Khảo sát thành phần hóa học cây Mộc ký ngũ hùng ký sinh trên cây Mít

Cây Mộc Ký Ngũ Hùng, có tên khoa học là Dendrophtoe pentandra (L.) Miq., là một loài thực vật thuộc họ Chùm gửi (Loranthaceae). 90 trang.

• Đề tài: Nghiên Cứu Thành Phần Hóa Học Của Cây Mộc Ký Ngũ Hùng Sống Ký Sinh Trên Cây Mít

Mục lục chi tiết

• LỜI CẢM ƠN
• DANH MỤC HÌNH ẢNH, SƠ ĐỒ, BẢNG BIỂU
• DANH MỤC PHỤ LỤC
• LỜI MỞ ĐẦU
• 1. Chương 1: TỔNG QUAN
• 1.1. CÂY CHỦ – CÂY MÍT
• 1.1.1. Mô tả thực vật
• 1.1.2. Phân bố
• 1.1.3. Nghiên cứu về dược tính
• 1.1.4. Nghiên cứu về hóa học
• 1.2. CÂY KÝ SINH – CÂY MỘC KÝ NGŨ HÙNG
• 1.2.1. Mô tả thực vật
• 1.2.2. Phân bố
• 1.2.3. Nghiên cứu về dược tính
• 1.2.4. Nghiên cứu về hóa học
• 2. Chương 2: NGHIÊN CỨU VÀ KẾT QUẢ
• 2.1. KHẢO SÁT NGUYÊN LIỆU
• 2.1.1. Thu hái, xử lý mẫu và điều chế các loại cao
• 2.1.2. Khảo sát các hợp chất trên phân đoạn cao chloroform
• 2.2. KHẢO SÁT CẤU TRÚC CÁC HỢP CHẤT ĐÃ CÔ LẬP
• 2.2.1. Hợp chất MM6
• 2.2.2. Hợp chất MM5
• 3. Chương 3: KẾT LUẬN
• 4. Chương 4: THỰC NGHIỆM
• 4.1. NGUYÊN LIỆU, HÓA CHẤT, THIẾT BỊ SỬ DỤNG
• 4.2. ĐIỀU CHẾ CÁC LOẠI CAO VÀ CÔ LẬP CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ
• 4.2.1. Điều chế cao ethanol thô và các loại cao
• 4.2.2. Cô lập các hợp chất hữu cơ
• TÀI LIỆU THAM KHẢO
• PHỤ LỤC

Tóm tắt

I. Khám phá cây Mộc Ký Ngũ Hùng Tiềm năng dược liệu quý giá

Cây Mộc Ký Ngũ Hùng, có tên khoa học là Dendrophtoe pentandra (L.) Miq., là một loài thực vật thuộc họ Chùm gửi (Loranthaceae). Đây là loài cây bán ký sinh thực vật, sống nhờ vào nguồn dinh dưỡng từ cây chủ. Trong nghiên cứu này, đối tượng được khảo sát là cây Mộc Ký Ngũ Hùng ký sinh trên cây chủ cây mít (Artocarpus integrifolia Linn.), thuộc họ Dâu tằm (Moraceae). Từ lâu, các loài trong họ Chùm gửi đã được y học cổ truyền sử dụng nhờ chứa nhiều hợp chất tự nhiên có giá trị. Các nghiên cứu khoa học đã chỉ ra sự hiện diện của nhiều nhóm hoạt chất sinh học như flavonoid, tanin, và steroid. Tuy nhiên, việc nghiên cứu về thành phần hóa học của loài Dendrophtoe pentandra ký sinh trên cây mít vẫn còn rất hạn chế. Điều này mở ra một hướng đi mới đầy hứa hẹn, nhằm tìm kiếm các hợp chất mới có tiềm năng ứng dụng trong dược học. Bài viết này sẽ đi sâu vào việc khảo sát thành phần hóa học trên phân đoạn cao chloroform, một trong những phân đoạn quan trọng trong quá trình chiết xuất dược liệu.

1.1. Tổng quan về loài Dendrophtoe pentandra và cây chủ Mít

Loài Dendrophtoe pentandra, còn gọi là Chùm gửi năm nhị, là cây bán ký sinh thân gỗ, phân bố rộng rãi ở các vùng nhiệt đới, bao gồm Việt Nam. Đặc điểm của nó là khả năng hấp thụ chất dinh dưỡng từ cây chủ, mà trong trường hợp này là cây Mít (Artocarpus integrifolia). Sự tương tác giữa cây ký sinh và cây chủ có thể tạo ra những thay đổi trong thành phần phytochemical, dẫn đến sự tích lũy các hoạt chất sinh học độc đáo. Cây Mít bản thân nó cũng là một nguồn dược liệu quý, chứa nhiều hợp chất đã được công bố như artocarpin, flavonoid và polyphenol. Mối quan hệ ký sinh này đặt ra giả thuyết rằng các hợp chất từ cây chủ có thể được chuyển hóa hoặc tích tụ trong cây tầm gửi, tạo ra một nguồn hợp chất đa dạng và phức tạp.

1.2. Giá trị dược tính tiềm năng của họ Chùm gửi Loranthaceae

Các loài thuộc họ Loranthaceae nổi tiếng trong y học dân gian với nhiều công dụng. Chúng được sử dụng để điều trị các bệnh như cao huyết áp, thấp khớp và tiểu đường. Khoa học hiện đại đã chứng minh nhiều loài chùm gửi sở hữu hoạt tính chống oxy hóa, hoạt tính kháng khuẩn, và hoạt tính kháng viêm mạnh mẽ. Những hoạt tính này chủ yếu đến từ các nhóm hợp chất như flavonoid, terpenoid, và polyphenol. Vì vậy, việc nghiên cứu loài Dendrophtoe pentandra không chỉ có ý nghĩa về mặt hóa thực vật mà còn góp phần tìm kiếm các hoạt chất mới, làm cơ sở cho việc phát triển các sản phẩm dược phẩm trong tương lai.

II. Thách thức trong việc phân lập hợp chất từ cao chloroform

Việc khảo sát thành phần hóa học từ thực vật là một quá trình phức tạp, đặc biệt với các dịch chiết chloroform. Phân đoạn này thường chứa một hỗn hợp đa dạng các hợp chất có độ phân cực trung bình và thấp, bao gồm steroid, terpenoid, và các alkaloid không phân cực. Thách thức lớn nhất là làm thế nào để tách và tinh chế từng hợp chất riêng lẻ từ một hỗn hợp phức tạp như vậy. Quá trình phân lập hợp chất đòi hỏi sự kết hợp của nhiều kỹ thuật hóa học hiện đại và sự kiên trì. Hơn nữa, việc xác định chính xác cấu trúc hóa học của các chất phân lập được cũng là một công đoạn khó khăn, yêu cầu các thiết bị phân tích tiên tiến. Trước nghiên cứu này, chưa có công trình nào công bố chi tiết về thành phần hóa học trong cao chloroform của cây Dendrophtoe pentandra ký sinh trên cây mít. Đây chính là khoảng trống kiến thức mà đề tài nghiên cứu của Lê Trần Phương Thảo (2010) hướng tới giải quyết, mở đường cho những hiểu biết sâu sắc hơn về loài thực vật này.

2.1. Sự phức tạp của hỗn hợp phytochemical trong dịch chiết

Dịch chiết chloroform thu được từ cây Mộc Ký Ngũ Hùng là một ma trận phức tạp. Nó chứa hàng trăm, thậm chí hàng ngàn hợp chất tự nhiên khác nhau với hàm lượng rất nhỏ. Các hợp chất này có thể có cấu trúc tương tự nhau, gây khó khăn cho các phương pháp sắc ký trong việc tách chúng ra một cách hoàn toàn. Sự hiện diện của các chất nhựa, chất béo và diệp lục cũng cản trở quá trình tinh chế. Để vượt qua thách thức này, cần phải áp dụng các quy trình sắc ký cột nhiều lần với các hệ dung môi khác nhau, kết hợp theo dõi bằng sắc ký lớp mỏng để tối ưu hóa quá trình phân tách.

2.2. Yêu cầu về kỹ thuật và thiết bị phân tích cấu trúc

Sau khi phân lập được các hợp chất ở dạng tinh khiết, việc xác định cấu trúc của chúng là bước quyết định. Công đoạn này đòi hỏi các kỹ thuật phân tích phổ hiện đại và đắt tiền. Các phương pháp chính bao gồm phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR) (bao gồm 1D-NMR như ¹H-NMR, ¹³C-NMR và 2D-NMR như COSY, HSQC, HMBC) và phổ khối lượng (MS), đặc biệt là phổ khối phân giải cao (HR-MS). Việc phân tích và biện luận các dữ liệu phổ này đòi hỏi kiến thức chuyên sâu về hóa học hữu cơ và hóa phân tích. Đây là một rào cản lớn đối với nhiều phòng thí nghiệm, nhưng lại là yếu tố then chốt để đảm bảo tính chính xác và khoa học của kết quả nghiên cứu.

III. Phương pháp chiết xuất và phân đoạn cao chloroform hiệu quả

Để khảo sát các hợp chất tự nhiên có trong cây Mộc Ký Ngũ Hùng, quy trình chiết xuất dược liệu được tiến hành một cách bài bản. Nguyên liệu thực vật khô được ngâm dằm và tận trích bằng ethanol để thu cao thô. Cao ethanol thô sau đó được phân đoạn bằng phương pháp sắc ký cột silica gel. Quá trình này sử dụng các dung môi có độ phân cực tăng dần, bao gồm ether dầu hỏa, chloroform, ethyl acetate và methanol. Phân đoạn cao chloroform thu được là đối tượng chính của nghiên cứu này, vì nó được kỳ vọng chứa các hợp chất có hoạt tính sinh học quan trọng. Toàn bộ quy trình được thực hiện nhằm tối ưu hóa hiệu suất thu hồi các hợp chất mục tiêu và tạo tiền đề thuận lợi cho các bước phân lập và tinh chế tiếp theo. Phương pháp này đảm bảo tính hệ thống và khoa học, cho phép tách riêng các nhóm hợp chất dựa trên độ phân cực của chúng.

3.1. Quy trình điều chế cao thô và các phân đoạn chiết

Mẫu cây Dendrophtoe pentandra sau khi thu hái và định danh được sấy khô và xay thành bột mịn. Bột cây khô (3 kg) được chiết bằng phương pháp ngâm dằm với dung môi ethanol ở nhiệt độ phòng. Dịch chiết sau đó được lọc và cô quay dưới áp suất thấp để thu hồi dung môi, tạo ra 200 g cao thô ethanol. Cao thô này tiếp tục được hấp phụ lên silica gel và tiến hành sắc ký cột. Bằng cách giải ly với các dung môi ether dầu hỏa, chloroform, ethyl acetate, và methanol, bốn loại cao tương ứng đã được thu thập, trong đó cao chloroform được lựa chọn để nghiên cứu sâu hơn.

3.2. Kỹ thuật sắc ký cột silica gel trên cao chloroform

Cao chloroform tiếp tục được phân tách bằng sắc ký cột silica gel. Hệ dung môi giải ly được sử dụng là hỗn hợp PE (ether dầu hỏa) và Chloroform với tỷ lệ thay đổi dần từ 1:9 đến 0:10. Quá trình này được theo dõi chặt chẽ bằng sắc ký lớp mỏng (SKLM) để gộp các phân đoạn có thành phần hóa học tương tự. Kết quả đã thu được 5 phân đoạn chính, ký hiệu từ C1 đến C5. Trong đó, phân đoạn C3 với đặc điểm là dạng đặc quánh màu xanh đen, cho một vết rõ trên SKLM, đã được lựa chọn để tiến hành các bước cô lập hợp chất chi tiết hơn.

IV. Hướng dẫn phân lập và xác định cấu trúc hóa học hợp chất

Từ phân đoạn C3 của cao chloroform, quá trình phân lập hợp chất được thực hiện bằng cách lặp lại kỹ thuật sắc ký cột silica gel nhiều lần với các hệ dung môi thích hợp. Quá trình này đã thành công cô lập được hai hợp chất tinh khiết, được ký hiệu là MM5 và MM6. Sau khi có được hợp chất tinh khiết, bước tiếp theo và cũng là quan trọng nhất là xác định cấu trúc hóa học của chúng. Để làm được điều này, các phương pháp phổ nghiệm hiện đại đã được áp dụng. Dữ liệu từ phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR) và phổ khối lượng (MS) được thu thập và phân tích một cách cẩn thận. Bằng cách so sánh dữ liệu phổ thu được với các tài liệu đã công bố, cấu trúc của hai hợp chất này đã được làm sáng tỏ, góp phần làm phong phú thêm cơ sở dữ liệu về hóa thực vật của chi Dendrophtoe.

4.1. Biện luận cấu trúc của hợp chất MM6 là β Sitosterol

Hợp chất MM6 được cô lập dưới dạng tinh thể hình kim. Dữ liệu từ phổ ¹³C-NMR kết hợp với DEPT cho thấy sự hiện diện của 29 tín hiệu carbon, đặc trưng cho khung sterol. Nổi bật là cặp tín hiệu olefin tại δC 140,8 và 121,7 ppm (C-5 và C-6) và một tín hiệu carbinol tại δC 71,8 ppm (C-3). Dữ liệu phổ ¹H-NMR cũng cho thấy các tín hiệu proton đặc trưng tương ứng. Khi so sánh toàn bộ dữ liệu phổ thu được với dữ liệu của β-Sitosterol trong các tài liệu tham khảo, kết quả cho thấy sự tương hợp hoàn toàn. Do đó, hợp chất MM6 được xác định là β-Sitosterol, một sterol phổ biến trong thực vật với nhiều hoạt tính sinh học đáng chú ý như điều hòa cholesterol và chống viêm.

4.2. Nhận diện hợp chất MM5 β sitosteryl arachidate lần đầu tiên

Hợp chất MM5 có dạng bột rắn màu trắng. Phổ khối phân giải cao (HR-ESI-MS) cho ion giả phân tử tại m/z = 731,6792 [M+Na]⁺, tương ứng với công thức phân tử C₅₀H₈₈O₂. Phân tích dữ liệu phổ NMR của MM5 cho thấy sự hiện diện của một khung β-Sitosterol tương tự như MM6. Tuy nhiên, phổ còn xuất hiện thêm các tín hiệu của một chuỗi acid béo mạch dài, bao gồm tín hiệu của nhóm carboxyl ester tại δC 173,3 ppm. Các phổ 2D-NMR (HMBC) đã xác nhận có sự tương quan giữa proton H-3 của phần β-Sitosterol với carbon carboxyl của phần acid béo. Điều này chứng tỏ MM5 là một ester của β-Sitosterol và arachidic acid (acid béo 20 carbon). Hợp chất này được xác định là β-sitosteryl arachidate. Theo tài liệu, đây là lần đầu tiên hợp chất này được tìm thấy trong chi Dendrophtoe.

V. Kết quả ứng dụng và các hoạt tính sinh học tiềm năng

Nghiên cứu đã phân lập và xác định thành công cấu trúc của hai hợp chất tự nhiên từ cao chloroform của cây Dendrophtoe pentandra: β-Sitosterol (MM6) và β-sitosteryl arachidate (MM5). Đây là những kết quả quan trọng, đặc biệt là việc phát hiện β-sitosteryl arachidate lần đầu tiên trong chi Dendrophtoe. Các hợp chất này đều được biết đến với nhiều hoạt chất sinh học đáng chú ý. β-Sitosterol là một phytosterol quan trọng, có khả năng giảm cholesterol trong máu, chống viêm và có tiềm năng trong việc hỗ trợ điều trị phì đại tuyến tiền liệt. Trong khi đó, β-sitosteryl arachidate cũng cho thấy những tiềm năng y học. Một số nghiên cứu đã chỉ ra rằng dung dịch của hợp chất này có tác dụng bảo vệ tế bào khỏi sự tấn công của virus HIV. Việc tìm thấy các hợp chất này mở ra hướng nghiên cứu sâu hơn về độc tính tế bào và các hoạt tính dược lý khác.

5.1. Hoạt tính sinh học đã biết của β Sitosterol MM6

β-Sitosterol là một trong những phytosterol phổ biến nhất và được nghiên cứu rộng rãi nhất. Cơ chế chính của nó là cạnh tranh hấp thu với cholesterol ở ruột, từ đó giúp hạ cholesterol trong máu. Ngoài ra, nó còn thể hiện hoạt tính kháng viêm bằng cách ức chế các chất trung gian gây viêm. Các nghiên cứu khác cũng báo cáo về khả năng điều hòa miễn dịch và hoạt tính chống oxy hóa của hợp chất này. Sự hiện diện của β-Sitosterol với hàm lượng đáng kể trong cây Mộc Ký Ngũ Hùng ký sinh trên cây mít cho thấy tiềm năng sử dụng dịch chiết của cây này trong các sản phẩm hỗ trợ sức khỏe tim mạch và chống viêm.

5.2. Tiềm năng y học của β sitosteryl arachidate MM5

Mặc dù ít được nghiên cứu hơn β-Sitosterol, β-sitosteryl arachidate cũng là một hợp chất đầy hứa hẹn. Việc nó là một ester của β-Sitosterol cho thấy nó có thể thừa hưởng hoặc biến đổi các hoạt tính của phân tử mẹ. Đáng chú ý nhất, tài liệu tham khảo trong khóa luận đã đề cập đến khả năng bảo vệ tế bào MT-4 khỏi virus HIV của hợp chất này. Đây là một thông tin cực kỳ giá trị, gợi ý rằng β-sitosteryl arachidate có thể là một ứng cử viên cho các nghiên cứu sàng lọc thuốc kháng virus. Phát hiện này là một đóng góp khoa học quan trọng, nhấn mạnh giá trị của việc khám phá các hợp chất tự nhiên từ những nguồn thực vật chưa được nghiên cứu kỹ.

VI. Tương lai nghiên cứu Mộc Ký Ngũ Hùng và ứng dụng y học

Kết quả phân lập thành công β-Sitosterol và β-sitosteryl arachidate từ cao chloroform của cây Mộc Ký Ngũ Hùng ký sinh trên cây mít chỉ là bước khởi đầu. Công trình này đã đặt nền móng vững chắc cho các nghiên cứu sâu hơn về loài thực vật này. Hướng nghiên cứu tiếp theo cần tập trung vào việc khảo sát các phân đoạn chiết khác, đặc biệt là cao ethyl acetate và cao methanol, nơi được cho là chứa các hợp chất phân cực hơn như flavonoid và polyphenol. Đồng thời, việc tiến hành thử nghiệm các hoạt tính sinh học một cách hệ thống là vô cùng cần thiết. Các thử nghiệm về hoạt tính kháng khuẩn, hoạt tính kháng viêm, hoạt tính chống oxy hóa và đặc biệt là độc tính tế bào trên các dòng tế bào ung thư sẽ giúp đánh giá toàn diện tiềm năng dược học của các hợp chất đã phân lập. Những kết quả này không chỉ làm phong phú thêm kiến thức về hóa thực vật mà còn có thể dẫn đến việc phát triển các loại thuốc mới từ nguồn dược liệu bản địa.

6.1. Hướng nghiên cứu trên các phân đoạn chiết khác của cây

Nghiên cứu hiện tại chỉ tập trung vào phân đoạn cao chloroform. Tuy nhiên, các phân đoạn ether dầu hỏa, ethyl acetate và methanol vẫn còn là những "kho báu" chưa được khám phá. Phân đoạn ethyl acetate thường giàu các flavonoid và các hợp chất polyphenol khác, những chất nổi tiếng với khả năng chống oxy hóa mạnh. Phân đoạn methanol có thể chứa các glycoside hoặc các hợp chất phân cực cao khác. Do đó, việc tiếp tục phân lập hợp chất từ các phân đoạn này có thể sẽ tìm ra nhiều hoạt chất sinh học mới và đa dạng hơn.

6.2. Thử nghiệm hoạt tính kháng khuẩn và độc tính tế bào ung thư

Để biến các kết quả nghiên cứu hóa học thành ứng dụng thực tiễn, bước tiếp theo không thể thiếu là sàng lọc hoạt tính sinh học. Các hợp chất tinh khiết MM5, MM6 và các cao chiết khác cần được thử nghiệm hoạt tính kháng khuẩn trên các chủng vi khuẩn gây bệnh phổ biến. Quan trọng hơn, việc đánh giá độc tính tế bào (cytotoxicity) trên các dòng tế bào ung thư (như ung thư gan, ung thư phổi, ung thư vú) sẽ giúp xác định tiềm năng chống ung thư của chúng. Kết quả từ các thử nghiệm này sẽ là cơ sở khoa học vững chắc để định hướng các nghiên cứu phát triển thuốc trong tương lai, khai thác hiệu quả nguồn tài nguyên cây thuốc Việt Nam.

Nội dung chính

Bối cảnh và vấn đề nghiên cứu

Trong lịch sử y học cổ truyền Việt Nam, các loài cây cỏ tự nhiên luôn đóng vai trò quan trọng trong việc phòng ngừa và điều trị các bệnh lý thông thường. Cùng với sự phát triển của y học hiện đại và khoa học kỹ thuật, xu hướng tìm kiếm các hoạt chất có hoạt tính sinh học từ nguồn gốc tự nhiên ngày càng được chú trọng, đặc biệt khi có tới khoảng 80% các hoạt chất đang được ứng dụng trong điều trị có xuất xứ từ thiên nhiên.

Họ Chùm gửi (Loranthaceae) là nhóm thực vật sống bán ký sinh mang nhiều đặc tính sinh học đáng chú ý. Các công trình nghiên cứu trên thế giới và trong nước đã ghi nhận các loài thuộc họ này chứa nhiều nhóm hợp chất có hoạt tính cao như flavonoid, tannin, saponin, steroid, glucoside và caroten. Tuy nhiên, đối với loài Mộc ký ngũ hùng (Dendrophthoe pentandra (L.)) sống ký sinh trên cây Mít (Artocarpus integrifolia Linn., họ Dâu tằm Moraceae), tại thời điểm nghiên cứu vẫn chưa có công trình nào trên thế giới khảo sát toàn diện về thành phần hóa học. Nhằm bổ sung dữ liệu khoa học về hóa thực vật và làm rõ tiềm năng dược liệu của loài này, nhóm nghiên cứu do ThS. Nguyễn Hoàng Hạt phụ trách đã triển khai đề tài khảo sát từ cuối năm 2008.

Khóa luận tốt nghiệp này kế thừa hướng nghiên cứu trên, tập trung giải quyết các mục tiêu và nhiệm vụ cụ thể sau:

1. Thu hái, xử lý nguyên liệu và điều chế các phân đoạn cao chiết từ cây Mộc ký ngũ hùng ký sinh trên cây Mít.
2. Tiến hành phân tách, sắc ký làm sạch để cô lập các hợp chất hóa thực vật tinh khiết từ phân đoạn cao chloroform.
3. Xác định cấu trúc hóa học của các hợp chất cô lập được bằng các phương pháp phổ nghiệm hiện đại (phổ khối lượng phân giải cao HR-ESI-MS, phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1D-NMR và 2D-NMR), kết hợp so sánh với các tài liệu khoa học đã công bố.

Đối tượng và phạm vi nghiên cứu:

• Đối tượng nghiên cứu: Cây Mộc ký ngũ hùng (Dendrophthoe pentandra (L.), họ Chùm gửi Loranthaceae) sống ký sinh trên cây Mít (Artocarpus integrifolia Linn., họ Dâu tằm Moraceae).
• Phạm vi không gian: Mẫu thực vật được thu hái tại vườn nhà thuộc xã Xuân Trường, huyện Xuân Lộc, tỉnh Đồng Nai; được giám định tên khoa học bởi TS. Phạm Văn Ngọt (Khoa Sinh học, Trường Đại học Sư phạm Thành phố Hồ Chí Minh).
• Phạm vi thời gian: Mẫu cây được thu thập vào tháng 5 và tháng 7 năm 2008; toàn bộ quá trình xử lý, phân lập phổ nghiệm và hoàn thành khóa luận diễn ra đến năm 2010.
• Phạm vi phân đoạn hóa học: Nghiên cứu giới hạn trọng tâm trên phân đoạn cao chloroform, cụ thể là phân đoạn C3 thu được từ sắc ký cột phân đoạn cao thô.

Cơ sở lý thuyết và phương pháp

Cơ sở lý thuyết và đối tượng hóa thực vật

Đề tài được xây dựng trên cơ sở tổng quan về đặc tính thực vật học, dược lý học và thành phần hóa thực vật của cả cây chủ và cây ký sinh:

• Cây chủ - Cây Mít (Artocarpus integrifolia Linn.): Chứa nguồn hợp chất tự nhiên đa dạng gồm các acid hữu cơ (malic acid, succinic acid, palmitic acid, oleic acid), các alcol mạch thẳng và phân nhánh, hàng loạt hợp chất ester tạo mùi hương đặc trưng, các dẫn xuất polyphenol thuộc khung flavonoid (artocarpin, artonin A-T, cycloartocarpin, heterophyllin) và các hợp chất stilbene (trans-2,4,3',5'-tetrahydroxystilbene).
• Cây ký sinh - Cây Mộc ký ngũ hùng (Dendrophthoe pentandra (L.)) và chi Dendrophthoe: Các tài liệu ghi nhận chi Dendrophthoe (tiêu biểu như Dendrophthoe falcata) chứa phong phú các hợp chất triterpene, steroid, flavonoid và acid hữu cơ (quercetin, kaempferol, $\beta$-amyrin, $\beta$-sitosterol, stigmasterol, oleanolic acid, catechin, leucocyanidin, gallic acid, các dẫn xuất triterpenoid acetoxy). Riêng trên cây Mộc ký ngũ hùng ký sinh trên cây Mít, các kết quả ban đầu của nhóm nghiên cứu trước đó đã ghi nhận sự có mặt của friedelane và daucosterol ($\beta$-sitosterol-3-O-$\beta$-D-glucopyranoside).

Phương pháp nghiên cứu thực nghiệm

Nghiên cứu áp dụng các phương pháp hóa học chiết tách và phân tích cấu trúc tiêu chuẩn trong lĩnh vực hóa học các hợp chất thiên nhiên:

• Phương pháp trích ly: Chiết ngâm dầm bột thực vật khô trong dung môi ethanol ở nhiệt độ phòng, tiến hành lọc và cô quay thu hồi dung môi dưới áp suất giảm để thu nhận cao tổng ethanol.
• Phương pháp phân đoạn và phân lập:
  • Sắc ký cột cổ điển (Column Chromatography - CC) pha thuận sử dụng chất hấp phụ là Silica gel 60 (kích thước hạt 0,040–0,063 mm, hãng Merck).
  • Sắc ký lớp mỏng (Thin Layer Chromatography - TLC) phân tích trên bản mỏng tráng sẵn Silica gel 60G $F_{254}$ (Merck).
  • Hệ dung môi giải ly: Phối hợp linh hoạt giữa các dung môi hữu cơ tinh chế gồm Ether dầu hỏa (Petroleum Ether - PE, khoảng sôi 60–90°C), Chloroform (C), Ethyl Acetate (EA) và Methanol (M) theo tỷ lệ phân cực tăng dần.
  • Thuốc thử hiện hình sắc ký: Phun dung dịch sulfuric acid ($H_2SO_4$) 25% trong nước/cồn, sau đó sấy nóng bản mỏng để quan sát màu sắc và hình dạng vết.
• Phương pháp phổ nghiệm xác định cấu trúc:
  • Phổ khối lượng phân giải cao (HR-ESI-MS): Đo trên thiết bị HR-MS micrOTOF-Q II 10187 tại Phòng Phân tích Trung tâm, Trường Đại học Khoa học Tự nhiên TP.HCM.
  • Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR): Đo phổ một chiều ($^1H$-NMR ở tần số 500 MHz, $^{13}C$-NMR và DEPT ở tần số 125 MHz) cùng các phổ hai chiều (COSY, HSQC, HMBC) trên thiết bị Bruker Avance 500 tại Phòng Phân tích cấu trúc, Viện Hóa học và Khoa học Công nghệ Việt Nam, sử dụng dung môi đo là $CDCl_3$.

Nội dung chính theo từng chương

Chương 1: Tổng quan

Chương này cung cấp hệ thống tài liệu tổng quan toàn diện về cả cây chủ (Mít) và cây bán ký sinh (Mộc ký ngũ hùng):

• Tổng quan về cây Mít (Artocarpus integrifolia Linn., họ Moraceae): Mô tả thực vật thân gỗ cao 12–20 m, lá đơn hình trái xoan, hoa đơn tính cùng gốc, quả phức kích thước lớn 30–60 cm. Cung cấp số liệu thành phần dinh dưỡng trong 100 g múi mít chín (nước: 72,0–64,5%, carbohydrate: 18,9–25,8%, protein: 1,9–6,6%, chất khoáng Ca: 20–21 mg, P: 30–28 mg, K: 500–170 mg, vitamin A: 30–170 IU). Tổng hợp danh mục hơn 80 hợp chất hóa học đã công bố từ cây Mít gồm acid, alcol, hydrocarbon, ester và flavonoid.
• Tổng quan về cây Mộc ký ngũ hùng (Dendrophthoe pentandra (L.), họ Loranthaceae): Khái quát đặc điểm hình thái thân gỗ bán ký sinh, lá mọc xen gân xương cá, hoa có 5 cánh dính dạng ống hơi phù. Nêu rõ phân bố địa lý tại Đông Nam Á (Indonesia, Thái Lan, Lào, Campuchia, Philippines) và các tỉnh thành tại Việt Nam từ Hà Tây, Khánh Hòa, Lâm Đồng, Ninh Thuận, Đồng Nai đến Kiên Giang.
• Dược tính và hóa học chi Dendrophthoe: Tổng thuật kinh nghiệm dân gian sử dụng Mộc ký ngũ hùng trị tiêu chảy (khi sống trên cây Gòn ở Indonesia), đái tháo đường (trên cây Xoài), kích thích miễn dịch (ở Thái Lan), cùng các tác dụng bổ can thận, mạnh gân cốt, hạ huyết áp của vị thuốc Tang ký sinh. Tổng hợp bảng danh mục 110 hợp chất đã công bố trên loài Dendrophthoe falcata.

Chương 2: Nghiên cứu và kết quả

Trình bày toàn bộ quá trình phân lập và lập luận cấu trúc hóa học của các hợp chất từ phân đoạn cao chloroform:

• Khảo sát phân đoạn cao chloroform: Tiến hành sắc ký cột silica gel trên cao chloroform với hệ dung môi PE : C (1:9 đến 0:10), thu được 5 phân đoạn chính ký hiệu từ C1 đến C5. Trong đó, phân đoạn C3 có dạng đặc quánh màu xanh đen, cho các vết hữu cơ tách biệt rõ trên sắc ký lớp mỏng nên được chọn để tiếp tục phân lập sâu.
• Cô lập và biện luận cấu trúc hợp chất MM6:
  • Hợp chất MM6 được phân lập từ phân đoạn C3, có dạng tinh thể hình kim, sắc ký lớp mỏng trong hệ $CHCl_3 : EtOAc$ (99:1) cho một vết tròn màu tím với $R_f = 0,43$ (phát hiện bằng dung dịch $H_2SO_4$ 25% gia nhiệt).
  • Phổ $^{13}C$-NMR và DEPT thể hiện 29 tín hiệu carbon (6 nhóm $-CH_3$, 11 nhóm $-CH_2-$, 9 nhóm $>CH-$, 3 nhóm $>C<$). Đáng chú ý là cặp tín hiệu carbon olefin tại $\delta_C\ 140,8$ (C-5) và $\delta_C\ 121,7$ (C-6) đặc trưng cho khung stigmastan của sterol, cùng tín hiệu carbon mang nhóm hydroxyl carbinol tại $\delta_C\ 71,8$ (C-3).
  • Phổ $^1H$-NMR ghi nhận tín hiệu proton olefin tại $\delta_H\ 5,35$ ($dd, J = 2,0\text{ Hz}, 2,0\text{ Hz}$, H-6) và proton carbinol tại $\delta_H\ 3,52$ ($m$, H-3), cùng các nhóm methyl ở vùng từ trường cao ($\delta_H\ 0,68–1,01\text{ ppm}$). So sánh tương quan số liệu phổ xác nhận MM6 là $\beta$-sitosterol.
• Cô lập và biện luận cấu trúc hợp chất MM5:
  • Hợp chất MM5 thu nhận dưới dạng chất rắn bột màu trắng, sắc ký lớp mỏng trong hệ PE : EA (99:1) cho một vết tròn màu tím với $R_f = 0,64$.
  • Phổ khối lượng phân giải cao HR-ESI-MS cho pic ion giả phân tử $[M+Na]^+$ tại $m/z\ 731,6792$, hoàn toàn phù hợp với công thức phân tử $C_{49}H_{88}O_2$ ($M = 708,6784$, tính toán lý thuyết cho $[C_{49}H_{88}O_2 + Na]^+$ là 731,6681).
  • Phổ NMR cho thấy các tín hiệu tương đồng với khung $\beta$-sitosterol, đồng thời xuất hiện thêm tín hiệu của một nhóm carboxyl ester $-COO-$ ($\delta_C\ 173,3$), nhóm methyl tận cùng ($\delta_C\ 14,1$; $\delta_H\ 0,84$), nhóm methylene kề carbonyl ($\delta_C\ 27,8$; $\delta_H\ 2,26$, $t, J = 7,5\text{ Hz}$) và chuỗi methylene dài không phân nhánh ($\delta_C\ 29,1–29,7$; $\delta_H\ 1,10–1,40$).
  • Vị trí C-3 dịch chuyển hóa học về vùng từ trường thấp hơn ($\delta_C\ 73,7$; $\delta_H\ 4,60$) do hiệu ứng tạo ester. Các tương quan trên phổ 2D-NMR (COSY, HSQC, HMBC) khẳng định phần acid béo gồm 20 carbon (arachidic acid / eicosanoic acid) gắn vào vị trí O-3 của khung $\beta$-sitosterol. Kết luận MM5 là $\beta$-sitosteryl arachidate.

Chương 3: Kết luận

Tổng kết những phát hiện chính của khóa luận và vạch ra định hướng nghiên cứu tiếp theo:

• Đã phân lập và xác định hoàn chỉnh cấu trúc của 02 hợp chất tinh khiết từ phân đoạn cao chloroform của cây Mộc ký ngũ hùng: $\beta$-sitosterol (MM6) và $\beta$-sitosteryl arachidate (MM5).
• Ghi nhận việc phân lập $\beta$-sitosteryl arachidate là phát hiện đầu tiên về sự hiện diện của hợp chất này trong chi Dendrophthoe.
• Định hướng tiếp tục nghiên cứu các phân đoạn cao chưa khảo sát (đặc biệt là cao ethyl acetate) và tiến hành thử nghiệm hoạt tính sinh học như kháng khuẩn, gây độc tế bào ung thư trên các chất cô lập được.

Chương 4: Thực nghiệm

Mô tả chi tiết các thông số kỹ thuật và quy trình thực nghiệm:

• Xử lý nguyên liệu: 3 kg bột khô cây Mộc ký ngũ hùng ký sinh trên cây Mít (sau khi rửa sạch, sấy khô ở 60–70°C, xay nhỏ) được ngâm dầm tận trích bằng ethanol ở nhiệt độ phòng, cô quay thu hồi dung môi dưới áp suất thấp thu được 200 g cao ethanol thô.
• Điều chế các loại cao: Thực hiện sắc ký cột silica gel trên 200 g cao thô ethanol, giải ly lần lượt bằng các đơn dung môi (ether dầu hỏa, chloroform, ethyl acetate, methanol) để thu được 4 loại cao tương ứng.
• Quy trình cô lập hợp chất từ phân đoạn C3: Chi tiết các bước sắc ký cột silica gel trên phân đoạn C3 với hệ dung môi PE : C (từ 8:2 đến 6:4) và theo dõi qua các bình hứng, gom phân đoạn qua sắc ký lớp mỏng được thể hiện rõ ràng trong bảng thực nghiệm (Bảng 4.1).

Kết quả và đóng góp

Khóa luận đã hoàn thành việc khảo sát hóa thực vật trên phân đoạn cao chloroform của cây Mộc ký ngũ hùng ký sinh trên cây Mít, đạt được các kết quả cụ thể:

Bảng tổng hợp số liệu phổ NMR của các hợp chất cô lập

Hợp chất	Trạng thái / $R_f$	Công thức / Khối lượng	Dữ liệu phổ đặc trưng	Cấu trúc xác định
MM6	Tinh thể hình kim; $R_f = 0,43$ ($CHCl_3 : EtOAc$ 99:1)	$C_{29}H_{50}O$ ($M = 414$)	$^{13}C$-NMR: $\delta_C\ 140,8$ (C-5), $121,7$ (C-6), $71,8$ (C-3). $^1H$-NMR: $\delta_H\ 5,35$ ($m$, H-6), $3,52$ ($m$, H-3).	$\beta$-Sitosterol
MM5	Bột màu trắng; $R_f = 0,64$ (PE : EA 99:1)	$C_{49}H_{88}O_2$ HR-ESI-MS: $m/z\ 731,6792$ $[M+Na]^+$	$^{13}C$-NMR: $\delta_C\ 173,3$ ($-COO-$), $139,7$ (C-5), $122,6$ (C-6), $73,7$ (C-3). $^1H$-NMR: $\delta_H\ 5,37$ ($d$, H-6), $4,60$ ($m$, H-3), $2,26$ ($t$, H-2').	$\beta$-Sitosteryl arachidate

Đóng góp khoa học mới

• Về mặt hóa thực vật: Đây là công trình đầu tiên trên thế giới cô lập và xác định thành công hợp chất $\beta$-sitosteryl arachidate (MM5) từ chi Dendrophthoe. Kết quả này bổ sung một dẫn liệu khoa học mới vào kho tàng hóa thực vật của họ Chùm gửi (Loranthaceae).
• Về mặt tiềm năng ứng dụng: Khóa luận ghi nhận các cơ sở dược lý giá trị của các hợp chất cô lập được từ tài liệu tham khảo: $\beta$-sitosterol có vai trò điều hòa chuyển hóa lipid, ức chế hấp thu cholesterol, kích thích co bóp tử cung, chống viêm loét và phòng ngừa ung thư ruột kết, tiền liệt tuyến; trong khi $\beta$-sitosteryl arachidate đã được ghi nhận có khả năng bảo vệ tế bào lympho MT-4 khỏi sự tấn công của virus HIV ở nồng độ $10^{-2}$ đến $10^{-5}$.

Hạn chế và hướng nghiên cứu tiếp

• Hạn chế: Nghiên cứu trong khuôn khổ khóa luận chỉ mới tập trung khảo sát trên phân đoạn cao chloroform (trọng tâm là phân đoạn C3), các phân đoạn khác của cao chloroform (C1, C2, C4, C5) cũng như các loại cao chiết khác (cao ether dầu hỏa, cao ethyl acetate, cao methanol) chưa được phân lập triệt để. Đề tài chưa tiến hành thử nghiệm hoạt tính sinh học trực tiếp in vitro trên các mẫu chất sạch cô lập được.
• Hướng nghiên cứu tiếp theo:
  • Mở rộng khảo sát hóa học trên các phân đoạn cao còn lại, đặc biệt ưu tiên phân đoạn cao ethyl acetate vốn thường chứa các hợp chất polyphenol và flavonoid có hoạt tính cao.
  • Triển khai các thử nghiệm sinh học thực nghiệm nhằm đánh giá hoạt tính kháng khuẩn và độc tính tế bào trên các dòng tế bào ung thư đối với các hợp chất phân lập từ cây Mộc ký ngũ hùng ký sinh trên cây Mít.

Giá trị tham khảo

Khóa luận là tài liệu chuyên khảo thực nghiệm hữu ích cho sinh viên, học viên cao học và nghiên cứu sinh thuộc các chuyên ngành Hóa Hữu cơ, Hóa học Hợp chất thiên nhiên, Dược học và Thực vật học.

Nội dung khóa luận cung cấp quy trình chuẩn hóa về:

• Phương pháp xử lý mẫu thực vật bán ký sinh và quy trình chiết ngâm dầm phân đoạn bằng hệ dung môi phân cực tăng dần.
• Kỹ thuật phân tách sắc ký cột silica gel pha thuận kết hợp kiểm tra sắc ký lớp mỏng đối với các hợp chất nhóm steroid và ester béo.
• Phương pháp luận chi tiết và bộ dữ liệu phổ nghiệm đầy đủ ($^1H$-NMR, $^{13}C$-NMR, DEPT, COSY, HSQC, HMBC, HR-ESI-MS) phục vụ tra cứu, so sánh và xác định cấu trúc các dẫn xuất stigmastan sterol và ester của sterol trong nghiên cứu hóa tự nhiên.

Câu hỏi thường gặp

1. Mẫu thực vật sử dụng trong khóa luận được thu hái ở đâu và ai thực hiện định danh?
Mẫu cây Mộc ký ngũ hùng (Dendrophthoe pentandra (L.)) ký sinh trên cây Mít (Artocarpus integrifolia Linn.) được thu hái tại vườn nhà thuộc xã Xuân Trường, huyện Xuân Lộc, tỉnh Đồng Nai vào tháng 5 và tháng 7 năm 2008. Mẫu được giám định thực vật học chính xác bởi TS. Phạm Văn Ngọt, Khoa Sinh học, Trường Đại học Sư phạm Thành phố Hồ Chí Minh.

2. Từ lượng nguyên liệu thô ban đầu, quy trình chiết xuất đã thu được những phân đoạn cao nào?
Từ 3 kg bột khô toàn phần của cây Mộc ký ngũ hùng, quá trình ngâm dầm và trích ly bằng dung môi ethanol ở nhiệt độ phòng thu được 200 g cao thô ethanol. Tiến hành sắc ký cột silica gel trên lượng cao thô này với các đơn dung môi đã điều chế được 4 phân đoạn cao tương ứng: cao ether dầu hỏa, cao chloroform, cao ethyl acetate và cao methanol.

3. Hợp chất MM6 được xác định là chất gì và có những đặc trưng phổ nghiệm cơ bản nào?
Hợp chất MM6 được xác định là $\beta$-sitosterol ($C_{29}H_{50}O$). Đặc trưng phổ nghiệm bao gồm: phổ $^{13}C$-NMR xuất hiện 29 tín hiệu carbon với cặp tín hiệu olefin đặc trưng tại $\delta_C\ 140,8$ (C-5) và $\delta_C\ 121,7$ (C-6) của khung stigmastan, carbon carbinol tại $\delta_C\ 71,8$ (C-3); phổ $^1H$-NMR có tín hiệu proton olefin tại $\delta_H\ 5,35$ ($m$, H-6) và proton carbinol tại $\delta_H\ 3,52$ ($m$, H-3).

4. Dữ liệu phổ nào chứng minh hợp chất MM5 là ester $\beta$-sitosteryl arachidate?
Phổ khối lượng HR-ESI-MS cho pic ion giả phân tử $[M+Na]^+$ tại $m/z\ 731,6792$ tương ứng công thức $C_{49}H_{88}O_2$. Phổ $^{13}C$-NMR xuất hiện tín hiệu nhóm carbonyl ester tại $\delta_C\ 173,3$ và tín hiệu carbinol C-3 dịch chuyển về vùng từ trường thấp hơn ($\delta_C\ 73,7$; $\delta_H\ 4,60$ ppm). Phổ NMR còn ghi nhận các tín hiệu chuỗi hydrocarbon no 20 carbon của acid béo (arachidic acid), khẳng định liên kết ester hóa giữa gốc acid béo và vị trí C-3 của $\beta$-sitosterol.

5. Đóng góp khoa học nổi bật nhất của đề tài đối với chi thực vật Dendrophthoe là gì?
Đóng góp nổi bật nhất của khóa luận là lần đầu tiên cô lập và xác định được sự tồn tại của hợp chất $\beta$-sitosteryl arachidate trong một loài thực vật thuộc chi Dendrophthoe.

Kết luận

Khóa luận tốt nghiệp của tác giả Lê Trần Phương Thảo đã hoàn thành xuất sắc mục tiêu phân lập và xác định cấu trúc thành phần hóa học trên phân đoạn cao chloroform của cây Mộc ký ngũ hùng (Dendrophthoe pentandra (L.)) ký sinh trên cây Mít (Artocarpus integrifolia Linn.). Bằng việc kết hợp sắc ký cột silica gel và các phương pháp phổ nghiệm hiện đại (HR-ESI-MS, NMR 1D và 2D), đề tài đã xác định chính xác cấu trúc của 02 hợp chất là $\beta$-sitosterol và $\beta$-sitosteryl arachidate. Kết quả nghiên cứu không chỉ ghi nhận lần đầu tiên hợp chất $\beta$-sitosteryl arachidate xuất hiện trong chi Dendrophthoe, mà còn đặt nền tảng khoa học thực nghiệm quan trọng cho các nghiên cứu chuyên sâu tiếp theo về hóa thực vật và hoạt tính sinh học trên loài cây bán ký sinh này.

Trích đoạn nội dung tài liệu

Chương 1 TỎNG QUAN Chaney| Thay quae 'Cây Chim gi (còn gọi là Tắm gửi, Tâm gởi) là một loại thực vật ky sinh trên một hay một vải loại cây khác nhau ở những vũng ôn đới và nhiệt đới. Có hai ý kiến về chủm gửi, một cho rắng cẩn phải sử dụng chính xác loài dù trên cây chủ nảo, một cho ring cin quan tâm cây chủ vì chúng cung cấp nguồn sống, còn loài không quan trong”! Vị vậy, trong phần tổng quan này, chúng tôi trình bảy cả vẻ cấy chủ ~ cây Mit Artocarpus Intergrifolia Linn. (ho Dau tim Moraceae) va cy ký sinh - cây Mộc ký ngũ hùng Dendrophioe pentandra (L. CÂY CHỦ - CÂY MÍT 1.

Mô tả thực vật Cay Mit €6 tén khoa hoc la Artocarpus imegrifolia Linn., thuộc họ Dâu tim (Moraceae)! Cay thân gỗ cao 12-20 m. Lá đơn hình trải xoan nguyễn hay hình trứng đãi 9-20 ‘em. Hoa đơn tính cũng gốc, hoa đục dài, ráp, có lông tơ mễm. La Mit Hình I.

Thân và qua Mit Người thực hiện. Lê Trân Phương Tho Trang -7 - Chaarey1. Thing quan Hoa cái hình bầu dục mọc ngay trên thân cây hay trên cảnh, một cụm có nhiều hoa. Quả phc, to, dài 30-60 cm, nặng tới 20-30 kg.

Múi mít có vị ngọt do các mảnh hoa bao tạo thành. Hạt cứng, vỏ hạt mỏng giòn, nhân có nhiều tỉnh bột ”!919H31, 1. Cây Mít có nguồn gốc ở Tây Ấn và ngày nay được trồng rộng rãi ở các nước nhiệt đới. Ở Việt Nam, Mít cũng được trồng nhiều ở vùng đồng bằng và vùng núi, đôi khi phân bổ ở độ cao lên đến 1000 mỈ”, 1.

Nghiên cứu về dược tính. Mii Mit c6 vị ngọt hơi chua, tính bình, không độc, có tác dụng bổ tỷ ích khí, âm đẹp da mặt, chữa phiền khá, tăng sữa, chữa sưng tẤy, mụn nhọí “H0, Theo tác giả Công Anh và Vũ Quốc Trung cây mít có những công dụng như chữa ia chảy, táo bón, ăn không tiêu, bổ tỷ ích khí, làm đẹp da mặt, chữa phiền khát, tăng sữa, chữa sưng tấy, mụn nhọt, chữa huyết áp caol'!”?),. Ngoài ra, theo tác giả Võ Văn Chỉ, từng bộ phận của cây Mít có những công cdụng riêng”! (bảng 1. Công dụng của các bộ phận trên cây Mit Các bộ phận.

"Công dụng Hạc —_ | TÌ thế lở, lâm ba kết hạch, sản hậu ít sửa, het mit rung bay lugs < ‘in thơm ngon và bùi “Trị ho ra máu, ho sưng phôi, ứng do ăn uồng, phong thấp. Chis | sốt rét rừng và giải say rượu khớp xương. Í Dùng làm thuốc lợi sữa, chữa ấn uống không tiêu, tiêu chảy và tr Lá ‘cao huyétsa ap. Dụng tần két tigu thing, gid dG, gidm dav.

‘Nguoi thực hiện LẺ Trần Phương ThĐ CC CC TA Ci —ễ———Sˆ ET 1-1-4. Nghiên cứu về hóa học Theo tác giả D. Kadam'""!, mai Mit chín chứa 14.50, đường, trong đó cỏ œ-elucose (3,63%), J-glueose (2. Thành phần hóa học có trong 100 ø múi Mit được trình bảy trong bảng 1.

Thành phần hỏa học có trong 100g mồi Mít chín Thin pane | Mimi | tam | Hoi im) “720| 6450| Cwồohydrte(@) | 1890 | 2580 | Protein (g) 1,90 660| | chia béo (g) 010 | 040 Fiber (8) 1,10 Chấtkhoáng@ | 080 | 120| Calcium (mg) 2000 | 21,00| Phosphorus (mg) | 30,00 28,00 Potassium (mg) | 50000 | 1700 Vitamin Au) | 3000 | 1700 Thiamin (mg) 025 - Thành phẩn hóa học của các hợp chất có trong cây Mít Artocarpus integrifoi, Linn. họ Dau tim (Moraceae) được trình bảy tóm tắt trong bảng 1.3 và cấu trúc gi, hợp chất được trình bảy trong bảng 1. ‘Nguoi thực hiện: LỆ Trần Phương Thảo, Tran Charny 1. Ting geen Bảng I.3, Thành phần hóa hoc cia cay mit đã được công bổ.

Sẽ TEN GOI TT “Công thức phân tử, nhiệt độ nóng chảy (mp) TK ACID TA, ug 1 |_ | Kiti acid: CHO, mp 133°C mỹ | 2Hydroxypropane- 1.3 trieaboxylie acid | Malic acid: C,H,Os, mp 130°C 2 L-matic acid, D al | 4 Suexinic Acid: CJH,Og mp 186°C tú Ethane-1,2-diearboxylic acid ạ— lSoValeic aci ›H/O,, mp -29C 03) 3-Methylbutanoic acid $ (20) 6 | Palmitic acid: aaCigHx0s, mp 63,1°C 13}, (20) s Stewi acid: Cfib¿O,, mp 69,6°C 03) 1g, Oleic acid: CiyHyO>, mp 13-14°C Nữ | (92)-Octadecenoic acid 9 | H(Metylthiojhexan-I-ol: CoH 08 20] 3-Methylmercapto--hexanol FE 3-Methylbutanol: C;H,zO, mp -117°C 0 Isoamyl alcoho, isobutyl carbinol | t3 Butanol: C.H,0, mp -89,5°C 11 1 -Butanol, n-butanol, butyl alcohol 7 then l2 Dodecanol: C) HO, mp 24°C (20) ‘Nguoi thực hiện: Lê Tràn Phương Thảo.201 E0] (20) (25) 120] Tt ESTER 37 3-Methylbutyl acetate: C;H,.O;, mp ~ ps) 27 Isopentyl acetate, banana ol, isopenty ethanoate (368.3°C a i, n-butyl ester, butile {13}, [20] 3 soamy/ isovalerate: C\gHayOs, mp 192°C 29 (3-Methyl-1-butyl) 3-methIbutanoate, apple oi 03100 30 Propyl acetate: CsHisOs, mp -98°C i Propyl ethanoate, n-propyl ethanoate eal 31 _ Ethyl butanoate: CyH:O2, mp -93°C (20) Ethyl n-butanoate, ethy! n-butyrate, UN 1180 Ethyl isovalerate: C;I1,O;, mp -99°C *? | Isovaleric acid ethyl ester, isovaeric acid ethyl ester Fe 3; _ Propyl butanoate: C1402, mp 95°C a Butanoic acid propy! ester, butyric acid propyl ester 34 Isobutyl isovaterate: CsHyO2, mp 168°C (20, 25) 35 L-n-butyrate bal20) Xà [Best isovalerate: CyHz0z, mp 215°C 103}, 20) +; _ propyl myristate: CyrH5402, mp -5°C 13) Tetradecanoic aci Pentyl butanoate: CạHiyO;, mp 184- 38 pentyl butyrate (20) 39 _ Buty! hexanoate: CgHyO;, mp 61-62°C Butyl caproate, n-butyl hexanoate ag__ I9opemylhexanoae: CO, mp 222°C " Hexanoic acid 3-methylbutyl ester is TẾ Trin Phuong Thio Trang -12- ai _ >henlptepylaeette: CụHuO, mp-6ỨC a “phenyl propyl acetate | Propyl isovalerate: CạHi/O; *® | mm (13), (20), 23] % 4 ÍBmuixaeagbemosebaumeigoeyme —— |IRDLEM 44 | Ethyl 3-hydroxy-3-methylbutanoate: C;H. Methyl dodecanoate: CsHaO:, mp 4-5°C Đã Dodecanoic acid methyl ester 4g | 3 Phenylpropyl isovalerate: C¡H;O;, mp285 II 3-Phenylpropyl-f-methylbutyrate | ay , Melylisovaleae:C/HạO,; (20) 3-Methyl-butyric acid methylester 4g. Ethyl 2-metytbutanoate: CisHyO>, mp 132-133°C (20) Berry butyrate, dorintha 4g.O;, mp 140C 0) 2-Methyl-1-butanol acetate, 2-methyl-1-butyl acetate 50 | Ethyl hexadecanoate: CigHssO;, mp 24-26°C 20) | | Acetate lore C-6, acetic acid hexylwc ester (20) 52. 2Phenyl ethyl isovalerate: CisHyO2 (20) Benzyl carbinyl 3-methylbutanoate sa _ Buylbulanoate: C,H,O;, mp 91 te (20) Butyl butyrate, I-buty! butyrate, n-Butyl butyrate 54 Ostylacetate: CycH002,mp 38°C 0) Octyl ethanoate, n-octyl acetate | FLAVONOID _ Atoearpin: CạiH,O;, mp 174-175°C 123) Người thực.

Trần Phương Thảo Trang - 13= Artonin K: Artonin R: CạHiyOjo, mp Antonin. Artocarpentin: Antoearpentin A: CạiHạuO, Trang lá- 86 poLeex by mp 150°C (20) Dextrose Saccarose: CHO, ), mp 186°C 87 Sugar, saccharose, f-(25,38,48,5R)-fructofuranosy-a- 0) (182835455 gg Onoresveratriol: CiH:0, | pa trans-2,4,3 'etrahydroxysuilbene. Cấu trúc các hợp chất trong cây MÍt (Arrocarpus iztegri/olia Linn.) khannơ EeAnngơm — mướn b hụm : ' : ; : Os Trang - 15> ung 1. Ting quan “Ss HoONAN on 3.(Methylthio)hexan-1-ol 9 3-Methylbwtan-]-ol 10 Butan-|~ol 11 ng si xêan Xsee dày XvÃuãsân Sš k.ăni mii 0 Aanno Benzaldehyde 19 Octanal 20 3-Phenylpropanal 21 ¬-.

aa Decanal 22 Dodecanal 23 Methylcyclohexane 24 Decane 25 Octadecane 26, my `". oO 9° oO mow Moy =.‹<‹ ĐEN ices Samat roe Hexyl (3-methybutanoate36 Isopropyl tetradecanoate 37 ° ° ° Poree. Pentyl butyrate 38 Butyl hexanoate 39 †sopentyl hexanoate 40. ọ Ao ° PS 3-Pemlysplaeetwe4 — PmpylŒ-medyDuamose4g Butyl (-methybutanoate 43 HO 0 2.

Methyl dodecanoate 45 3-Phenylptopyl (3-methyl)butanoate 46. ‘Methyl (3-methy!)butanoate 47 aye Ethyl (2-methy)butanoate 48 2-Methylbutyl acetate 49 ° ơ^ Eyl "———— palmitate $0 Heng! acetate $1 ơ^ ° PIR 2-Phenylethy ovate$2 Buty butanoate83 "Người thực hiện: Lê Trân Phương Thảo, Trang ~ 17 - ‘Octyl acetate $4 ong o to Son het lễ vase ‘atin A 56 ong on on Artonin B57 ed on mò $ a sơ Lộ, Antonin D 59 a go 9 H6 ớ 'HyCOOC” ầ ` WA oy, Antonin O64 — Ni (gười thực hiện: Lễ Trần Phương Thảo, Cheam 1. Ting quan oni ° AyIA? wean seal S fn fon = § đi Đài xử ‘Antonin T 65. Cycloartocarpin 66 a ‘Heterophyllin 68 » 9H ¢ fans vở inci : ae io tủ 2 2m nộ Ẳ X Ya AS8I3DH recentepa .‡ Trần Phương THáo.

Ting yuan Chucong1. Ting quan THÔN ew ow ‘enon 0, 0n hồn `: it Ht uo on HOR on DỊ ồn bn Fructose 88 Glucose 86 weGlueme oH Oy OH on Cờ K a ‘on oy oe HOH noon Saccarose 87 Trans-2,4,3,5'-tetrahydroxystilbene 88 1.2, CÂY KÝ SINH - CÂY MỘC KÝ NGŨ HÙNG Cây Mộc ký ngũ hùng còn gọi là cây Chùm gửi năm nhị, tên khoa bọc là Dendrophtoe pentandra (L., họ Chùm gửi (Loranthaceae)*, 1.Mô tả thực vật “Mộc kỷ ngũ hùng là cây bán ký sinh, thân gỗ có nhánh to, lá mọc xen, vẫn hình "xương cá, đầu tà hay nhọn, đáy tà, không lông. Hoa mọc ở nách lá, hóa có năm cánh dính thành ống hơi phù ở phía trong. Trái xoan tròn, cao đến Ì cm”), ng 0.

úy go Z1Z2 Gào (1982) Ho) Cin (Ladle (5) Mình 1. Cây Mộc ký ngũ hùng (sống ký sinh trên cây MÍU và các bộ phận 1. Trên thể giới, cây Mộc ký ngũ hùng được tìm thấy ở Ấn Độ. Lào, Thải Lan, Campuchia, Malaysia, Philpin.

Ở Việt Nam, cây Mộc kỷ ngũ hùng thường mọc ở đồng bảng trung du cho tới rừng ngập mặn ven biển, từ Hà Tây tới Khanh Hoa, Lam Đông. Ninh Thuận, Tây Ninh, Đồng Nai, thành phổ Hỗ Chí Minh, Bà Rịa - Vũng Tân, Kiên Giangt!?! 1. Nghiên cứu về được tính Hiện nay, chưa cô tài liệu nào nghiên cứu về dược tính của cây Mộc ký ngũ hùng cô tên khoa học là /2endropMroe pentandra (L. ký sinh trên cây Mit.

Dược tinh của cây Mộc ký ngũ hùng ký sinh trên các cây chủ khác cũng chưa được nghiên cửu nhiễu, người ta chủ yêu bit dén được tính của cây Mộc kỷ ngũ húng thông qua các bài thuốc đân gian, như. + ˆ Ö Indonesia, cây Mộc ký ngũ hùng sống ký sinh trên cây Gòn được dùng trị bệnh tiêu chảy, cây Mộc kỷ ngữ hùng sông kỷ sinh trên cây Xoải có tắc đụng trị bệnh tiểu đường!”! Người thực hiện: Lê Trân Phương Thao Trang, ưng (Ping gea= «_ Ở Thái Lan, Mộc kỷ ngũ hùng còn là một trong ba cây thuốc bản địa quan. trọng có hoạt tính kích thích miễn dịch mạnh và được ứng dụng trong điều. trị các bệnh mãn tính", Tuy nhiến, đã cố nhiều nghiên cứu về được tính trên các cây cũng chỉ Dendrophtoe nei riéng, cũng như các cây thuộc họ Chùm gửi nói chung.

Những công trình đã được công bổ cho thấy một số chúng có tác dụng dược lý tinh rit đáng quan tâm, đặc biệt nỗi tiếng là bài thuốc Tang ký sinh với tinh năng bổ thận, ích huyết, mạnh. gần xương, an thai, xuống sữa”, chữa bệnh cao huyết áp, cao huyết áp người giả, mo máu cao có cao huyết áp, thấp khớp ở người cao huyết áp, phù thận ở người cao huyết áp, viêm tắc động mạch chỉ ở người cao huyết áp hoặc đái tháo đường! ,. “Trong dân gian, Chủm gửi mọc trên cây chủ như bưởi, chanh, gạo,. đều được dùng làm thuốc”.

Theo tác giá Chu Đình Kính và cộng sự'”, Chùm gửi còn có tác dụng chống oxy hóa tốt thông qua các thí nghiệm bảo vệ tế bảo gan và não chuột.