Tổng hợp hợp chất 4-Methylquinolin-2(1H)-on có chứa hợp phần đường

• Tác giả: Đỗ Thị Dung
• Người hướng dẫn: Gs.Ts Nguyễn Đình Thành
• Trường học: Trường Đại Học Khoa Học Tự Nhiên
• Chuyên ngành: Hóa học Hữu cơ
• Đề tài: Tổng Hợp Một Số Hợp Chất 4-Methylquinolin-2(1h)-On Thế Có Chứa Hợp Phần Đường
• Loại tài liệu: Luận văn thạc sỹ khoa học
• Năm xuất bản: 2017
• Địa điểm: Hà Nội

• MỞ ĐẦU
• 1. CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN
• 1.1. TỔNG QUAN VỀ QUINOLINON
• 1.1.1. Giới thiệu về quinolinon
• 1.1.2. Tính chất của quinolin
• 1.1.3. Phương pháp tổng hợp
• 1.1.4. Hoạt tính sinh học
• 1.2. TỔNG QUAN VỀ CHẤT LỎNG ION (IL)
• 1.2.1. Cấu trúc của IL
• 1.2.2. Ứng dụng của IL trong tổng hợp hữu cơ
• 1.3. TỔNG QUAN VỀ PHẢN ỨNG CLICK
• 1.3.1. Tổng quan tình hình nghiên cứu
• 2. CHƯƠNG 2: THỰC NGHIỆM
• 2.1. TỔNG HỢP MỘT SỐ CHẤT LỎNG ION
• 2.1.1. Tổng hợp chất lỏng ion 1-butyl-3-methyl-1H-imidazolihydroxide
• 2.1.2. Tổng hợp chất lỏng ion 1-butyl-3-methyl-1H-imidazoliacetat
• 2.1.3. Tổng hợp chất lỏng ion 3-(3-dimethylamino)propyl-1-methyl-1H-imidazoliacetat [DAPmim]OAc
• 2.1.4. Tổng hợp chất lỏng ion 2-hydroxyethylamoni acetat [HOCH2CH2NH3]OAc
• 2.2. KHẢO SÁT VIỆC SỬ DỤNG MỘT SỐ XÚC TÁC CHẤT LỎNG ION ĐỂ TỔNG HỢP 4-METHYLQUINOLIN-2(1H)-ON
• 2.2.1. Phản ứng tổng hợp sử dụng xúc tác [Bmim]OH
• 2.2.2. Phản ứng tổng hợp sử dụng xúc tác [Bmim]OAc
• 2.2.3. Phản ứng tổng hợp sử dụng xúc tác [DAPmim]OAc
• 2.2.4. Phản ứng tổng hợp sử dụng xúc tác [HOCH2CH2NH3]OAc
• 2.3. TỔNG HỢP MỘT SỐ 4-METHYLQUINOLIN-2(1H)-ON THẾ
• 2.3.1. Qui trình tổng hợp chung cho các 4-methylquinolin-2(1H)-on thế (3a-h)
• 2.3.2. Các hợp chất 4-methylquinolin-2(1H)-on thế (3a-h) tổng hợp được
• 2.4. TỔNG HỢP MỘT SỐ HỢP CHẤT 2-CLORO-4-METHYLQUINOLIN THẾ
• 2.4.1. Qui trình tổng hợp chung cho các hợp chất 2-cloro-4-methylquinolin thế (4a,b,d,f)
• 2.4.2. Các hợp chất 2-cloro-4-methylquinolin thế (4a,b,d,f) tổng hợp được
• 2.5. CHUYỂN HOÁ CÁC 2-CLORO-4-METHYLQUINOLIN THẾ VỚI NATRI AZIDE THÀNH 5-METHYLTETRAZOLO[1,5-a]QUINOLIN
• 2.5.1. Qui trình chuyển hoá chung cho các hợp chất 2-cloro-4-methylquinolin thế (4a,b,f) với natri azide
• 2.5.2. Các dị vòng 5-methyltetrazolo[1,5-a]quinolin (5a,b,f) tổng hợp được
• 2.6. PHẢN ỨNG CỦA HỢP CHẤT 5f VỚI PROPARGYL TETRA-O-ACETYL-β-D-GLUCOPYRANOSIDE
• 3. CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN
• 3.1. TỔNG HỢP MỘT SỐ CHẤT LỎNG ION DÙNG LÀM CHẤT XÚC TÁC
• 3.2. KHẢO SÁT XÚC TÁC CHẤT LỎNG ION CHO PHẢN ỨNG TẠO THÀNH 4-METHYLQUINOLIN-2(1H)-ON KHÔNG THẾ
• 3.3. TỔNG HỢP CÁC HỢP CHẤT 4-METHYL-QUINOLIN-2(1H)-ON THẾ
• 3.4. TỔNG HỢP MỘT SỐ HỢP CHẤT 2-CLORO-4-METHYLQUINOLIN THẾ
• 3.5. CHUYỂN HOÁ CÁC 2-CLORO-4-METHYLQUINOLIN THẾ VỚI NATRI AZIDE THÀNH 5-METHYLTETRAZOLO[1,5-a]QUINOLIN
• 3.6. PHẢN ỨNG CỦA HỢP CHẤT 5f VỚI PROPARGYL TETRA-O-ACETYL-β-D-GLUCOPYRANOSIDE
• TÀI LIỆU THAM KHẢO

I. Tổng quan về hợp chất 4 Methylquinolin 2 1H on và ứng dụng

Hợp chất 4-Methylquinolin-2(1H)-on là một trong những dẫn xuất quan trọng của quinolin, được biết đến với nhiều ứng dụng trong hóa học hữu cơ và dược phẩm. Hợp chất này không chỉ có tính chất hóa học đặc biệt mà còn có hoạt tính sinh học cao, giúp điều trị nhiều loại bệnh. Việc tổng hợp hợp chất này chứa hợp phần đường mở ra nhiều hướng nghiên cứu mới trong lĩnh vực hóa học hữu cơ.

1.1. Đặc điểm hóa học của 4 Methylquinolin 2 1H on

Hợp chất 4-Methylquinolin-2(1H)-on có cấu trúc hóa học đặc trưng với vòng quinolin và nhóm chức carbonyl. Tính chất hóa học của nó cho phép tham gia vào nhiều phản ứng hóa học khác nhau, từ đó tạo ra các dẫn xuất mới với hoạt tính sinh học cao.

1.2. Ứng dụng của 4 Methylquinolin 2 1H on trong y học

Hợp chất này được sử dụng rộng rãi trong y học, đặc biệt là trong việc phát triển thuốc kháng sinh và thuốc điều trị bệnh. Nhiều nghiên cứu đã chỉ ra rằng các dẫn xuất của 4-Methylquinolin-2(1H)-on có khả năng chống vi khuẩn và kháng nấm hiệu quả.

II. Thách thức trong tổng hợp hợp chất 4 Methylquinolin 2 1H on

Mặc dù có nhiều phương pháp tổng hợp hợp chất 4-Methylquinolin-2(1H)-on, nhưng vẫn tồn tại nhiều thách thức trong quá trình này. Các vấn đề như hiệu suất thấp, điều kiện phản ứng khắc nghiệt và sự cần thiết của các chất xúc tác đặc biệt là những yếu tố cần được giải quyết.

2.1. Các vấn đề trong phương pháp tổng hợp hiện tại

Nhiều phương pháp tổng hợp hiện tại yêu cầu điều kiện phản ứng khắc nghiệt, dẫn đến hiệu suất thấp và sản phẩm không tinh khiết. Việc sử dụng các chất xúc tác độc hại cũng là một vấn đề lớn trong quá trình tổng hợp.

2.2. Giải pháp cho các thách thức trong tổng hợp

Nghiên cứu hiện tại đang tập trung vào việc phát triển các phương pháp tổng hợp mới, sử dụng chất lỏng ion làm môi trường phản ứng. Điều này không chỉ giúp tăng hiệu suất mà còn giảm thiểu tác động đến môi trường.

III. Phương pháp tổng hợp hợp chất 4 Methylquinolin 2 1H on hiệu quả

Để tổng hợp hợp chất 4-Methylquinolin-2(1H)-on, nhiều phương pháp đã được nghiên cứu và phát triển. Một trong những phương pháp hiệu quả nhất là sử dụng phản ứng Knorr, kết hợp với các chất xúc tác chất lỏng ion.

3.1. Phương pháp Knorr trong tổng hợp 4 Methylquinolin 2 1H on

Phản ứng Knorr là một trong những phương pháp phổ biến để tổng hợp hợp chất 4-Methylquinolin-2(1H)-on. Phương pháp này cho phép tạo ra sản phẩm với hiệu suất cao và điều kiện phản ứng nhẹ nhàng.

3.2. Sử dụng chất lỏng ion làm xúc tác

Chất lỏng ion đã chứng minh được hiệu quả trong việc tăng cường hiệu suất phản ứng tổng hợp 4-Methylquinolin-2(1H)-on. Việc sử dụng chất lỏng ion không chỉ giúp cải thiện hiệu suất mà còn giảm thiểu các sản phẩm phụ không mong muốn.

IV. Kết quả nghiên cứu và ứng dụng thực tiễn của hợp chất 4 Methylquinolin 2 1H on

Kết quả từ các nghiên cứu gần đây cho thấy hợp chất 4-Methylquinolin-2(1H)-on có nhiều ứng dụng thực tiễn trong lĩnh vực dược phẩm. Các dẫn xuất của hợp chất này đã được thử nghiệm và cho thấy hiệu quả cao trong việc điều trị nhiều loại bệnh.

4.1. Kết quả từ các thử nghiệm lâm sàng

Nhiều thử nghiệm lâm sàng đã chỉ ra rằng các dẫn xuất của 4-Methylquinolin-2(1H)-on có khả năng điều trị hiệu quả các bệnh nhiễm khuẩn và kháng nấm. Điều này mở ra nhiều cơ hội cho việc phát triển thuốc mới.

4.2. Ứng dụng trong công nghiệp dược phẩm

Hợp chất 4-Methylquinolin-2(1H)-on đang được nghiên cứu và phát triển để ứng dụng trong sản xuất thuốc kháng sinh và thuốc điều trị bệnh. Sự phát triển này không chỉ giúp nâng cao hiệu quả điều trị mà còn giảm thiểu tác dụng phụ.

V. Kết luận và triển vọng tương lai của hợp chất 4 Methylquinolin 2 1H on

Hợp chất 4-Methylquinolin-2(1H)-on có tiềm năng lớn trong nghiên cứu và ứng dụng thực tiễn. Việc phát triển các phương pháp tổng hợp mới và cải tiến quy trình sản xuất sẽ mở ra nhiều cơ hội cho lĩnh vực dược phẩm trong tương lai.

5.1. Tương lai của nghiên cứu hợp chất 4 Methylquinolin 2 1H on

Nghiên cứu về hợp chất 4-Methylquinolin-2(1H)-on sẽ tiếp tục được mở rộng, với mục tiêu phát triển các dẫn xuất mới có hoạt tính sinh học cao hơn và ít tác dụng phụ hơn.

5.2. Triển vọng ứng dụng trong y học

Hợp chất này có thể trở thành một trong những thành phần quan trọng trong việc phát triển thuốc mới, đặc biệt là trong điều trị các bệnh nhiễm khuẩn và kháng nấm. Sự phát triển này sẽ góp phần nâng cao chất lượng cuộc sống cho nhiều người.