Thực hiện phản ứng ghép cặp C-C giữa acetophenone và 2'-hydroxyacetophenone với các dẫn xuất fluorobenzaldehyde

• Tác giả: Nguyễn Bùi Tâm Như
• Người hướng dẫn: TS. Hồ Phương
• Trường học: Trường Đại Học Sư Phạm Kỹ Thuật Thành Phố Hồ Chí Minh
• Chuyên ngành: Công Nghệ Kỹ Thuật Hóa Học
• Đề tài: Nghiên Cứu Phản Ứng Ghép Cặp C-C Giữa Acetophenone Và 2'-Hydroxyacetophenone Với Dẫn Xuất Fluorobenzaldehyde
• Loại tài liệu: Khóa Luận Tốt Nghiệp
• Năm xuất bản: 2022
• Địa điểm: Tp. Hồ Chí Minh

• LỜI CAM ĐOAN
• 1. CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN
• 1.1. Chalcone - Cấu trúc phân tử tiềm năng
• 1.2. Giới thiệu về chalcone
• 1.3. Cấu trúc và danh pháp
• 1.4. Hoạt tính sinh học của chalcone
• 1.5. Các phương pháp tổng hợp chalcone
• 1.5.1. Phản ứng ngưng tụ Claisen - Schmidt
• 1.5.2. Phương pháp nghiền trong điều kiện phi dung môi, xúc tác base dựa trên cơ chế phản ứng ngưng tụ Claisen - Schmidt
• 1.5.3. Microwave trong tổng hợp hữu cơ
• 1.5.4. Cơ chế phân hóa lưỡng cực
• 1.5.5. Cơ chế dẫn ion
• 1.5.6. Phản ứng ngưng tụ Claisen - Schmidt trong điều kiện phi dung môi, xúc tác acid với sự hỗ trợ của microwave
• 1.6. Lý do chọn đề tài
• 2. CHƯƠNG 2: THỰC NGHIỆM – PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU
• 2.1. Hóa chất - Dụng cụ và thiết bị
• 2.2. Các phương pháp phân lập và tinh chế sản phẩm
• 2.2.1. Phương pháp chiết
• 2.2.2. Phương pháp sắc ký cột
• 2.3. Các phương pháp kiểm nghiệm sản phẩm
• 2.3.1. Sắc ký lớp mỏng (TLC)
• 2.3.2. Xác định nhiệt độ nóng chảy
• 2.3.3. Phương pháp phổ khối lượng (MS)
• 2.3.4. Phương pháp phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR)
• 2.4. Quy trình tổng hợp
• 2.4.1. Tổng hợp hợp chất TN01
• 2.4.2. Tổng hợp hợp chất TN02
• 2.4.3. Tổng hợp hợp chất TN03
• 2.4.4. Tổng hợp hợp chất HL04
• 3. CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ BÀN LUẬN
• 3.1. Kết quả tổng hợp các dẫn xuất của chalcone
• 3.2. Kết quả tổng hợp hợp chất TN01
• 3.3. Kết quả tổng hợp hợp chất TN02
• 3.4. Kết quả tổng hợp hợp chất TN03
• 3.5. Kết quả tổng hợp HL04
• 3.6. Cơ chế đề nghị tổng hợp các dẫn xuất chalcone
• 3.6.1. Cơ chế đề nghị tổng hợp hợp chất TN01
• 3.6.2. Cơ chế đề nghị tổng hợp hợp chất TN02, TN03 và HL04
• KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ
• TÀI LIỆU THAM KHẢO

I. Tổng quan về nghiên cứu phản ứng ghép cặp C C

Nghiên cứu phản ứng ghép cặp C-C giữa acetophenone và 2'-hydroxyacetophenone với các dẫn xuất fluorobenzaldehyde đang thu hút sự chú ý trong lĩnh vực hóa học hữu cơ. Phản ứng này không chỉ giúp tạo ra các hợp chất mới mà còn mở ra hướng đi mới cho việc tổng hợp các dẫn xuất có hoạt tính sinh học. Việc áp dụng các phương pháp thân thiện với môi trường trong tổng hợp hóa học là một xu hướng quan trọng hiện nay.

1.1. Định nghĩa và tầm quan trọng của chalcone

Chalcone là một nhóm hợp chất phenolic có cấu trúc đặc trưng, được biết đến với nhiều hoạt tính sinh học. Chúng có mặt trong nhiều loại thực vật và được nghiên cứu rộng rãi trong y học.

1.2. Các ứng dụng của dẫn xuất chalcone

Dẫn xuất chalcone có nhiều ứng dụng trong điều trị bệnh, bao gồm kháng ung thư, kháng viêm và kháng khuẩn. Những hợp chất này đang được nghiên cứu để phát triển các loại thuốc mới.

II. Thách thức trong nghiên cứu phản ứng ghép cặp C C

Mặc dù phản ứng ghép cặp C-C giữa acetophenone và 2'-hydroxyacetophenone có tiềm năng lớn, nhưng vẫn tồn tại nhiều thách thức. Việc kiểm soát điều kiện phản ứng và giảm thiểu sản phẩm phụ là những vấn đề cần được giải quyết. Ngoài ra, việc sử dụng dung môi độc hại trong các phương pháp truyền thống cũng là một vấn đề lớn.

2.1. Vấn đề về sản phẩm phụ trong tổng hợp

Sản phẩm phụ không mong muốn có thể làm giảm hiệu suất tổng hợp và gây khó khăn trong việc tinh chế sản phẩm. Việc tối ưu hóa điều kiện phản ứng là cần thiết để giảm thiểu vấn đề này.

2.2. Tác động của dung môi đến sức khỏe và môi trường

Nhiều dung môi sử dụng trong tổng hợp hóa học có tính độc hại, ảnh hưởng đến sức khỏe người lao động và gây ô nhiễm môi trường. Cần tìm kiếm các phương pháp tổng hợp không sử dụng dung môi độc hại.

III. Phương pháp tổng hợp chalcone hiệu quả

Phương pháp ngưng tụ Claisen - Schmidt là một trong những phương pháp phổ biến để tổng hợp chalcone. Nghiên cứu đã chỉ ra rằng việc sử dụng xúc tác NaOH rắn trong điều kiện phi dung môi có thể tăng hiệu suất tổng hợp. Ngoài ra, phương pháp nghiền và chiếu xạ vi sóng cũng được áp dụng để cải thiện hiệu quả phản ứng.

3.1. Nguyên lý của phương pháp ngưng tụ Claisen Schmidt

Phương pháp này dựa trên phản ứng giữa aldehyde hoặc ketone có α-hydro với hợp chất carbonyl thơm thiếu α-hydro, tạo ra chalcone thông qua quá trình tách nước.

3.2. Lợi ích của phương pháp nghiền trong tổng hợp

Phương pháp nghiền cho phép thực hiện phản ứng trong điều kiện phi dung môi, giúp giảm thiểu sản phẩm phụ và tăng hiệu suất tổng hợp.

3.3. Ứng dụng của chiếu xạ vi sóng trong tổng hợp

Chiếu xạ vi sóng giúp kiểm soát nhiệt độ và áp suất trong bình phản ứng, từ đó cải thiện hiệu suất và rút ngắn thời gian phản ứng.

IV. Kết quả nghiên cứu và ứng dụng thực tiễn

Kết quả nghiên cứu cho thấy các dẫn xuất chalconoid được tổng hợp thành công với hiệu suất cao. Các hợp chất này đã được xác định cấu trúc và kiểm định độ tinh khiết bằng các phương pháp sắc ký và phổ. Những hợp chất này có tiềm năng ứng dụng trong y học và công nghiệp hóa chất.

4.1. Kết quả tổng hợp các dẫn xuất chalcone

Các hợp chất TN01, TN02, TN03 và HL04 đã được tổng hợp thành công với hiệu suất từ 70% đến 96%, cho thấy tính khả thi của phương pháp nghiên cứu.

4.2. Đánh giá hoạt tính sinh học của các dẫn xuất

Các dẫn xuất chalcone được nghiên cứu có hoạt tính sinh học đáng kể, mở ra hướng đi mới cho việc phát triển thuốc điều trị.

V. Kết luận và triển vọng tương lai

Nghiên cứu phản ứng ghép cặp C-C giữa acetophenone và 2'-hydroxyacetophenone với các dẫn xuất fluorobenzaldehyde đã đạt được nhiều kết quả khả quan. Việc áp dụng các phương pháp thân thiện với môi trường trong tổng hợp hóa học là một xu hướng quan trọng trong tương lai. Cần tiếp tục nghiên cứu để tối ưu hóa quy trình và mở rộng ứng dụng của các dẫn xuất chalcone.

5.1. Tương lai của nghiên cứu chalcone

Nghiên cứu chalcone sẽ tiếp tục được mở rộng với các dẫn xuất mới và phương pháp tổng hợp tiên tiến, nhằm phát triển các sản phẩm có hoạt tính sinh học cao.

5.2. Hướng đi mới trong tổng hợp hóa học

Việc phát triển các phương pháp tổng hợp không sử dụng dung môi độc hại sẽ là một trong những mục tiêu hàng đầu trong nghiên cứu hóa học hữu cơ.