Luận án tiến sĩ: Nghiên cứu thành phần hóa học của cây họ Betulaceae và Zingiberaceae

Luận án tiến sĩ hóa học nghiên cứu thành phần hóa học của cây thuộc họ Betulaceae và Zingiberaceae, góp phần vào hiểu biết về dược liệu.

• Trường học: Đại Học Quốc Gia Hà Nội
• Chuyên ngành: Hóa Học Hữu Cơ
• Đề tài: Nghiên Cứu Thành Phần Hóa Học Cây Họ Betulaceae Và Zingiberaceae
• Loại tài liệu: Luận Án Tiến Sĩ Hóa Học
• Năm xuất bản: 2011
• Địa điểm: Hà Nội

Mục lục chi tiết

• LỜI MỞ ĐẦU
• 1. Chương 1 TONG QUAN
• 1.1. Thực vật học, nghiên cứu hóa học và hoạt tính sinh học các loài Alnus và Betula (Betulaceae)
• 1.1.1. Vài nét về thực vật học của chi Alnus và Betula
• 1.1.2. Nghiên cứu hoa học chi Alnus
• 1.1.3. Nghiên cứu hoạt tính sinh học các loài Alnus
• 1.1.4. Nghiên cứu hoa học chi Betula
• 1.1.5. Nghiên cứu hoạt tính sinh học các loài Betula
• 1.1.6. Công dụng của các loài Alnus và Betula trong y dược hoc
• 1.2. Thực vật học, nghiên cứu hóa học và hoạt tính sinh học các loài Zingiber và Alpinia (Zingiberaceae)
• 1.2.1. Vai nét vé thuc vat hoc cua chi Zingiber va Alpinia
• 1.2.2. Nghiên cứu hoa học chi Zingiber
• 1.2.3. Nghiên cứu hoạt tinh sinh học của các loài Zingiber
• 1.2.4. Nghiên cứu hoá học chi Alpinia
• 1.2.5. Nghiên cứu hoạt tinh sinh học các loài Alpinia
• 1.2.6. Công dụng của các loài Zingiber và Alpinia trong y dược học
• 1.3. Tổng quan về các cây nghiên cứu trong luận án
• 1.3.1. Cây Tống quán sủi (Alnus nepalensis D.
• 1.3.2. Cây Cáng lò (Betula alnoides Buch.
• 1.3.3. Cây Gừng môi tím đốm (Zingiber peninsulare I.
• 1.3.4. Cây Riềng maclure (Alpinia maclurei Mert.)
• 2. Chuong 2 PHUONG PHAP VA THIET BI NGHIEN CUU
• 2.1. Đối tượng nghiên cứu và phương pháp điều chế các phan chiết
• 2.2. Các phương pháp phân tích, phân tách các hỗn hợp và phân lập các hợp chất
• 2.2.1. Sắc ký lớp mỏng (TLC)
• 2.2.2. Kết tỉnh lại
• 2.2.3. Các phương pháp khảo sát cau trúc các hợp chất
• 2.2.3.1. Điểm nóng chảy (đ.
• 2.2.3.2. Các phương pháp phổ
• 2.2.4. Phương pháp thử hoạt tính sinh học
• 2.2.4.1. Thử hoạt tinh kháng vi sinh vật kiểm định
• 3. Chương 3 PHAN THUC NGHIEM
• 3.1. Nghiên cứu hoá học cây Tống quan sui (Alnus nepalensis D.
• 3.1.1. Nguyên liệu thực vật
• 3.1.2. Điều chế các phần chiết từ các mẫu cây Tống quán sủi
• 3.1.3. Phân tách các phần chiết của cây Tống quán sủi
• 3.1.3.1. Phân tách các phần chiết từ lá cây Tống quán sủi
• 3.1.3.2. Phân tách các phần chiết từ cành con của cây Tống quán sủi
• 3.1.3.3. Phân tách các phan chiết từ vỏ cành của cây Tống quan sui
• 3.1.4. Hang số vật lý và dữ kiện phố của các hợp chat phân lập được từ cây Tống quán sủi
• 3.2. Nghiên cứu hoá học cây Cáng lò (Betula alnoides Buch.
• 3.2.1. Nguyên liệu thực vật
• 3.2.2. Điều chế các phan chiết từ lá, cành con và vỏ cành của cây Cáng lò
• 3.2.3. Phân tách các phần chiết từ cây Cáng lò
• 3.2.3.1. Phân tách các phần chiết từ lá của cây Cáng lò
• 3.2.3.2. Phân tách các phần chiết từ cành con của cây Cáng lò
• 3.2.3.3. Phân tách các phần chiết từ vỏ cành của cây Cáng lò
• 3.2.4. Hằng số vat lý và dữ kiện phố của các hợp chất phân lập được từ cây Cáng lò
• 3.3. Nghiên cứu hoá học cây Gừng môi tím đốm (Zingiber peninsulare I.
• 3.3.1. Nguyên liệu thực vật
• 3.3.2. Điều chế các phần chiết từ thân rễ cây Gừng môi tím đốm
• 3.3.3. Phân tách các phần chiết từ thân rễ cây Ging môi tím đốm
• 3.3.3.1. Phân tách phần chiết n-hexan từ thân rễ cây Gừng môi tím đốm
• 3.3.3.2. Phân tách phan chiết diclometan từ thân rễ của cây Gừng môi tim đốm
• 3.3.3.3. Phân tách phần chiết etyl axetat từ thân rễ của cây Ging môi tím đốm
• 3.3.4. Hằng số vật lý và dữ kiện phố của các hợp chất phân lập được từ cây Gừng môi tim đốm
• 3.4. Nghiên cứu hoá học cây Riéng maclurei (Alpinia maclurei Merr.
• 3.4.1. Nguyên liệu thực vật
• 3.4.2. Điều chế các phần chiết từ thân rễ Riềng maclurei
• 3.4.3. Phân tách các phần chiết từ thân rễ cây Riềng maclurei
• 3.4.3.1. Phân tích GC-MS và phân tách phan chiết n-hexan
• 3.4.3.2. Phân tách phần chiết diclometan từ thân rễ cây Riềng maclurei
• 3.4.3.3. Phân tách phần chiết etyl axetat từ thân rễ cây Riéng maclurei
• 3.4.4. Hang số vật lý va dit kiện phổ của các hợp chat phân lập được từ thân rễ cây Riềng maclurei
• 3.4.5. Khao sát hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định
• 4. Chương 4 KET QUÁ VÀ THẢO LUẬN
• 4.1. Nghiên cứu hoá học cây Tống quan sui (Alnus nepalensis D.
• 4.1.1. Nguyên liệu thực vật
• 4.1.2. Điều chế các phần chiết từ lá, cành con và vỏ cành
• 4.1.3. Phân tách các phần chiết từ cây Tống quán sủi
• 4.1.3.1. Phân tách các phần chiết từ lá cây Tống quán sủi
• 4.1.3.2. Phân tách các phần chiết từ cành con cây Tống quán sủi
• 4.1.3.3. Phân tách các phần chiết từ vỏ cành cây Tống quán sủi
• 4.1.4. Cấu trúc của các hợp chất phân lập được từ cây Tống quán sủi
• 4.2. Nghiên cứu hoá học cây Cáng lò (Betula alnoides Buch.
• 4.2.1. Nguyên liệu thực vật
• 4.2.2. Điều chế các phần chiết từ lá, cành con và vỏ cảnh
• 4.2.3. Phân tách các phần chiết từ cây Cáng lò
• 4.2.3.1. Phân tách các phần chiết từ lá của cây Cáng lò
• 4.2.3.2. Phân tách các phần chiết từ cành con của cây Cáng lò
• 4.2.3.3. Phân tách các phần chiết từ vỏ cành của cây Cáng lò
• 4.2.4. Cau trúc của các hợp chat phân lập được từ cây Cáng lò
• 4.3. Nghiên cứu hoá học cây Ging môi tím đốm (Zingiber peninsulare I.
• 4.3.1. Nguyên liệu thực vật
• 4.3.2. Điều chế các phần chiết từ thân rễ cây Gừng môi tím đốm
• 4.3.3. Phân tách các phần chiết từ thân rễ cây Gừng môi tím đốm
• 4.3.4. Cau trúc của các hợp chat phân lập được từ cây Gừng môi tím đốm
• 4.4. Nghiên cứu hoá học cây Riéng maclurei (Alpinia maclurei Merr.
• 4.4.1. Nguyên liệu thực vật
• 4.4.2. Điều chế các phần chiết từ thân rễ cây Riềng maclurei
• 4.4.3. Phân tách các phần chiết từ thân rễ cây Riềng maclurei
• 4.4.3.1. Phân tích GC-MS và phân tách phan chiết n-hexan
• 4.4.3.2. Phân tách phần chiết diclometan từ thân rễ cây Riềng maclurei
• 4.4.3.3. Phân tach phan chiết etyl axetat từ thân rễ cây Riéng maclurei
• 4.4.4. Câu trúc của các hợp chất phân lập được từ cây Riềng maclurei
• 4.4.5. Khảo sát hoạt tính sinh học
• KET LUẬN
• DANH MỤC CÔNG TRÌNH KHOA HỌC ĐƯỢC CÔNG BÓ LIÊN QUAN DEN LUẬN AN
• TAI LIEU THAM KHAO
• PHU LUC
• DANH SÁCH CAC BANG
• DANH SÁCH CÁC SƠ ĐÒ
• DANH SÁCH CÁC HÌNH
• DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU VÀ CHỮ VIET TAT DÙNG TRONG LUẬN ÁN

Tóm tắt

I. Nghiên cứu thành phần hóa học cây họ Betulaceae

Cây họ Betulaceae bao gồm nhiều loài có giá trị dược liệu. Nghiên cứu thành phần hóa học của các loài như Alnus và Betula cho thấy sự phong phú của các hợp chất tự nhiên. Các hợp chất này bao gồm diarylheptanoit, flavonoit, và sterol, có nhiều hoạt tính sinh học. Nghiên cứu cho thấy Alnus glutinosa chứa nhiều hợp chất có giá trị, như axit alnustic và các tritecpenoit. Các loài Betula cũng được biết đến với các hợp chất phenolic và flavonoit, có khả năng kháng vi sinh vật. Việc phân tích thành phần hóa học không chỉ giúp hiểu rõ hơn về cấu trúc mà còn mở ra hướng đi mới trong việc phát triển dược phẩm từ thiên nhiên.

1.1 Thành phần hóa học của chi Alnus

Chi Alnus có khoảng 40 loài, phân bố rộng rãi ở nhiều khu vực. Nghiên cứu cho thấy các loài trong chi này chứa nhiều diarylheptanoit và flavonoit. Các hợp chất như 4,5'-dihydroxy-3'-metoxy stilben được phân lập lần đầu từ Alnus. Hơn nữa, các nghiên cứu đã chỉ ra rằng các hợp chất này có khả năng kháng vi sinh vật và có thể được ứng dụng trong y học. Việc phân lập các hợp chất từ Alnus không chỉ có giá trị trong nghiên cứu mà còn trong việc phát triển các sản phẩm dược phẩm mới.

1.2 Nghiên cứu thành phần hóa học của chi Betula

Chi Betula, với khoảng 50-60 loài, cũng chứa nhiều hợp chất có giá trị. Các nghiên cứu đã chỉ ra rằng các loài Betula có chứa flavonoit và các hợp chất phenolic, có khả năng kháng vi sinh vật. Việc phân tích thành phần hóa học của Betula không chỉ giúp hiểu rõ hơn về cấu trúc mà còn mở ra hướng đi mới trong việc phát triển dược phẩm từ thiên nhiên. Các hợp chất như B. pendula và B. pubescens đã được nghiên cứu và cho thấy tiềm năng trong việc phát triển các sản phẩm y tế.

II. Nghiên cứu thành phần hóa học cây họ Zingiberaceae

Cây họ Zingiberaceae bao gồm nhiều loài như Zingiber và Alpinia, nổi bật với các hợp chất có hoạt tính sinh học cao. Nghiên cứu cho thấy các loài này chứa nhiều tritecpenoit và flavonoit, có khả năng kháng vi sinh vật và chống oxy hóa. Các hợp chất như axit và các dẫn xuất của chúng đã được phân lập từ các loài trong chi Zingiber. Việc nghiên cứu thành phần hóa học của Zingiberaceae không chỉ có giá trị trong việc phát triển dược phẩm mà còn trong việc bảo tồn và phát triển nguồn dược liệu tự nhiên.

2.1 Thành phần hóa học của chi Zingiber

Chi Zingiber chứa nhiều hợp chất có giá trị, bao gồm các tritecpenoit và flavonoit. Nghiên cứu cho thấy các hợp chất này có khả năng kháng vi sinh vật và chống oxy hóa. Việc phân lập các hợp chất từ Zingiber không chỉ có giá trị trong nghiên cứu mà còn trong việc phát triển các sản phẩm dược phẩm mới. Các hợp chất như Zingiber peninsulare đã được nghiên cứu và cho thấy tiềm năng trong việc phát triển các sản phẩm y tế.

2.2 Nghiên cứu thành phần hóa học của chi Alpinia

Chi Alpinia cũng chứa nhiều hợp chất có giá trị, với các nghiên cứu cho thấy sự phong phú của các tritecpenoit và flavonoit. Các hợp chất này có khả năng kháng vi sinh vật và có thể được ứng dụng trong y học. Việc phân tích thành phần hóa học của Alpinia không chỉ giúp hiểu rõ hơn về cấu trúc mà còn mở ra hướng đi mới trong việc phát triển dược phẩm từ thiên nhiên. Các hợp chất như Alpinia maclurei đã được nghiên cứu và cho thấy tiềm năng trong việc phát triển các sản phẩm y tế.

Trích đoạn nội dung tài liệu

Chương 1 TONG QUAN 1.1 THUC VAT HOC, NGHIEN CUU HOA HOC VA HOAT TINH SINH HOC CAC LOAI ALNUS VA BETULA (BETULACEAE) 1.1 Vài nét về thực vat học của chi Alnus và chi Betula [98] Ho Betulaceae có 6 chi với khoảng 150-200 loài. Trung Quốc là nước có đủ cả 6 chi với 89 loài, trong số đó có một chi và 56 loài đặc hữu. Các chi của họ Betulaceae gồm: Corylus, Ostryopsis, Carpinus, Ostrya, Alnus và Betula, trong đó Alnus và Betula là 2 chi lớn nhất trong họ. Chi Alnus có khoảng 40 loài.

Các loài Alnus được phân bố rộng khắp ở Bangladesh, Bhutan, Trung Quốc, An Độ, Nhật Ban, Han Quốc, Nepal, châu Âu, Bắc và Nam Mỹ. incana thường thay phô biến ở Bắc Au, A. viridis được tìm thấy chủ yếu ở vùng đồng cỏ của Thuy Sĩ (Alps), trong khi đó A. cordata lại tìm thấy ở miền nam và miền tây nước Y [52].

Alnus glutinosa xuất hiện phổ biến ở một số nước Bắc Phi và các nước có khí hậu ôn hoà ở châu Á, châu Âu [128]. Các loài Alnus nepalensis được phân bố rộng khắp từ Pakistan qua Nepan, Bhutan tới Vân Nam, tây nam Trung Quốc, Miến Điện và tới một phần Ấn Độ. Ở nước ta, cây mọc ở trong rừng khô vùng Sapa (Lào Cai). Các loài Alnus phổ biến là: A.

Chi Betula có khoảng 50-60 loài. Các loài Betula được phân bố rộng khắp ở Afghanistan, Trung Quốc, Nhật Bản, Kazakstan, Hàn Quốc, Kyrgyzstan, Mông Cổ, Nepal, Nga, Án Độ, châu Âu, Bắc và Nam Mỹ. pendula Roth (cáng lò bạc) và B. pubescens Ehrh được phân bố rộng rãi ở Scandinavia và Bắc Âu, trong khi B.

utilis lại được tìm thay ở Himalaya,. Ở Thổ Nhĩ Kỳ, có 5 loài Betula được phân bố ở phía đông và đông bắc, trong đó Betula litwinowii Doluch là một loài với đặc điểm là có vỏ thân cây có màu trắng hồng [38, 101, 150]. Một số loài Betula: B.2 Nghiên cứu hoa học chi Alnus Từ một số bộ phận như phấn hoa, hạt,. của loài Alnus glutinosa người ta đã phân lập được một số diarylheptanoit, flavonoit, sterol và các axit [52, 113, 115, 128, 135].

Năm 1978, 4,5'-dihydroxy-3'-metoxy stilben (1) đã lần đầu tiên được tìm thay từ chdi A. Từ hoa của A. pendula đã phân lập được axit alnustic và 7 tritecpenoit kiểu secodammaran, trong đó có ba chất được phân lập lần đầu tiên là 12-O-(2/-Ó-axetyl)- -D-xylopyranozit (2a), 12- O-(2-O-axetyl)- -D-glucopyranozit của axit alnustic (2b) và axit (20S)-20-hydroxy-24-metylen- 3,4-secodammar-4(28)-en-3-oic (3) [152, 153]. hirsuta cô chứa heptacosan, tetracosanol, lupenon, glutin-5-en-3-ol, hỗn hợp của ø- và /đ-amyrin, Ø-sitosterol và 1,7-diphenylheptan-3,5-diol [166].

Từ lá va vỏ thân Alnus hirsuta đã phân lập được 12 diarylheptanoit, 4 tritecpenoit, 3 flavonoit. Trong số các diarylheptanoit này đáng chú ý nhất là 2 hợp chất tách được từ lá là các chất lần đầu tiên được tìm thấy trong thực vật: (5R)-1,7-bis-(3,4-dihydroxyphenyl)-heptan-5-O-f- D-xylopyranozit (4a), (5R)-1,7-bis-(3,4-dihydroxyphenyl)heptan-5-O-$-D-glucopyranozit (4b) và một số hợp chất có cấu trúc lý thú như 4,17-dimetoxy-2-oxatricyclo[13. và cộng sự [94] đã phân lập được từ 14 Alnus hirsuta var. microphylla được 10 hợp chất là oregonin và 9 tanin.

Trong số các tanin, một ellagitannin được phân lập lần đầu tiên là hirsunin (7) cùng với các tannin đã biết khác. sibirica đã phan lập được 2 diarylheptanoit là (55S)-1,7-bis(3,4- dihydroxyphenyl)-5-hydroxyheptan-3-on (hirsutanonol) và (5$)-1,7-bis(3,4-dihydroxyphenyl)-5- (6-D-xylopyranozyloxy)heptan-3-on (oregonin) [95]. Wollenweber đã phân lập được từ chổi Alnus crispa, A. sinuata các flavonoit: quercetin và các dan xuất, các dẫn xuất của kaempferol, rhamnetin, isorhamnetin, rhamnazin, acacetin, salvigenin, các dẫn xuất metyl ete của apigenin, betuletol và genkwanin [175].

Từ loài Alnus japonica nguồn gốc Đức đã phân lập được trên 10 flavonoit, trong số đó chủ yếu là các dẫn xuất của kaempferol [166, 175]. japonica nhưng nguồn gốc Nhật Ban thì lại có thành phần chính là các tritecpenoit, diarylheptanoit và tanin còn flavonoit có phan it hon [22, 23, 56, 82, 88, 93, 124, 123]. Từ hoa cây này, người ta đã phân lập được 12 tritecpenoit và 3 diarylheptanoit, trong số đó có 6 tritecpenoit kiểu secodammaran được tim thấy lần đầu tiên với cấu trúc lý thú như axit (24E)-3,4- secodammara-4(28),20,24-trien-3,26-dioic (8), axit (20S,24S)-20,24-dihydroxy-3,4- secodammara-4(28),25-dien-3-oic (9), axit (23E)-(20S)-20,25-dihydroxy-3,4-secodammara- 4(28),23-dien-3-oic (10a), axit (23E)-(20S)-20,25,26-trihydrox y-3,4-secodammara-4(28),23-dien-3-oic (10b) [22, 23]. Từ lá của cây này lại thu được 8 diarylheptanoit, 3 flavonoit va 14 tanin thủy phân, trong số đó, đáng ké nhất là 3 điarylheptanoit được phân lập lần đầu tiên: 1-(3,4-dihydroxyphenyl)- 5-hydroxy-7-(4-hydroxyphenyl)-3-heptanon-5-Ó-Ø-D-xylopyranozIt (11a), 1,7-bis-(3,4- dihydroxyphenyl)-5-hydroxy-3-heptanon-5-O-[2-(2-metylbutenoyl)]-6-D-xylopyranozit (11b) va 1,7-bis-(3,4-dihydroxyphenyl)-5-metoxy-3-heptanon (11e) cùng với hai tanin thủy phân cũng lần đầu tiên được phát hiện là alnusjaponin A (12) và alnusjaponin B (13) [88, 93].

Loài Alnus japonica Steudel. nguồn gốc Nhật bản, Hàn Quốc ngoài thành phần chính là các diarylheptanoit, tritecpenoit còn có thêm một số lớp chất khác [56, 82, 124, 123]. Từ gỗ của cây này đã phân lập được 7 diarylheptanoit, trong số đó có 5 chất có cấu trúc vòng biarylheptanoit, 4 hợp chat phenolic, 4 steroit và 3 tritecpenoit [124]. Từ vỏ thân của cây này cũng đã phân lập được 14 diarylheptanoit va 2 flavonoit, trong số đó 1,7-bis-(3,4-dihydroxyphenyl)5-hydroxyheptan-3-Ó- Ø-D-xylopyranozit (14) là một diarylheptanoit glycozit mới được phân lập lần đầu tiên [56, 82] và hai diarylheptanoit vòng hiếm thấy, mới được phân lập từ chi Alnus là oregonoyl A (15) và oregonoyl B (16) [123].

Thanh phan hóa học chủ yếu của A. sieboldiana là các tritecpenoit và tanin còn diarylheptanoit và flavonoit lại rat ít [23, 65, 142]. Từ hoa của A. sieboldiana đã phân lập được 14 tritecpenoit và 1 diarylheptanoit, trong số đó thành phần tritecpenoit chủ yếu là axit alnustic và các dẫn xuất 12-O-glycozit của axit alnustic [23, 142].

Từ lá của loài này người ta đã phân lập được 2 flavonoit và 10 tanin thủy phân, trong số đó có hai ellagitannin được phân lập lần đầu tiên là alnusnin A (17a) và alnusnin B (17b) [65]. va cộng sự đã phân lập được từ hoa A. serrulatoides 18 hợp chất gồm 13 tritecpenoit và 5 diarylheptanoit [23]. 10 Từ lá, hoa, chdi A.

và cộng sự [162] đã phân lập được 12 hợp chất thuộc nhiều lớp chất khác nhau như diarylheptanoit, flavonoit, stilbenoit, sesquitecpenoit và phenanthren, trong sỐ đó, 1,7-diphenyl-hept-3-en-5-on (18) và 2,3,4-trimetoxyphenanthren (19) là hai hợp chất lần đầu tiên được phân lập. Vỏ Alnus rubra Bong. đã được nghiên cứu và từ vỏ này đã phân lập được 4 diarylheptanoit, trong số đó một chat lần đầu tiên được phân lập là (S)-1,7-bis-(4-hydroxyphenyl)- heptan-3-on-5-Ó-Ø-D-xylopyranozit (20) [32]. Nhận xét Thanh phần hoá học của các loài Alnus rất đa dang, bao gồm nhiều lớp chất như diarylheptanoit, tritecpenoit, flavonoit, phenylpropanoit va các dẫn xuất của stilben.

Tuy nhiên, lớp chất đặc trưng nhất của chỉ này lại là các điarylheptanoit và các glycozit của chúng. Ngoài ra, tanin cũng là một thành phần quan trọng của một số loài Alnus. Các hợp chất này được phân bố ở hau hết các bộ phận của cây như lá, cuống hoa, phan hoa, hat, chéi, gỗ, cành, vỏ,. Một số loai có thành phần phong phú va đa dang ca về số lượng chất cũng như số lớp chất là Alnus hirsuta, A.

Các diarylheptanoit có mặt chủ yếu trong các loài này. Các loài có tecpenoit là thành phần chính gồm A. sieboldiana, Alnus serrulatoides, A. Loài chứa nhiều tanin là A.

Dưới đây là công thức hoá học của một số hợp chất đã phân lập được từ chi Alnus. 2a R=2'-OAc-#D-pyr 1 2b R=2-OAc-#D-glc 3 11 \ O O - Xyl -®—coumaroyl c HơZ SS ya : ` é=o © wR 6 7 HO OH HO OH aKCHạR OH 10a R=H 10b R=OH HO. S ° | OH — Oh *TC le) HƠZ AC fe) Sawant HO. Z CT A o~ lo | OH HO.

| o “So How SS | | one OH HO 0 fe) HO. G a Ï le) ww*OH | o Ð Hơ SS O=C CO HO — HO. \ / / À OH 11a R'=B-D-Xyl, R?=H 11b R†1=B-D-Xyl2-CO-C„Hạ, R?=OH HO OH HO OH 11c R'=CH3, R?=OH 12 15_ R=Xyl 2 coumaroyl 16 R=Xyl-2feruloyl 12 Meo 6 HO COOH HO fe) 5 MeO. 1 3NZ 7 o OH I ` MeO HO O—CH, 0 18 19 HO i RÍ le) * > HO \ O=C C=O R lo O-Xyl HO HO / Noy 6 1 3 5 7 6 4 4 17a R'=0G, R°=H HO OH 17b R'-R^H,OH HO HO OH OH 20 1.3 Nghiên cứu hoạt tính sinh hoc các loài Alnus Các tritecpenoit và diarylheptanoit được phân lập từ Alnus firma S.

thé hiện hoạt tính ức chế sự sao chép của virut HIV-1 và kiểm soát các enzym thiết yếu của virut này. Dịch chiết metanol từ lá A. firma có khả năng ức chế mạnh tác dụng gây bệnh tế bao gây ra bởi HIV-1 trong các tế bào MT-4 với nồng độ tối thiểu dé ức chế được hoàn toàn là IC = 50 pg/ml. Metyl alnustat phân lập được từ cây này có hoạt tính ức chế sự phát triển của virut HIV-1 với ICzg= 15,8 WM.

Các chất quercetin, quercitrin và myricetin 3-Ó-Ø-D-galactopyranozit thé hiện hoạt tính chống HIV-1 với các giá trị ICso đều bằng 60 uM [184]. hirsuta có chứa các thành phan thé hiện các hoạt tính chống khối u và chống oxi hóa mạnh [33, 36, 69]. Các diarylheptanoit phân lập được từ vỏ cây A. hirsuta Turcz có khả năng ức chế rõ rệt sự sinh tong hợp melanin trong các tế bào u melanin B16 với các nồng độ 2,5; 5; 10 và 20 ug/ml [33].

Sáu hợp chất phenolic phân lập từ lá cây A. đều thé hiện khả năng ức chế sự peoxi hóa lipit của ty lap thé với các giá trị ICsọ từ 8,0-173,6 uM, trong số đó, hirsutanonol, hirsutenon va quercetin có khả năng dọn gốc tự do mạnh với giá tri ICsọ là 18,3 + 2,5; 157 + 3,8 va 23,5 + 3,1 uM [36]. Hai diarylheptanoit vòng là 4,17-dimetoxy 2- oxatricyclo[13.1°” Jeicosa-3,5,7(20),15,17,18-hexaen-10,16-diol va 17-metoxy-2- oxatrixyclo[13. 1*”]eicosa-3,5/7(20),15,17,18-hexaen-10-on-4,16-diol được phát hiện là có hoạt tính ức chế mạnh sự hoạt hoá nhân tố cam ứng sự giảm oxy mô HIF-1 (hypoxia-inducible factor-1) 13 trong các tế bào AGS với các giá trị ICsọ lần lượt là 11,2 va 12,3 1M.

Ở nồng độ ức chế hiệu qua HIF-1, hai chất nay không gây độc đáng ké đối với các tế bào AGS và sẽ là hai ứng viên chống ung thu mới thông qua hoạt tính cảm ứng sự giảm oxy mô HIF-1 [69]. Lee va cộng sự [95] hai diarylheptanoit, oregonin và hisutanonol được phan lập từ vỏ cây Alnus hirsuta var. sibirica đều có tác dung ức chế mạnh sự biểu hiện của xyclooxygenaza-2 (COX-2) gây ra bởi 12-O-tetradecanoylphorbol-13-axetat (TPA) trong các tế bào biểu mô vú ở người MCF-10A. Pedunculagin, một ellagitannin được phân lập từ A.

microphylla được thử hoạt tính chống khối u in vitro và in vivo [30]. In vitro, pedunculagin thể hiện tác dung độc hại tế bào phụ thuộc liều lượng đối với các dòng tế bào bệnh bạch cầu mạn tính tạo nên ở tuỷ xương của người (K-562), bệnh bạch cầu tiền tủy bào ở người (HL-60), khối u dạng bạch huyết ở chuột nhắt (P388), bệnh bạch cầu lympho bào ở chuột nhất (L1210) và sarcoma 180 ở chuột nhat (S180); dòng tế bao nhạy cảm nhất là HL-60. Jn vivo, ở chuột nhat pedunculagin thé hiện hoạt tính chống khối u và tỷ lệ T/C (%) của nó là 120,82%. Nhiều diarylheptanoit phân lập được từ loài A.