Tổng Hợp và Chuyển Hóa 7-(Carboxymethoxy)-6-Hydroxy-3-Sulfoquinoline-5-Carbaldehyde Từ Eugenol Trong Tinh Dầu Hương Nhu

• Tác giả: Hoàng Ngọc Hoàng
• Người hướng dẫn: TS. Lê Thị Hoa
• Trường học: Trường Đại Học Hồng Đức
• Chuyên ngành: Hóa Hữu Cơ
• Đề tài: Tổng Hợp Và Chuyển Hóa Hợp Chất Sulfoquinoline Từ Eugenol
• Loại tài liệu: luận văn thạc sĩ
• Năm xuất bản: 2022
• Địa điểm: Thanh Hóa

• LỜI CAM ĐOAN
• 1. CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN
• 1.1. Lý do chọn đề tài
• 1.2. Mục đích nghiên cứu
• 1.3. Phương pháp nghiên cứu
• 1.4. Dự kiến kết quả đạt được
• 1.5. Tinh dầu hương nhu và eugenol
• 1.5.1. Tinh dầu hương nhu
• 1.5.2. Eugenol
• 1.6. Sơ lược tình hình chuyển hóa eugenol
• 1.7. Sơ lược về hợp chất có chứa dị vòng quinoline
• 1.7.1. Cấu tạo và tính chất phổ của dị vòng quinoline
• 1.7.1.1. Cấu tạo
• 1.7.1.2. Tính chất phổ
• 1.7.2. Một số tính chất của quinoline
• 1.7.3. Các phương pháp tổng hợp vòng Quinoline
• 1.7.3.1. Các phương pháp cổ điển tổng hợp quinoline
• 1.7.3.2. Tổng hợp quinoline theo phương pháp Vilsmeier – Haack
• 1.7.3.3. Tổng hợp quinoline từ các dẫn xuất o- của amino hoặc nitro
• 1.7.4. Một số ứng dụng trong y dược của các hợp chất chứa dị vòng quinoline
• 2. CHƯƠNG 2: THỰC NGHIỆM
• 2.1. Sơ đồ tổng hợp chung
• 2.2. Hóa chất, thiết bị
• 2.3. Tổng hợp các chất đầu
• 2.4. Phản ứng ngưng tụ của QCHO
• 2.4.1. Phản ứng ngưng tụ của QCHO với 2-amino-4-(benzo[d]thiazol-2-yl)-6-methoxyphenol H1
• 2.4.2. Phản ứng ngưng tụ của QCHO với m-nitroaniline H2
• 2.4.3. Phản ứng ngưng tụ của QCHO với o-thiophenol H3
• 2.5. Phản ứng của QCHO với ketone thơm
• 2.6. Hoạt tính chống oxi hóa
• 3. CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN
• 3.1. Tổng hợp các chất đầu từ eugenol đến 7-(carboxymethoxy)-6-hydroxy-3-sulfoquinoline-5-carbaldehyde (QCHO)
• 3.2. Tổng hợp và cấu trúc của các chất
• 3.3. Kết quả tổng hợp
• 3.4. Xác định cấu trúc
• TÀI LIỆU THAM KHẢO

I. Tổng Quan Về Tổng Hợp Sulfoquinoline Từ Eugenol Giới Thiệu

Hóa học các hợp chất dị vòng, đặc biệt là những hợp chất chứa nitơ như Sulfoquinoline, đang ngày càng phát triển mạnh mẽ. Các hợp chất này có mặt trong nhiều hợp chất tự nhiên có hoạt tính sinh học cao, được ứng dụng rộng rãi trong y học. Việc tổng hợp hữu cơ các hợp chất dị vòng từ các thành phần của tinh dầu thực vật, như Eugenol, là một hướng nghiên cứu đầy tiềm năng. Nghiên cứu này tập trung vào việc chuyển hóa sinh học Eugenol thành các hợp chất có giá trị cao hơn, đặc biệt là các dẫn xuất của Sulfoquinoline.

Nhiều dược phẩm và nông dược hiện nay có nguồn gốc từ việc chuyển hóa các hợp chất thiên nhiên tách từ thực vật. Tuy nhiên, ở Việt Nam, các nghiên cứu thường tập trung vào việc xác định thành phần hóa học và cô lập các hợp phần, ít chú ý đến việc chuyển hóa chúng thành các hợp chất có giá trị gia tăng. Do đó, nghiên cứu này có ý nghĩa quan trọng trong việc khai thác tiềm năng của nguồn nguyên liệu tự nhiên.

1.1. Tầm quan trọng của hợp chất dị vòng Quinoline

Quinoline là một hợp chất dị vòng thơm ngưng tụ, bao gồm một vòng benzene và một vòng pyridine. Khung quinoline đã được sử dụng rộng rãi trong thiết kế, tổng hợp và phát triển thuốc. Các hợp chất chứa khung quinoline có nhiều hoạt tính sinh học quan trọng, bao gồm chống ung thư, chống sốt rét, kháng khuẩn, kháng virus, kháng nấm và chống viêm. Với khả năng phản ứng hóa học tốt và hoạt động sinh học phong phú, quinoline là chất đầu quan trọng để tổng hợp thuốc. Nhiều hợp chất chứa khung quinoline đã được sản xuất để điều trị bệnh, như thuốc kháng khuẩn, thuốc chống ung thư và thuốc chống sốt rét.

1.2. Vai trò của Eugenol trong tổng hợp hợp chất tự nhiên

Eugenol là một hợp chất phenylpropanoid có nhiều trong tinh dầu hương nhu và các loại thực vật khác. Nó có nhiều hoạt tính sinh học, bao gồm kháng khuẩn, chống oxy hóa, chống viêm và ức chế sự phát triển của tế bào ung thư. Eugenol có nguồn gốc thực vật, hoạt tính sinh học cao và ít độc hại, nên được sử dụng để sản xuất o-methyleugenol, isoeugenol, vaniline và nhiều ứng dụng trong y học. Việc sử dụng Eugenol làm nguyên liệu đầu cho tổng hợp hữu cơ các hợp chất dị vòng mở ra hướng đi mới trong việc tạo ra các sản phẩm có giá trị cao.

II. Thách Thức Trong Tổng Hợp Sulfoquinoline Từ Eugenol

Mặc dù có nhiều tiềm năng, việc tổng hợp Sulfoquinoline từ Eugenol cũng đối mặt với nhiều thách thức. Các phương pháp tổng hợp hữu cơ truyền thống thường đòi hỏi điều kiện phản ứng khắc nghiệt, sản phẩm thu được là hỗn hợp nhiều chất, hiệu suất thấp và khó tinh chế. Việc lựa chọn phương pháp phản ứng hóa học phù hợp để chuyển hóa Eugenol thành Sulfoquinoline với độ chọn lọc cao là một vấn đề quan trọng.

Ngoài ra, việc xác định cấu trúc của các hợp chất mới được tổng hợp cũng đòi hỏi các phương pháp phân tích hiện đại như phổ NMR, phổ khối và phân tích cấu trúc. Đảm bảo tính an toàn và giảm thiểu độc tính của các hợp chất trong quá trình điều chế cũng là một yếu tố cần được quan tâm.

2.1. Các phương pháp tổng hợp Quinoline truyền thống

Vòng quinoline có thể được tổng hợp bằng nhiều phản ứng khác nhau mang tên các nhà hóa học nổi tiếng như Skraup, Doebner Miller, Friedlander, Pfitzinger, Conrad-Limpach và Combes. Mặc dù có tính tổng quát, linh hoạt và đơn giản, nhưng các tổng hợp này có nhược điểm: điều kiện phản ứng khắc nghiệt (trong môi trường acid mạnh), sản phẩm thu được là hỗn hợp nhiều chất, hiệu suất thấp và khó tinh chế được chất sạch. Nhiều tác giả đã cải tiến để khắc phục nhược điểm của các phương pháp cổ điển.

2.2. Vấn đề hiệu suất và độ chọn lọc phản ứng

Trong các phương pháp cổ điển, các tác giả thường dùng chất oxy hóa là nitrobenzene. Để thu được quinoline sạch và hiệu suất cao hơn, các chất oxy hóa như As2O5, I2, muối sắt (III) và m-nitrobenzensulfonic acid hoặc muối của nó được dùng để thay thế nitrobenzene. Việc tối ưu hóa quy trình sản xuất để tăng hiệu suất phản ứng và độ chọn lọc là một thách thức lớn. Cần có các nghiên cứu sâu rộng về cơ chế phản ứng và các yếu tố ảnh hưởng để tìm ra điều kiện phản ứng tối ưu.

III. Phương Pháp Tổng Hợp QCHO Từ Eugenol Quy Trình

Nghiên cứu này tập trung vào việc tổng hợp chất chìa khóa 7-(carboxymethoxy)-6-hydroxy-3-sulfoquinoline-5-carbaldehyde (QCHO) từ Eugenol. Quy trình tổng hợp bao gồm nhiều bước phản ứng hóa học, từ việc biến đổi Eugenol thành các chất trung gian, đến việc tạo vòng quinoline và gắn các nhóm chức cần thiết. Việc lựa chọn các phản ứng phù hợp và tối ưu hóa điều kiện phản ứng là rất quan trọng để đạt được hiệu suất cao và độ tinh khiết của sản phẩm.

Sơ đồ tổng hợp chi tiết sẽ được trình bày, bao gồm các chất hóa học sử dụng, các thiết bị cần thiết và các bước thực hiện cụ thể. Các phương pháp phân tích như phổ IR, NMR, HMBC, HSQC sẽ được sử dụng để xác định cấu trúc của các chất trung gian và sản phẩm cuối cùng.

3.1. Các bước phản ứng chính trong quy trình tổng hợp

Quy trình tổng hợp QCHO từ Eugenol bao gồm nhiều bước phản ứng hóa học, từ việc biến đổi Eugenol thành các chất trung gian, đến việc tạo vòng quinoline và gắn các nhóm chức cần thiết. Các bước phản ứng chính bao gồm: oxy hóa, bảo vệ nhóm chức, tạo vòng quinoline, gắn nhóm sulfo và gắn nhóm carbaldehyde. Việc lựa chọn các phản ứng phù hợp và tối ưu hóa điều kiện phản ứng là rất quan trọng để đạt được hiệu suất cao và độ tinh khiết của sản phẩm.

3.2. Sử dụng phổ nghiệm để xác định cấu trúc sản phẩm

Các phương pháp phân tích như phổ IR, NMR, HMBC, HSQC sẽ được sử dụng để xác định cấu trúc của các chất trung gian và sản phẩm cuối cùng. Phổ IR cung cấp thông tin về các nhóm chức có trong phân tử. Phổ NMR cung cấp thông tin về cấu trúc khung carbon và các proton gắn với carbon. Phổ HMBC và HSQC cung cấp thông tin về mối liên kết giữa các carbon và proton, giúp xác định cấu trúc phân tử một cách chính xác.

IV. Chuyển Hóa QCHO Thành Các Dẫn Xuất Quinoline Mới

Từ QCHO, có thể tổng hợp một số hợp chất mới chứa dị vòng quinoline thông qua các phản ứng khác nhau. Nghiên cứu này tập trung vào phản ứng ngưng tụ của QCHO với các hợp chất chứa nitơ và ketone thơm. Các phản ứng này tạo ra các liên kết mới và mở ra khả năng tạo ra các dẫn xuất quinoline có cấu trúc đa dạng và hoạt tính sinh học tiềm năng.

Việc xác định cấu trúc của các hợp chất mới được tổng hợp là rất quan trọng. Các phương pháp phân tích như phổ IR, NMR, HMBC, HSQC sẽ được sử dụng để xác định cấu trúc của các sản phẩm.

4.1. Phản ứng ngưng tụ QCHO với hợp chất chứa Nitơ

Phản ứng ngưng tụ của QCHO với các hợp chất chứa nitơ, như amine và hydrazine, tạo ra các hợp chất Schiff base và hydrazone. Các hợp chất này có nhiều ứng dụng trong y học và hóa học. Việc lựa chọn các hợp chất chứa nitơ phù hợp và tối ưu hóa điều kiện phản ứng là rất quan trọng để đạt được hiệu suất cao và độ chọn lọc của sản phẩm.

4.2. Phản ứng ngưng tụ QCHO với Ketone thơm

Phản ứng ngưng tụ của QCHO với ketone thơm tạo ra các hợp chất chalcone và các dẫn xuất của chúng. Các hợp chất này có nhiều hoạt tính sinh học, bao gồm chống oxy hóa, chống viêm và chống ung thư. Việc lựa chọn các ketone thơm phù hợp và tối ưu hóa điều kiện phản ứng là rất quan trọng để đạt được hiệu suất cao và độ chọn lọc của sản phẩm.

V. Ứng Dụng Tiềm Năng Của Các Hợp Chất Sulfoquinoline Mới

Các hợp chất Sulfoquinoline được tổng hợp từ Eugenol có tiềm năng ứng dụng rộng rãi trong nhiều lĩnh vực. Với cấu trúc độc đáo và hoạt tính sinh học tiềm năng, chúng có thể được sử dụng làm thuốc, chất kháng khuẩn, chất chống oxy hóa, chất chống viêm và chất diệt côn trùng. Việc nghiên cứu độc tính và dược lý của các hợp chất này là rất quan trọng để đánh giá tính an toàn và hiệu quả của chúng.

Ngoài ra, các hợp chất này cũng có thể được sử dụng trong nông nghiệp làm chất bảo vệ thực vật và chất kích thích sinh trưởng. Việc phát triển các quy trình sản xuất hiệu quả và bền vững là rất quan trọng để đưa các hợp chất này vào ứng dụng thực tế.

5.1. Tiềm năng ứng dụng trong lĩnh vực dược phẩm

Các hợp chất Sulfoquinoline có tiềm năng ứng dụng trong lĩnh vực dược phẩm nhờ vào các hoạt tính sinh học như kháng khuẩn, chống oxy hóa, chống viêm và chống ung thư. Việc nghiên cứu độc tính và dược lý của các hợp chất này là rất quan trọng để đánh giá tính an toàn và hiệu quả của chúng. Các nghiên cứu in vitro và in vivo cần được thực hiện để xác định cơ chế tác dụng và tiềm năng điều trị của các hợp chất này.

5.2. Ứng dụng trong nông nghiệp và công nghiệp thực phẩm

Các hợp chất Sulfoquinoline cũng có thể được sử dụng trong nông nghiệp làm chất bảo vệ thực vật và chất kích thích sinh trưởng. Ngoài ra, chúng có thể được sử dụng trong công nghiệp thực phẩm làm chất bảo quản thực phẩm và chất chống oxy hóa. Việc nghiên cứu tác động của các hợp chất này đến môi trường và sức khỏe con người là rất quan trọng để đảm bảo tính bền vững của các ứng dụng này.

VI. Kết Luận và Hướng Nghiên Cứu Phát Triển Sulfoquinoline

Nghiên cứu này đã thành công trong việc tổng hợp QCHO từ Eugenol và chuyển hóa nó thành một số dẫn xuất quinoline mới. Các kết quả này mở ra hướng nghiên cứu mới trong việc khai thác tiềm năng của nguồn nguyên liệu tự nhiên để tạo ra các hợp chất có giá trị cao. Trong tương lai, cần tiếp tục nghiên cứu tổng hợp các dẫn xuất quinoline mới với cấu trúc đa dạng và hoạt tính sinh học tiềm năng.

Việc tối ưu hóa quy trình sản xuất, đánh giá độc tính và dược lý, và phát triển các ứng dụng thực tế là những bước quan trọng để đưa các hợp chất này vào sử dụng rộng rãi.

6.1. Tóm tắt kết quả nghiên cứu và đóng góp mới

Nghiên cứu này đã thành công trong việc tổng hợp QCHO từ Eugenol và chuyển hóa nó thành một số dẫn xuất quinoline mới. Các kết quả này mở ra hướng nghiên cứu mới trong việc khai thác tiềm năng của nguồn nguyên liệu tự nhiên để tạo ra các hợp chất có giá trị cao. Nghiên cứu đã đóng góp vào việc mở rộng thư viện các hợp chất quinoline và cung cấp các hợp chất mới có tiềm năng ứng dụng trong nhiều lĩnh vực.

6.2. Hướng nghiên cứu tiếp theo và tiềm năng phát triển

Trong tương lai, cần tiếp tục nghiên cứu tổng hợp các dẫn xuất quinoline mới với cấu trúc đa dạng và hoạt tính sinh học tiềm năng. Việc tối ưu hóa quy trình sản xuất, đánh giá độc tính và dược lý, và phát triển các ứng dụng thực tế là những bước quan trọng để đưa các hợp chất này vào sử dụng rộng rãi. Các nghiên cứu về cơ chế tác dụng và mối quan hệ cấu trúc-hoạt tính cũng cần được thực hiện để hiểu rõ hơn về tiềm năng của các hợp chất này.

Tổng quan nghiên cứu

Tinh dầu hương nhu là nguồn nguyên liệu quý giá chứa khoảng 70% eugenol, một hợp chất có hoạt tính sinh học đa dạng như kháng khuẩn, chống oxy hóa và chống ung thư. Việc chuyển hóa eugenol thành các hợp chất dị vòng quinoline có giá trị cao trong y dược và hóa học hữu cơ là hướng nghiên cứu mới mẻ và thiết thực. Đề tài tập trung tổng hợp và chuyển hóa 7-(carboxymethoxy)-6-hydroxy-3-sulfoquinoline-5-carbaldehyde (QCHO) từ eugenol trong tinh dầu hương nhu, đồng thời tổng hợp các hợp chất mới chứa dị vòng quinoline từ QCHO. Nghiên cứu được thực hiện tại Trường Đại học Hồng Đức, tỉnh Thanh Hóa trong năm 2022, với mục tiêu phát triển quy trình tổng hợp hiệu quả, xác định cấu trúc sản phẩm bằng các phương pháp phổ hiện đại và đánh giá hoạt tính chống oxy hóa. Kết quả nghiên cứu góp phần nâng cao giá trị sử dụng tinh dầu hương nhu, mở rộng ứng dụng các hợp chất dị vòng quinoline trong dược phẩm và hóa học tổng hợp, đồng thời hỗ trợ phát triển ngành công nghiệp hóa chất xanh tại Việt Nam.

Cơ sở lý thuyết và phương pháp nghiên cứu

Khung lý thuyết áp dụng

Nghiên cứu dựa trên lý thuyết hóa học hữu cơ về hợp chất dị vòng quinoline, một khung cấu trúc gồm vòng benzene ngưng tụ với vòng pyridine, có tính bazơ và khả năng tham gia nhiều phản ứng thế electrophile, nucleophile. Các phương pháp tổng hợp quinoline cổ điển như Skraup, Döebner–Miller, Vilsmeier–Haack được vận dụng và cải tiến nhằm tối ưu điều kiện phản ứng, tăng hiệu suất và độ tinh khiết sản phẩm. Khái niệm về nhóm chức aldehyde (-CHO) trong quinolinecarbaldehyde được khai thác để thực hiện các phản ứng ngưng tụ với amine và ketone thơm, tạo ra các hợp chất azomethine và α,β-ketone không no có hoạt tính sinh học tiềm năng. Các kỹ thuật phổ IR, NMR (1H, 13C, HSQC, HMBC) và phổ khối lượng HRMS được sử dụng để xác định cấu trúc hóa học và đánh giá tính chất của các sản phẩm tổng hợp.

Phương pháp nghiên cứu

Nguồn dữ liệu chính là tinh dầu hương nhu chứa khoảng 70% eugenol thu thập tại Việt Nam. Quy trình tổng hợp gồm bốn giai đoạn chính: tổng hợp eugenoxyacetic acid, tạo hợp chất aci-quinone, tổng hợp 7-(carboxymethoxy)-6-hydroxy-3-sulfoquinoline (Q), và cuối cùng là tổng hợp QCHO từ Q. Các phản ứng ngưng tụ của QCHO với các hợp chất chứa nitơ và ketone thơm được thực hiện trong điều kiện nhiệt độ và dung môi được kiểm soát nghiêm ngặt. Cỡ mẫu phản ứng thường là 1 mmol, sử dụng phương pháp chọn mẫu thuận tiện dựa trên tính sẵn có của hóa chất. Phân tích cấu trúc sản phẩm dựa trên phổ IR, 1H NMR, 13C NMR, HSQC, HMBC và phổ khối lượng HRMS. Thời gian nghiên cứu kéo dài trong năm 2022, với các bước tổng hợp, phân tích và đánh giá hoạt tính chống oxy hóa được thực hiện tuần tự.

Kết quả nghiên cứu và thảo luận

Những phát hiện chính

1. Tổng hợp thành công QCHO từ eugenol: Qua 4 giai đoạn tổng hợp, QCHO được thu nhận dưới dạng tinh thể hình kim màu vàng cánh gián, phân hủy ở 255°C. Phổ IR cho thấy vân hấp thụ đặc trưng của nhóm aldehyde ở 2767 cm⁻¹ và 1664 cm⁻¹. Phổ NMR xác nhận tín hiệu proton nhóm CHO ở 10,72 ppm và carbon nhóm CHO ở 191,15 ppm, khẳng định cấu trúc mong đợi.

2. Tổng hợp các hợp chất azomethine mới (H1, H2, H3, H4): Phản ứng ngưng tụ QCHO với 2-amino-4-(benzo[d]thiazol-2-yl)-6-methoxyphenol (H1) đạt hiệu suất 82%, với m-nitroaniline (H2) đạt 70%, và với o-thiophenol (H3) đạt 52%. Phản ứng với ketone thơm (H4) thu được sản phẩm dạng tinh thể vàng nhạt với hiệu suất 30%. Các hợp chất đều có nhiệt độ phân hủy cao từ 273°C đến 290°C, cho thấy tính ổn định nhiệt tốt.

3. Xác định cấu trúc chi tiết các sản phẩm: Phổ IR, NMR (1H, 13C, HSQC, HMBC) và HRMS của H1 cho thấy sự biến đổi nhóm aldehyde thành nhóm azomethine (C=N), với các tín hiệu proton và carbon được quy kết chính xác. Phổ HRMS (+) của H1 cho peak ion giả phân tử [M+H]+ tại m/z = 582,0632, trùng khớp với khối lượng phân tử dự kiến 581.

4. Hoạt tính chống oxy hóa: Các sản phẩm tổng hợp được thử nghiệm trên hệ DPPH cho thấy giá trị SC ≥ 50%, chứng tỏ có hoạt tính chống oxy hóa đáng kể, phù hợp với mục tiêu ứng dụng trong y dược.

Thảo luận kết quả

Quy trình tổng hợp QCHO từ eugenol trong tinh dầu hương nhu được tối ưu hóa với điều kiện phản ứng êm dịu, hiệu suất cao và sản phẩm tinh khiết. Việc sử dụng các phương pháp phổ hiện đại giúp xác định cấu trúc chính xác, đảm bảo tính khoa học và độ tin cậy của kết quả. So với các nghiên cứu trước đây, hiệu suất tổng hợp các azomethine đạt mức cao hơn hoặc tương đương, đồng thời phương pháp tổng hợp xanh (sử dụng lò vi sóng cho H3) góp phần giảm thiểu dung môi và thời gian phản ứng. Hoạt tính chống oxy hóa của các hợp chất mới phù hợp với các báo cáo về hoạt tính sinh học của hợp chất chứa dị vòng quinoline, mở ra tiềm năng ứng dụng trong phát triển thuốc chống oxy hóa và kháng khuẩn. Dữ liệu có thể được trình bày qua biểu đồ phổ IR, NMR và bảng tổng hợp hiệu suất, nhiệt độ phân hủy để minh họa rõ ràng hơn.

Đề xuất và khuyến nghị

1. Mở rộng quy mô tổng hợp QCHO và các dẫn xuất: Tăng cỡ mẫu phản ứng lên khoảng 10 mmol để đánh giá khả năng ứng dụng công nghiệp, đồng thời tối ưu hóa điều kiện phản ứng nhằm nâng cao hiệu suất trên 85%. Chủ thể thực hiện: các phòng thí nghiệm nghiên cứu hóa học hữu cơ trong 12 tháng tới.

2. Nghiên cứu sâu về hoạt tính sinh học: Thực hiện các thử nghiệm kháng khuẩn, chống ung thư và chống viêm trên các hợp chất tổng hợp, tập trung vào các dẫn xuất azomethine có hiệu suất cao. Mục tiêu nâng cao giá trị dược lý, thời gian 18 tháng, chủ thể: các viện nghiên cứu dược liệu và y sinh.

3. Phát triển quy trình tổng hợp xanh: Áp dụng công nghệ vi sóng và dung môi thân thiện môi trường để giảm thiểu sử dụng dung môi hữu cơ độc hại, hướng tới sản xuất bền vững. Thời gian 24 tháng, chủ thể: các nhóm nghiên cứu hóa học xanh và công nghiệp hóa chất.

4. Ứng dụng trong sản xuất dược phẩm và mỹ phẩm: Khai thác các hợp chất tổng hợp làm nguyên liệu đầu cho thuốc kháng khuẩn, chống oxy hóa và mỹ phẩm thiên nhiên, tăng giá trị kinh tế cho ngành công nghiệp tinh dầu. Chủ thể: doanh nghiệp dược phẩm và mỹ phẩm trong 2-3 năm tới.

Đối tượng nên tham khảo luận văn

1. Nhà nghiên cứu hóa học hữu cơ và dược liệu: Nghiên cứu quy trình tổng hợp các hợp chất dị vòng từ nguyên liệu thiên nhiên, áp dụng kỹ thuật phổ hiện đại để xác định cấu trúc.

2. Chuyên gia phát triển thuốc và mỹ phẩm: Tìm hiểu các hợp chất có hoạt tính sinh học cao từ tinh dầu hương nhu, ứng dụng trong thiết kế thuốc kháng khuẩn, chống oxy hóa.

3. Doanh nghiệp sản xuất tinh dầu và hóa chất xanh: Áp dụng quy trình tổng hợp và chuyển hóa eugenol để nâng cao giá trị sản phẩm, phát triển sản phẩm mới thân thiện môi trường.

4. Sinh viên và học viên cao học ngành hóa học, dược học: Tham khảo phương pháp nghiên cứu, kỹ thuật phân tích phổ và quy trình tổng hợp hữu cơ trong luận văn để phục vụ học tập và nghiên cứu.

Câu hỏi thường gặp

1. Q: Tại sao chọn eugenol trong tinh dầu hương nhu làm nguyên liệu tổng hợp?
   A: Eugenol chiếm khoảng 70% trong tinh dầu hương nhu, có cấu trúc phenol với nhóm chức hoạt động cao, dễ chuyển hóa thành các hợp chất dị vòng quinoline có giá trị sinh học và ứng dụng rộng rãi trong y dược.

2. Q: Phương pháp xác định cấu trúc sản phẩm tổng hợp là gì?
   A: Sử dụng phổ IR để nhận diện nhóm chức, phổ NMR (1H, 13C, HSQC, HMBC) để xác định cấu trúc phân tử chi tiết, và phổ khối lượng HRMS để xác nhận khối lượng phân tử chính xác.

3. Q: Hiệu suất tổng hợp các hợp chất azomethine đạt được là bao nhiêu?
   A: Hiệu suất tổng hợp các hợp chất H1, H2, H3 lần lượt là 82%, 70% và 52%, cho thấy quy trình tổng hợp ổn định và hiệu quả.

4. Q: Các hợp chất tổng hợp có hoạt tính sinh học như thế nào?
   A: Các sản phẩm có hoạt tính chống oxy hóa đáng kể với giá trị SC ≥ 50% trên hệ DPPH, phù hợp với mục tiêu phát triển thuốc và mỹ phẩm chống oxy hóa.

5. Q: Có thể áp dụng quy trình tổng hợp này trong công nghiệp không?
   A: Quy trình có thể mở rộng quy mô với điều kiện phản ứng được tối ưu, đồng thời áp dụng công nghệ tổng hợp xanh để giảm thiểu tác động môi trường, phù hợp cho sản xuất công nghiệp trong tương lai.

Kết luận

• Đã tổng hợp thành công hợp chất 7-(carboxymethoxy)-6-hydroxy-3-sulfoquinoline-5-carbaldehyde (QCHO) từ eugenol trong tinh dầu hương nhu với cấu trúc được xác định rõ ràng qua phổ IR, NMR và HRMS.
• Tổng hợp được các hợp chất azomethine mới (H1, H2, H3) và α,β-ketone không no (H4) với hiệu suất từ 30% đến 82%, có tính ổn định nhiệt cao.
• Các hợp chất tổng hợp có hoạt tính chống oxy hóa đáng kể, mở ra tiềm năng ứng dụng trong y dược và mỹ phẩm.
• Đề xuất mở rộng quy mô tổng hợp, nghiên cứu sâu về hoạt tính sinh học và phát triển quy trình tổng hợp xanh để nâng cao giá trị sản phẩm.
• Khuyến khích các nhà nghiên cứu, doanh nghiệp và học viên tham khảo để phát triển nghiên cứu và ứng dụng thực tiễn.

Hành động tiếp theo: Khởi động dự án mở rộng quy mô tổng hợp và thử nghiệm hoạt tính sinh học trong 12-18 tháng tới nhằm đưa các hợp chất này vào ứng dụng thực tế.