Nghiên cứu tổng hợp eugenol và ứng dụng trong ngành hóa học

Khóa luận tốt nghiệp nghiên cứu tốt nghiệp hóa học tổng hợp axit eugenoxiaxetic và một số dẫn xuất chứa nhóm nitro từ eugenol, vận dụng lý thuyết vào thực tế, đề xuất giải pháp cụ

• Tác giả: Nguyễn Thị Thu Oanh
• Người hướng dẫn: ThS. Nguyễn Tiến Công
• Trường học: Trường Đại học Sư phạm Thành phố Hồ Chí Minh
• Chuyên ngành: Hóa học
• Đề tài: Nghiên cứu tổng hợp eugenol và ứng dụng trong ngành hóa học
• Loại tài liệu: luận văn tốt nghiệp
• Năm xuất bản: 2007
• Địa điểm: Thành phố Hồ Chí Minh

Mục lục chi tiết

• LỜI MỞ ĐẦU
• 1. PHẦN I: TỔNG QUAN
• 1.1. Giới thiệu khái quát về eugenol
• 1.2. Cấu trúc và tính chất hóa học của eugenol
• 1.3. Tinh chế và tổng hợp eugenol
• 1.4. Tính chất phổ của eugenol
• 1.5. Giới thiệu dẫn xuất tiêu biểu của eugenol - axit eugenoxiaxetic
• 2. PHẦN II: TỔNG HỢP AXIT EUGENOXIAXETIC VÀ DẪN XUẤT
• 2.1. Tổng hợp axit eugenoxiaxetic (X)
• 2.2. Tổng hợp este metyl eugenoxiaxetat (A1)
• 2.3. Tổng hợp eugenoxiaxetohidrazit (A2)
• 2.4. Tổng hợp hidrazit N-thế bằng cách ngưng tụ nitrobenzanđehit với eugenoxiaxetohidrazit (A3, A4, A5)
• 2.5. Tổng hợp eugenoxiaxetyl clorua (B1)
• 2.6. Tổng hợp amit (B2) từ eugenoxiaxetyl clorua (B1) và p-nitroanilin
• 2.7. Nghiên cứu cấu tạo sản phẩm bằng phổ cộng hưởng từ proton
• 3. PHẦN III: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN
• 3.1. Tổng hợp axit eugenoxiaxetic (X)
• 3.2. Cơ chế phản ứng và thảo luận
• 3.3. Tổng hợp este metyl eugenoxiaxetat (A1)
• 3.4. Cơ chế phản ứng và thảo luận
• 3.5. Tổng hợp eugenoxiaxetohidrazit (A2)
• 3.6. Cơ chế phản ứng và thảo luận
• 3.7. Tổng hợp hidrazit N-thế bằng cách ngưng tụ nitrobenzanđehit với eugenoxiaxetohidrazit (A3, A4, A5)
• 3.8. Cơ chế phản ứng và thảo luận
• 3.9. Tổng hợp eugenoxiaxetyl clorua (B1)
• 3.10. Cơ chế phản ứng và thảo luận
• 3.11. Tổng hợp amit (B2) từ eugenoxiaxetyl clorua (B1) và p-nitroanilin
• 4. PHẦN IV: KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ
• PHỤ LỤC
• TÀI LIỆU THAM KHẢO

Tóm tắt

I. Tổng quan về eugenol và ứng dụng trong hóa học

Eugenol là một hợp chất hữu cơ quan trọng, có công thức phân tử C₁₀H₁₂O₂. Nó được chiết xuất chủ yếu từ tinh dầu hương nhu và đinh hương. Eugenol không chỉ được biết đến với mùi thơm đặc trưng mà còn có nhiều ứng dụng trong y học và công nghiệp. Hợp chất này có khả năng kháng khuẩn, kháng nấm và được sử dụng trong sản xuất nước hoa, thực phẩm và dược phẩm. Việc nghiên cứu tổng hợp eugenol và các dẫn xuất của nó đang trở thành một lĩnh vực hấp dẫn trong hóa học hữu cơ.

1.1. Cấu trúc và tính chất hóa học của eugenol

Eugenol có cấu trúc phenol với nhóm metoxy và allyl. Tính chất hóa học của eugenol tương tự như phenol, cho phép nó tham gia vào nhiều phản ứng hóa học như este hóa và alkyl hóa. Các nghiên cứu cho thấy eugenol có tính axit yếu và có thể tạo thành muối với các kim loại kiềm.

1.2. Nguồn gốc và sự phân bố của eugenol trong tự nhiên

Eugenol chủ yếu được tìm thấy trong tinh dầu hương nhu và đinh hương. Tinh dầu hương nhu có chứa 45-70% eugenol, trong khi tinh dầu đinh hương chứa 82-90% eugenol. Việc chiết xuất eugenol từ các nguồn tự nhiên này đã được nghiên cứu và phát triển để phục vụ nhu cầu công nghiệp.

II. Thách thức trong việc tổng hợp eugenol và các dẫn xuất

Mặc dù eugenol có nhiều ứng dụng, việc tổng hợp nó từ các nguồn tự nhiên gặp phải một số thách thức. Các phương pháp chiết xuất hiện tại có thể không hiệu quả hoặc tốn kém. Hơn nữa, việc tổng hợp các dẫn xuất của eugenol cũng đòi hỏi các kỹ thuật hóa học phức tạp. Do đó, nghiên cứu và phát triển các phương pháp tổng hợp mới là cần thiết để tối ưu hóa quy trình sản xuất.

2.1. Các phương pháp tổng hợp eugenol hiện tại

Hiện nay, eugenol có thể được tổng hợp từ p-coumarate thông qua các phản ứng hóa học. Tuy nhiên, hiệu suất và độ tinh khiết của sản phẩm vẫn là vấn đề cần được cải thiện. Các nghiên cứu đang tìm kiếm các phương pháp mới để nâng cao hiệu quả tổng hợp.

2.2. Thách thức trong việc phát triển dẫn xuất của eugenol

Việc phát triển các dẫn xuất của eugenol như axit eugenoxiaxetic và metyl eugenol gặp phải nhiều khó khăn trong việc kiểm soát các điều kiện phản ứng. Các nghiên cứu cần tập trung vào việc tối ưu hóa các điều kiện này để đạt được sản phẩm với hoạt tính sinh học cao.

III. Phương pháp tổng hợp eugenol và các dẫn xuất

Nghiên cứu về phương pháp tổng hợp eugenol và các dẫn xuất của nó đã được thực hiện với nhiều kỹ thuật khác nhau. Các phương pháp này bao gồm phản ứng este hóa, alkyl hóa và các phản ứng hóa học khác. Mỗi phương pháp đều có ưu điểm và nhược điểm riêng, và việc lựa chọn phương pháp phù hợp là rất quan trọng để đạt được hiệu quả cao nhất.

3.1. Phương pháp este hóa eugenol

Phản ứng este hóa giữa eugenol và axit cacboxylic là một trong những phương pháp phổ biến để tổng hợp các dẫn xuất của eugenol. Việc sử dụng xúc tác axit có thể giúp tăng hiệu suất phản ứng, nhưng cần phải kiểm soát nhiệt độ và thời gian phản ứng để tránh tạo ra sản phẩm không mong muốn.

3.2. Phương pháp alkyl hóa eugenol

Phản ứng alkyl hóa eugenol với các halogen aliphatic là một phương pháp khác để tạo ra các dẫn xuất mới. Phương pháp này thường sử dụng các điều kiện kiềm và có thể tạo ra các sản phẩm có hoạt tính sinh học cao, như metyl eugenol.

IV. Ứng dụng thực tiễn của eugenol trong ngành hóa học

Eugenol có nhiều ứng dụng trong ngành hóa học, đặc biệt là trong lĩnh vực dược phẩm và công nghiệp thực phẩm. Hợp chất này được sử dụng như một chất kháng khuẩn, kháng nấm và có khả năng điều hòa sinh trưởng thực vật. Ngoài ra, eugenol còn được sử dụng trong sản xuất nước hoa và hương liệu thực phẩm.

4.1. Ứng dụng trong y học

Eugenol được sử dụng trong y học như một chất kháng khuẩn và kháng nấm. Nó có tác dụng giảm đau và được sử dụng trong các sản phẩm nha khoa như kem đánh răng và nước súc miệng. Nghiên cứu cho thấy eugenol có hiệu quả cao trong việc điều trị các bệnh nhiễm trùng.

4.2. Ứng dụng trong công nghiệp thực phẩm

Trong ngành công nghiệp thực phẩm, eugenol được sử dụng như một hương liệu tự nhiên. Nó không chỉ mang lại hương vị đặc trưng mà còn có tác dụng bảo quản thực phẩm nhờ tính kháng khuẩn của nó. Việc sử dụng eugenol trong thực phẩm đang ngày càng phổ biến.

V. Kết luận và tương lai của nghiên cứu eugenol

Nghiên cứu về eugenol và các dẫn xuất của nó đang mở ra nhiều cơ hội mới trong lĩnh vực hóa học. Với những ứng dụng đa dạng trong y học và công nghiệp, eugenol có tiềm năng lớn để phát triển thành các sản phẩm mới. Việc tối ưu hóa các phương pháp tổng hợp và nghiên cứu sâu hơn về hoạt tính sinh học của các dẫn xuất sẽ là hướng đi quan trọng trong tương lai.

5.1. Tương lai của nghiên cứu eugenol

Nghiên cứu về eugenol sẽ tiếp tục được mở rộng với mục tiêu phát triển các sản phẩm mới có hoạt tính sinh học cao. Các nhà khoa học đang tìm kiếm các phương pháp tổng hợp hiệu quả hơn để tối ưu hóa quy trình sản xuất.

5.2. Tiềm năng ứng dụng của eugenol trong công nghiệp

Eugenol có tiềm năng lớn trong ngành công nghiệp thực phẩm và dược phẩm. Việc phát triển các sản phẩm mới từ eugenol có thể mang lại lợi ích kinh tế và cải thiện sức khỏe cộng đồng.

Trích đoạn nội dung tài liệu

BO GIAO DUC VA DAO TAO Trường Đại học Su phạm Thành phố Hồ Chí Minh w@ w Khóa luận tốt nghiệp Cử nhân hóa học Chuyên ngành : Hóa hữu cơ NHOM NITRO TU EUGENOL Người hướng dẫn khoa học : ThS. Nguyễn Tiến Công Người thực hiện : Nguyễn Thị Thu Oanh Lớp : Hóa 4B Khóa học : K29 (2003-2007) THÀNH PHÔ HÒ CHÍ MINH rfoanb? 2007 iteGeese l2. =zÐ ời cảm ơn đã tạo cho em những điều kiện thuận lợi nhất. Đặc biệt, cho em gởi lời cảm ơn chân thành và sâu sắc nhất đến Thầy Nguyễn Tiến Công - người đã tận tình chỉ bảo, hướng dẫn, giúp đỡ em trong suốt thời gian qua.

Xin cảm ơn ba mẹ và em trai đã luôn là nguồn động viên lớn nhất cho em. Và cũng xin cảm ơn các bạn sinh viên khoa Hóa, các bạn cùng khóa, đặc biệt là các bạn cùng làm ở Phòng Hóa Hữu Cơ đã giúp đỡ và động viên mình rất nhiêu. Em xin chân thành cảm ơn tất cả mọi người. Thành phố Hồ Chí Minh Ngày 16 tháng 5 năm 2007 Nguyễn Thị Thu Oanh Luận văn tốt nghiệp GVHD: Thầy Nguyễn Tién Công MỤC LỤC Trang LÊN MÔ Đ ctuabscdtciicGtiotitcii2202c000000016L003921200L600346020E 4 PHẨNT:TÔNG QUẦN isis scsecesiceciessize sana ctusanstect (bcoiiobiotiokodoiaod 6 1.

GIỚI thiện khái quái về emptiness cesses ce cascccacseranesactnacaivesesreriscaa’ 6 Bb) 5 Teen: gi) yok tông Cini cán 220 i00006<200000951606)0026084G2270008A6 6 Beh jade -MORNE (CURR COT HHIỆN s»6sg63.6)240000: tat fatnd bali = eed ibcenbaaa th vuasbacansetsh sbadbantiog 6 £153; Tian CON VRP sissies eactiectcennaatcaaaanctaeatemsirsa ataate 8 BUG dỤNG asc srcscceentccas canst G62G54/0(c018046GG)8\0c3GSGGGG6 02286 8 1. Cấu trúc và tính chất hóa học của eugenol.--- ¿2 55522 10 oC ee a ae ee ae 10 12.2 “Vlei chải MA WO oss nse cto accessors i 1. Tinh chế và tổng hợp eugenol.- 5-55 uc c1 c2 18 Bic Tếch từ thả ĐỀN: dasaaen6ovug0csidita402660/044260400466siãu 0 nyeé 18 1. " hợp eugenol từ p-coumarate.

Tinh chất phổ của eugemol. Phố hồàg BHEREccsseseoveobeeeiiiedaseiiooiiekiesolbia2046601164cesa: 19 1. Giới thiệu dẫn t tiêu biểu của eugenol là axit eugenoxiaxetic. 21 độ lk SN HINO sacri neecnnncrmmneinneemepenuunenanuineaes 21 1.

Ti kn A | | nn cee 21 RE OS TR ES OF LEE SO OL TES 1 EOCENE RES: 24 m1: Šằì——ằỒ ———— 26 — 2 Nị.TIẾP MNRAAWNBLNINRLISL2S O2 NNIAN-SAANARNNNIEE:N 26 ñ5 an vn T1 ——————————— 27 11. Tông hợp axit eugenoxiaxetic (X). Tổng hợp este metyleugenoxiaxetat (A Ì). Tổng hợp cugenoxiaxetohidrazit (A.

Tổng hợp hidrazit N-thé bằng cách ngưng tụ nitrobenzandchit với SRS Tí bên Gà ¡ IU, CC, , SƠ,c} Gỗ AAsua. Tổng hợp eugenoxiaxetyl clorua (B Ì). Tổng hợp amit (B2) từ eugenoxiaxety! clorua (B1) va p- nitroanilin. 32 HS Foe RRS AG năng CHI.

cecccese ys vopcnnseneaon en sacsegneeoess i) ssasentontnensstopsseemmeeciyiisenceoes 32 II. Nghiên cứu cấu tạo sản phẩm. Phd cộng hưởng từ proton.2- ¿5+ Ss<2nv42231772173011112 re 32 SVTH Nguyễn Thy Thu Oanh Trang 2 Luận văn tốt nghiệp GVHD: Thầy Nguyễn Tiến Công PHAN III: KET QUA VÀ THẢO LUẬN. Tổng hợp axit eugenoxiaxetic (X).

- nnoccocccceeeererririee 34 II, Bhan lừng ÔN ÑÓD ke 2< 2x6c 02200222200 060 G0000iigg-caguiload 34 11. Cơ chế phản ứng và thảo luận.) 5, KẾ QUÁ cae tiecccccscEEsCQGG66412aGGS6:00/0i086isg0)4 008 36 111. Tông hợp este metyl eugenoxiaxetat (A Ï).-Ặ Ặ {ve 38 TII:2:4; Phần Ứng to lỘNG uc x6 x2Gici06c SẼ, Q00, sshd ab dati 38 III. Cơ chế phản ứng và thảo luận.

--- 2-2 5222222222222 38 YD 2:35 KẾ GUGM sess sacs ea ees 39 111. Tổng hợp eugenoxiaxetohiđrazit (A2).3:1: Phần ứng tổng HữBcácoac oan iva semcn sane Sansome te oowsaecedon even 40 III. Cơ chế phản ứng và thảo 1U8in. BIẾT ONIN xeosxcagii ao v101601601610/020556666613)10035003M612460/0/6684803660560059)0808 4I 111.

Tổng hợp hiđrazit N - thế bằng cách ngưng tụ nitrobenzanđehit với eugenoxiaxetohiđrazit (A3, A4, A5. order 42 ie S| ee ere 42 II1. Cơ chế phản ứng và thảo 1U8n.ssccsssecssesssrsessecsecsessnersesnecncesecessesssenes 42 I5 4 Ð - Šý ¡/ DNNMNARNRRRRRNnnmenseanseannaesanaanaannnaa 44 III. Tổng hợp eugenoxiaxetyl elorua (B1).2222222225ccccczvcecccee 45 OTT soi PRO “` T1.

———rre=ssarse 45 III. Cơ chế phản ứng và thảo luận. ii 45 II,Sf (eon ea een 46 111. Tổng hợp amit (B2) từ eugenoxiaxetyl clorua (B1) va p-nitroanilin.cố ES, an 47 Ft BI.———m——— 47 EI: STEIN oda oxin —- ST —— 48 PHAN IV: KET LUẬN VA KIEN NGHB .0:scsssssssseesesssecsnecsssnecssnneecessneceesnne 52 oy RES LCR E CRISES.

ERE PE 50 SSR IRE 55 PIC Rr PẼŠ5. rasseqneuegnvinnniincaoinleninssbekipalenerevieibiommmesisieced 65 SVTH Nguyen Thị Thu Oanh Trang 3 Luận văn tốt nghiệp GVHD: Thầy Nguyễn Tiến Công LOI MO DAU Hiện nay nhu cau về tinh dau của các ngành công nghiệp, dược phẩm, nông nghiệp đã và đang tăng lên một cách nhanh chóng. Nó trở thành nguồn tài nguyên quan trọng mang lại lợi nhuận cho nhiều quốc gia. Chính vì thế các công trình hóa học chuyển hóa từ tinh đầu ngày càng được nhiều người nghiên cứu.

Trong đó cỏ một loại tinh dầu cũng nhận được sự quan tâm đáng kể của nhiều nhà khoa học là tinh dau hương nhu mà thành phần chính của nó là hợp chất eugenol. Nhận thấy eugenol là một hợp chất sẵn có trong thiên nhiên có khả năng ứng dụng lớn đặc biệt về mặt sinh được học (nó được dùng để trị cảm cúm, Say năng, nhức đầu; tỏ ra là hợp chất có khả năng kháng nấm va kháng khuẩn cao; cũng là nguồn nguyên liệu sản xuất nhiều chất ứng ane mới); đồng thời có cấu trúc cơ sở thích hợp cho tổng hợp auxin một loại chất điều hòa sinh trưởng thực vật. Vì vậy dé góp phân giới thiệu và làm phong phú thêm ứng dụng vé hợp chất nay, trong giới hạn để tài nghiên cứu khoa học ở bậc Đại học chúng tôi quyết định chọn đề tài: “ TONG HỢP AXIT EUGENOXIAXETIC VÀ MOT SO DAN XUAT CHUA NHOM NITRO TU EUGENOL” ( Trong dé tài này, chúng tôi tiến hành: - _ Tổng hợp axit eugenoxiaxetic chất có khả năng điều hòa sinh trưởng thực vật. - Tổng hợp dẫn xuất của axit eugenoxiaxetic: este metyl eugenoxiaxetat, eugenoxiaxetyl clorua.

Từ đó tổng hợp một số hidrazit N-thé, amit. - _ Nghiên cứu cấu trúc các sản phẩm tổng hợp được thông qua việc xác định nhiệt độ nóng cháy, phổ hồng ngoại. phổ cộng hưởng tir proton. Việc thực hiện dé tài khoa học đối với tôi là một cơ hội để học hỏi, phát triển kỹ nang thực nghiệm, khang định tằm quan trọng các sản phẩm.

Đó cũng chính là mục tiêu tôi cô găng đạt được trong suốt quá trình nghiên cứu. SVTH Nguyễn Thị Thu Oanh Trang 4 Luận văn D2.,L¿, tốt nghiệp Gg.,E0NNN GVHD: Thay Nguyễn Tiến Công PHAN MOT TONG QUAN + Giới thiệu khái quát về eugenol 4 Cấu trúc và tính chất hóa học của eugenol + Tinh chế và tổng hợp eugenol 4 Tính chất phổ của eugenol 4 Giới thiệu dẫn xuất tiêu biểu của eugenol-axit eugenoxiaxetic SVTH Nguyen Thị The Oanh Trang : Luận van tốt nghi GVHD: Thay Nguyễn Tiến Công PHÀNI TONG QUAN 1. Giới thiệu khái quát về eugenol 1. Tên gọi và công thức ~- Eugenol có công thức phân tử: C¡oH;;O; ( M = 164.20 dvC ) - Eugenol có công thức cấu tạo: OH OCH, CH, - CH=CH, ~ Tên gọi theo danh pháp IUPAC: 2 - Metoxi - 4 - (2- propenyl)phenol.

~ Ngoài ra còn có một sé tên gọi khác: CVEOMRF 2 - Metoxi - 4 - allyl phenol. 2 - Metoxi - 4 - prop - 2 - enyl phenol. 1 - Allyl - 4 - hydroxy - 3 - metoxi benzen. 4- Allyl - | - hydroxy - 2 - metoxi benzen.

1 - Hydroxy - 2 - metoxi - 4 - propenyl benzen. | - Hydroxy - 2 - metoxi - 4 - pro - 2 - enyl benzen. 4 - Hydroxy - 3 - metoxi allyl benzen. 4 - Allylcatechol - 2 - metylete Axit cugenic.

Trạng thái tự nhiên ~ Trong thiên nhiên eugenol có nhiều trong tinh dau hương nhu. Có hai loại là hương nhu tia và hương nhu trăng. e Cây hương nhu tia là cây thân và cảnh có màu tím, có lông quặp. Lá có cuông dai, thuôn, hình mác hay hình trứng, dải 1-5 cm, mép có rang cưa, hai mat đều có lông.

Hoa màu tim, mọc thành chùm don, xếp thành từng vòng từ 6-8 chiếc trên chùm, it khi phân nhánh. SVTH Nguyễn Thị Thu Oanh Trang 6 Luận vân tốt n GVHD: Thay Nguyễn Tiến Công e Cây hương nhu trắng có lá mọc đối, có cuồng, phiến lá đài 5-10 cm, hình trứng nhọn, cuống thon, mép khía tai bèo hay có răng ca thô, trên gân chính của lá có lông. Hoa nhỏ mọc thành sim đơn, sáu hoa kết thành chùm đơn, đôi khi ở đưới có phân nhánh. e Thanh phan chủ yếu của hương nhu trắng hay tia là eugenol (45- 70%); ngoài ra còn có metyl eugenol (20%), carvacrol (3%), ocimen, p-cymen, camphen, limonen, œ và -pinen.

Nhưng tỉ lệ tinh dau trong cây hương nhu trắng thường cao hơn (0.38] Trước đây cây hương nhu chi được trồng với tính chất gia đình dùng để làm thuốc (khi cây đang ra hoa thì hái về, phơi khô, dùng làm thuốc ). Ngày nay hương nhu đã được thuần hoá và phát triển theo quy mô lớn ở Hải Hưng, Nam Hà, vùng trung du phía Bắc, một số tỉnh phía Nam. để lấy tỉnh dầu cho địa phương, phục vụ nhu cầu trong nước và xuất khẩu. Nước ta đã nghiên cứu quy trình chiết xuất eugenol bằng những thiết bị đơn giản, có thé áp dụng vảo sản xuất công nghiệp dễ dàng.

- Trên thế giới hiện nay còn phát hiện được eugenol với lượng đáng ké trong tinh dầu định hương. Cây đỉnh hương được trồng nhiều ở Indonesia, Madagasca, Srilanka, Brasil, Án Độ. Tinh dầu đinh hương chứa 82 — 90% eugenol, một lượng nhỏ furfural, vanillin, methylamyketone. Day là tinh dầu bay hơi thu được bằng phương pháp chưng cất lôi cuốn hơi nước nụ, cuống và lá hoa khô (Caryophyllus aromaticus L.) trong đó nụ chứa 17-18% tinh dau, sen chứa 6% và lá 2 — 3% Tính dầu dinh hương không màu hoặc có màu vàng nhạt hay đậm tùy vảo tudi tho cúa cây; tinh dâu có mùi hương đặc trưng Theo tiêu chuẩn B.Standard: tinh dầu đỉnh hương phải có hàm lượng cugenol > 85% và < 90% [37,38] SVTHNHIAnTHIhoÔnh —m—maaar.re==mmTTTTTTaagT Luận văn tốt nghiệp GVHD: Thay Nguyễn Tiến Công 1.

Tính chất vật lý - Eugenol tinh khiết là chất lỏng nhớt như dau, không màu, có mùi thơm dé chịu, để lâu chuyển thành màu vàng nhạt và có màu nâu khi để ngoài không khí. - Về độ tan: ® Eugenol tan trong rượu, ete, cloroform, dau. e Eugenol ít tan trong nước (< | mg/ml) - Một số tính chất khác của eugenol được mô tả ở bảng sau: Tỷ khôi so với nước Chiét suat 1. Ứng dụng Tính dầu là một chất lỏng dé bay hơi, ít tan trong nước và có mùi thơm đặc trưng tùy thuộc vào nguồn nguyên liệu tỉnh dầu.

Trong tự nhiên có rất nhiều tỉnh đầu ở thái tự do, chỉ có một số ít ở trạng thái tiềm tàng. Từ thời cổ xưa loài người đã biết sử dụng tinh dầu để làm thuốc chữa bệnh hoặc sử dụng trực tiếp cây cỏ, hoa, lá có mùi thơm trong các nghỉ lễ tôn giáo.