Khóa luận tốt nghiệp hóa học khảo sát thành phần hóa học cao ethyl acetate cây cỏ sữa lá lớn auphorbia hirta l họ thầu dầu euphorbiaceae

Khóa luận tốt nghiệp nghiên cứu tốt nghiệp hóa học khảo sát thành phần hóa học cao ethyl acetate cây cỏ sữa lá lớn auphorbia hirta, vận dụng lý thuyết vào thực tế, đề xuất giải

• Tác giả: Vũ Hải My
• Người hướng dẫn: Th.s Lê Thị Thu Hương
• Trường học: Trường Đại Học Sư Phạm Thành Phố Hồ Chí Minh
• Chuyên ngành: Hóa Học
• Đề tài: Khảo Sát Thành Phần Hóa Học Cao Ethyl Acetate Cây Cỏ Sữa Lá Lớn Euphorbia Hirta L. Họ Thầu Đầu Euphorbiaceae
• Loại tài liệu: Khóa Luận Tốt Nghiệp
• Năm xuất bản: 2015
• Địa điểm: Thành Phố Hồ Chí Minh

Mục lục chi tiết

• LỜI CẢM ƠN
• DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT
• DANH MỤC CÁC BẢNG, HÌNH ẢNH, SƠ ĐỒ
• 1. CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN
• 1.1. Mô tả thực vật
• 1.2. Phenolic và acid
• 1.3. Steroid và terpenoid
• 1.4. Alkane và alcohol
• 2. CHƯƠNG 2: THỰC NGHIỆM
• 2.1. Nguyên liệu, hóa chất, thiết bị
• 2.2. Sắc ký cột phân đoạn EA.4
• 2.3. Sắc ký cột phân đoạn EA.1
• 2.4. Sắc ký cột phân đoạn EA.2
• 3. CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ - THẢO LUẬN
• 3.1. Khảo sát cấu trúc hóa học của hợp chất EH7
• 3.2. Khảo sát cấu trúc hóa học của hợp chất EH8
• 3.3. Khảo sát cấu trúc hóa học của hợp chất EH10
• 4. CHƯƠNG 4: KẾT LUẬN - ĐỀ XUẤT
• TÀI LIỆU THAM KHẢO
• LỜI MỞ ĐẦU

Tóm tắt

I. Tổng quan về khảo sát thành phần hóa học cao ethyl acetate cây cỏ sữa lá lớn

Khóa luận này tập trung vào việc khảo sát thành phần hóa học của cao ethyl acetate từ cây cỏ sữa lá lớn, một loại cây thuộc họ thầu dầu (Euphorbiaceae). Cây cỏ sữa lá lớn, hay còn gọi là Euphorbia hirta, được biết đến với nhiều tác dụng dược lý. Việc nghiên cứu thành phần hóa học của cây không chỉ giúp hiểu rõ hơn về giá trị dược liệu mà còn mở ra hướng đi mới trong việc phát triển các sản phẩm từ thiên nhiên.

1.1. Ứng dụng của cây cỏ sữa trong y học cổ truyền

Cây cỏ sữa lá lớn đã được sử dụng trong y học cổ truyền để điều trị nhiều bệnh lý như tiêu chảy, viêm phế quản và bệnh tiểu đường. Nghiên cứu cho thấy cây chứa nhiều hợp chất có hoạt tính sinh học, giúp cải thiện sức khỏe con người.

1.2. Tầm quan trọng của ethyl acetate trong chiết xuất

Cao ethyl acetate là một dung môi hữu ích trong việc chiết xuất các hợp chất hữu cơ từ thực vật. Nó giúp tách biệt các thành phần hóa học một cách hiệu quả, từ đó phục vụ cho việc phân tích và nghiên cứu sâu hơn về các hoạt chất có trong cây.

II. Vấn đề và thách thức trong nghiên cứu thành phần hóa học

Mặc dù cây cỏ sữa lá lớn có nhiều ứng dụng trong y học, nhưng việc nghiên cứu thành phần hóa học của nó vẫn gặp nhiều thách thức. Các vấn đề như sự đa dạng về thành phần hóa học giữa các mẫu cây khác nhau và phương pháp chiết xuất chưa tối ưu có thể ảnh hưởng đến kết quả nghiên cứu.

2.1. Đặc điểm sinh học của cây cỏ sữa lá lớn

Cây cỏ sữa lá lớn có nhiều đặc điểm sinh học độc đáo, như khả năng sinh trưởng mạnh mẽ và phân bố rộng rãi. Tuy nhiên, sự biến đổi về môi trường sống có thể ảnh hưởng đến thành phần hóa học của cây.

2.2. Khó khăn trong việc chiết xuất và phân tích

Việc chiết xuất các hợp chất từ cây cỏ sữa lá lớn đòi hỏi kỹ thuật và thiết bị hiện đại. Các phương pháp chiết xuất không đồng nhất có thể dẫn đến sự sai lệch trong kết quả phân tích thành phần hóa học.

III. Phương pháp khảo sát thành phần hóa học cao ethyl acetate

Khóa luận sử dụng các phương pháp hiện đại để khảo sát thành phần hóa học của cao ethyl acetate từ cây cỏ sữa lá lớn. Các phương pháp này bao gồm sắc ký cột, sắc ký bản mỏng và phân tích phổ NMR.

3.1. Quy trình chiết xuất cao ethyl acetate

Mẫu cây cỏ sữa lá lớn được thu hái, phơi khô và xay thành bột. Sau đó, mẫu được ngâm trong ethanol để chiết xuất cao, tiếp theo là sử dụng ethyl acetate để tách biệt các hợp chất.

3.2. Phân tích thành phần hóa học bằng NMR

Phân tích phổ NMR được thực hiện để xác định cấu trúc hóa học của các hợp chất trong cao ethyl acetate. Kết quả từ NMR cung cấp thông tin chi tiết về các nhóm chức và cấu trúc phân tử.

IV. Kết quả nghiên cứu và ứng dụng thực tiễn

Kết quả nghiên cứu cho thấy cao ethyl acetate từ cây cỏ sữa lá lớn chứa nhiều hợp chất có hoạt tính sinh học. Những hợp chất này có thể được ứng dụng trong việc phát triển các sản phẩm dược phẩm tự nhiên.

4.1. Thành phần hóa học chính trong cao ethyl acetate

Nghiên cứu đã xác định được một số hợp chất chính như flavonoid và phenolic có trong cao ethyl acetate. Những hợp chất này có khả năng chống oxy hóa và kháng viêm, góp phần vào tác dụng dược lý của cây.

4.2. Ứng dụng trong sản xuất dược phẩm

Các hợp chất chiết xuất từ cây cỏ sữa lá lớn có thể được ứng dụng trong sản xuất các loại thuốc điều trị bệnh tiểu đường và các bệnh lý khác. Điều này mở ra cơ hội cho việc phát triển các sản phẩm an toàn và hiệu quả từ thiên nhiên.

V. Kết luận và triển vọng nghiên cứu trong tương lai

Khóa luận đã cung cấp cái nhìn sâu sắc về thành phần hóa học của cao ethyl acetate từ cây cỏ sữa lá lớn. Nghiên cứu này không chỉ góp phần vào việc hiểu rõ hơn về giá trị dược liệu của cây mà còn mở ra hướng đi mới cho các nghiên cứu tiếp theo.

5.1. Tầm quan trọng của nghiên cứu tiếp theo

Nghiên cứu tiếp theo cần tập trung vào việc xác định rõ hơn các hoạt chất có trong cây cỏ sữa lá lớn và đánh giá tác dụng của chúng trong điều trị bệnh. Điều này sẽ giúp phát triển các sản phẩm dược phẩm hiệu quả hơn.

5.2. Hướng đi mới trong nghiên cứu dược liệu

Việc nghiên cứu các loại cây thuốc khác trong họ Euphorbiaceae có thể mang lại nhiều phát hiện mới. Các nghiên cứu này sẽ giúp mở rộng hiểu biết về dược liệu tự nhiên và ứng dụng của chúng trong y học hiện đại.

Trích đoạn nội dung tài liệu

CHƯƠNG 1: TÔNG QUAN SV; Vũ Hai My Khóa luận tốt nghiệp 2015 1.1 Mô6 tảtả thực vậật 5.23, l***3**# Cây co sửa la lớn hay còn gọi là có sửa lông, thiên căn thao, cây mu, cây vú sữa đất, có tên khoa học lá Euphobia hirta L. thuộc họ thâu đầu Euphorbiaceae. Cây có thân bò hoặc hơi đứng, cao khoảng 15-40 cm, cây có nhiều rẻ phụ hơi đó hoặc tim, toan cay có lông vang va nhựa mu trang. Hình 1,1; Cây có sửa lá lớn Lá màu xanh lẫn màu đỏ mọc đổi, cuồng ngăn, phiến lá hình mũi mác, dài |-4 em, rộng 1-1.5 em, mép có răng cưa nhỏ.

Gốc cudng lá có 2 lá kém nhỏ, hình long cưng Nhiều cụm hoa máu trang đó nhạt, hình chén nhỏ ở các nách lá Qua lúc dau đó sau đó xanh rồi chuyển dan sang nâu, rất nhỏ, đường kính khoảng l.Š mm, khi gia nứt thành 3 manh vo, có 3 hạt rat nhỏ. Phan bố và sinh thái Cây có sửa lá lớn mọc hoang khắp nơi ở Việt Nam, ở những chỗ đất có sỏi đá, bai có, đường đi, ở miễn Bắc cũng như ở miễn Nam. Cây còn mọc ở Trung Quốc, Malaysial?'!, An Độ, Australian, châu Phif**?*Ì, châu Mỹ.3 Tác dụng được li Nhiều nghiên cứu chi ra rằng Euphorbia hirta L. chửa nhiều chất trị rồi loạn tiêu hóa, tiêu chảy |, loét da day, ợ nóng, nôn mira ©’, bệnh ty"), bệnh cao huyết áp '””/, chống ngứa, thông sửa, rối loạn kinh nguyệt, vô sinh va các bệnh hoa liễu |”, cây cũng được sử dung trong điều trị các rồi loạn phế quan va đường hồ hap bao gém ca bệnh hen suyễn "|, viêm phế quản, sốt mia he '“ ' va viềm kết mạc.

'"” Mu cua cay thường được sử dụng trị các mụn cóc và dé ngắn chan lây 3 : i, "hiểm mam bênh 'ˆ“! Trang 3 SV: Vũ Hải My Khóa luận tốt nghiệp 2015 Có sửa lá lớn có các hoạt tính chống oxy hóa, kháng khuẩn °*, kháng nắm, (1) chong viêm và chồng ung thư !!*?°,. lợi tiêu '”Ì, giải lo âu Ngoài ra người ta còn nghiên cứu tác dung của có sữa lá lớn trong việc điều trị bệnh tiêu đường.1 Hoạt tính chống oxy hóa '*! Năm 2011, Abu Arra Basma, Zuraini Zakaria vả các cộng sự đã nghiên cứu vẻ kha nang chống oxi hóa từ các bộ phận khác nhau của cây có sữa lá lớn dé tìm kiếm nguồn mới của chat chong oxy hóa an toan và không tôn kém. Tử các mẫu lá, cành, hoa và rễ người ta đã tim ra các hợp chat phenolic và flavonoid có khả năng chống oxy hóa mạnh.2 Hoạt tính điều trị bệnh tiểu đường !** Năm 2014, Quy Trinh, Ly Le đã có nghiên cứu vẻ hoạt tính sinh học của một số chất trong cây có sữa lá lớn có tác dụng trị bệnh tiểu đường bằng phương pháp gắn kết các chất tìm được trong cây cỏ sửa lá lớn với một số protein liên quan tới bệnh tiểu đường loại 2. Các chất này bao gồm quercetrin, rutin, myricitrin, cyanidin 3,5-O-diglucoside, pelargonium 3,5-diglucose thuộc họ flovonoid va a-amyrine, Ø-amyrine, taraxerol thuộc họ terpene.

Kết quả nghiền cứu cho thấy sự liên kết của các chat trong cay cỏ sữa lá lớn với các protein có kha nang điều trị hiệu quả bệnh tiểu đường.3 Hoạt tính kháng khuẩn '®'! Năm 1995, Vero, K. Ananthan va các cộng sự đã nghiên cứu tác đụng kháng khuẩn của các hợp chất chiết xuất tir Camellia sinensis L. va chiết xuất methanol của cỏ sữa lá lớn chống lại bệnh ly - một loại bệnh do Shigella spp. Các tác dụng kháng khuẩn của địch chiết methanol của có sữa lá lớn đã được chứng minh trong phỏng thí nghiệm bảng cách sử dụng loài vị khuẩn Shigella.

Thực nghiệm cho thấy chiết xuất không gây độc tế bảo và có hoạt tính kháng khuẩn. Trang 4 SV: Vũ Hải My Khóa luận tốt nghiệp 2015 Năm 2013, A. Christina cùng các cộng sự đã nghiên cứu vé hoạt tinh kháng khuân của cây cỏ sữa lá lớn băng việc tông hợp các hạt nano vàng không độc hại (Au NPs) bằng cách sử dụng các chất chiết từ lá của cây có sửa lá lớn. Các Au NPs này có kha nang chồng lại các chủng vi khuẩn như Escherchia coli, Pseudomonas aeroginosa va Klebsiella pneumonia.4 Hoạt tính chống viêm " Năm 1991, khi khảo sát chiết xuất n-hexane của các bộ phận của cây có sửa lá lớn và thành phan chính của nó (triterpene, f-amyrin, 24- methylenecycloartenol, /-sttosterol), M.

Lanhaers và các cộng sự đã đánh giá hiệu quả kháng viêm ở chuột. Chiết xuất dung dịch nước đông khô có khả năng giám đau, hạ sốt va chống viêm. Bên cạnh đó, hoạt động tram cảm trung ương, thẻ hiện bởi tác dụng an than mạnh mẽ kết hợp với hiệu ứng giải lo âu, cũng được tiền hành nghiên cứu.5 Hoạt tính chồng ung thư |" Năm 1995, K. Ananthan và các cộng sự còn nghiên cứu kha năng gây độc của các chất trong các địch trích khác nhau.

Các chất chiết xuất nảy đóng vai trò như một tác nhân kháng khuẩn hiệu quả vả không gây độc tế bảo. Riêng chiết xuất của cỏ sữa lá lớn lại có hoạt tính gây độc tế bảo chọn lọc đối với một số dòng tế bảo ung thư. Điều đó cho thấy cây cỏ sữa lá lớn rất hữu ich trong điều trị ung thư, khối u ác tinh vả ung thư tế bao vay. 4+ Một số đơn thuốc dan gian có vị có sữa lá lớn !* **! ~ Chữa ly: Cỏ sửa lá lớn phối hợp với hoảng ding, nấu thánh cao lỏng để uống.

~ Chữa thiểu sửa: Cỏ sữa tươi 100 g, hạt cây gạo 40 g, hai thứ sắc kỳ, lay nước nau cháo gạo ăn. ~ Cam tiêu chảy: Lay khoảng 12 g than lá có sửa lá lớn nghiền hoặc xay chung với it nước uỏng vảo sé giúp cắm tiểu chảy va ly Trang 5 SV: Vũ Hải My Khóa luận tốt nghiệp 2015 ~ Chita các bệnh nhiễm trùng da: Lấy cây cỏ sửa lá lớn phơi khô nghiền thành bột trộn thảnh khói nhão sau đó đắp lên vết thương hay vét bỏng. Nó còn hữu hiệu để làm tiêu các mụn cóc bằng cách bôi trực tiếp trên vùng đa bị nhiễm, — Chữa nứt môi hoặc viêm lười: Lay dich mủ của cây cỏ sữa lá lớn bôi lên môi giúp mau lành các vết nứt nẻ môi. — Chita ho hen: Cỏ sữa lá lớn 10 g, lá cây bồng bông 3 lá, lá đâu 20 g.

Sắc uống ngày một thang, chia 2 — 3 lan.4 Thanh phần hóa học của cây cỏ sữa lá lớn 1.1 Flavonoid Nam 1972, Blanc P. va các cộng su đã cô lập được euphorbianin (3), quercitol (4), leucocyanidol (5), quercitrin (6). bằng các phương pháp hỏa lí và quang phd, da phân lập các hợp chat tir lá của cây cỏ sữa lá lớn 1a quercitrin (6), myricitrin (7). |"! Năm 2012, Wu Yi, Qu Wei, Geng Di, Liang Jing-Yu, Luo Yang-Li đã cô lập các hợp chất là isorhamnetin (8), pinocembrin (9), kaempferol (10), luteolin (11), quercetin (12).

°” Nam 2013, Yuya Nomoto, Sachiko Sugimoto, Katsuyoshi Matsunami, Hideaki Otsuka đã cô lập được hợp chất afzelin (13), isovitexin (14) f° OH OH HO. 0 i | | lá By > Das maida ic a OH ° fe) HO. ` HQo lộ) là: (3) (4) Trang 6 SV: Vũ Hải My Khóa luận tốt nghiệp 2015 OH HO ee: RNC oo OH OH rà» (5) (6) SV: Vũ Hải My Khoa luận tốt nghiệp 2015 OH OH HO O on hay OCHĐ OH (13) (H4) 1.2 Phenolic và acid Năm 1966, Gupta D. đã có lập tử thân co sữa lá lớn được acid ellagie (18).

và các cộng sự đã cỏ lập được acid ellagic (15), acid gallic (16). và các cộng sự đã cô lập được acid shikimic (18) từ cao ethanol của cây cỏ sữa lá lớn. bằng các phương pháp hỏa lí và quang phổ, đã phân lập hợp chất từ lá của cây cỏ sita lá lớn là acid gallic (16), acid 3,4-di-O- galloylquime (19), 2,4,6-tri-O-galloyl-D-glucose (20), 1,2,3,4,6-penta-O- galloyl-£-D-glucose (21). !'” Năm 2012, Wu Yi, Qu Wei, Geng Di, Liang Jing-Yu, Luo Yang-Li đã cô lập 3 hợp chat 1a scopoletin (22), scoparone (23), isoscopoletin (24).

!"! Nam 2013, Yuya Nomoto, Sachiko Sugimoto, Katsuyoshi Matsunami, Hideaki Otsuka đã cô lập được methyl 3,5-dimethoxy-4- hydroxyphenypropanoate O-/-D-glucopyranoside (25), syringin (26). '**Ì HO OH HO’ "O (15) (16) Trang 8 SV: Vũ Hải My Khoa luận tốt nghiệp 2015 on" ° 4 \ lọ) ở tok HO OH >> HO HO HO H OH CH; (21) (22) cH, HyeON Sy Ò ~ *o oo HO 1o (23) (24) Trang 9 SV: Vũ Hải My Khóa luận tốt nghiệp 2015 ,CH; ơ fe) 5 HC À z o n o t Hạ C =eœ HO, ,/ /0H OH o-/” Hồ ø O-CH, oO —- (25) (26) 1.3 Steroid va terpenoid Năm 1966, Gupta D. đã cô lap từ thân cỏ sữa lá lớn được taraxerol (27), friedelin (28), đ-sitosterol (29). Nicholas đã cô lập từ lá và thân có sữa lá lớn taraxerol (27), taraxerone (3Ø), campesterol (31), sugmasterol (32) | Cùng năm 1972, Blanc P.

và các cộng sự đã cô lập camphol (33). ®! Năm 1980, từ thân cỏ sửa lá lớn, Baslas R. đã cô lập cycloartenol (34), euphorbol (35).""! Năm 1984, Sofowora và các cộng sự đã cô lập được các hợp chat 24- methylenecycloarterno] (36), /@amymnn (37), /@GŒamyrin acetate (38), ingenoltriacctate (39), tinyaloxin (40). I4) Năm 1999, Mariano Martinez Vazquez đã cô lập hợp chất 12-0- tetradecanoyl phorbol acetate (TPA) (41).

'""! Năm 2011, Shijun Yan và các cộng sự đã tim ra 3 hợp chất 2f,16a,19- trihydroxy-ent-kaurane (42). 2f,16a-dihydroxy-ent-kaurane (43), 16a,19- dihydroxy-ent-kaurane (44), ?"! Trang 10 SV: Vũ Hải My Khóa luận tốt nghiệp 2015 Nam 2013, Consolacion Y. Ragasa, Kimberly B, Comelio đã cô lập 25- hydroperoxyeycloart-23-en-3/đol (45), 24-hydroperoxycycloart-2Š-en-3/ol (46), cycloartenol (47). Trang 13 SV: Vũ Hải My Khóa luận tốt nghiệp 2015 —— SSS (42) (43) (44) (45) SV: Vũ Hai My Khóa luận tốt nghiệp 2015 a (50) (St) Trang 15 SV: Vũ Hải My Khóa luận tốt nghiệp 2015 1.4 Alkane va alcohol Năm 1966, Gupta D.

đã cô lập từ thân cỏ sữa lá lớn được hexacosan-l-ol (60), hentriacontane (61) !”! Năm 1996, Gnecco S. đã cô lập được 2 ankan là n-heptacosane (62) va n- nonacosane (63) I6), fC ee RSE PPO FOOOO ° sa OOOO _-vuaueswsogzecowesooiCH; (60) (61) SV: Vũ Hải My Khoa luận tốt nghiệp 2015 C<X<XX<Xx. Mallavadhani và Kilambi Narasimhan đã tim ra 2 déng phân anomer: n-butyl-!-O-/-L-rhamnopyranoside (64), n-butyl-1-O-a-L- rhamnopyranoside (65) 132), Nim 2013, Yuya Nomoto, Sachiko Sugimoto, Katsuyoshi Matsunami, Hideaki Otsuka đã cỏ lập được 3-hydroxyoctanoic acid glucoside (66), methyl 3-hydroxyoctanoat acid glucoside (67), (Z)-3-hexenyl #-D-glucopyranoside (68), rutinoside (69), linocinnamarin (70), benzyl /@-D-glucopyranoside (71) '*! OH OH A› Tư : OH Ó- _—CH; OH (64) (65) (66) (67) OH HÀ 6À OH Oo “8o ca On Fea CH Piopelo se (68) (69) Trang 17 SV: Vũ Hải My Khóa luận tốt nghiệp 2015 (70) (71) Trang 18 SV: Vũ Hải My Khóa luận tốt nghiệp 2015 CHƯƠNG2 : THỰC NGHIỆM ) VIEWN SV: Vũ Hải My Khỏa luận tốt nghiệp 2015 2.1 Nguyên liệu, hóa chất, thiết bị.1 Nguyên liệu Mẫu cây Euphorbia hirta L.