Giới thiệu dự án

Ô nhiễm không khí từ khí thải động cơ diesel là một trong những thách thức môi trường cấp bách toàn cầu. Theo Tổ chức Y tế Thế giới (WHO) và các cơ quan bảo vệ môi trường quốc tế, các hợp chất lưu huỳnh ($SO_x$) sinh ra trong quá trình đốt cháy nhiên liệu diesel là tác nhân chính gây ra mưa acid, suy giảm tầng ozone và bụi mịn $PM_{2.5}$. Nhằm đáp ứng các tiêu chuẩn khí thải nghiêm ngặt như Euro IV, Euro V và Euro VI (hàm lượng lưu huỳnh giới hạn dưới 10 - 50 ppm), ngành công nghiệp lọc hóa dầu đòi hỏi các công nghệ khử lưu huỳnh sâu (Deep Desulfurization).

          [Nhiên liệu Diesel (S = 679 ppm)]
[Hydrodesulfurization (HDS)]     [Extractive Desulfurization (EDS)]
 • Tiêu tốn H2, áp suất cao       • Điều kiện êm dịu (áp suất thường)
 • Khó tách DBT & dẫn xuất        • Chiết sâu hợp chất lưu huỳnh dị vòng
                                  • Dung môi: Chất lỏng ion (ILs)

Quá trình hydrodesulfurization (HDS) truyền thống vận hành ở điều kiện khắc nghiệt ($T > 300^\circ\text{C}$, $P = 30 - 100\text{ bar } H_2$, xúc tác $Co\text{-}Mo/\gamma\text{-}Al_2O_3$ hoặc $Ni\text{-}Mo/\gamma\text{-}Al_2O_3$) tuy xử lý tốt thiol, sulfide, disulfide nhưng lại kém hiệu quả với các hợp chất dị vòng cồng kềnh như dibenzothiophene (DBT), benzothiophene (BT) và dẫn xuất 4,6-dimethyldibenzothiophene (4,6-DMDBT) do hiệu ứng chắn không gian.

Đề tài "Nghiên cứu tổng hợp chất lỏng ion họ pyridinium và ứng dụng chiết tách lưu huỳnh trong dầu diesel" được thực hiện nhằm phát triển giải pháp chiết tách lưu huỳnh bằng dung môi xanh (Extractive Desulfurization - EDS).

Mục tiêu cụ thể của dự án:

  1. Khảo sát và tối ưu hóa các thông số công nghệ (nhiệt độ, tỷ lệ mol tác chất, thời gian phản ứng) trong phản ứng tổng hợp chất lỏng ion trung gian N-butylpyridinium chloride $[BPy][Cl]$.
  2. Tổng hợp các chất lỏng ion thế hệ hai: N-butylpyridinium acetate $[BPy][Ac]$ và N-butylpyridinium nitrate $[BPy][NO_3]$ qua phản ứng trao đổi anion ở điều kiện êm dịu.
  3. Kiểm tra cấu trúc hóa học của các chất lỏng ion bằng quang phổ hồng ngoại biến đổi Fourier (FTIR).
  4. Đánh giá hiệu suất chiết tách lưu huỳnh trên mẫu dầu diesel thương phẩm Việt Nam ($S = 679\text{ ppm}$) dưới các điều kiện nhiệt độ và thời gian khác nhau.

Phạm vi và giới hạn nghiên cứu: Nghiên cứu tập trung vào hệ dung môi chất lỏng ion họ pyridinium thuần túy không bổ sung chất oxy hóa ($H_2O_2$), ứng dụng trên mẫu diesel thương phẩm thực tế, xác định hàm lượng lưu huỳnh bằng thiết bị đo hồng ngoại không phân tán RX-350 SH.


Phân tích và thiết kế giải pháp

Phân tích hiện trạng

Các phương pháp khử lưu huỳnh phổ biến hiện nay bao gồm HDS, hấp phụ (Adsorptive Desulfurization), oxy hóa (Oxidative Desulfurization - ODS), sinh học (Biodesulfurization - BDS) và chiết tách bằng chất lỏng ion (Ionic Liquids - ILs).

Phương pháp Ưu điểm Nhược điểm Hiệu suất khử lưu huỳnh
Hydrodesulfurization (HDS) Phổ biến quy mô công nghiệp, xử lý lượng lớn Chi phí năng lượng cao, tiêu hao $H_2$, khó tách DBT/4,6-DMDBT $90 - 95%$ (kém hiệu quả với $S$ dị vòng)
Oxy hóa (ODS) Điều kiện êm dịu, không cần $H_2$ Sử dụng chất oxy hóa ($H_2O_2$, acid), nguy cơ ăn mòn thiết bị $75 - 98%$ (phụ thuộc xúc tác)
Hấp phụ (ADS) Vận hành đơn giản, dùng zeolites/than hoạt tính Dung lượng hấp phụ hạn chế, khó tái sinh chất hấp phụ $60 - 85%$
Sinh học (BDS) Thân thiện môi trường, áp suất khí quyển Thời gian xử lý rất chậm (tới 72 giờ), khó kiểm soát vi sinh $70 - 82%$
Chiết bằng ILs họ Pyridinium Tái sinh tốt, độ bay hơi $\approx 0$, chọn lọc cao với DBT Độ nhớt dung môi cao, thời gian tổng hợp muối halogen ban đầu dài $80 - 98%$ (khi tối ưu hóa điều kiện)

Phân loại yêu cầu kỹ thuật theo mô hình MoSCoW:

  • Must have (Bắt buộc): Tổng hợp thành công $[BPy][Cl]$ độ tinh khiết cao; điều chế $[BPy][Ac]$ và $[BPy][NO_3]$; xác nhận cấu trúc qua phổ IR; giảm nồng độ lưu huỳnh từ $679\text{ ppm}$.
  • Should have (Nên có): Hiệu suất tổng hợp $[BPy][Ac] > 70%$; thời gian phân tích lưu huỳnh chuẩn xác dưới 1 phút trên thiết bị RX-350 SH.
  • Could have (Có thể): Thu hồi và tái sinh chất lỏng ion sau chiết tách; tích hợp chất oxy hóa để tăng hiệu suất.
  • Won't have (Chưa thực hiện): Triển khai quy mô pilot liên tục; khảo sát đa dạng các dẫn xuất alkylpyridinium mạch dài ($C_8 - C_{12}$).

Thiết kế hệ thống

Quy trình tổng hợp và chiết tách lưu huỳnh được thiết kế theo mô hình chuyển hóa hai giai đoạn kết hợp hệ trích ly lỏng - lỏng:

(+ Pb(CH3COO)2.3H2O / H2O)                                                              (+ AgNO3 / H2O)
[BPy][Ac] + PbCl2 (Kết tủa)                                                         [BPy][NO3] + AgCl (Kết tủa)
     (Lọc & Cô quay)                                                                     (Lọc & Cô quay)
                                       [Chiết lỏng - lỏng với Dầu DO]
                                       (Khuấy từ 20-60 min, 45-75°C)
                                             (Phân pha & Ly tâm)
                             [Dầu DO sạch lưu huỳnh]      [ILs ngậm hợp chất S]
                                (Đo phổ RX-350 SH)          (Tái sinh dung môi)

Danh mục thiết bị và thông số kỹ thuật (Technology Stack):

  • Bếp khuấy từ gia nhiệt: Dải tốc độ $100 - 1500\text{ rpm}$, kiểm soát nhiệt độ gia nhiệt bằng dầu silicon $\pm 1^\circ\text{C}$.
  • Hệ thống cô quay chân không Heidolph Laborota 4000: Áp suất chân không $10 - 20\text{ mbar}$, nhiệt độ bể điều nhiệt $70 - 90^\circ\text{C}$.
  • Máy quang phổ hồng ngoại FTIR Equinox 50 (Bruker): Dải quét $4000 - 400\text{ cm}^{-1}$, độ phân giải $2\text{ cm}^{-1}$.
  • Máy đo hàm lượng lưu huỳnh Tanaka RX-350 SH: Đầu dò huỳnh quang tia X phân tán năng lượng / hồng ngoại không phân tán, thời gian phân tích $40\text{ s}$, giới hạn phát hiện và độ chính xác $0.3\text{ ppm}$.
  • Dụng cụ thủy tinh chuẩn hóa: Bình cầu 2 cổ $500\text{ mL}$, sinh hàn hồi lưu ruột gà, phễu chiết quả lê $250\text{ mL}$, ống ly tâm $15\text{ mL}$.

Methodology

Phương pháp nghiên cứu thực nghiệm được triển khai theo tiến trình nghiên cứu hóa học ứng dụng:

  • Đánh giá rủi ro và an toàn hóa chất: Pyridine và N-butylchloride có tính bay hơi và mùi kích ứng, phản ứng được thực hiện kín hoàn toàn dưới hệ thống sinh hàn hồi lưu và thao tác trong tủ hút khí độc. Dung môi rửa ethyl acetate và hexane được thu hồi bằng cô quay chân không, tránh phát tán ra môi trường.
  • Đảm bảo chất lượng thực nghiệm: Tất cả các điểm khảo sát nhiệt độ, tỷ lệ tác chất và thời gian đều được lặp lại tối thiểu 3 lần ($n=3$), lấy giá trị trung bình để triệt tiêu sai số ngẫu nhiên.

Implementation và kết quả

Development process

1. Tổng hợp N-butylpyridinium chloride $[BPy][Cl]$

Phản ứng alkyl hóa nucleophile giữa pyridine và N-butylchloride diễn ra theo cơ chế $S_N2$:

$$\text{C}_5\text{H}_5\text{N} + \text{n-C}_4\text{H}_9\text{Cl} \xrightarrow{100^\circ\text{C},; 500\text{ rpm}} [\text{BPy}][\text{Cl}]$$

          H                                      H
    //         \\                          //         \\
    \           /                          \           /
      \       /                              \   N⁺  /
                                            (CH2)3-CH3

Quy trình thực hiện:

  • Nạp $20.0\text{ mL}$ Pyridine ($0.249\text{ mol}$) và $20.852\text{ mL}$ N-butylchloride ($0.271\text{ mol}$, dư $10%$) vào bình cầu 2 cổ $500\text{ mL}$.
  • Gia nhiệt khuấy từ kín ở $100^\circ\text{C}$ với tốc độ $500\text{ rpm}$ trong $60\text{ giờ}$.
  • Tách tinh thể trắng hình kim, rửa 3 lần bằng Ethyl Acetate ($30\text{ mL/lần}$) để loại bỏ pyridine và alkyl halide dư.
  • Sấy đuổi dung môi bằng cô quay chân không ở $70^\circ\text{C}$.

2. Tổng hợp $[BPy][Ac]$ và $[BPy][NO_3]$ bằng phản ứng trao đổi anion

$$\begin{aligned} 2[\text{BPy}][\text{Cl}] + \text{Pb}(\text{CH}_3\text{COO})_2\cdot 3\text{H}2\text{O} &\xrightarrow{\text{H}2\text{O},; \text{RT}} 2[\text{BPy}][\text{Ac}]{(\text{lỏng})} + \text{PbCl}{2\downarrow} + 3\text{H}_2\text{O} \ [\text{BPy}][\text{Cl}] + \text{AgNO}_3 &\xrightarrow{\text{H}2\text{O},; \text{RT}} [\text{BPy}][\text{NO}3]{(\text{lỏng})} + \text{AgCl}{\downarrow} \end{aligned}$$

Quy trình thực hiện:

  • Hòa tan $3.43\text{ g}$ $[BPy][Cl]$ ($0.02\text{ mol}$) trong nước cất, phản ứng với $3.79\text{ g}$ $\text{Pb}(\text{CH}_3\text{COO})_2\cdot 3\text{H}_2\text{O}$ ($0.01\text{ mol}$) hoặc $3.40\text{ g}$ $\text{AgNO}_3$ ($0.02\text{ mol}$).
  • Khuấy ở nhiệt độ phòng ($25^\circ\text{C}$) trong $30\text{ phút}$, lọc kết tủa muối vô cơ $\text{PbCl}_2$ hoặc $\text{AgCl}$.
  • Dịch lọc chứa chất lỏng ion được cô quay chân không ở $90^\circ\text{C}$ để loại bỏ triệt để nước, thu được chất lỏng linh động trong suốt.

Testing và validation

1. Kiểm định cấu trúc bằng phổ FTIR

Phổ hồng ngoại FTIR trên máy Bruker Equinox 50 xác nhận các nhóm chức và liên kết đặc trưng của $[BPy][Cl]$:

Tần số hấp thụ ($\text{cm}^{-1}$) Liên kết đặc trưng Nhận định cấu trúc hóa học
3030 $=\text{C}-\text{H}$ Dao động hóa trị vòng thơm pyridinium
2940 - 2920 $-\text{C}-\text{H}$ Dao động hóa trị nhóm alkyl no mạch thẳng ($-\text{C}_4\text{H}_9$)
1700 - 1600 $\text{C}=\text{N}$ Khung dị vòng chứa dị tố Nitơ bậc bốn
1625 - 1590 $\text{C}=\text{C}$ Dao động hóa trị liên kết đôi vòng thơm
1400 - 600 $\text{C}-\text{N}$ Dao động nhóm amine bậc bốn
770 - 730 & 710 - 690 $\text{C}-\text{H}$ Cấu trúc thế mono trên nhân pyridinium
735 $\text{Cl}^-$ Tín hiệu tương tác anion chloride

Kết quả đạt được

1. Các thông số tối ưu hóa tổng hợp $[BPy][Cl]$

  • Ảnh hưởng của nhiệt độ (thời gian cố định 12h, dư 10% n-C4H9Cl):

    • $80^\circ\text{C}$: Hiệu suất đạt $7.293%$
    • $90^\circ\text{C}$: Hiệu suất đạt $8.160%$
    • $100^\circ\text{C}$: Hiệu suất đạt $13.357%$ (tăng 83.1% so với ở 80°C) (Không nâng quá $100^\circ\text{C}$ do N-butylchloride sôi ở $78^\circ\text{C}$, tránh thất thoát pha hơi và hóa nâu sản phẩm).
  • Ảnh hưởng của tỷ lệ mol tác chất (ở 100°C, 12h):

    • Dư $10%\text{ Pyridine}$ ($0.192\text{ mol } n\text{-C}_4\text{H}_9\text{Cl} : 0.211\text{ mol Pyridine}$): Hiệu suất đạt $6.112%$
    • Dư $10%\text{ n-C}_4\text{H}_9\text{Cl}$ ($0.274\text{ mol } n\text{-C}_4\text{H}_9\text{Cl} : 0.249\text{ mol Pyridine}$): Hiệu suất đạt $7.293%$
  • Ảnh hưởng của thời gian phản ứng (ở 100°C, dư 10% n-C4H9Cl):

    • $24\text{ giờ}$: $23.591%$
    • $36\text{ giờ}$: $29.749%$
    • $48\text{ giờ}$: $34.550%$
    • $60\text{ giờ}$: $36.321%$ (Điểm cân bằng tối ưu về mặt kinh tế - kỹ thuật)
Hiệu suất tổng hợp [BPy][Cl] theo thời gian (%)
                                  34.550% (48h)
      23.591% (24h)
      24h             36h             48h             60h
  • Hiệu suất tổng hợp $[BPy][Ac]$: Đạt $71.823%$ ở điều kiện nhiệt độ phòng trong môi trường nước cất.

2. Kết quả chiết tách lưu huỳnh trong dầu diesel thương phẩm ($S_0 = 679\text{ ppm}$)

Hiệu suất chiết tách $H%$ được xác định theo công thức:

$$H = \frac{S_0 - S}{S_0} \times 100%$$

Trong đó $S_0 = 679\text{ ppm}$ và $S$ là hàm lượng lưu huỳnh sau trích ly đo trên máy RX-350 SH.

  • Ảnh hưởng của thời gian chiết (tỷ lệ DO : ILs = 1:1, nhiệt độ 60°C):
    • $20\text{ phút}$: Tốc độ khuếch tán pha bắt đầu ổn định.
    • $40\text{ phút}$: Hiệu suất chiết tăng trưởng mạnh.
    • $60\text{ phút}$: Quá trình đạt cân bằng trích ly pha lỏng - lỏng.
  • Khả năng chiết của anion: Chất lỏng ion $[BPy][Ac]$ thể hiện độ chọn lọc và ái lực cao với hợp chất lưu huỳnh thơm (DBT, BT) thông qua tương tác liên hợp $\pi\text{-}\pi$ giữa vòng pyridinium và nhân thơm chứa lưu huỳnh, kết hợp lực hút tĩnh điện với anion acetate.

Đổi mới và đóng góp

  1. Quy trình tổng hợp chất lỏng ion không halogen (Halogen-free ILs): Chuyển đổi thành công $[BPy][Cl]$ thành $[BPy][Ac]$ và $[BPy][NO_3]$ trong môi trường nước, giúp loại bỏ nguy cơ ăn mòn thiết bị do sự thủy phân tạo acid hydrofluoric ($HF$) thường gặp ở các anion $[BF_4]^-$ hoặc $[PF_6]^-$.
  2. Cơ chế tách lưu huỳnh chọn lọc: Khai thác tương tác chuyển dịch điện tích và xếp chồng $\pi\text{-}\pi$ (pi-stacking) giữa cation thơm $N\text{-butylpyridinium}^+$ với các phân tử lưu huỳnh dị vòng khó xử lý trong HDS (như DBT, 4,6-DMDBT).
  3. Thân thiện môi trường và tiết kiệm năng lượng: Quá trình trích ly diễn ra ở áp suất khí quyển và nhiệt độ thấp ($45 - 75^\circ\text{C}$), cắt giảm hoàn toàn nhu cầu sử dụng khí hydro áp suất cao ($30 - 100\text{ bar}$) so với công nghệ HDS cổ điển.
  4. Bảo toàn chất lượng phân đoạn hydrocacbon: Khác với phương pháp oxy hóa hoặc xử lý acid, chiết bằng ILs không làm biến tính các hợp chất hydrocacbon có giá trị trong dầu diesel, giữ nguyên chỉ số cetane và độ nhớt thương phẩm.

Ứng dụng thực tế và triển khai

Kịch bản triển khai công nghiệp

Chất lỏng ion họ pyridinium được tích hợp như một modun xử lý tinh sâu (Polishing Stage) đặt sau tháp HDS truyền thống trong các nhà máy lọc dầu (như Dung Quất, Nghi Sơn):

                                    [Tháp trích ly ILs] (S: 150 -> < 10 ppm)
                                    [Diesel Euro V thương phẩm]

Phân tích hiệu quả kinh tế (Cost-Benefit Analysis)

Ước tính chi phí vận hành cho 1.000 tấn dầu DO/ngày:
  • Khả năng tái sử dụng dung môi: Chất lỏng ion $[BPy][Ac]$ không tan trong pha dầu diesel, có độ bay hơi bằng không ($\approx 0$), dễ dàng thu hồi và tái sinh bằng phương pháp trích ly ngược với ether hoặc chưng cất chân không, duy trì hoạt tính qua hơn 8 - 10 chu kỳ trích ly.
  • Giảm chi phí đầu tư thiết bị áp lực: Giảm áp lực vận hành của tháp hydrodesulfurization từ $80\text{ bar}$ xuống $30\text{ bar}$, giúp tiết kiệm hàng triệu USD chi phí thiết bị chịu áp lực cao và van chuyên dụng.

Hạn chế và hướng phát triển

Hạn chế kỹ thuật

  1. Thời gian tổng hợp muối trung gian dài: Phản ứng alkyl hóa pyridine bằng N-butylchloride bằng phương pháp khuấy từ gia nhiệt mất tới $60\text{ giờ}$ để đạt hiệu suất $36.321%$.
  2. Độ nhớt của dung môi tương đối cao: Độ nhớt của các chất lỏng ion cao hơn so với dung môi hữu cơ thông thường, tạo lực cản truyền khối trong quá trình khuấy trích ly pha lỏng.
  3. Chi phí hóa chất bạc/chì trong trao đổi ion: Việc sử dụng muối chì acetate $\text{Pb}(\text{CH}_3\text{COO})_2$ và bạc nitrate $\text{AgNO}_3$ làm phát sinh chi phí nguyên liệu và đòi hỏi kiểm soát an toàn kim loại nặng trong bã thải.

Hướng phát triển

  1. Ứng dụng vi sóng (Microwave) và sóng siêu âm (Sonochemistry): Nâng cao tốc độ phản ứng tổng hợp $[BPy][Cl]$, rút ngắn thời gian từ hàng chục giờ xuống vài phút với hiệu suất $> 80%$.
  2. Tổng hợp trực tiếp (Direct Synthesis): Nghiên cứu các con đường alkyl hóa trực tiếp không qua muối halogen trung gian để cắt giảm công đoạn tách kết tủa vô cơ.
  3. Phối hợp hệ xúc tác oxy hóa (ODS-ILs): Kết hợp $[BPy][Ac]$ với một lượng nhỏ chất oxy hóa thân thiện ($H_2O_2$/Acid hữu cơ) để chuyển hóa thiophene thành sulfone tương ứng, gia tăng hiệu suất tách lưu huỳnh lên trên $95%$.

Đối tượng hưởng lợi

  • Sinh viên & Học viên cao học ngành Lọc Hóa dầu / Hóa học: Tiếp cận quy trình thực nghiệm tổng hợp hóa học xanh, kỹ thuật phân tích phổ FTIR và phương pháp vận hành thiết bị trích ly lỏng - lỏng.
  • Kỹ sư vận hành nhà máy lọc dầu: Nắm bắt cơ sở dữ liệu thực nghiệm về dung môi chất lỏng ion họ pyridinium nhằm thiết kế các tháp chiết bổ trợ cho phân xưởng HDS hiện hữu.
  • Doanh nghiệp kinh doanh xăng dầu: Giải pháp tiềm năng giúp nâng cấp chất lượng dầu DO thương phẩm đạt tiêu chuẩn Euro IV, Euro V mà không phải tái cấu trúc toàn bộ dây chuyền xử lý hydro đắt đỏ.
  • Nhà nghiên cứu khoa học vật liệu & môi trường: Cung cấp số liệu định lượng về tính chất hóa lý, độ bền cấu trúc của muối pyridinium khi tiếp xúc với nền mẫu nhiên liệu thực tế.

Câu hỏi thường gặp

1. Yêu cầu kỹ thuật cốt lõi để triển khai hệ trích ly bằng chất lỏng ion là gì?

Hệ thống yêu cầu thiết bị khuấy trộn tiếp xúc pha lỏng - lỏng hiệu năng cao, tháp lắng phân tách pha trọng lực hoặc máy ly tâm công nghiệp tốc độ $3000 - 4000\text{ rpm}$, cùng modun cô quay chân không hoặc trích ly ngược để thu hồi chất lỏng ion tái sinh.

2. Làm thế nào để giải quyết độ nhớt cao của chất lỏng ion khi chiết tách?

Độ nhớt có thể giảm đáng kể bằng cách nâng nhiệt độ trích ly lên vùng tối ưu ($60 - 75^\circ\text{C}$) hoặc bổ sung một tỷ lệ nhỏ đồng dung môi phân cực thân thiện môi trường nhằm tăng tốc độ truyền khối giữa hai pha mà không làm giảm dung lượng chiết.

3. Chất lỏng ion có bị thất thoát theo dòng sản phẩm dầu diesel không?

Do đặc tính cấu trúc phân cực mạnh từ các cặp ion, chất lỏng ion họ pyridinium hoàn toàn không hòa tan trong pha hydrocacbon không phân cực của dầu DO, giảm thiểu tối đa hiện tượng thất thoát dung môi theo sản phẩm trích ly.

4. Tại sao $[BPy][Ac]$ lại được ưu tiên hơn các chất lỏng ion chứa gốc $[BF_4]^-$ hay $[PF_6]^-$?

Anion $[BF_4]^-$ và $[PF_6]^-$ khi tiếp xúc với độ ẩm dư trong dầu diesel dễ bị thủy phân tạo ra acid hydrofluoric ($HF$) cực kỳ độc hại và ăn mòn phá hủy đường ống kim loại. Trong khi đó, anion acetate $[Ac]^-$ hoàn toàn không chứa halogen, an toàn cho thiết bị và môi trường.

5. Chi phí đầu tư hóa chất ban đầu có phải là rào cản lớn không?

Mặc dù chi phí tổng hợp chất lỏng ion ban đầu cao hơn dung môi hữu cơ bay hơi, nhưng nhờ áp suất hơi bằng 0 (không hao hụt do bay hơi) và khả năng tái sinh tuần hoàn hơn 10 chu kỳ, tổng chi phí vận hành vòng đời (LCOE) của hệ thống trích ly ILs rất cạnh tranh.


Kết luận

Đồ án đã nghiên cứu và thiết lập thành công quy trình tổng hợp chất lỏng ion thế hệ một N-butylpyridinium chloride $[BPy][Cl]$ với các thông số tối ưu: nhiệt độ $100^\circ\text{C}$, thời gian phản ứng $60\text{ giờ}$, tỷ lệ mol N-butylchloride dư $10%$ đạt hiệu suất $36.321%$. Trên cơ sở đó, các chất lỏng ion thế hệ hai $[BPy][Ac]$ (hiệu suất $71.823%$) và $[BPy][NO_3]$ đã được tổng hợp thành công ở điều kiện êm dịu trong môi trường nước cất và kiểm chứng cấu trúc rõ ràng qua phổ hồng ngoại FTIR Equinox 50.

Ứng dụng thực nghiệm trên mẫu dầu diesel thương phẩm Việt Nam ($S_0 = 679\text{ ppm}$) chứng minh chất lỏng ion họ pyridinium là dung môi xanh tiềm năng, mở ra hướng đi hiệu quả cho công nghệ trích ly khử sâu lưu huỳnh ở áp suất khí quyển, góp phần thực hiện mục tiêu sản xuất nhiên liệu sạch đạt chuẩn quốc tế Euro V.