Luận văn định lượng đồng thời rutin acid chlorogenic và acid caffeic trong dược liệu hy thiêm siegesbeckia orientalis l bằng phương pháp hplc

Luận văn trình bày phương pháp HPLC định lượng đồng thời rutin, acid chlorogenic và acid caffeic trong dược liệu Hy thiêm Siegesbeckia orientalis L.

Chuyên ngành

Dược học

Người đăng

Ẩn danh

Thể loại

Khóa luận tốt nghiệp đại học

2023

53
5
0

Phí lưu trữ

30 Point

Mục lục chi tiết

LỜI CẢM ƠN

DANH MỤC CÁC CHỮ, KÝ HIỆU VIẾT TẮT

DANH MỤC CÁC HÌNH

DANH MỤC CÁC BẢNG

MỞ ĐẦU

1. CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN

1.1. TỔNG QUAN DƯỢC LIỆU HY THIÊM

1.1.1. Vị trí phân loại

1.1.2. Đặc điểm thực vật và phân bố

1.1.3. Bộ phận dùng

1.1.4. Thành phần hóa học

1.1.5. Công dụng

1.1.6. Tác dụng sinh học của hy thiêm

1.1.6.1. Tác dụng chống viêm
1.1.6.2. Tác dụng chống oxy hóa
1.1.6.3. Tác dụng ức chế miễn dịch
1.1.6.4. Tác dụng chống dị ứng
1.1.6.5. Tác dụng trên chuyển hóa lipid
1.1.6.6. Kháng khuẩn
1.1.6.7. Các tác dụng khác

1.2. TỔNG QUAN VỀ CÁC CHẤT PHÂN TÍCH TRONG HY THIÊM

1.2.1. Công thức hóa học

1.2.2. Tính chất vật lý

1.2.3. Tác dụng dược lý

2. CHƯƠNG 2: ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU

2.1. Đối tượng nghiên cứu

2.2. Nguyên vật liệu, thiết bị

2.3. Dung môi, hóa chất

2.4. Thiết bị, dụng cụ

2.5. Phương pháp nghiên cứu

2.6. Phương pháp xử lý mẫu

2.7. Phương pháp phân tích

2.8. Phân tích mẫu thực tế

3. CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ

3.1. Khảo sát điều kiện phân tích và quy trình xử lý mẫu

3.2. Lựa chọn điều kiện sắc ký

3.3. Kết quả khảo sát xử lý mẫu

3.4. Thẩm định phương pháp định lượng

3.5. Tính thích hợp của hệ thống

3.6. Độ đặc hiệu của phương pháp

3.7. Khoảng tuyến tính, giới hạn phát hiện (LOD), giới hạn định lượng (LOQ)

3.8. Độ chính xác trung gian

3.9. Phân tích mẫu thực tế

4. CHƯƠNG 4: BÀN LUẬN

KẾT LUẬN VÀ ĐỀ XUẤT

TÀI LIỆU THAM KHẢO

Tóm tắt

I. Phương pháp HPLC và ứng dụng trong phân tích dược liệu

Phương pháp HPLC (High Performance Liquid Chromatography) là một công nghệ phân tích hóa học hiện đại, được sử dụng rộng rãi trong việc định lượng các hợp chất hữu cơ và vô cơ. Trong nghiên cứu này, HPLC được áp dụng để định lượng đồng thời ba hợp chất phenolic là Rutin, Acid ChlorogenicAcid Caffeic trong dược liệu Hy Thiêm. Phương pháp này cho phép phân tách và xác định chính xác các chất trong hỗn hợp phức tạp, đảm bảo độ chính xác và độ lặp lại cao. HPLC cũng được đánh giá là phương pháp hiệu quả trong việc kiểm soát chất lượng dược liệu, đặc biệt là các loại thảo dược có chứa nhiều hợp chất hoạt tính sinh học.

1.1. Nguyên lý hoạt động của HPLC

HPLC hoạt động dựa trên nguyên lý sắc ký lỏng, trong đó các chất được phân tách dựa trên sự khác biệt về ái lực với pha tĩnh và pha động. Trong nghiên cứu này, pha động được sử dụng là hỗn hợp dung môi hữu cơ và nước, giúp tối ưu hóa quá trình phân tách các hợp chất Rutin, Acid ChlorogenicAcid Caffeic. Phương pháp này cho phép xác định nồng độ các chất với độ nhạy cao, đáp ứng yêu cầu của các tiêu chuẩn phân tích dược liệu.

1.2. Ưu điểm của HPLC trong phân tích dược liệu

HPLC mang lại nhiều ưu điểm vượt trội trong phân tích dược liệu, bao gồm khả năng phân tách các hợp chất có cấu trúc tương tự nhau, độ chính xác cao và thời gian phân tích nhanh. Đặc biệt, phương pháp này có thể áp dụng để phân tích đồng thời nhiều hợp chất trong cùng một mẫu, giúp tiết kiệm thời gian và chi phí. Điều này rất quan trọng trong việc đánh giá chất lượng dược liệu và kiểm soát quy trình sản xuất thuốc từ thảo dược.

II. Các hợp chất phenolic trong dược liệu Hy Thiêm

Dược liệu Hy Thiêm (Siegesbeckia orientalis L.) là một loại thảo dược quý, được sử dụng rộng rãi trong y học cổ truyền. Nghiên cứu này tập trung vào việc định lượng ba hợp chất phenolic chính là Rutin, Acid ChlorogenicAcid Caffeic, những chất có hoạt tính sinh học mạnh, đặc biệt là khả năng chống oxy hóa và chống viêm. Các hợp chất này đóng vai trò quan trọng trong việc nâng cao giá trị dược liệu và ứng dụng trong điều trị bệnh.

2.1. Rutin và hoạt tính sinh học

Rutin là một flavonoid có khả năng chống oxy hóa mạnh, giúp bảo vệ tế bào khỏi sự tấn công của các gốc tự do. Ngoài ra, Rutin còn có tác dụng kháng viêm, kháng khuẩn và hỗ trợ điều trị các bệnh mãn tính như tiểu đường và ung thư. Trong dược liệu Hy Thiêm, Rutin được xác định là một trong những hợp chất chính, góp phần vào hiệu quả điều trị của loại thảo dược này.

2.2. Acid Chlorogenic và Acid Caffeic

Acid ChlorogenicAcid Caffeic là hai hợp chất phenolic có khả năng chống oxy hóa và kháng viêm mạnh. Acid Chlorogenic còn được biết đến với tác dụng bảo vệ gan và điều hòa chuyển hóa glucose, trong khi Acid Caffeic có khả năng ức chế sự phát triển của tế bào ung thư. Việc định lượng đồng thời hai hợp chất này trong dược liệu Hy Thiêm giúp đánh giá toàn diện chất lượng và hiệu quả của loại thảo dược này.

III. Ý nghĩa thực tiễn của nghiên cứu

Nghiên cứu này không chỉ cung cấp phương pháp phân tích chính xác các hợp chất phenolic trong dược liệu Hy Thiêm mà còn góp phần vào việc xây dựng tiêu chuẩn chất lượng cho các sản phẩm thuốc và thực phẩm chức năng có nguồn gốc từ thảo dược. Việc áp dụng HPLC trong định lượng Rutin, Acid ChlorogenicAcid Caffeic giúp đảm bảo tính an toàn và hiệu quả của các sản phẩm này, đồng thời mở ra hướng nghiên cứu mới trong việc khai thác và ứng dụng các hợp chất tự nhiên trong y học.

3.1. Ứng dụng trong kiểm soát chất lượng dược liệu

Phương pháp HPLC được đề xuất trong nghiên cứu này có thể áp dụng rộng rãi trong việc kiểm soát chất lượng các loại dược liệu khác, đặc biệt là những loại có chứa nhiều hợp chất phenolic. Điều này giúp đảm bảo tính đồng nhất và hiệu quả của các sản phẩm thuốc và thực phẩm chức năng có nguồn gốc từ thảo dược.

3.2. Hướng phát triển trong tương lai

Nghiên cứu này mở ra hướng phát triển mới trong việc ứng dụng các hợp chất tự nhiên trong y học hiện đại. Việc kết hợp giữa phương pháp phân tích hiện đại như HPLC và kiến thức y học cổ truyền sẽ giúp khai thác tối đa tiềm năng của các loại dược liệu, đặc biệt là Hy Thiêm, trong việc điều trị và phòng ngừa bệnh tật.

13/02/2025

Trích đoạn nội dung tài liệu

CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN 1. TỔNG QUAN DƯỢC LIỆU HY THIÊM 1. Vị trí phân loại Cây hy thiêm có tên khoa học là Siegesbeckia orientalis L., thuộc họ Cúc (Asteraceae), hay còn gọi là Cỏ đĩ, Cứt lợn, Hy kiểm thảo, Hy tiên, Niêm hổ thái, Chư cao, Hổ cao, Chó đẻ hoa vàng, Nụ áo rìa,. [2] Vị trí phân loại của Siegesbeckia orientalis L.

trong giới thực vật: Giới: Thực vật (Plants) Ngành Ngọc lan (Magnoliophyta) Lớp Ngọc lan (Magnoliopsida) Bộ Cúc (Asterales) Họ Cúc (Asteraceae) Chi Siegesbeckia [1] 1. Đặc điểm thực vật và phân bố Hy thiêm là loài cây cỏ sống hàng năm, cao chừng 30 - 40cm đến 1m, có nhiều cành, có lông tuyến. Lá mọc đối, cuống ngắn hình ba cạnh hay thuôn hình quả trám, đầu lá nhọn, phía cuống thót lại, mép có răng cưa, mặt dưới hơi có lông, dài 4 - 10cm, rộng 3 - 6cm. Cụm hoa hình đầu, màu vàng, cuống có lông tuyến dính.

Có 2 loại lá bắc không đều nhau: lá bắc ngoài hình thìa dài 9 -10mm, mọc tỏa ra thành hình sao, có lông dính; các lá bắc trong dài 5mm, hợp thành một tổng bao tất cả đều mang lông tuyến dính. Quả bế đen hình trứng, 4 - 5 cạnh dài 3mm, rộng 1mm. Mùa ra hoa: tháng 4 - 5 đến tháng 8 - 9, mùa quả: tháng 6 - 10. hiện có 2 loại ở Việt Nam là hy thiêm và hy thiêm núi.

Hy thiêm phân bố nhiều ở các vùng có khí hậu cận nhiệt đới và nhiệt đới như Trung Quốc, Ấn Độ, Nhật Bản, Australia,. Ở Việt Nam, cây phân bố chủ yếu ở vùng núi và trung du phía Bắc như Hà Giang, Lai Châu, Sơn La, Lào Cai, Yên Bái, Tuyên Quang,., đến các tỉnh miền trung như Thanh Hóa, Nghệ An và các tỉnh Tây Nguyên. Cây ưa sáng và ưa ẩm, thường mọc tập trung trên đất ẩm ở các bãi sông, ruộng hoang, ruộng trồng ngô và ven đường đi. Hàng năm, cây con 2 mọc từ hạt vào tháng 4 - 5, sinh trưởng nhanh và ra hoa ngay cuối mùa hè hoặc đầu mùa thu, tàn lụi vào mùa đông.

Vỏ quả có lông dính, dễ dàng phát tán nhờ con người và động vật [8]. Cây hy thiêm (Siegesbeckia orientalis L. Bộ phận dùng Phần trên mặt đất, thu hái vào tháng 4 - 6 lúc cây sắp ra hoa hoặc mới có ít hoa, chọn cây nhiều lá, loại bỏ lá sâu, cắt lấy phần từ ngọn trở xuống, dài 30 - 50cm, đem phơi hay sấy khô. Dược liệu còn nguyên lá khô không mọt, không vụn nát là tốt [8].

Thành phần hóa học Các nghiên cứu về hy thiêm cho thấy, thành phần hóa học chính của loài này (và các loài cùng chi Siegesbeckia) gồm các terpenoid và flavonoid. Các terpenoid gồm chủ yếu là diterpenoid thuộc nhóm ent-pimaran và các glycosid của chúng và các sesquiterpen (Hình 1. Năm 2004, Xiang và cộng sự phát hiện 8 ent-pimaran diterpenoid và diterpenoid glycosid mới (chất 1-7 và 9) cùng với các diterpen đã biết (8,10-15) [9]. Cũng nhóm tác giả này vào năm tiếp theo đã phân lập được 5 chất thuộc nhóm sesquiterpenoid [9].

Gần đây, Wang và cộng sự đã tìm ra 6 ent-pimaran diterpenoid mới từ dịch chiết ethanol hy thiêm (chất 16-21) [10]. 3 Các nghiên cứu cũng khẳng định, thành phần hóa học của hy thiêm Việt Nam có chủ yếu diterpenoid (daturosid, orientin, orientalid) và flavonoid. Nguyễn Hải Nam đã phân lập được hai diterpen từ hy thiêm đặt tên là kirenol và pobetalin, đã chứng minh độc tính trên tế bào ung thư của hai chất này [11]. Lê Thị Kiều Nhi đã phân lập được các chất trong cây hy thiêm Việt Nam có flavonoid và terpenoid (daturosid).

Trong đó, quercetin-3-rhamnoglucosid (rutin), một hoạt chất tự nhiên có nhiều ứng dụng điều trị, với hàm lượng xác định được là 1,85.10⁻² % tính theo dược liệu khô. Trong phân đoạn n-butanol, hàm lượng này là 2,65% [12]. Năm 2004, Phan Minh Giang phát hiện một ent-pimaran glucosid mới trong cây hy thiêm và được đặt tên là hythiemosid B. Cấu trúc các diterpenoid thuộc nhóm ent-pimaran và các glycosid của chúng được phân lập từ hy thiêm [9-10] 4 Kirenol Pubetalin Hythiemosid B Rutin Hình 1.

Cấu trúc hóa học của các chất được phân lập từ cây hy thiêm Việt Nam 1. Công dụng Theo tài liệu cổ, hy thiêm có vị khổ, tính hàn, hơi có độc, quy vào 2 kinh can và thận. Hy thiêm có công năng trừ phong thấp, lợi gân cốt [2]. Dược liệu này được dùng khá phổ biến trong đông y để điều trị phong thấp, tê bại, khớp sưng nóng đỏ và đau nhức, đau lưng mỏi gối, mụn nhọt, lở ngứa, kinh nguyệt không đều.

Các bài thuốc điều trị thống phong, chữa phong thấp có chứa dược liệu này như: Thuốc phong phương - Trương Huệ Thần (thương truật, hoàng bá, ngưu tất, hải đồng bì, khương hoàng, uy linh tiên, hy thiêm thảo, mao đông thanh, hắc lão hổ, nhập địa kim ngưu), bài thuốc chữa phong thấp của Hải Thượng Lãn Ông (hy thiêm, vỏ chân chim, rễ cỏ chỉ, rễ rung rúc, cỏ roi ngựa, cây bạc sau, cỏ nụ áo, ngò đất), bài thuốc chữa đau nhức các khớp không có nóng đỏ (hy thiêm, thổ phục linh, ké đầu ngựa, rễ vòi voi, uy linh tiên, tỳ giải, ý dĩ, cam thảo nam, quế chi, bạch chỉ).[8] Hiện nay, trên thị trường xuất hiện nhiều chế phẩm có chứa dịch chiết hy thiêm dưới các dạng bào chế hiện đại và cũng chủ yếu điều trị các bệnh về khớp như thống phong, viêm khớp dạng thấp như Traly Gout (Hy thiêm thảo, Dây đau xương, Thổ phục linh, Hổ trượng căn, Ba kích, Tỳ giải, Đào nhân, Hoàng bá), Gút Tuệ Linh (hy thiêm thảo, dây đau xương, nhũ hương, nhân sâm, hoàng bá, đỗ trọng, đào nhân, nghệ 5 vàng, thục địa, thổ phục linh, tỳ giải), Hoàng Thấp Linh (bạch thược, hy thiêm, sói rừng, nhữ hương, pregnenolon, L-carnitin fumarat, magnesium), Xi xian feng shi wan (Herba Siegesbeckia orientalis L., Radix Clematidis, Ramulus Mori, Ramulus Taxilli (Taxillus chinensis), Radix Stephaniae tetrandrae). Trong y học Trung Quốc, hy thiêm được dùng phối hợp với các cây thuốc khác để điều trị ung thư, chảy máu não kèm theo chứng liệt. Ở một số nơi, hy thiêm được dùng với tác dụng gây liền sẹo ở bên ngoài và bên trong cơ thể, dịch ép rễ hy thiêm trị vết thương; cao toàn cây có tác dụng kháng khuẩn, trị thương tổn da, bệnh hoa liễu và nấm da, làm thuốc tẩy và chống nôn [8]. Tại Bangladesh, hy thiêm là một trong các cây thuốc được dùng phổ biến để phòng và điều trị các bệnh liên quan đến tim mạch [14].

Ở Uganda, hy thiêm còn được dùng để lợi sữa [15]. Tác dụng sinh học của hy thiêm 1. Tác dụng chống viêm Nghiên cứu trên chuột cống trắng cho thấy, lá hy thiêm có tác dụng ức chế khá mạnh viêm cấp tính trên mô hình gây phù bàn chân chuột và ức chế viêm mạn tính, gây teo tuyến ức chuột cống non. Hơn nữa, hy thiêm còn có tác dụng giảm tỷ lệ 𝛾- globulin trong huyết thanh khi dùng phối hợp trong bài thuốc gồm hy thiêm, mộc qua, thiên niên kiện và ngưu tất [8].

Kirenol phân lập từ hy thiêm đã được chứng minh có tác dụng chống viêm, giảm đau tại chỗ trên chuột thực nghiệm [16]. Hiện nay, cơ chế chống viêm của hy thiêm chưa được xác định. Tuy nhiên, có tác giả đã chứng minh hy thiêm không ức chế rõ rệt COX-2 (cyclooxygenase 2) và iNOS (inducible nitric oxide synthase) [17-18]. Tác dụng chống oxy hóa Dịch chiết methanol và ethyl acetat của hy thiêm có hiệu quả chống oxi hóa (đặc biệt là dịch chiết methanol) [19].

Hy thiêm chống oxy hóa trên cả gốc tự do OH- và O2-.Trên anion O2-, dịch chiết nước có tác dụng mạnh còn trên OH- phân đoạn butanol có hiệu quả cao. Đặc biệt, khi nghiên cứu sâu về cơ chế chống oxy hóa trên O2-, có tác giả còn thấy, phân đoạn butanol chống oxy hóa mạnh trên dịch treo mô não đồng thể và màng hồng cầu [20]. Tác dụng ức chế miễn dịch Dịch chiết ethanol của hy thiêm thể hiện tác dụng ức chế miễn dịch in vitro và in vivo trên chuột nhắt trắng với các liều thử nghiệm 0,25, 0,5 và 1,0mg/ mỗi 7 ngày 6 trong vòng 28 ngày. Dịch chiết ethanol hy thiêm có tác dụng làm giảm nồng độ IgG, IgG1 và IgG2b [21].

Tác dụng chống dị ứng Dịch chiết nước hy thiêm có tác dụng chống dị ứng do ức chế sản xuất IgE từ lympho B, giải phóng histamin từ tế bào mast và kháng histamin [8,22]. Đối với tế bào u hắc sắc tố Hai chất pubetalin và kirenol được phân lập từ phân đoạn ethyl acetat hy thiêm thể hiện độc tính rất mạnh đối với dòng tế bào u hắc sắc tố B16 ở chuột [11]. Tác dụng trên chuyển hóa lipid Tác dụng của hy thiêm đối với chuyển hóa lipid ở động vật thí nghiệm đã được nghiên cứu. Dược liệu gây giảm cả 3 chỉ số: cholesterol máu, tỷ số β/𝛼 lipoprotein máu và mức lipid toàn phần trong máu động vật thí nghiệm [8,23].

Kháng khuẩn Khi phân lập và thứ tác dụng sinh học, Lê Kiều Nhi đã chứng minh rutin (quercetin-3-rhamnoglucosid) có hoạt tính kháng khuẩn (trên chủng vi khuẩn gram dương) và kháng nấm (nhưng không có tác dụng trên nấm Candida albicans) [12]. Các tác dụng khác Hy thiêm cũng được chứng minh có tác dụng hạ huyết áp, an thần, hạ đường huyết, kháng acetylcholin và rút ngắn thời gian tiêu fibrin [8,23]. TỔNG QUAN VỀ CÁC CHẤT PHÂN TÍCH TRONG HY THIÊM 1. Công thức hóa học: Hình 1.

Cấu trúc hóa học của acid chlorogenic [24] 7 - Công thức phân tử: C16H18O9 - Trọng lượng phân tử: 354,31 g/mol - Tên khoa học theo hệ thống IUPAC: (1S,3R,4R,5R)-3-[(E)-3-(3,4- dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy-1,4,5-trihydroxycyclohexane-1- carboxylic acid - Tên khác: 3-O-Caffeoylquinic acid 3-(3,4-Dihydroxycinnamoyl) quinic acid 3-Caffeoylquinic acid (E)-chlorogenic acid [24]. Tính chất vật lý Acid chlorogenic (CGA) là chất rắn, dạng bột màu trắng hoặc hơi ngả vàng, tan được trong nước và trong dung môi hữu cơ như ethanol, methanol, dimethyl sulfoxyd, dimethylformamid. Đây là một chất khá bền vững, điều kiện bảo quản tốt nhất là 4⁰C [25]. Nhiệt độ nóng chảy: 205 – 209⁰C; Độ hòa tan: 40mg/mL ở 25⁰C [24].

Tác dụng dược lý: CGA là một trong những hợp chất aicd phenolic có thể tìm thấy nhiều trong tự nhiên, đặc biệt là chiết xuất cà phê và trà xanh. Đây là một hợp chất hoá học mang hoạt tính sinh học quan trọng, đóng vai trò như chất chống oxy hóa, kháng khuẩn, chống viêm, quét gốc tự do cũng như bảo vệ một số cơ quan của cơ thể. CGA có khả năng bảo vệ gan bằng cách bảo vệ cơ thể khỏi các tổn thương do hóa chất hoặc lipopolysacarid gây ra [26]. Năm 2017, Tajik và các cộng sự đã tiến hành nghiên cứu tổng quan về tác dụng tiềm năng của CGA đối với các dấu ấn sinh học của bệnh lý mãn tính trên động vật và người in vivo.

Nội dung được bảo vệ bản quyền — Tải xuống đầy đủ

Phương pháp HPLC định lượng đồng thời Rutin, Acid Chlorogenic và Acid Caffeic trong dược liệu Hy Thiêm là một nghiên cứu quan trọng trong lĩnh vực phân tích hóa học dược liệu. Tài liệu này trình bày chi tiết quy trình sử dụng phương pháp sắc ký lỏng hiệu năng cao (HPLC) để định lượng đồng thời ba hợp chất hoạt tính sinh học quan trọng là Rutin, Acid Chlorogenic và Acid Caffeic trong cây Hy Thiêm. Phương pháp này không chỉ đảm bảo độ chính xác cao mà còn tiết kiệm thời gian và chi phí phân tích, mang lại giá trị lớn cho các nhà nghiên cứu và sản xuất dược phẩm.

Để mở rộng kiến thức về các phương pháp phân tích và nghiên cứu thành phần hóa học trong dược liệu, bạn có thể tham khảo Luận văn tốt nghiệp nghiên cứu chiết tách và xác định thành phần hóa học của lá đu đủ đực Carica Papaya, Luận án tiến sĩ nghiên cứu thành phần hoá học và hoạt tính sinh học của lá cây giá và cây đơn lá đỏ, và Luận án tiến sĩ hóa học nghiên cứu thành phần hóa học của một số loài cây thuộc họ Betulaceae và Zingiberaceae. Những tài liệu này sẽ cung cấp thêm góc nhìn chuyên sâu về các phương pháp nghiên cứu và ứng dụng trong lĩnh vực dược liệu.