. Vậy C5H12 có 3 đồng phân cấu tạo.2 Bài tập vận dụng 1.1 Bài tập tự luận: Câu 1: Hãy viết các đồng phân cấu tạo Câu 2: Hãy viết công thức phân tử của các mạch hở của các hydrocarbon no có công thức alkane dưới đây và cho biết số đồng phân cấu tạo. phân tử sau: a.
Alkane E có chứa 4 nguyên tử C. Alkane F có chứa 12 nguyên tử H. Alkane G có tổng số nguyên C và H là 20. Câu 3: Hãy cho biết trong bốn công thức cấu tạo, công thức nào là đồng phân của chất (A), công thức nào là chính chất (A).
3 CHƯƠNG 2 DẠNG 1: BÀI TẬP VỀ ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP (A) (B) (D) (C) 1.1 Bài tập trắc nghiệm Câu 1: Alkane A có công thức đơn giản Câu 4: Alkane B có công thức đơn nhất là C4H10. Số đồng phân cấu tạo của A giản nhất là C6H14. Số đồng phân cấu tạo là của B là A. Câu 2: Trong các công thức cấu tạo sau, Câu 5: Trong bốn công thức cấu tạo công thức nào là đồng phân cấu tạo của sau, hãy cho biết đâu là đồng phân cấu C4H10? tạo của C5H12 ở dạng mạch có nhánh? A.
4 CHƯƠNG 2 DẠNG 1: BÀI TẬP VỀ ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP Câu 3: Công thức phân tử của alkane có Câu 6: Cho các công thức phân tử chứa 14 nguyên tử H là sau: C2H6; C3H8; C4H10; C5H12. biết công thức phân tử nào có 3 đồng B. phân cấu tạo? A.1 Phương pháp giải Dạng 1.1: Tên thay thế Theo IUPAC, tên của một số alkane và nhóm ankyl không phân nhánh được gọi theo bảng sau: Bảng 1. Danh pháp của một số alkane không nhánh và tên tốc alkyl tương ứng CTCT CTPT Tên Gốc alkyl Tên gốc CH4 CH4 Methane CH3 ̶ Methyl CH3CH3 C2H6 Ethane CH3 ̶ CH2 ̶ Ethyl CH3CH2CH3 C3H8 Propane CH3 ̶ CH2 ̶ CH2 ̶ Propyl CH3[CH2]2CH3 C4H10 Butane CH3 ̶ [CH2]2 ̶ CH2 ̶ Butyl CH3[CH2]3CH3 C5H12 Pentane CH3 ̶ [CH2]3 ̶ CH2 ̶ Pentyl CH3[CH2]4CH3 C6H14 Hexane CH3 ̶ [CH2]4 ̶ CH2 ̶ Hexyl CH3[CH2]5CH3 C7H16 Heptane CH3 ̶ [CH2]5 ̶ CH2 ̶ Heptyl CH3[CH2]6CH3 C8H18 Octane CH3 ̶ [CH2]6 ̶ CH2 ̶ Octyl CH3[CH2]7CH3 C9H20 Nonane CH3 ̶ [CH2]7 ̶ CH2 ̶ Nonyl CH3[CH2]8CH3 C10H22 Decane CH3 ̶ [CH2]8 ̶ CH2 ̶ Decyl Cách gọi tên Alkane: - Alkane không phân nhánh: Tên alkane = tên mạch chính + ane.
Lưu ý: + Cần nhớ tên mạch chính của 10 alkane + Tên gốc ankyl đổi đuôi an thanh đuôi yl. - Alkane phân nhánh: Bước 1: Chọn mạch C là mạch dài nhất làm mạch chính. 5 CHƯƠNG 2 DẠNG 1: BÀI TẬP VỀ ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP Bước 2: Đánh số thứ tự C gần mạch nhánh nhất sao cho tổng vị trí nhánh là nhỏ nhất và số nhánh là lớn nhất. Bước 3: Tên alkane = số thứ tự của nhánh + tên nhánh + tên mạch chính.
Lưu ý: + Nếu có nhiều nhánh giống nhau thì gọi thêm số đếm: 2- di, 3- tri, 4- tetra,. + Nếu có nhiều nhánh khác nhau thì gọi tên theo thứ tự chữ cái trong bảng chữ cái tiếng việt.2: Tên thông thường - Trong trường hợp không có nhóm thế, IUPAC vẫn cho dùng các tên không hệ thống sau đây: - Tên gọi của nhóm ankyl phân nhánh được quy định như sau: + Sec: gốc ở vị trí C bậc hai. + Ter: gốc ở vị trí C bậc ba. + Neo: 3 nhóm methyl ở đầu mạch.
+ Iso: 2 nhóm methyl ở đầu mạch. Tên gọi của một số nhánh hay gặp Isopropyl Ter-butyl Ter-pentyl Sec-butyl Bậc của Alkane Bậc của một nguyên tử C ở phần tử alkane bằng số nguyên tử C liên kết trực tiếp với nó. Alkane chỉ chứa C bậc I và II là alkane không phân nhánh (mạch thẳng), còn phân tử có chứa C bậc III hoặc bậc IV là alkane phân nhánh.2 Bài tập vận dụng 6 CHƯƠNG 2 DẠNG 1: BÀI TẬP VỀ ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP 2.1 Bài tập tự luận Câu 1: Hãy gọi tên các công thức cấu tạo dưới đây theo tên IUPAC và chỉ rõ bậc của từng nguyên tử C. (6) Câu 2: Viết các công thức cấu tạo của các dãy chất sau: a.
Methane, propane, hexane. 3-ethyl-2-methylheptane; 3,3-diethylpentane.2 Bài tập trắc nghiệm Câu 1: Tên gọi (theo danh pháp IUPAC) Câu 6: Tên gọi (theo danh pháp IUPAC) của alkane sau là của alkane sau: A. 2-methyl-3-ethyl-heptane. Câu 2: Một đồng phân của C6H14 có công Câu 7: Một đồng phân của C5H12 có công thức cấu tạo như sau: thức cấu tạo như sau: CH3 1 2 3 4 C H3 ̶ C ̶ C H 2 ̶ C H3 1 2 3 4 C H3 ̶ C ̶ C H2 ̶ C H3 CH3 CH3 Nguyên tử carbon trong mạch chính có bậc Bậc của nguyên tử carbon số 2 trong mạch cao nhất được đánh số thứ tự là chính là A.
Câu 3: Tên gọi của alkane sau: Câu 8: Tên gọi của alkane sau: theo danh pháp IUPAC là theo danh pháp A. Câu 4: Cho dãy gồm các alkane: butane, Câu 9: Trong phân tử hydrocarbon X có isobutane, isopentane, neopentane. Alkane tỉ lệ khối lượng 𝑚𝐶 : 𝑚𝐻 = 5 : 1. Đồng phân nào trong dãy có chứa C bậc IV? cấu tạo của X có mạch carbon không phân A.
nhánh có tên gọi là A. 8 CHƯƠNG 2 DẠNG 1: BÀI TẬP VỀ ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP B. Câu 5: 2,2,3,3-tetramethylbutane có bao Câu 10: Cho alkane có công thức cấu tạo nhiêu nguyên tử C và H trong phân tử? như sau: (CH3)2CHCH2C(CH3)3. 8C; 14H Tên gọi của alkane là C.
2-dimethyl-4-methylpentane 9 CHƯƠNG 2 DẠNG 2: BÀI TẬP VỀ TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1 Phương pháp giải 1.1 Sơ đồ tư tuy về tính chất hóa học của alkane TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA ANKAN PHẢN ỨNG PHẢN ỨNG PHẢN ỨNG PHẢN ỨNG THẾ CRACKING OXI HÓA REFORMING Cracking xúc tác: Phản ứng oxi hóa Phản ứng này nhằm Tác nhân thế 450 -5500, xt hoàn toàn: thay đổi cấu cấu trúc halogen: Cl2, Br2,. alumosilicat hoặc của hydrocarbon theo 𝑎𝑠 𝟑𝒏+𝟏 CnH2n+2+aX2 → nhôm chlororua (cơ CnH2n+2 + hướng đồng phân hóa 𝟐 CnH2n+2-aXa+ aHX chế dị li). 𝒕𝒐 (tăng chỉ số octan) mà O2 → nCO2 + (n+1) không gây ra 𝒕𝒐 Nguyên tử H liên CnH2n+2 → H2O những đổi đáng kể về kết với nguyên tử C CxHx+2+ CyH2y khối lượng phân tử. •Số mol H2O> Số bậc cao dễ bị thế hơn (n= x+y, x≥1, y≥2) mol CO2 Điều kiện: p: 35-65 H liên kết với C bậc thấp.
•Số mol alkane = n atm, to:450-500oC, xt Cracking nhiệt: H2O - n CO2 Pd, Pt, nhôm oxit hoặc 550- 650OC (cơ chế nhôm slicat. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn: Phản ứng này bắt đầu từ sự dehydro hóa Các ankan bị oxi hóa ankan thành anken có không hoàn toàn thể tạo ra theo hai tạo ra những sản hướng đồng phân hóa phẩm khác nhau tạo alkene mạch (HCHO, C,. nhánh hoặc vòng hóa rồi thơm hóa. 10 CHƯƠNG 2 DẠNG 2: BÀI TẬP VỀ TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1.2 Cách xác định xác định sản phẩm chính phụ ở phản ứng thế Cách xác định sản phẩm chính và sản phẩm phụ Nguyên tắc: Khi phản ứng xảy ra theo tỉ lệ 1:1 (a = 1) thì trong phân tử alkane có bao nhiêu vị trí carbon khác nhau còn hydro sẽ cho ta bấy nhiêu dẫn xuất monohalogen.
Khi đó sản phẩm chính tạo ra ưu tiên thế vào nguyên tử C có bậc cao nhất, bởi vì gốc tự do có bậc càng cao càng bền. Nguyên tử hydro liên kết với nguyên tử carbon bậc cao sẽ là sản phẩm chính. Nguyên tử hydro liên kết với nguyên tử carbon bậc thấp hơn sẽ là sản phẩm phụ.3 Bài tập vận dụng 1.1 Bài tập tự luận Câu 1: Viết phương trình hóa học của các phản ứng sau: a. Propane tác dụng với chloro (theo tỉ lệ mol 1:1) khi chiếu sang.
Tách một phân tử hydro từ phân tử propane. Đốt cháy hexane. Oxi hóa không hoàn thoàn methane trong không khí có xúc. Câu 2: Hoàn thành chuỗi phản ứng sau bằng phương trình hóa học: 11 CHƯƠNG 2 DẠNG 2: BÀI TẬP VỀ TÍNH CHẤT HÓA HỌC Câu 3: Alkane X không có nhánh có công thức đơn giản nhất là C4H10 a.
Viết CTCT và gọi tên. Viết phương trình phản ứng X Cl2 có ánh sáng. Xác định sản phẩm chính.2 Bài tập trắc nghiệm Câu 1: Hợp chất Z sau đây có thể tạo được Câu 6: Cho isopentane tác dụng Cl2 theo bao nhiêu dẫn xuất monohalogen? tỉ lệ 1:1 về số mol, có ánh sáng. Sản phẩm CH3 - CH - CH2 - CH3 monochloro nào dễ hình thành nhất là A.
Câu 2: Sản phẩm của phản ứng thế Chloro Câu 7: Khi Chloro hoá hỗn hợp 2 alkane (1:1, ánh sáng) vào 2,2-dimethyl propane là người ta chỉ thu được 3 sản phẩm thế (1) CH3C(CH3)2CH2Cl monochloro. Tên gọi của 2 alkane đó là (2) CH3C(CH2Cl)2CH3 A. ethane và propanee. propane và iso butane.