BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐH SƯ PHAM TP.HCM KHOA HÓA HỌC e=EONS sole KHOA LUAN TOT NGHIEP CỬ NHÂN HÓA HỌC Chuyên ngành Hóa Hữu cơ Tên đề tài: KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CAO ETYL AXETAT CUA LA CÂY CHUM NGAY MORINGA OLEIFERA LAM, HO MORINGACEAE GVHD: TS. MAI ĐÌNH TRỊ SVTH: VÕ TẤN THANH MAI MSSV: 34106033. Niên khóa: 2008-2012 đâm ¥ Tp.Hồ Chí Minh, tháng 5 năm 2012 =e 3K eet = LỜI CÁM ƠN Dé hoàn thành xong luận văn tốt nghiệp. ngoài sự cô gắng nỗ lực của bản than, tôi còn nhận được sự giúp đỡ, động viên rất nhiều.
Nhân đây tôi xin gửi lời cảm ơn chân thành và sâu sac nhât đen. Mai Đình Trị (GVHD của tôi), phòng Công nghệ các hợp chất có hoạt tính sinh học, viện Công nghệ Hóa học. Thầy đã rất nhiệt tình trong việc hướng dẫn tôi trong suốt thời gian làm thực nghiệm, giúp đỡ tôi mỗi khi tôi gặp khó khăn nhất. Ở thay không những tôi học được những kiến thức chuyên môn quý báu cho việc thực hiện đề tài mà tôi còn nhận thấy được một tâm gương về nghiên cứu khoa học và về nhiều điều trong cuộc sống.
Một lần nữa tôi xin gửi lời tri ân sâu sắc đến thay. Ba, mẹ, anh, chị cùng những người thân trong gia đình đã luôn động viên, giúp đỡ về mặt vật chất và tinh than trong quá trình thực hiện dé tài. Lê Tiến Dũng, TS. Phạm Thị Nhật Trinh-Vién Công nghệ Hóa học.
thay cô đã rất nhiệt tình chỉ bảo cho tôi những kiến thức cần thiết nhất vẻ thực nghiệm. tạo mọi điều kiện cho tôi hoàn thành đề tài. Thay cô khoa hóa trường Dai học Sư phạm thành phố Hỗ Chí Minh đã nhiệt tình giảng đạy giúp tôi có những kiến thức quý giá để hoàn thành xong luận văn tốt nghiệp. Cuối cùng, tôi xin gửi lời chân thành cảm ơn đến các anh chị năm trước và các bạn lớp hóa 4C cùng thí nghiệm với tôi đã luôn ủng hộ và góp ý giúp đỡ tôi trong quá trình làm việc.
Xin chân thành cảm ơn! Võ Tan Thanh Mai MỤC LỤC 0900/9197. 1 GCHUGNG Ik, TONG QUAN Go aaeneneanoreoransroniirarraaaereeeosnntzoroetoieausrd 9 1. DADCUGNG VEICAY CHÙMNGÂY. - Sinh thai và phân Đồ.
Cổjg đụng =ILỚIiÍB:::oioaoninnoiooniainianiiiiaiiisiiiiiiiEi1131135133811363136ä ll 1. cọ HH ng Hà gà H11 21121 196 ll 1. Theo y học cỗ truyền. THÀNH PHAN HOA HOC.cccccccessesssesseesseesssesseesseesseesseessesnseesoceneeeneeenes 18 lội, WONG OG sescsscesssecscsctseessreisesssisiseosssesarensareasvesssesseecssrcare 83)8935633833532338868358 18 H22.
THỰC NGHIEM VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU. Hóa chất, thiết bị, phương pháp.- 22-22 ©Z22EEz£EESc£CZe22Eeeczxerrxecrvee 35 LAI “413. Phương pháp nghiên cỨU. Phương pháp phân lập các hợp chất.
Phương pháp xác định cau trúc hóa học các hợp chất. /GiớiiiiệD'CHUDE::::c:co:cconocoiocciioiiiratiiitiiSiTi031701310312055125135313651385182555855865 36 2. Quá trình phân lập các chất.:-22-22222222112210210711 11 11s 36 EDDA, WAS pH. Phân lập các hợp chất từ cao thô.
Phân lập các hợp chat từ cao EtoAc. Hằng số vật lý và các số liệu phô nghiệm các hợp chat phân lập được. Hop chất MO7. 1oB10BRGSSE)ESDIBIEEESEIIRAI1830083/88083238024 4I DOS, THWDEHSIMDIT,.oeaaaaaaenaeanoeeanoapanannaaeaaasaagaiul 4I Chương 3.
KET QUA VÀ THẢO LUẬN. Xác định cau trúc các hợp chất. Xác định câu trúc hợp chất MO7. Hợp chất MOI2.
S26 21 2210221022102112217222122212 T11 tt ty cước44 Chương 4. KET LUẬN VÀ KIEN NGHỊ,. Su nọ TH TH HH H1 Hà ng vo 48 AQ. Ki@m mg na ố ẽ ẽ ẽ.
49 PHUI VU siicinsioiaiiiiiistiiiiiiiiiitiiititiiti0011083312113585353858613955885309858855889393885886558558883383855253886 37 DANH MỤC CÁC PHỤ LỤC Phụ lục 1 Các phổ của MOT Phụ lục 1.1 Phô ESI-MS của MO7. S22 2 2SE22222522232212221211121112112 212cc 58 Phụ lục 1.2 Pho H-NMR của MÔ7.3 Pho 'ÌC-NMR của MO. 2 1 2 T121 ung 01 11c 2 re60 Phụ lục 1.4 PhO DEPT 90 và 135 của MO7. 22222222 2222223222 22222 222ezxee 61 Phụ lục 1.5 PhO HMBC của MO1.6 PhO HSQC của MO7.
2 2 S22 5S 222512175257 2112175 1571122202212 563 Phụ lục 2 Các phổ của MO12 Phụ lục 2.1 Phô ESI-MS của MO12.2 Pho 'H-NMR của MO12.3 Pho °C-NMR của MOl2. 0 200 2220120 0211021002112 re66 Phụ lục 2.4 Pho DEPT 90 và 135 của MO12.- 2 22 Ss2SE222252 217 32232 267 Phụ lục 2.5 PhO HMBC của MO12. <11 2 xe 68 Phụ lục 2.6 Phd HSQC của MOL2.cccccccsccssssssssssvsssssvssssssssesssssesvisesseesnssvassvenneeee 69 DANH MỤC CÁC HINH ANH Hình 1.1 Cây chùm ngây lúc nhô.- - 2202221221212 212 5 1221211 S1 112 si êy 9 Hình 1.2 Cây chùm ngây lúc lớn. - SH sens TH HH HH no 9 Hình 13 Hoa chùm OGY ssiissiissiicsissasssasscasssasssassoasssaassassoassearssasseasssassvaussasseaassaaveasseass 10 Hình 1.- S2 SH Hành 2 Hàn nu 10 Hình1:5'Qnã chũmHgấy:.1 Cau trúc hóa học hợp chất MO7.2 Cấu trúc hóa học hợp chất MO12.222 222 S2EE22112111 11111111111 xe 46 DANH MỤC CÁC SƠ ĐỎ VA BANG BIEU Sơ đồ 1.
Quá trình điều chế cao thô từ mẫu lá Chùm ngây.1 Sắc ký cột cao EtOAÁC.2 Sắc ký cột phân đoạn EŠ§. 2 nh n2 n2 au 40 Bảng 1.3 Sắc ký cột phân đoạn E54.4-Kết quả khảo sát tại phân đoạn E544.5 -Kết quả khảo sat tại phân đoạn E54533.1 Dữ liệu phô của hợp chất ẰMO7.2 Dữ liệu pho của hợp chất MO12.- 5 5 22 Hs 2121 2y46 DANH MỤC CAC KI HIỆU VÀ CHU VIET TAT Ce —. ba CC |} — mm —= |} — H Hexane Methanol Chloroform ö Carbon (13) Nuclear Magneticl Phé cộng hưởng từ hat nha “C-NMR Resonance carbon (13) , Hydro (1) Nuclear Magnetic) Phố cộng hưởng từ hat nhar H-NMR Resonance proton (1) Distortionless Enhancement b. Phé DEPT Polarization Transfer Heteronuclear Multiple Bond) Phé tương tác dị hạt nhân que x A k Coherence nhiêu liên ket Heteronuclear Single Quantu Phô tương tác đị hạt nhân qu Correlation một liên kết Chemical shift Độ chuyên dịch hóa học — Part per million Một phan triệu m Multiplet Mii da J Coupling constant Hing số ghép spin a |” a Số thứ tự MO ĐAU Nền y được học cô truyền ở Việt Nam đã có từ bao đời nay, hiện nay vẫn được coi là một hệ thông kho báu duy nhất có vai trò và tiêm năng to lớn trong sự nghiệp bao vệ sức khoẻ và phòng chống các loại địch bệnh phục vụ cho nhân dan.
Từ nhiều thế kỷ nay, những chế phâm y học cô truyền được coi như một kho tàng được liệu quí báu. Đảng và Nhà nước đã xây dựng một chiến lược phát triển y học cô truyền trong đó y tế phối hợp với các ngành khoa học tự nhiên, các tô chức xã hội nghiên cứu, kế thừa, bảo tôn và phat triển nhằm xây dựng nên y được học Việt Nam ngày càng khoa học hiện đại nhằm nâng cao tính khoa học và phát huy y học cỗ truyền trong công tác chăm sóc sức khoẻ nhân dân. Việt Nam nằm trong vùng khí hậu nhiệt đới nên được thừa hưởng nguôn thiên nhiên vô củng phong phú và đa dạng sinh học với nhiều loài được liệu quí. Các hợp chất thiên nhiên thẻ hiện hoạt tính sinh học rất phong phú và là một trong những định hướng dé con người có thê tông hợp tìm ra nhiều loại thuốc mới chống lại các bệnh hiểm nghèo, các chất bảo quản thực phẩm cũng như các chế phẩm phục vụ nông nghiệp có hoạt tính cao mà không ảnh hưởng đến môi sinh.
Việc sử dụng các loại thuốc thảo được theo cách cô truyền hay từ các hợp chất nguồn gốc tự nhiên có xu hướng ngày càng tăng đã chiếm một vị trí quan trọng trong nên y học. Chế phâm thảo được dù chỉ có một loại được liệu nhưng lại là hỗn hợp của nhiều hợp chất khác nhau và trong mọi trường hợp hầu hết đều chưa xác định rõ hoạt chất của từng chất. Vì vậy, những bài thuốc sử dụng thảo được là đỗi tượng dé cho các nhà khoa học nghiên cứu một cách day đủ về bản chất các hoạt chất có trong cây cỏ thiên nhiên. Từ đó định hướng cho việc nghiên cứu, chiết xuất để tìm ra các loại thuốc mới hay bằng con đường tông hợp đề tạo ra những chất có hoạt chất trong việc chữa trị nhiều loại bệnh.
Chính vì vậy việc nghiên cứu thành phan hóa học từ những cây cỏ thiên nhiên có một ý nghĩa khoa học và thực tiễn cao. Nhằm đóng góp một phan hiểu biết thêm vẻ thành phan hóa học của cây thuốc dân gian, dé tài “Khao sát thành phần hóa học của lá cây chùm ngây (Moringacaeae)” là nội dung chính của luận văn. DAI CUONG VE CAY CHUM NGAY 1.1 Khai quát Tên khoa học: Moringa oleifera Lam, Moringa pterygosperma Gaertn, thuộc họ Chùm ngây (Moringaceac). Họ Chùm ngây chi gôm | chỉ duy nhất là chi Chùm ngây (Moringa) bao gồm khoảng 10 loài phân bỗ ở các vùng nhiệt đới trên thế giới (Mabbcrlcy, 1987).
Các loài trong chỉ có hoa lưỡng tính. không đối xứng ở hai bên. bộ nhị 7 - 10, nhị đơn bào có cấu tạo uốn ngược, quả nang thuôn dai") Tên Việt Nam: chùm ngây, cai ngựa, bồn bồn, độ sinh (tree of life). Tên nước ngoài: drumstick tree, horseradish tree, ben tee (Anh), moringe a graine ailée, Morungue (Pháp), angela, ben, moringa (Tay Ban Nha).
Mô tả Cây Chùm ngây là cây lá xanh quanh năm, cây gỗ nhỏ phát trién nhanh từ 5- 10m trong vòng | năm, khi trồng lâu năm chiều cao tôi đa đến 10-12m, đường kính thân cây 20-40em. Cây rủ theo hình vương miện, cành khang khiu, lá có lông tơ, có 6 - 9 đôi lá chét hình trứng. Hoa trắng có cuống mọc thành chùy ở nách lá, có lông tơ, lá bắc hình sợi. Quả mọc treo.
có 3 cạnh, đài 25 - 30 cm, hơi gỗ lên ở chỗ có hạt, khía ranh dọc. Hat mau đen, to bằng hạt đậu Hà Lan, tròn có cạnh và 3 cánh màu trắng Hình 1. Cây chùm ngây lúc nhỏ Hình 2. Cây chùm ngây lúc lớn Hình 3.
Hoa chùm ngây Hình 4. Sinh thái và phân bố Chùm ngây vốn được coi có nguồn gốc ở Agra và Oudh, khu vực phía tây bắc của An Độ, phía nam day núi Hymalaya, sau được đưa vào trong rộng rãi ở An Độ, Pakistan, Singapore. Cuba, Thái Lan. Cây phô biến ở vùng nhiệt đới và cận nhiệt đới như Sri Lanka, Mexico và các quốc gia Đông Nam A.
Hiện nay tồn tại quan thé chùm ngây mọc hoang ở cận Hymalaya, từ vùng Chenab đến phía Đông của Sarda (Án D6). Ở Việt Nam, chùm ngây được trong rải rác ở các tinh phía Nam, từ Quảng Nam trở vào, đặc biệt ở các tình Khánh Hòa, Ninh Thuận, Bình Thuận. C ây ưa sáng và ua khí hậu nhiệt đới nóng am. Chùm ngây có thê sống và phát triển tốt trên nhiều loại đất, từ loại đất đỏ bazan ở Tây Nguyên đến đất sét pha cát hoặc trên đất cát vùng ven biên.
Cây trồng băng hạt hay bằng cành, sau 2 năm bắt đầu có hoa. Cây trong ở miễn Nam thường ra hoa quả một vụ trong năm. Ở vùng nam An Độ. hang năm có 2 vụ hoa quả thậm chí có hoa quả rải rác quanh năm.
Người ta có thể thu hái quả non làm rau sau 55 - 70 ngày kẻ từ ngày hoa nở và quả chin sau 100 - 115 ngày.