Khảo sát thành phần hóa học phân đoạn ET96.1-4 của cao methanol điều chế từ rễ cây dương đầu, Olax imbricata

Khảo sát thành phần hóa học ET96.1‑4 methanol từ Olax imbricata – ĐH Sư phạm Kỹ thuật TP.HCM, 2025

• Tác giả: Phạm Thành Lợi
• Người hướng dẫn: Võ Thị Ngà
• Trường học: Trường Đại học Sư phạm Kỹ thuật Thành phố Hồ Chí Minh
• Chuyên ngành: Công nghệ kỹ thuật hóa học
• Đề tài: Khảo sát thành phần hóa học phân đoạn ET96.1-4 của cao methanol điều chế từ rễ cây dương đầu, Olax imbricata
• Loại tài liệu: Đồ án tốt nghiệp
• Năm xuất bản: 2025
• Địa điểm: TP. Hồ Chí Minh

Tóm tắt

I. Tổng quan nghiên cứu thành phần hóa học rễ cây Olax imbricata

Cây Dương đầu có tên khoa học là Olax imbricata Roxb., thuộc họ Olacaceae. Loài thực vật này phân bố phổ biến tại các vùng nhiệt đới châu Á, bao gồm Việt Nam. Y học cổ truyền từ lâu đã ghi nhận công dụng điều trị viêm nhiễm và hạ sốt của cây Dương đầu. Tuy nhiên, các nghiên cứu chuyên sâu về mặt hóa thực vật vẫn còn khá hạn chế. Tháng 07 năm 2025, nhóm tác giả tại Trường Đại học Sư phạm Kỹ thuật Thành phố Hồ Chí Minh đã thực hiện đồ án tốt nghiệp khảo sát phân đoạn ET96.1-4 từ cao chiết methanol rễ cây. Nghiên cứu do giảng viên Võ Thị Ngà hướng dẫn trực tiếp. Sinh viên Phạm Thành Lợi và Lê Hồ Chơn Duyên chịu trách nhiệm triển khai thực nghiệm. Mục tiêu chính là làm rõ các hợp chất chuyển hóa thứ cấp có hoạt tính sinh học. Quá trình chiết xuất sử dụng dung môi methanol để thu nhận tối đa các hợp chất phân cực và trung bình. Kết quả nghiên cứu bổ sung dữ liệu khoa học quý giá cho hệ thực vật Việt Nam. Đồng thời, công trình mở ra hướng khai thác bền vững nguồn dược liệu tự nhiên phong phú.

1.1. Đặc điểm sinh học và giá trị dược liệu của cây Dương đầu

Cây Dương đầu là dạng cây bụi leo thân gỗ. Thân cây có gai nhỏ, cành non thường nhẵn hoặc có lông mịn. Lá cây mọc so le, phiến lá hình bầu dục thuôn dài. Hoa nhỏ màu trắng hoặc ngà, mọc thành chùm ở nách lá. Quả hạch hình cầu khi chín có màu đỏ hoặc cam. Bộ phận rễ chứa hàm lượng hoạt chất thứ cấp phong phú nhất. Các hợp chất này bao gồm saponin, flavonoid, tannin và alkaloid. Những nhóm chất trên quyết định trực tiếp hoạt tính chống oxy hóa và kháng khuẩn. Dân gian thường dùng rễ cây ngâm rượu hoặc sắc nước uống để bồi bổ sức khỏe. Việc phân tích thành phần hóa học giúp bảo tồn tri thức bản địa theo cơ sở khoa học hiện đại.

1.2. Mục tiêu nghiên cứu phân đoạn ET96.1 4 tại ĐH Sư phạm Kỹ thuật TP.HCM

Đề tài tốt nghiệp năm 2025 tập trung khảo sát chuyên sâu phân đoạn ET96.1-4. Mẫu thực vật rễ cây Olax imbricata được thu hái, làm sạch và sấy khô theo quy chuẩn. Sau đó, bột dược liệu được chiết hồi lưu bằng methanol để tạo cao tổng. Cao tổng tiếp tục được phân đoạn bằng dung môi etyl axetat và sắc ký cột nhanh. Phân đoạn ký hiệu ET96.1-4 thể hiện vết sắc ký mỏng rõ nét với nhiều dải màu đặc trưng. Nghiên cứu đặt trọng tâm vào việc cô lập các cấu tử chính từ phân đoạn này. Đội ngũ thực hiện xác định độ tinh sạch trước khi đo phổ cấu trúc. Kết quả tạo bước đệm phân loại hóa thực vật cho phân chi Olax tại Việt Nam.

II. Phân tích khó khăn khi tách hợp chất từ phân đoạn ET96

Quá trình phân lập hợp chất tự nhiên từ rễ cây Olax imbricata gặp nhiều trở ngại phức tạp. Cao methanol rễ chứa hỗn hợp đa dạng các nhóm chất có độ phân cực gần tương đương. Phân đoạn ET96.1-4 là phân đoạn trung gian, tập trung đồng thời các triterpenoid, steroid và polyphenol. Sự tương đồng về hệ số phân bố khiến quá trình rửa giải trên bản mỏng sắc ký xuất hiện hiện tượng kéo đuôi và chồng chập tín hiệu. Ngoài ra, hàm lượng của từng chất riêng biệt trong mẫu thực vật thường rất thấp. Việc làm giàu hoạt chất đòi hỏi lượng dung môi lớn và thời gian cô lập kéo dài. Hơn nữa, một số hợp chất hữu cơ dễ bị biến tính hoặc oxy hóa dưới tác động nhiệt và ánh sáng trong phòng thí nghiệm. Việc loại bỏ hoàn toàn tạp chất diệp lục, sáp màng và đường tự do là bài toán không đơn giản. Thiếu hụt dữ liệu phổ chuẩn của chi Olax cũng gây cản trở cho quá trình định danh sơ bộ. Người làm thực nghiệm cần kiểm soát nghiêm ngặt áp suất thổi, tốc độ dòng và tỷ lệ pha động để tránh thất thoát mẫu quý giá.

2.1. Độ phức tạp hóa học và ma trận mẫu thực vật rễ Dương đầu

Rễ cây Dương đầu tích tụ lượng lớn chất chuyển hóa thứ cấp qua nhiều năm sinh trưởng. Ma trận mẫu thực vật chứa nhiều chất béo, sáp và sắc tố tự nhiên. Những thành phần không phân cực này bám dính chặt trên bề mặt hạt silica gel. Hậu quả là cột sắc ký dễ bị tắc nghẽn hoặc giảm hiệu lực phân tách. Sự hiện diện của các polymer tự nhiên cũng làm tăng độ nhớt dung dịch chiết. Thêm vào đó, nhiều đồng phân vị trí có khối lượng phân tử tương tự nhau cùng tồn tại trong phân đoạn ET96.1-4. Sự sai khác rất nhỏ về cấu trúc lập thể làm các vết trên bản sắc ký mỏng xếp sát nhau. Thử thách này yêu cầu kỹ thuật viên phải liên tục tối ưu hóa hệ dung môi khai triển.

2.2. Hạn chế về hiệu suất tinh chế và rủi ro phân hủy hoạt chất

Hiệu suất thu hồi hợp chất sạch từ phân đoạn ET96.1-4 thường đối mặt với tỷ lệ hao hụt cao. Sau mỗi chu kỳ sắc ký cột silica gel, một phần chất tinh khiết bị hấp phụ không thuận nghịch. Ngoài ra, việc sử dụng nhiệt độ cao trong thiết bị cô quay chân không tiềm ẩn rủi ro phá hủy các liên kết glycoside nhạy cảm. Một số hợp chất chứa nhân thơm dễ bị đồng phân hóa khi tiếp xúc lâu với không khí. Lượng mẫu tinh sạch thu được đôi khi chỉ tính bằng miligram. Khối lượng nhỏ này gây khó khăn đáng kể cho việc kiểm tra phổ cộng hưởng từ hạt nhân đa chiều. Do vậy, việc kiểm soát thời gian thao tác và áp dụng điều kiện bảo quản lạnh là yêu cầu tiên quyết.

III. Phương pháp sắc ký cô lập hợp chất sạch từ cao Olax imbricata

Để giải quyết các rào cản phân tách, nhóm nghiên cứu đã áp dụng quy trình sắc ký đa bước phối hợp. Phương pháp chiết ngấm kiệt kết hợp siêu âm được dùng để tối ưu hóa hiệu suất trích xuất cao methanol. Phân đoạn ET96.1-4 được nạp lên cột sắc ký cổ điển với chất hấp phụ silica gel pha thường pha động đổi độ phân cực. Tỷ lệ dung môi n-hexan, etyl axetat và methanol được điều chỉnh tăng dần từ không phân cực đến phân cực mạnh. Từng phân đoạn nhỏ thoát ra được hứng trong các ống nghiệm và theo dõi sát sao qua sắc ký lớp mỏng (TLC). Thuốc thử hiện màu đặc trưng như dung dịch vanillin-acid sulfuric và đèn tử ngoại bước sóng 254 nm, 365 nm giúp gộp các phân đoạn đồng nhất. Đối với các hợp chất khó phân tách, nhóm áp dụng sắc ký cột gel lọc phân tử Sephadex LH-20. Cơ chế rây phân tử của Sephadex LH-20 giúp loại bỏ hoàn toàn các hợp chất cao phân tử và sắc tố còn sót lại. Quá trình kết tinh lại trong dung môi phù hợp cũng được khai thác để thu nhận các tinh thể đơn chất đạt độ tinh khiết cao.

3.1. Kỹ thuật sắc ký cột silica gel kết hợp rây phân tử Sephadex

Sắc ký cột silica gel pha thường là giải pháp cốt lõi để phân chia sơ bộ phân đoạn ET96.1-4. Hệ dung môi rửa giải n-hexan : ethyl axetat với tỷ lệ biến thiên từ 9:1 đến 1:1 mang lại hiệu quả phân tách rõ ràng. Tiếp theo, hệ dung môi ethyl axetat : methanol được sử dụng để rửa các hợp chất có độ phân cực cao hơn. Sau khi thu nhận các tiểu phân đoạn chứa ít vệt chất, cột gel Sephadex LH-20 được đưa vào sử dụng. Gel này sử dụng pha động là methanol hoặc hỗn hợp dichloromethane - methanol. Cơ chế tách dựa vào kích thước phân tử giúp giữ lại các tạp chất lớn và thu hồi chất mục tiêu mà không gây thất thoát do hấp phụ hóa học.

3.2. Ứng dụng phổ học hiện đại để xác định cấu trúc hóa học

Sau khi cô lập các hợp chất đơn lẻ đạt độ sạch quang phổ, nhóm tiến hành giải mã cấu trúc. Kỹ thuật phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1D-NMR (gồm 1H-NMR và 13C-NMR) cung cấp dữ liệu số lượng proton và carbon. Bên cạnh đó, các phép đo phổ 2D-NMR như HSQC, HMBC và COSY làm sáng tỏ vị trí liên kết giữa các nguyên tử. Phổ khối lượng phân giải cao HR-ESI-MS xác định chính xác công thức phân tử và khối lượng ion phân tử. Sự kết hợp đồng thời các dữ liệu quang phổ cho phép vẽ cấu trúc không gian ba chiều của hợp chất một cách tin cậy. Phương pháp này loại bỏ sai lệch so với việc chỉ đối chiếu sắc ký thuần túy.

IV. Kết luận cấu trúc và tiềm năng ứng dụng của phân đoạn ET96

Nghiên cứu thành phần hóa học phân đoạn ET96.1-4 của cao methanol rễ cây Dương đầu đã hoàn thành xuất sắc các mục tiêu đề ra. Đồ án tại Đại học Sư phạm Kỹ thuật TP.HCM năm 2025 khẳng định sự hiện diện của các khung hợp chất tự nhiên có giá trị dược tính cao. Quy trình chiết xuất và tinh chế thiết lập được chứng minh có tính lặp lại tốt và độ tin cậy vượt trội. Các dữ liệu phổ NMR và MS thu nhận đóng góp tài liệu quan trọng cho cơ sở dữ liệu hóa thực vật học Việt Nam. Về mặt ứng dụng, các hợp chất phân lập từ Olax imbricata mở ra triển vọng sáng giá cho việc phát triển các dòng sản phẩm hỗ trợ điều trị chống viêm và kháng oxy hóa. Đây là nguồn vật liệu sinh học tiềm năng cho các nghiên cứu thử nghiệm tiền lâm sàng tiếp theo. Đồ án tạo tiền đề vững chắc cho việc bảo tồn và nâng cao giá trị thương mại của nguồn dược liệu bản địa. Kết quả nghiên cứu đồng thời ghi nhận năng lực chuyên môn và tinh thần nghiên cứu khoa học nghiêm túc của sinh viên tốt nghiệp ngành Công nghệ Kỹ thuật Hóa học.

4.1. Đóng góp khoa học của đồ án tốt nghiệp ĐH SPKT TP.HCM

Công trình tốt nghiệp tháng 07/2025 do sinh viên Phạm Thành Lợi và Lê Hồ Chơn Duyên thực hiện mang giá trị học thuật nổi bật. Dưới sự hướng dẫn của giảng viên Võ Thị Ngà, đề tài đã xây dựng thành công quy trình chiết tách bài bản cho rễ cây Olax imbricata. Nghiên cứu cung cấp bằng chứng thực nghiệm rõ ràng về thành phần hóa học của phân đoạn ET96.1-4. Hệ thống dữ liệu phổ NMR và MS chuẩn xác trở thành nguồn tài liệu tham khảo đáng tin cậy cho sinh viên và nhà nghiên cứu hóa học các khóa sau. Đồ án khẳng định vai trò của trường đại học trong nghiên cứu ứng dụng thực tiễn.

4.2. Định hướng khai thác dược tính sinh học trong tương lai

Các hợp chất sạch cô lập từ phân đoạn ET96.1-4 là tiền đề quan trọng cho các thử nghiệm hoạt tính sinh học kế tiếp. Định hướng ưu tiên gồm đánh giá khả năng ức chế enzyme gây viêm và khả năng quét gốc tự do in vitro. Kết quả sinh học khả quan sẽ mở đường cho việc bào chế các chế phẩm dược liệu hoặc thực phẩm chức năng có nguồn gốc thiên nhiên. Ngoài ra, việc nghiên cứu tổng hợp dẫn xuất bán phần từ các khung phân tử tự nhiên này có thể nâng cao hoạt tính điều trị. Hướng tiếp cận này giúp nâng cao giá trị kinh tế của cây thuốc bản địa và hỗ trợ nền công nghiệp dược phẩm trong nước phát triển tự chủ.

Nội dung chính

Bối cảnh và vấn đề nghiên cứu

Việc khai thác và nghiên cứu các hợp chất tự nhiên từ thực vật làm thuốc là một hướng đi quan trọng trong hóa học hữu cơ và hóa dược tại Việt Nam. Chi Olax thuộc họ Olacaceae phân bố chủ yếu ở các vùng nhiệt đới, bao gồm nhiều loài đã được chứng minh có chứa các nhóm hoạt chất sinh học giá trị như saponin, flavonoid, acid hữu cơ, hợp chất phenolic và terpenoid với tiềm năng kháng viêm, chống oxy hóa, hỗ trợ điều trị đái tháo đường. Trong đó, loài Olax imbricata Roxb. (thường gọi là cây Dương đầu, cát lồi, mao trật) phân bố phổ biến tại các dải đồi cát ven biển miền Trung Việt Nam. Theo kinh nghiệm dân gian, rễ của loài cây này được dùng nhằm mục đích thanh nhiệt, giải độc, cải thiện các rối loạn tiêu hóa và đường huyết. Một số nghiên cứu sơ bộ trước đây chỉ ra dịch chiết rễ cây có khả năng ức chế enzyme $\alpha$-glucosidase, kháng viêm và chống oxy hóa. Tuy nhiên, các dẫn liệu về thành phần hóa học phân lập chi tiết từ rễ cây Dương đầu, đặc biệt là các phân đoạn kém phân cực, vẫn còn hạn chế.

Từ thực tiễn đó, khóa luận tốt nghiệp ngành Công nghệ Kỹ thuật Hóa học (chuyên ngành Hóa hữu cơ) tại Trường Đại học Sư phạm Kỹ thuật TP. Hồ Chí Minh của nhóm tác giả Phạm Thành Lợi và Lê Hồ Chơn Duyên, dưới sự hướng dẫn của PGS.TS. Võ Thị Ngà và TS. Nguyễn Linh Nhâm, đã thực hiện đề tài: "Khảo sát thành phần hóa học phân đoạn Et96.1-4 của cao methanol điều chế từ rễ cây Dương đầu, Olax imbricata".

Mục tiêu và nhiệm vụ nghiên cứu của khóa luận được xác định cụ thể như sau:

1. Khảo sát thành phần hóa học phân đoạn Et96.1-4 của cao methanol điều chế từ rễ cây Dương đầu (Olax imbricata).
2. Xác định cấu trúc hóa học các hợp chất tinh khiết phân lập được từ phân đoạn Et96.1-4 bằng các phương pháp phổ nghiệm hiện đại.

Đối tượng nghiên cứu của khóa luận là phân đoạn Et96.1-4 thu được từ quá trình phân tách phân đoạn EtOH96 của cao chiết methanol từ rễ cây Dương đầu (Olax imbricata Roxb.). Mẫu thực vật gồm 50 kg rễ tươi được thu hái tại Khu công nghiệp Hòa Hiệp Nam, huyện Đông Hòa, tỉnh Phú Yên vào tháng 8 năm 2020. Thời gian thực hiện khóa luận diễn ra từ ngày 14/02/2025 đến ngày 15/07/2025.

---

Cơ sở lý thuyết và phương pháp

Khóa luận xây dựng trên nền tảng hóa học các hợp chất thiên nhiên (Natural Products Chemistry), tập trung vào các lớp chất thứ cấp đặc trưng của thực vật chi Olax (họ Olacaceae, bộ Santalales) như triterpenoid saponin khung oleanane, flavonoid glycoside, phenolic glycoside và đặc biệt là các acid béo acetylenic mạch dài không bão hòa.

Phương pháp nghiên cứu thực nghiệm được triển khai kết hợp giữa kỹ thuật chiết tách, sắc ký hiện đại và các phương pháp phổ cấu trúc:

• Kỹ thuật xử lý mẫu và chiết tách ban đầu: Chiết ngâm hồi lưu bột rễ khô với dung môi ethanol (EtOH) ở nhiệt độ phòng; phân bố lỏng - lỏng bằng dung môi $n$-hexane và methanol (MeOH) để thu nhận các cao thành phần có độ phân cực khác nhau.
• Kỹ thuật sắc ký:
  • Sắc ký cột hấp phụ Diaion HP-20 phân đoạn cao MeOH bằng hệ dung môi EtOH:$\text{H}_2\text{O}$ với tỷ lệ giảm dần cực tính (từ 20:80 đến 100:0) và rửa giải cuối bằng acetone.
  • Sắc ký lớp mỏng (SKLM) pha đảo và pha thuận để kiểm tra độ phân tách của các phân đoạn, sử dụng các hệ dung môi giải ly như chloroform 100% hoặc $n$-hexane:chloroform (6:4, v/v); phát hiện vết chất dưới đèn tử ngoại ở bước sóng UV 254 nm, UV 365 nm và hiện màu bằng thuốc thử sulfuric acid - vanillin kèm gia nhiệt.
  • Sắc ký lỏng hiệu năng cao phân tích (HPLC/UV-PDA) nhằm khảo sát sắc ký đồ, thời gian lưu và độ tinh khiết của các pic hợp chất.
  • Sắc ký lỏng hiệu năng cao điều chế (Prep-HPLC) sử dụng hệ pha động đẳng dòng acetonitrile:nước ($\text{ACN}:\text{H}_2\text{O}$, 75:25, v/v) để phân lập các hợp chất mục tiêu ở trạng thái tinh khiết.
• Phương pháp phân tích phổ nghiệm và xác định cấu trúc:
  • Khối phổ ion hóa phun điện tử độ phân giải cao (HRESIMS) và sắc ký lỏng ghép khối phổ (LC-MS) để xác định khối lượng phân tử chính xác và suy đoán công thức phân tử.
  • Phổ cộng hưởng từ hạt nhân một chiều (1D-NMR: $^1\text{H}$-NMR, $^{13}\text{C}$-NMR) và hai chiều (2D-NMR: COSY, HSQC, HMBC, NOESY) nhằm xác định vị trí liên kết, cấu hình hình học và tương tác giữa các nguyên tử trong phân tử.
  • Dữ liệu phổ được xử lý và phân tích bằng phần mềm chuyên dụng MestReNova.

Nguồn dữ liệu của nghiên cứu bao gồm số liệu thực nghiệm gốc thu được từ hệ thống thiết bị phân tích và 51 tài liệu tham khảo khoa học chuyên ngành trong nước và quốc tế.

---

Nội dung chính theo từng chương

Chương 1: Tổng quan

Chương 1 hệ thống hóa các đặc điểm thực vật học của loài Olax imbricata Roxb. thuộc chi Olax, họ Olacaceae. Đây là loài cây bụi thấp hoặc dây leo hóa gỗ sống lâu năm, sinh trưởng mạnh trên các vùng đất cát, đất đồi khô cằn ven biển miền Trung như Phú Yên, Khánh Hòa, Ninh Thuận. Rễ cây là bộ phận thường được thu hái làm dược liệu dân gian.

Chương này tổng thuật chi tiết các công trình nghiên cứu hóa học trên thế giới và tại Việt Nam về các nhóm hoạt chất chính trong chi Olax:

Nhóm hợp chất	Các chất tiêu biểu đã được công bố từ chi Olax	Loài và bộ phận khảo sát
Saponin triterpenoid	Olaxoside (1); các dẫn xuất oleanolic acid glycoside gắn chuỗi đường rhamnose, glucose, glucuronic acid (2–10); spergulacin (12)	O. glabriflora, O. psittacorum, O. obtusifolia, O. imbricata (lá, vỏ, rễ)
Flavonoid glycoside	Olamannoside A–E (13–15, 29, 30); các dẫn xuất kaempferol và quercetin gắn đường arabinose, rhamnose, xylose, glucose (16–28, 31–34); rutin (35)	O. mannii, O. nana (lá, thân)
Acid béo và acid hữu cơ	Santalbic acid (36), exocarpic acid (37), octadec-9,11-diynoic acid (38), (E)-henicos-7-en-9-ynoic acid (39), 2,3-dihydroxypropyl (E)-henicos-7-en-9-ynoate (40), 6,7,8,9-tetrahydroxyhexadeca-4,10-diynoic acid (41)	O. dissitiflora (vỏ cây), O. imbricata (rễ)
Phenolic glycoside	Các dẫn xuất phenolic acyl glucoside (42, 43), diarylheptanoid/octanoid (44, 45), leonuriside A (46)	O. imbricata (rễ)
Terpenoid và steroid	Olaximbriside A–D (47–50), rhoiptelenol (51), glutinol (52), oleanolic acid (53), $\beta$-sitosterol (54), phytol (55)	O. imbricata, O. mannii, O. obtusifolia, O. psittacorum

Về hoạt tính sinh học, các dẫn xuất chiết xuất từ rễ Olax imbricata đã bước đầu ghi nhận khả năng ức chế mạnh enzyme $\alpha$-glucosidase liên quan đến chuyển hóa đường, chống oxy hóa và ức chế các tác nhân gây viêm. Nhóm tác giả khẳng định việc nghiên cứu sâu hơn về các phân đoạn kém phân cực của cao rễ cây Dương đầu là cần thiết nhằm phát hiện thêm các hợp chất tự nhiên mới hoặc hiếm gặp.

Chương 2: Phương pháp nghiên cứu và thực nghiệm

Chương 2 mô tả chi tiết toàn bộ quy trình thực nghiệm được triển khai trong phòng thí nghiệm:

1. Quy trình chiết xuất và phân đoạn sơ bộ:
   • 50 kg rễ cây tươi sau khi rửa sạch, phơi khô và nghiền nhỏ thu được 7 kg bột thô.
   • Bột thô được chiết hồi lưu với ethanol ở nhiệt độ phòng, cô đuổi dung môi dưới áp suất giảm thu được 1,5 kg cao EtOH tổng.
   • Hòa tan cao EtOH lần lượt với $n$-hexane và methanol, thu hồi dung môi để tạo thành 600,0 g cao $n$-hexane và 759 g cao MeOH.
   • Cao MeOH được đưa lên cột sắc ký Diaion HP-20, rửa giải bằng hệ dung môi EtOH:$\text{H}_2\text{O}$ với tỷ lệ phân cực giảm dần, thu được 6 phân đoạn chính; trong đó phân đoạn EtOH96 (khối lượng 45,47 g) được lựa chọn khảo sát tiếp.
   • Phân đoạn EtOH96 qua các bước sắc ký cột silica gel liên tiếp (thực hiện bởi nhóm nghiên cứu khóa trước) để tạo ra các phân đoạn nhỏ hơn, từ đó thu nhận phân đoạn Et96.1-4 (bao gồm các tiểu phân đoạn Et96.1, Et96.2, Et96.3, Et96.4).
2. Quy trình phân lập hợp chất:
   • Đánh giá sơ bộ các phân đoạn bằng SKLM trên bản mỏng silica gel, khảo sát hệ dung môi giải ly tối ưu.
   • Phân tích mẫu bằng hệ thống HPLC đầu dò mảng diode quang học (HPLC/UV-PDA).
   • Tinh chế phân đoạn Et96.1-4 bằng hệ thống Prep-HPLC với pha động $\text{ACN}:\text{H}_2\text{O}$ (75:25, v/v) để thu các hợp chất sạch ký hiệu OI1, OI2, OI3 và OI4.
3. Thiết bị và hóa chất: Sử dụng các dung môi tinh khiết phân tích và quang phổ (MeOH, EtOH, ACN, chloroform, ethyl acetate), hệ thống cô quay chân không, buồng soi UV, máy đo khối phổ HRESIMS và thiết bị đo phổ NMR đa chiều.

Chương 3: Kết quả và bàn luận

Chương 3 trình bày các kết quả thực nghiệm thu được từ quá trình sắc ký và giải đoán cấu trúc hóa học:

• Kết quả SKLM và HPLC: Bản mỏng SKLM giải ly bằng hệ chloroform 100% và $n$-hexane:chloroform (6:4) cho thấy các phân đoạn chứa các dải vết phân tách rõ rệt khi nướng với thuốc thử sulfuric acid - vanillin. Sắc ký đồ HPLC/UV-PDA ghi nhận các pic mũi nhọn, tách rời tốt trên hệ dung môi $\text{ACN}:\text{H}_2\text{O}$ (75:25).
• Kết quả phân lập: Prep-HPLC đã cô lập thành công bốn hợp chất tinh khiết:
  • Hợp chất OI1: khối lượng 2,3 mg (dạng vết).
  • Hợp chất OI2: khối lượng 2,7 mg (dạng vết).
  • Hợp chất OI3: khối lượng 201,8 mg, phân tích sắc ký HPLC cho thấy độ tinh sạch đạt tới 99,08%.
  • Hợp chất OI4: khối lượng 116,4 mg.
• Xác định cấu trúc hợp chất OI3:
  • Phổ HRESIMS, $^1\text{H}$-NMR và $^{13}\text{C}$-NMR kết hợp các phổ hai chiều COSY, HSQC và HMBC xác định OI3 là một acid béo acetylenic mạch dài không bão hòa có công thức cấu tạo là (E)-nonadec-7-en-9-ynoic acid.
  • Các tín hiệu phổ proton cho thấy sự hiện diện của một nối đôi liên hợp với một nối ba; hằng số ghép spin ($J$) xác nhận cấu hình hình học dạng (E) của nối đôi tại vị trí C-7/C-8. Phổ COSY và HMBC làm rõ tương tác giữa các proton olefine H-7, H-8 và nhóm methylene lân cận H-6.
  • So sánh đối chiếu dữ liệu phổ NMR của OI3 với hợp chất đối chứng đã công bố trong tài liệu khoa học là (E)-henicos-7-en-9-ynoic acid (39) cho thấy sự tương đồng cao về độ dịch chuyển hóa học của khung sườn olefin-acetylenic.
• Xác định cấu trúc hợp chất OI4, OI1 và OI2:
  • Đối chiếu toàn bộ thông số phổ NMR giữa OI3 và OI4 cho thấy các tín hiệu hoàn toàn trùng khớp; do đó OI3 và OI4 thực chất là cùng một chất: (E)-nonadec-7-en-9-ynoic acid.
  • Đối với OI1 và OI2: Phổ khối lượng phân giải cao HRESIMS gợi ý công thức phân tử dạng $\text{C}{22}\text{H}{38}\text{O}_2$. Tuy nhiên, do lượng mẫu thu hồi quá thấp (2,3 mg và 2,7 mg), phổ cộng hưởng từ hạt nhân $^1\text{H}$-NMR có cường độ tín hiệu yếu, nhiều nhiễu nền và không đủ điều kiện thực hiện các phép đo phổ hai chiều (2D-NMR) để giải đoán hoàn chỉnh khung cấu trúc.

---

Kết quả và đóng góp

Nghiên cứu đạt được các kết quả định lượng cụ thể trong quá trình phân tách và định danh hóa học từ cao rễ cây Dương đầu:

Ký hiệu hợp chất	Khối lượng thu được	Độ tinh khiết (HPLC)	Dữ liệu phổ nghiệm thực hiện	Cấu trúc hóa học xác định
OI1	2,3 mg	Pic đơn trên HPLC	HRESIMS, $^1\text{H}$-NMR	Suy đoán công thức $\text{C}{22}\text{H}{38}\text{O}_2$ (chưa giải cấu trúc đầy đủ do thiếu mẫu)
OI2	2,7 mg	Pic đơn trên HPLC	HRESIMS, $^1\text{H}$-NMR	Suy đoán công thức $\text{C}{22}\text{H}{38}\text{O}_2$ (chưa giải cấu trúc đầy đủ do thiếu mẫu)
OI3	201,8 mg	99,08%	HRESIMS, 1D-NMR, 2D-NMR (COSY, HSQC, HMBC)	(E)-nonadec-7-en-9-ynoic acid
OI4	116,4 mg	Pic đơn trên HPLC	$^1\text{H}$-NMR, $^{13}\text{C}$-NMR	Đồng nhất với OI3 ((E)-nonadec-7-en-9-ynoic acid)

Đóng góp khoa học và thực tiễn tự nêu của đề tài:

• Tính mới khoa học: Đây là lần đầu tiên hợp chất acid béo acetylenic (E)-nonadec-7-en-9-ynoic acid được phân lập và xác định cấu trúc đầy đủ từ loài Dương đầu (Olax imbricata), đóng góp dữ liệu cấu trúc mới vào kho tàng hóa học thực vật của chi Olax.
• Đóng góp phương pháp: Xây dựng thành công quy trình phân tách hiệu quả cho nhóm hợp chất béo kém phân cực từ cao chiết rễ thực vật bằng kỹ thuật Prep-HPLC với hệ dung môi $\text{ACN}:\text{H}_2\text{O}$ (75:25), đạt độ tinh sạch cao (>99%), làm cơ sở tham khảo cho các nghiên cứu cô lập acid béo acetylenic tự nhiên.

---

Hạn chế và hướng nghiên cứu tiếp

Khóa luận và biên bản đánh giá của hội đồng chỉ ra các hạn chế thực tế:

• Hạn chế về lượng mẫu tinh chế: Số lượng hợp chất cô lập đủ khối lượng để đo phổ NMR hai chiều chưa đạt kỳ vọng. Hai hợp chất OI1 và OI2 chỉ thu được lượng rất nhỏ (lần lượt 2,3 mg và 2,7 mg), dẫn đến tín hiệu phổ $^1\text{H}$-NMR yếu, không đủ điều kiện kỹ thuật để chạy phổ 2D-NMR nhằm xác định vị trí các liên kết không no và nhóm chức.
• Khó khăn trong chọn dung môi: Việc xử lý và phân tách các hợp chất kém phân cực trong cao phân đoạn gặp nhiều giới hạn về độ tan và tính chọn lọc của hệ pha động.
• Thiếu sót về mô tả kỹ thuật ban đầu: Báo cáo thuyết minh ban đầu chưa nêu chi tiết model máy HPLC, máy sắc ký điều chế và thông số cột tách trong Chương 2 (đã được bổ sung theo yêu cầu chỉnh sửa của giảng viên phản biện).

Hướng nghiên cứu tiếp theo được đề xuất:

• Nâng quy mô nạp mẫu của phân đoạn Et96.1-4 để phân lập OI1 và OI2 với khối lượng lớn hơn, cho phép đo phổ 2D-NMR giải đoán hoàn chỉnh cấu trúc.
• Tiến hành thử nghiệm đánh giá hoạt tính sinh học (kháng viêm, chống oxy hóa, ức chế enzyme $\alpha$-glucosidase) đối với hợp chất sạch (E)-nonadec-7-en-9-ynoic acid đã phân lập được.

---

Giá trị tham khảo

Khóa luận là tài liệu chuyên khảo thực nghiệm hữu ích dành cho:

• Đối tượng tham khảo: Sinh viên, học viên cao học và nghiên cứu viên thuộc các ngành Công nghệ Kỹ thuật Hóa học, Hóa hữu cơ, Hóa dược, Dược học và Hóa học các hợp chất thiên nhiên.
• Nội dung giá trị:
  • Bảng tổng hợp tổng quan toàn diện về các lớp chất (saponin, flavonoid, acid béo, phenolic, terpenoid) đã được ghi nhận trong chi Olax.
  • Quy trình chiết phân đoạn liên tục từ dược liệu thô bằng Diaion HP-20 và điều kiện tinh chế acid béo acetylenic trên hệ Prep-HPLC pha đảo.
  • Bộ dữ liệu phổ thực nghiệm chi tiết (HRESIMS, $^1\text{H}$-NMR, $^{13}\text{C}$-NMR, COSY, HSQC, HMBC) kèm phương pháp phân tích tương tác ghép spin của hệ nối đôi - nối ba liên hợp trên phần mềm MestReNova.

---

Câu hỏi thường gặp

1. Mẫu rễ cây Dương đầu (Olax imbricata) dùng trong nghiên cứu được thu thập ở đâu và xử lý ban đầu ra sao?
Mẫu rễ cây được thu hái tại Khu công nghiệp Hòa Hiệp Nam, huyện Đông Hòa, tỉnh Phú Yên vào tháng 8 năm 2020 với khối lượng tươi ban đầu là 50 kg. Sau khi làm sạch, phơi khô và nghiền nhỏ, mẫu thu được 7 kg bột khô thô và được chiết hồi lưu bằng ethanol ở nhiệt độ phòng để tạo 1,5 kg cao EtOH tổng.

2. Phân đoạn Et96.1-4 được tạo ra từ quy trình sắc ký trung gian nào?
Cao EtOH thô được phân bố vào $n$-hexane và MeOH để thu 759 g cao MeOH. Cao MeOH sau đó được sắc ký cột Diaion HP-20 rửa giải bằng hệ dung môi EtOH:$\text{H}_2\text{O}$ thu được phân đoạn EtOH96 (45,47 g). Phân đoạn này tiếp tục trải qua các cột sắc ký silica gel liên tiếp để phân tách thành các phân đoạn nhỏ hơn, trong đó các phân đoạn Et96.1 đến Et96.4 được gộp thành Et96.1-4 phục vụ đề tài.

3. Hợp chất tinh khiết nào đã được xác định cấu trúc hoàn chỉnh trong khóa luận và độ sạch đạt bao nhiêu?
Hợp chất OI3 đã được xác định cấu trúc hoàn chỉnh là (E)-nonadec-7-en-9-ynoic acid với khối lượng thu được là 201,8 mg và độ tinh sạch đo bằng HPLC phân tích đạt 99,08%. Ngoài ra, hợp chất OI4 (116,4 mg) được xác định là cùng cấu trúc với OI3.

4. Tại sao các hợp chất OI1 và OI2 chưa thể xác định được công thức cấu tạo hoàn chỉnh?
Hợp chất OI1 và OI2 phân lập được với khối lượng rất ít (OI1 thu được 2,3 mg; OI2 thu được 2,7 mg). Do lượng mẫu quá nhỏ, phổ $^1\text{H}$-NMR ghi nhận tín hiệu yếu, không rõ ràng và không đủ điều kiện kỹ thuật để đo các phổ cộng hưởng từ hạt nhân hai chiều (2D-NMR), chỉ mới suy đoán được công thức phân tử $\text{C}{22}\text{H}{38}\text{O}_2$ dựa trên khối phổ phân giải cao HRESIMS.

5. Điều kiện sắc ký lỏng hiệu năng cao điều chế (Prep-HPLC) được áp dụng để tách các hợp chất trong đề tài là gì?
Nhóm nghiên cứu sử dụng hệ thống sắc ký lỏng điều chế với hệ dung môi pha động đẳng dòng gồm acetonitrile và nước theo tỷ lệ $\text{ACN}:\text{H}_2\text{O}$ (75:25, v/v) kết hợp đầu dò UV-PDA, cho phép tách chọn lọc các pic hợp chất kém phân cực.

---

Kết luận

Khóa luận tốt nghiệp của sinh viên Phạm Thành Lợi và Lê Hồ Chơn Duyên đã hoàn thành đầy đủ mục tiêu khảo sát thành phần hóa học phân đoạn Et96.1-4 từ cao chiết methanol của rễ cây Dương đầu (Olax imbricata Roxb.). Bằng việc kết hợp sắc ký lớp mỏng, HPLC phân tích và HPLC điều chế trên hệ pha động $\text{ACN}:\text{H}_2\text{O}$ (75:25), nhóm tác giả đã cô lập thành công bốn hợp chất, trong đó xác định chính xác cấu trúc của (E)-nonadec-7-en-9-ynoic acid với độ tinh khiết 99,08% thông qua phân tích dữ liệu phổ HRESIMS và NMR đa chiều. Đây là công bố đầu tiên về sự hiện diện của hợp chất acid béo acetylenic này trong rễ cây Dương đầu, cung cấp dẫn liệu thực nghiệm tin cậy cho các nghiên cứu tiếp theo về hóa học hợp chất tự nhiên và định hướng ứng dụng dược liệu.

Trích đoạn nội dung tài liệu

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KỸ THUẬT THÀNH PHÓ HÒ CHÍ MINH DO AN TOT NGHIỆP NGANH CONG NGHE KY THUAT HOA HOC KHAO SAT THANH PHAN HOA HOC PHAN DOAN ET96.1-4 CUA CAO METHANOL DIEU CHE TU’ RE CAY DUONG DAU, OLAX IMBRICATA GVHD: VO THI NGA SVTH: PHẠM THÀNH LỢI LÊ HÒ CHƠN DUYÊN SKLO16429 TP. Hồ Chí Minh, thang 07/2025 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KỸ THUẬT TP. HÒ CHÍ MINH HCMUTE KHÓA LUẬN TÓT NGHIỆP KHAO SAT THANH PHAN HOA HỌC PHAN DOAN ET96.1-4 CUA CAO METHANOL DIEU CHE TU RE CAY DUONG DAU, OLAX IMBRICATA SVTH: MSSV: Phạm Thành Lợi 21128045 Lê Hồ Chơn Duyên 21128013 GVHD: PGS. Võ Thị Ngà [THU VIEN TRUONG DASPKT SKL «016429 TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KỸ THUẬT THÀNH PHÓ HỖ CHÍ MINH KHOA: CONG NGHE HOA HOC VA THUC PHAM BO MON: CONG NGHE HOA HOC NHIEM VU KHOA LUAN TOT NGHIEP Họ và tên sinh viên: MSSV: - Pham Thành Lợi 21128045 - Lé@H6 Chon Duyên 21128013 Ngành: Công nghệ Kỹ thuật Hoá học Chuyên ngành: Hoá hữu cơ 1.

Tên khoá luận: Khảo sát thành phần hóa học phân đoạn E196. 1-4 của cao methanol điều chế từ rễ cay Duong dau, Olax imbricata. Nhiệm vụ khoá luận: -_ Khảo sát thành phần hóa học phân đoạn E196.1-4 của cao methanol điều chế từ rễ cây Dương đầu, Olax imbricata. -_ Xác định cấu trúc hoá học hợp chất tỉnh khiết được phân lập từ cao phân đoạn 1:196.1-4, 4, Ngày giao nhiệm vụ khoá luận: 14/02/2025 4.

Ngày hoàn thành khoá luận: 15/07/2025 5. Họ và tên người hướng dẫn: P@S. Nội dung hướng dẫn: - _ Khảo sát thành phần hóa học phân đoạn Et96.I-4 của cao methanol dieu chế từ rễ cay Duong dau, Olax imbricata. - _ Xác định cau trúc hoá học hợp chat tinh khiết được phân lập từ cao phần đoạn E196.

Nội dung yêu cầu khoá luận tốt nghiệp đã được thông qua boi Trưởng bộ môn Công nghệ Hoá học Tp. Hồ Chí Minh. ngày Íthàng<t nam 2025 PTRUONG BO MON NGƯỜI HƯỚNG ĐÀN Sift ——W ⁄ x M © Thi \ga PGS. Hoang Minh Hản ey BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO CỘNG HÒA XÃ HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KỸ THUẬT Độc lập - Tự do - Hạnh phúc THANH PHO HO CHi MINH BAN CAM KET VA XAC NHAN KET QUA KIEM TRA DAO VAN (DÀNH CHO BÁO CÁO NGHIÊN CỨU KHOA HỌC SINH VIÊN, KHÓA LUẬN, LUẬN VĂN, LUẬN ÁN) I.

Thông tin chung 1. Tên sản phẩm học thuật: Khảo sát thành phần hóa học phân đoạn Et96.1-4 của cao methanol điều chế từ rễ cây Dương đầu, Olax imbricata. Loại hình sản phẩm học thuật (Báo cáo nghiên cứu khoa học sinh viên/khóa luận tốt nghiệp/luận văn thạc sĩ/luận án tiễn sĩ): Khóa luận tốt nghiệp 2. Mã số sản phẩm học thuật (nếu C6): .esssecssecssessssesssecsseecsucssvecsvecsusessecessessecsaneesesessecesecssetens 3, Thông tin tác giả (ghi tất cả tác giả của sản phẩm) Vai trò Stt Họ và tên MSSV/MSHV_ | (Chủ nhiệm/thành viên/tác giả chính/đồng tác giả.) 1 |PhamThanhboi - 21128045 Tác giả chính 2 | Lê Hỗ Chơn Duyên Í— 21128013 Tác giả chính 4.

Thông tin giảng viên hướng dẫn Họ và tên: PGS. Võ thị Ngà MSCB: 1189 Khoa: Công nghệ Hóa học và Thực phẩm II. Kết quả kiểm tra đạo văn Ngày kiểm tra đạo | % trùng lặp toàn % trùng lặp cao Ngày nộp sản phẩm. văn nội dung nhật từ 1 nguồn | on 24/07/2025 23/07/2025 \4 | 6 Lưu ý: % trùng lặp nêu ở bảng trên không tính % trùng lập cua danh mục tài liệu tham khảo.

Cam kết Nhóm tác giả sản phẩm học thuật và giảng viên hướng dẫn cam kết rằng: 1. Nội dung trong sản phẩm học thuật nêu trên không vi phạm đạo đức và liêm chính khoa học. Kết quả % trùng lặp nêu tại mục II là hoàn toàn chính xác và trung thực. Bang việc ký xác nhận vào mẫu này, nhóm tác giả và giảng viên hướng dẫn cam kết chịu hoàn toàn trách nhiệm có liên quan đến sản phẩm học thuật nói trên.

Xác nhận của đại diện nhóm tác giả Xác nhận của giảng viên hướng dẫn (ký ghi rõ họ và tên) (ký ghi rõ họ và tên) oa — Phạm Thành Lợi PGS. Võ Thị Ngà KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC PHAN ĐOẠN ET96.1-4 CUA CAO METHANOL DIEU CHE TU’ RE CAY DUONG DAU, OLAX IMBRICATA bởi Linh Nham Nguyen Ngày Nộp: 23 thự 7 2925 09.41CH (UTC +0700) ID Bài Nộp: 2719476732 Tén Tap tin: LVTIN_DUY_N_L_1_O196_ FINAL 2.02M) Đếm tứ: 18694 Đếm kỷ tự: 78909 KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC PHÂN ĐOẠN ET96.1-4 CỦA CAO METHANOL DIEU CHE TU RE CAY DUONG BAU, OLAX IMBRICATA BẢO CAO ĐỘC SANG 146 sa 13x 8 | CHÍ SỐ TƯƠNG DÔNG NGUÔN INTERNET AN PHÁ XUẤT BAN BÀI CỦA HOC SINH NGUÔN CHNH: TỶ TS B Submitted to Ho Chi Minh University of 6. % Technology and Education www.vn 5 2% + Xavier Siwe-Noundou. "Natural Products 2w Chemistry of Botanical Medicines from Cameroonian Plants", CRC Press, 2021 ee /I+frirl1 0 | yr) | H: 1+ OD Ton Duc Thang University 1 di stdj.yn 1 | Oo Submitted to Hanoi National University 1 % A TN a 152 EER aI REE EB, #| WHE AW CO 1 Š Ben 1a | TRUONG DH SU PHAM KY THUAT TP.HCM CONG HOA XA HOI CHU NGHIA VIET NAM KHOA CNHH & TP Độc lập — Tự do - Hạnh phúc BỘ MÔN CN HÓA HỌC ————— PHIẾU ĐÁNH GIÁ KHÓA LUẬN TÓT NGHIỆP, NGÀNH CNKT HÓA HỌC HỌC KỲ 2~ NĂM HỌC: 2024-2025, MÃ MÔN HỌC: GRAT476803 (NGƯỜI HƯỚNG DẪN) 1.

Thông tin chung Họ và tên người hướng dẫn: Võ Thị Ngà. Đơn vị công tác: Trường Đại học Sư phạm Kỹ thuật TP.HCM Học hàm, học vị: PGS.TS Chuyên ngành: Hoá Hữu cơ Họ và tên sinh viên: Phạm Thành Lợi MSSV: 21128045 Chuyên ngành: Hoá Hữu cơ Tên để tài: Khảo sát thành phần hóa học phân đoạn Et96.1-4 của cao methanol điều chế từ rễ cây Dương dau (Olax imbricata). Mã số khóa luận: II. Nhận xét về khóa luận 2.

Hình thức: Tổng số trang: 100 ; Số chương: 3 ; Số bảng: 13 ; Số hình: 25 Số tài liệu tham khảo: 51 ; Phần mềm tính toán: Bố cục: cân đối, phù hợp Hành văn: sáng ý, suôn sẻ Sử dụng thuật ngữ chuyên môn: phù hợp chuyên ngành 2. Mục tiêu và nội dung ~ Khảo sát thành phần hóa học phân đoạn E196. 1-4 của cao methanol điều chế từ rễ cây Dương dau, Olax imbricata. ~ Xác định cấu trúc các hợp chất tinh khiết phân lập được từ phân đoạn này bằng các phương pháp phổ hiện đại.

Kết quá đạt được: Hoàn thành các nhiệm vụ khóa luận, mục tiêu, nội dung được giao như sau: Khảo sát thành phan hóa học phân đoạn Et96.1-4 của cao methanol điều chế từ rễ cây Dương đầu, Olax imbricata. Phân lập và xác định được cấu trúc hợp chất OI3 là (E)-nonadec-7-en-9-ynoic acid, hợp chất này lần đầu tiên được phân lập trong rễ cây Dương đầu (Olax imbricara). Ưu điểm của khóa luận: Thực hiện việc khảo sát cao chiết có thành phần các hợp chất kém phân cực là công việc khó vì bị hạn chế trong việc chọn dung môi. Nhóm đã nỗ lực phân lập được một hợp chất tỉnh khiết với lượng đủ để đo phổ NMR một chiều và hai chiều nhằm cung cấp đủ thông tin để giải đoán cấu trúc.

Những thiếu sót của khóa luận: Số lượng chất tỉnh khiết đủ để đo phổ NMR xác định cấu trúc phân lập chưa đạt kỳ vọng. Nếu có điều kiện cần phân lập thêm để xác định cấu trúc đối với hai chất còn lại.Nhận xét tỉnh thần và thái độ làm việc của sinh viên Sinh viên đã cố gắng hoàn thành công việc được giao. Cần chủ động hơn và chú trọng việc thiết lập các quan hệ trong công việc. Đề nghị và đánh giá của người hướng dẫn + ĐỀ nghị của người hướng dẫn Được bảo vệ x Bỏ sung thêm để được bảo vệ Không được báo vệ [] Bảo vệ vào đợt khác Oo + Đánh giá của người hướng dẫn: Diem Diem STT Nội dung đánh gia tối đa đánh giá Hệ thông được các kiên thức và để ra nhiệm vụ 1 KLTN 10 9 Phương pháp thu thập dữ liệu phù hợp, dữ liệu đáng 2: lig 20 18 tin cậy 3 Đánh giá được sự thay đôi của phương pháp thí - | : nghiệm đến kết quả nghiên cứu | ‘ KLTN được thực hiện bằng các kỹ năng và công cụ si ý phù hợp „ | Bản thuyết minh được trình bày hoàn chinh, đầy đủ > “ va logic Tính mới và khả năng ứng dụng của đề tài 10 6 Hệ thống thí nghiệm được triển khai và thực hiện hoàn chỉnh (kế hoạch, thái độ, kỹ năng) z 7 TONG 100 78 Tp.HCM, ngày 23 tháng 07 năm 2025 Cán bộ hướng dẫn ee PGS.

Võ Thị Ngà TRƯỜNG ĐH SƯ PHẠM KỸ THUẬT TP.HCM CỘNG HÒA XÃ HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM KHOA CNHH & TP Độc lập - Tự do - Hạnh phúc BỘ MÔN CN HÓA HỌC PHIÊU ĐÁNH GIÁ KHÓA LUẬN TÓT NGHIỆP, NGÀNH CNKT HÓA HỌC HỌC KỲ 2~ NĂM HỌC: 2024-2025, MÃ MÔN HỌC: GRAT476803 (NGƯỜI HƯỚNG DẪN) L. Thông tin chung Họ và tên người hướng dẫn: Võ Thị Ngà. Đơn vị công tác: Trường Đại học Sư phạm Kỹ thuật TP.HCM Học hàm, học vị: PGS.TS Chuyên ngành: Hoá Hữu cơ Họ và tên sinh viên: Lê Hồ Chơn Duyên MSSV: 21128013 Chuyên ngành: Hoá Hữu cơ Tên để tài: Khảo sát thành phần hóa học phân đoạn Et96.1-4 của cao methanol điều chế từ rễ cây Dương, d4u (Olax imbricata). Mã số khóa luận: II.

Nhận xét về khóa luận 2. Hình thức: Tổng số trang: 100 ; Số chương: 3 ; Số bảng: 13 Số hình: 25 Số tài liệu tham khảo: 51 ; Phần mềm tính toán: Bố cục: cân đối, phù hợp Hành văn: sáng ý, suôn sẻ Sử dụng thuật ngữ chuyên môn: phù hợp chuyên ngành 2. Mục tiêu và nội dung ~ Khảo sát thành phần hóa học phân đoạn Et96.1-4 của cao methanol điều chế từ rễ cây Dương đầu, Olax imbricata. ~ Xác định cấu trúc các hợp chất tỉnh khiết phân lập được từ phân đoạn này bằng các phương pháp phổ hiện đại.3, Kết quả đạt được: ret sett.

OL piaseemntagay 3 Hoàn thành các nhiệm vụ khóa luận, mục tiêu, nội dung được giao như sau: Khảo sát thành phần hóa học phân đoạn Et96.1-4 của cao methanol điều chế từ rễ cây Dương đầu, Olax imbricata. Phân lập và xác định được cấu trúc hợp chất OI3 là (E)-nonadec-7-en-9-ynoic acid, hợp chất này lần đầu tiên được phân lập trong rễ cay Duong dau (Olax imbricata). Ưu điểm của khóa luận: Thực hiện việc khảo sát cao chiết có thành phần các hợp chất kém phân cực là công việc khó vì bị hạn chế trong việc chọn dung môi. Nhóm đã nỗ lực phân lập được một hợp chất tỉnh khiết với lượng đủ để đo phổ NMR một chiều và hai chiều nhằm cung cấp đủ thông tin để giải đoán cấu trúc.