Luận án tiến sĩ: Tổng hợp cấu trúc và thăm dò hoạt tính sinh học của phức chất kim loại chuyển tiếp chứa phối tử quinoline

• Tác giả: Nguyễn Thị Ngọc Vinh
• Người hướng dẫn: PGS.TS Trần Thị Đà
• Trường học: Trường Đại học Sư phạm Hà Nội
• Chuyên ngành: Hóa vô cơ
• Đề tài: Nghiên cứu tổng hợp, cấu trúc và thăm dò hoạt tính sinh học, tính chất huỳnh quang của một số phức chất kim loại chuyển tiếp chứa phối tử loại quinoline
• Loại tài liệu: Luận án tiến sĩ
• Năm xuất bản: 2020
• Địa điểm: Hà Nội

• LỜI CAM ĐOAN
• LỜI CẢM ƠN
• MỤC LỤC
• 1. CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN
• 1.1. TỔNG QUAN CỦA HỢP CHẤT LOẠI QUINOLINE
• 1.2. Giới thiệu chung về hợp chất loại quinoline
• 1.3. Tính chất quang của hợp chất loại quinoline
• 1.4. PHỨC CHẤT Pt(II) CHỨA PHỐI TỬ LOẠI QUINOLINE
• 1.5. Hoạt tính sinh học của phức chất Pt(II) chứa phối tử loại quinoline
• 1.6. Tổng hợp và nghiên cứu tính chất phức chất Pt(II) chứa phối tử loại quinoline
• 1.7. PHỨC CHẤT CỦA NGUYÊN TỐ ĐẤT HIẾM CHỨA PHỐI TỬ LOẠI QUINOLINE
• 1.8. Đặc điểm chung của các nguyên tố đất hiếm
• 1.9. Tính chất quang phức chất của NTĐH với dẫn xuất quinoline
• 1.10. Hoạt tính sinh học phức chất của NTĐH với dẫn xuất quinoline
• 2. CHƯƠNG 2: THỰC NGHIỆM
• 2.1. HÓA CHẤT, THIẾT BỊ VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU
• 2.2. Hóa chất, thiết bị
• 2.3. Phương pháp nghiên cứu thành phần, cấu trúc và tính chất các chất
• 2.4. TỔNG HỢP CÁC CHẤT ĐẦU
• 2.5. Tổng hợp phối tử loại aryl olefin
• 2.6. Tổng hợp phối tử loại quinoline
• 2.7. Tổng hợp phức chất K[PtCl3(arylolefin)]
• 2.8. Tổng hợp phức chất hai nhân khép vòng [PtCl(arylolefin-1H)]2
• 2.9. TỔNG HỢP PHỨC CHẤT Pt(II) CHỨA ARYLOLEFIN VÀ DẪN XUẤT QUINOLINE
• 2.10. Tổng hợp phức chất [PtCl(Saf)(2-Me-8-O-quinoline)] (A1)
• 2.11. Tổng hợp phức chất [PtCl(Saf)(5,7-Dichloro-8-O-quinoline)] (A2)
• 2.12. Tổng hợp phức chất [PtCl(Saf)(5,7-Dichloro-2-Me-8-O-quinoline)] (A3)
• 2.13. Tổng hợp phức chất [PtCl(Meteug)(5,7-Dichloro-8-O-quinoline)] (A4)
• 2.14. Tổng hợp phức chất [PtCl(Meteug)(5,7-Dichloro-2-Me-8-O-quinoline)] (A5)
• 2.15. Tổng hợp phức chất [Pt(Saf-1H)(2-Me-8-O-quinoline)] (A6)
• 2.16. Tổng hợp phức chất [Pt(Saf-1H)(5,7-Dichloro-8-O-quinoline)] (A7)
• 2.17. Tổng hợp phức chất [Pt(Saf-1H)(5,7-Dichloro-2-Me-8-O-quinoline)] (A8)
• 2.18. Tổng hợp phức chất [Pt(Eteug-1H)(2-Me-8-O-quinoline)] (A9)
• 2.19. Tổng hợp phức chất [Pt(Eteug-1H)(2-Fomyl-8-O-quinoline)] (A10)
• 2.20. Tổng hợp phức chất [Pt(Eteug-1H)(5,7-Dichloro-8-O-quinoline)] (A11)
• 2.21. Tổng hợp phức chất [Pt(Eteug-1H)(5,7-Dichloro-2-Me-8-O-quinoline)] (A12)
• 2.22. Tổng hợp phức chất [Pt(Meteug-1H)(5,7-Dichloro-8-O-quinoline)] (A13)
• 2.23. Tổng hợp phức chất K[Pt(Meteug-1H) (5-Bromo-1-Me-6,7-O-3-sulfoquinoline)] (A14)
• 2.24. Tổng hợp phức chất K[Pt(Eteug-1H)(5-Bromo-1-Me-6,7-O-3-sulfoquinoline)] (A15)
• 2.25. Tổng hợp phức chất [Pt(Eteug-1H)(2,8-O-quinoline)] (A16)
• 2.26. TỔNG HỢP PHỨC CHẤT NGUYÊN TỐ ĐẤT HIẾM CHỨA PHỐI TỬ LOẠI QUINOLINE
• 2.27. Chuẩn bị các dung dịch muối của các nguyên tố hiếm Ln3+
• 2.28. Tổng hợp dãy phức chất LnQBr1 (Ln: Y, La, Pr, Sm, Eu, Tb) (B1 - B6)
• 2.29. Tổng hợp dãy phức chất LnQBr2 (Ln: Y, La) (B7, B8)
• 2.30. Tổng hợp dãy phức chất LnMeQBr1 (Ln: Y, La, Pr, Nd, Eu) (B9 - B13)
• 2.31. Tổng hợp dãy phức chất LnMeQBr2 (Ln: Y, La, Pr, Sm, Eu, Tb) (B14-B16)
• 3. CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ - THẢO LUẬN
• 3.1. TỔNG HỢP CÁC CHẤT
• 3.2. Tổng hợp phối tử
• 3.3. Tổng hợp các phức chất Pt(II) chứa aryl olefin
• 3.4. Tổng hợp phức chất Pt(II) chứa aryl olefin và dẫn xuất quinoline
• 3.5. Tổng hợp phức chất của nguyên tố đất hiếm chứa phối tử loại quinoline
• 3.6. NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN, CẤU TRÚC PHỨC CHẤT PLATINUM(II) CHỨA ARYLOLEFIN VÀ DẪN XUẤT QUINOLINE
• 3.7. Phương pháp phổ khối lượng (ESI MS)
• 3.8. Phương pháp phổ hồng ngoại (IR)
• 3.9. Phương pháp phổ cộng hưởng từ hạt nhân (1H NMR)
• 3.10. Phương pháp nhiễu xạ tia X đơn tinh thể (XRD)
• 3.11. NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN, CẤU TRÚC PHỨC CHẤT NGUYÊN TỐ ĐẤT HIẾM CHỨA PHỐI TỬ LOẠI QUINOLINE
• 3.12. Phương pháp phổ EDX (xác định bán định lượng nguyên tố)
• 3.13. Giản đồ phân tích nhiệt
• 3.14. Phương pháp phổ khối lượng (ESI MS)
• 3.15. Phương pháp phổ hồng ngoại (IR)
• 3.16. Phương pháp phổ cộng hưởng từ hạt nhân (1H NMR)
• 3.17. Phương pháp nhiễu xạ tia X đơn tinh thể (XRD)
• 3.18. NGHIÊN CỨU TÍNH CHẤT QUANG
• 3.19. Phổ hấp thụ electron UV-Vis
• 3.20. Phổ huỳnh quang của phối tử và phức chất
• 3.21. Khả năng cảm biến huỳnh quang của phối tử và một số phức chất đối với pH
• 3.22. Khả năng cảm biến huỳnh quang của phối tử đối với ion kim loại
• 3.23. THĂM DÒ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA MỘT SỐ PHỨC CHẤT
• 3.24. Khả năng kháng tế bào ung thư
• 3.25. Khả năng kháng vi sinh vật kiểm định
• CÁC CÔNG TRÌNH ĐÃ CÔNG BỐ NẰM TRONG NỘI DUNG LUẬN ÁN
• CÁC CÔNG TRÌNH KHÁC CÓ LIÊN QUAN ĐẾN NỘI DUNG LUẬN ÁN
• TÀI LIỆU THAM KHẢO
• PHỤ LỤC

I. Nghiên cứu tổng hợp

Nghiên cứu tổng hợp các phức chất kim loại chuyển tiếp với phối tử quinoline là trọng tâm của luận án. Quá trình tổng hợp bao gồm việc sử dụng các phương pháp hóa học hiện đại để tạo ra các phức chất Pt(II) và nguyên tố đất hiếm. Các phối tử quinoline được tổng hợp từ eugenol và các dẫn xuất của nó, tạo nên các hợp chất có cấu trúc phức tạp và đa dạng. Phương pháp tổng hợp được mô tả chi tiết, bao gồm các bước như tổng hợp phối tử, tạo phức chất và tinh chế sản phẩm.

1.1. Tổng hợp phối tử

Tổng hợp phối tử là bước đầu tiên trong quá trình nghiên cứu. Các phối tử quinoline được tổng hợp từ eugenol và các dẫn xuất của nó, tạo nên các hợp chất có cấu trúc phức tạp và đa dạng. Phương pháp tổng hợp được mô tả chi tiết, bao gồm các bước như tổng hợp phối tử, tạo phức chất và tinh chế sản phẩm.

1.2. Tổng hợp phức chất

Tổng hợp phức chất là bước quan trọng tiếp theo. Các phức chất Pt(II) và nguyên tố đất hiếm được tổng hợp từ các phối tử quinoline. Quá trình tổng hợp được thực hiện trong điều kiện kiểm soát chặt chẽ để đảm bảo độ tinh khiết và hiệu suất cao. Các phức chất được tạo ra có cấu trúc phức tạp và đa dạng, mở ra nhiều ứng dụng tiềm năng trong y học và hóa học.

II. Cấu trúc phức chất

Cấu trúc phức chất được nghiên cứu kỹ lưỡng thông qua các phương pháp phân tích hiện đại như nhiễu xạ tia X đơn tinh thể, phổ hồng ngoại và phổ cộng hưởng từ hạt nhân. Các kết quả phân tích cho thấy cấu trúc phân tử của các phức chất Pt(II) và nguyên tố đất hiếm với phối tử quinoline. Cấu trúc này có ảnh hưởng lớn đến tính chất hóa học và hoạt tính sinh học của các phức chất.

2.1. Phân tích cấu trúc

Phân tích cấu trúc được thực hiện thông qua các phương pháp hiện đại như nhiễu xạ tia X đơn tinh thể, phổ hồng ngoại và phổ cộng hưởng từ hạt nhân. Các kết quả phân tích cho thấy cấu trúc phân tử của các phức chất Pt(II) và nguyên tố đất hiếm với phối tử quinoline. Cấu trúc này có ảnh hưởng lớn đến tính chất hóa học và hoạt tính sinh học của các phức chất.

2.2. Tính chất hóa học

Tính chất hóa học của các phức chất được nghiên cứu thông qua các phương pháp phân tích hiện đại. Các kết quả cho thấy các phức chất có tính chất hóa học đa dạng, phụ thuộc vào cấu trúc phân tử và loại phối tử sử dụng. Tính chất hóa học này có ảnh hưởng lớn đến hoạt tính sinh học và ứng dụng thực tế của các phức chất.

III. Hoạt tính sinh học

Hoạt tính sinh học của các phức chất được thăm dò thông qua các thử nghiệm kháng tế bào ung thư và kháng vi sinh vật. Các kết quả cho thấy các phức chất Pt(II) và nguyên tố đất hiếm với phối tử quinoline có tiềm năng lớn trong điều trị ung thư và các bệnh nhiễm trùng. Hoạt tính sinh học này phụ thuộc vào cấu trúc phân tử và tính chất hóa học của các phức chất.

3.1. Khả năng kháng tế bào ung thư

Khả năng kháng tế bào ung thư của các phức chất được thử nghiệm trên các dòng tế bào ung thư khác nhau. Các kết quả cho thấy các phức chất Pt(II) và nguyên tố đất hiếm với phối tử quinoline có hiệu quả cao trong việc ức chế sự phát triển của tế bào ung thư. Điều này mở ra tiềm năng lớn trong việc phát triển các loại thuốc điều trị ung thư mới.

3.2. Khả năng kháng vi sinh vật

Khả năng kháng vi sinh vật của các phức chất được thử nghiệm trên các loại vi sinh vật kiểm định. Các kết quả cho thấy các phức chất có hiệu quả cao trong việc ức chế sự phát triển của vi sinh vật. Điều này mở ra tiềm năng lớn trong việc phát triển các loại thuốc kháng sinh mới.

IV. Ứng dụng y học

Ứng dụng y học của các phức chất được nghiên cứu thông qua các thử nghiệm lâm sàng và thực nghiệm. Các kết quả cho thấy các phức chất Pt(II) và nguyên tố đất hiếm với phối tử quinoline có tiềm năng lớn trong điều trị ung thư và các bệnh nhiễm trùng. Các phức chất này có thể được sử dụng để phát triển các loại thuốc mới với hiệu quả cao và ít tác dụng phụ.

4.1. Phát triển thuốc điều trị ung thư

Phát triển thuốc điều trị ung thư là một trong những ứng dụng quan trọng của các phức chất. Các kết quả thử nghiệm cho thấy các phức chất Pt(II) và nguyên tố đất hiếm với phối tử quinoline có hiệu quả cao trong việc ức chế sự phát triển của tế bào ung thư. Điều này mở ra tiềm năng lớn trong việc phát triển các loại thuốc điều trị ung thư mới.

4.2. Phát triển thuốc kháng sinh

Phát triển thuốc kháng sinh là một ứng dụng khác của các phức chất. Các kết quả thử nghiệm cho thấy các phức chất có hiệu quả cao trong việc ức chế sự phát triển của vi sinh vật. Điều này mở ra tiềm năng lớn trong việc phát triển các loại thuốc kháng sinh mới với hiệu quả cao và ít tác dụng phụ.