Luận văn thạc sĩ về hợp chất dị vòng 1,3,4-oxadiazole và dẫn xuất của acid salicylic

• Tác giả: Trương Ngọc Anh Luân
• Người hướng dẫn: PTS. Nguyễn Tiến Công
• Trường học: Trường Đại Học Sư Phạm TP. Hồ Chí Minh
• Chuyên ngành: Hóa Học
• Đề tài: Nghiên Cứu Hợp Chất Dị Vòng 1,3,4-Oxadiazole Từ Acid Salicylic
• Loại tài liệu: báo cáo khóa luận tốt nghiệp
• Năm xuất bản: 2016
• Địa điểm: TP. Hồ Chí Minh

• LỜI CẢM ƠN
• LỜI MỞ ĐẦU
• 1. CHƯƠNG 1: Đại cương về acid salicylic và dẫn xuất
• 1.1. Cấu tạo Acid salicylic
• 1.2. Một số phản ứng chuyển hóa từ acid salicylic và ứng dụng
• 1.2.1. Phản ứng của nhóm OH
• 1.2.2. Phản ứng của nhóm COOH
• 1.2.3. Phản ứng của phần nhân thơm
• 1.3. Giới thiệu về dị vòng 1,3,4-oxadiazole và dẫn xuất 5-aryl-2-amino-1,3,4-oxadiazole. Đặc điểm cấu trúc
• 1.4. Một số phương pháp tổng hợp dị vòng 1,3,4-oxadiazole và dẫn xuất 5-aryl-2-amino-1,3,4-oxadiazole-2-thiol
• 1.5. Tổng hợp các hợp chất 2-amino-1,3,4-oxadiazole
• 1.6. Tổng hợp các hợp chất 1,3,4-oxadiazole-2-thiol
• 2. KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN
• 2.1. Tổng hợp methyl salicylate
• 2.2. Tổng hợp methyl 2-hydroxy-5-iodobenzoate
• 2.3. Cơ chế phản ứng
• 2.4. Phân tích cấu trúc
• 2.5. Tổng hợp 2-hydroxy-5-iodobenzohydrazide
• 2.6. Cơ chế phản ứng
• 2.7. Phân tích cấu trúc
• 2.8. Cơ chế phản ứng
• 2.9. Phân tích cấu trúc
• 2.10. Tổng hợp các hợp chất N-aryl-5-(2-hydroxy-5-iodophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine
• 2.11. Cơ chế phản ứng
• 2.12. Phân tích cấu trúc
• 3. KẾT LUẬN VÀ ĐỀ XUẤT
• TÀI LIỆU THAM KHẢO

I. Giới thiệu về hợp chất dị vòng 1 3 4 oxadiazole và acid salicylic

Hợp chất dị vòng 1,3,4-oxadiazole là một trong những hợp chất quan trọng trong hóa học hữu cơ, được biết đến với nhiều ứng dụng trong y học và hóa học dược phẩm. Acid salicylic, một hợp chất có nguồn gốc tự nhiên, đã được sử dụng rộng rãi trong điều trị các bệnh lý như đau đầu và viêm. Nghiên cứu về sự chuyển hóa của acid salicylic thành các dẫn xuất 1,3,4-oxadiazole không chỉ mở ra hướng đi mới trong việc phát triển thuốc mà còn giúp hiểu rõ hơn về tính chất hóa học của các hợp chất này. Theo tài liệu, các dẫn xuất của acid salicylic có khả năng kháng vi sinh vật mạnh mẽ, điều này cho thấy tiềm năng ứng dụng của chúng trong y học. Việc tổng hợp các hợp chất này từ acid salicylic sẽ tạo ra những sản phẩm mới với hoạt tính sinh học cao hơn.

II. Phương pháp tổng hợp hợp chất 1 3 4 oxadiazole

Nghiên cứu đã áp dụng nhiều phương pháp tổng hợp khác nhau để tạo ra các hợp chất 1,3,4-oxadiazole từ acid salicylic. Một trong những phương pháp phổ biến là sử dụng các tác nhân đóng vòng như POCl3 và SOCl2. Các nghiên cứu trước đây đã chỉ ra rằng việc sử dụng các tác nhân này có thể tạo ra các dẫn xuất 1,3,4-oxadiazole với hiệu suất cao. Bên cạnh đó, phương pháp vi sóng cũng được áp dụng để giảm thời gian phản ứng, cho phép tổng hợp nhanh chóng và hiệu quả hơn. Việc tối ưu hóa các điều kiện phản ứng như nhiệt độ, thời gian và tỉ lệ chất tham gia là rất quan trọng để đạt được sản phẩm mong muốn. Các hợp chất thu được không chỉ có cấu trúc ổn định mà còn thể hiện hoạt tính sinh học đáng kể.

III. Tính chất hóa học và ứng dụng của hợp chất 1 3 4 oxadiazole

Các hợp chất 1,3,4-oxadiazole có nhiều tính chất hóa học đặc biệt, bao gồm khả năng kháng khuẩn và kháng nấm. Nghiên cứu cho thấy rằng các dẫn xuất này có thể được sử dụng trong điều trị các bệnh nhiễm trùng do vi khuẩn và nấm. Hơn nữa, một số hợp chất còn có khả năng ức chế sự phát triển của tế bào ung thư, mở ra triển vọng mới trong việc phát triển thuốc chống ung thư. Việc phân tích cấu trúc của các hợp chất này thông qua các phương pháp như phổ IR, NMR giúp xác định chính xác cấu trúc và tính chất của chúng. Điều này không chỉ có ý nghĩa trong nghiên cứu cơ bản mà còn trong phát triển ứng dụng thực tiễn trong y học.

IV. Kết luận và triển vọng nghiên cứu

Nghiên cứu về tổng hợp các hợp chất 1,3,4-oxadiazole từ acid salicylic đã chỉ ra tiềm năng lớn trong việc phát triển các sản phẩm mới với hoạt tính sinh học cao. Các hợp chất này không chỉ có giá trị trong nghiên cứu mà còn có thể được ứng dụng rộng rãi trong y học. Việc tiếp tục nghiên cứu và tối ưu hóa quy trình tổng hợp sẽ giúp phát triển thêm nhiều dẫn xuất mới, mở rộng khả năng ứng dụng của chúng trong thực tiễn. Tương lai của nghiên cứu này hứa hẹn sẽ mang lại nhiều kết quả tích cực, góp phần vào sự phát triển của hóa học hữu cơ và y học.