Luận văn thạc sĩ phân lập và xác định cấu trúc một số hợp chất lanostan triterpen từ phân đoạn dicloromethan của nấm cổ cò ganoderma flexipes pat họ ganodermataceae thu hái tại tây nguyên

Luận văn thạc sĩ nghiên cứu phân lập và xác định cấu trúc hợp chất lanostan triterpen từ nấm cổ cò Ganoderma flexipes tại Tây Nguyên.

Trường đại học

Đại học Quốc gia Hà Nội

Chuyên ngành

Dược học

Người đăng

Ẩn danh

Thể loại

Khóa luận tốt nghiệp đại học

2019

66
0
0

Phí lưu trữ

30 Point

Mục lục chi tiết

LỜI CẢM ƠN

DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT TRONG LUẬN VĂN

DANH MỤC CÁC BẢNG

DANH MỤC CÁC HÌNH

1. CHƯƠNG 1: Tổng quan về chi Ganoderma

1.1. Vài nét về thực vật của chi Ganoderma

1.2. Thành phần hóa học

1.3. Tác dụng sinh học

1.3.1. Tác dụng gây độc tế bào và chống ung thư

2. ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU

2.1. Đối tượng nghiên cứu

2.2. Hóa chất, thiết bị

2.3. Phương pháp chiết xuất phân lập và xác định cấu trúc hợp chất tinh khiết

2.3.1. Phương pháp chiết xuất và phân lập

2.3.2. Phương pháp xác định và nhận dạng cấu trúc

3. KẾT QUẢ VÀ BÀN LUẬN

3.1. Chiết các phân đoạn nấm Cổ cò và phân lập các hợp chất từ cao phân đoạn diclomethan

3.1.1. Kết quả chiết phân đoạn nấm Cổ cò

3.1.2. Kết quả phân lập các hợp chất tinh khiết từ cao phân đoạn diclomethan của nấm Cổ cò

3.1.3. Kết quả kiểm tra độ tinh khiết

3.1.4. Biện luận cấu trúc 2 hợp chất NCC03 và NCC06

3.1.4.1. Hợp chất NCC03
3.1.4.2. Hợp chất NCC06

3.1.5. Về chiết xuất

3.1.6. Về phân lập, tinh chế và nhận dạng cấu trúc hợp chất

4. KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ

TÀI LIỆU THAM KHẢO

PHỤ LỤC

Tóm tắt

I. Tổng quan về nghiên cứu hợp chất lanostan triterpen từ nấm Ganoderma flexipes

Nấm Ganoderma flexipes, thuộc họ Ganodermataceae, đã được nghiên cứu nhiều về thành phần hóa học và tác dụng sinh học. Nghiên cứu này tập trung vào việc phân lập và xác định cấu trúc của các hợp chất lanostan triterpen từ nấm này. Các hợp chất này có tiềm năng lớn trong y học, đặc biệt là trong việc điều trị các bệnh lý nghiêm trọng.

1.1. Đặc điểm sinh học của nấm Ganoderma flexipes

Nấm Ganoderma flexipes có đặc điểm sinh học độc đáo, thường phát triển trong môi trường rừng nhiệt đới. Nấm này chứa nhiều hợp chất có hoạt tính sinh học, bao gồm triterpen và polysaccharit, có khả năng chống ung thư và tăng cường hệ miễn dịch.

1.2. Tầm quan trọng của nghiên cứu hợp chất tự nhiên

Nghiên cứu hợp chất tự nhiên từ nấm Ganoderma flexipes không chỉ giúp hiểu rõ hơn về thành phần hóa học mà còn mở ra cơ hội ứng dụng trong y học hiện đại. Việc phân lập các hợp chất lanostan triterpen có thể dẫn đến phát triển các loại thuốc mới.

II. Thách thức trong việc phân lập hợp chất lanostan triterpen từ nấm

Việc phân lập hợp chất lanostan triterpen từ nấm Ganoderma flexipes gặp nhiều thách thức. Các hợp chất này thường có cấu trúc phức tạp và khó tách biệt. Hơn nữa, sự biến đổi trong điều kiện môi trường cũng ảnh hưởng đến chất lượng và số lượng hợp chất thu được.

2.1. Khó khăn trong quy trình chiết xuất

Quy trình chiết xuất hợp chất từ nấm Ganoderma flexipes yêu cầu kỹ thuật cao và điều kiện tối ưu. Các phương pháp chiết xuất như sắc ký cột và sắc ký bản mỏng cần được áp dụng chính xác để đảm bảo hiệu quả.

2.2. Vấn đề xác định cấu trúc hợp chất

Xác định cấu trúc của các hợp chất lanostan triterpen là một thách thức lớn. Các phương pháp phổ như NMR và MS cần được sử dụng để phân tích cấu trúc một cách chính xác, nhưng đòi hỏi thiết bị hiện đại và chuyên môn cao.

III. Phương pháp chiết xuất và phân lập hợp chất lanostan triterpen

Nghiên cứu sử dụng các phương pháp chiết xuất hiện đại để thu được hợp chất lanostan triterpen từ nấm Ganoderma flexipes. Các phương pháp này bao gồm chiết xuất bằng dung môi và sắc ký để phân lập các hợp chất tinh khiết.

3.1. Phương pháp chiết xuất bằng dung môi

Chiết xuất bằng dung môi là bước đầu tiên trong quy trình phân lập. Dung môi như dicloromethan được sử dụng để hòa tan các hợp chất có hoạt tính sinh học, giúp thu được các phân đoạn cần thiết cho nghiên cứu.

3.2. Sắc ký để phân lập hợp chất

Sắc ký cột và sắc ký bản mỏng là các phương pháp quan trọng trong việc phân lập hợp chất lanostan triterpen. Các phương pháp này cho phép tách biệt các hợp chất dựa trên tính chất hóa học của chúng, từ đó xác định cấu trúc một cách chính xác.

IV. Kết quả nghiên cứu và ứng dụng thực tiễn của hợp chất lanostan triterpen

Kết quả nghiên cứu cho thấy nấm Ganoderma flexipes chứa nhiều hợp chất lanostan triterpen có hoạt tính sinh học cao. Những hợp chất này có thể được ứng dụng trong điều trị bệnh, đặc biệt là trong lĩnh vực ung thư và tăng cường miễn dịch.

4.1. Tác dụng sinh học của hợp chất lanostan

Các hợp chất lanostan triterpen từ nấm Ganoderma flexipes đã được chứng minh có tác dụng chống ung thư và tăng cường hệ miễn dịch. Nghiên cứu cho thấy chúng có khả năng ức chế sự phát triển của tế bào ung thư và kích thích hoạt động của tế bào miễn dịch.

4.2. Ứng dụng trong y học hiện đại

Hợp chất lanostan triterpen có tiềm năng lớn trong việc phát triển các loại thuốc mới. Chúng có thể được sử dụng để điều trị nhiều bệnh lý, từ ung thư đến các bệnh lý liên quan đến miễn dịch, mở ra hướng đi mới cho y học.

V. Kết luận và triển vọng nghiên cứu hợp chất từ nấm Ganoderma flexipes

Nghiên cứu về hợp chất lanostan triterpen từ nấm Ganoderma flexipes đã mở ra nhiều cơ hội mới trong lĩnh vực dược liệu. Việc phân lập và xác định cấu trúc các hợp chất này không chỉ giúp hiểu rõ hơn về giá trị của nấm mà còn có thể dẫn đến những ứng dụng thực tiễn trong y học.

5.1. Tương lai của nghiên cứu hợp chất tự nhiên

Nghiên cứu hợp chất tự nhiên từ nấm Ganoderma flexipes sẽ tiếp tục được mở rộng. Các nghiên cứu sâu hơn về cấu trúc và tác dụng sinh học của các hợp chất này sẽ giúp phát triển các sản phẩm dược phẩm mới.

5.2. Khuyến nghị cho nghiên cứu tiếp theo

Cần có thêm nhiều nghiên cứu về các loài nấm khác trong chi Ganoderma để khám phá tiềm năng dược liệu của chúng. Việc áp dụng các công nghệ hiện đại trong nghiên cứu sẽ giúp nâng cao hiệu quả và độ chính xác của các kết quả.

22/07/2025
Luận văn thạc sĩ phân lập và xác định cấu trúc một số hợp chất lanostan triterpen từ phân đoạn dicloromethan của nấm cổ cò ganoderma flexipes pat họ ganodermataceae thu hái tại tây nguyên

Trích đoạn nội dung tài liệu

CHƯƠNG 1. Tổng quan về chi Ganoderma 1. Vài nét về thực vật của chi Ganoderma. Chi Ganoderma thuộc họ Ganodermataceae Donk, trong tất cả, có 219 loài trong họ đã được gán cho chi này [13], phân bố chủ yếu ở vùng nhiệt đới châu Á, châu Đại Dương và châu Mỹ [5].

Ở Việt Nam, theo GS.TSKH Trịnh Tam Kiệt, có khoảng 80 loài, phân bố rộng, đặc biệt vùng nhiệt đới [3]. Riêng trong hệ sinh thái của vườn Quốc gia Kon Ka Kinh ở Tây Nguyên nước ta đã định danh được 25 loài nấm thuộc chi này [6]. Các loài nấm thuộc chi Ganoderma đa số sinh trưởng và phát triển dưới tán rừng ở sinh cảnh rừng lá rộng thường xanh là chủ yếu, tiếp theo là một số sinh cảnh khác như rừng lá rộng bán thường xanh, rừng hỗn giao lá rộng lá kim, rừng hỗ giao tre nứa. Đa số các loài xuất hiện từ tháng 5 đến tháng 12 trong năm [6].

Vị trí phân loại của chi Ganoderma Karst. Theo hệ thống phân loại của P. Karsten (1881) chi Garnoderma Karst. thuộc: Giới nấm (Fungi).

Ngành nấm đảm (Basidiomycota). Lớp nấm đảm (Agaricomycetes). Bộ nấm đa tầng (Polyporales). Họ nấm Lim (Ganodermataceae).

Chi Ganoderma Karst. [3] Đặc điểm của chi Ganoderma Karst: Quả thể có cuống hoặc không cuống, mọc trên gỗ. Mũ nấm bóng láng thường dạng thận hay quạt có khi tròn. Thịt nấm màu nâu chất gỗ đến chất bì dai.

Ống nấm đa số một tầng, một số ít hai tầng. Bào tử có dạng hình trứng nhụt một đầu, vỏ bào tử gồm hai lớp, lớp ngoài nhẵn lớp trong có gai nhẹ có màu vàng gỉ sắt [6]. Tuy nhiên, các đặc điểm hình thái có thể thay đổi do, ví dụ, sự khác biệt trong canh tác ở các vị trí địa lý khác nhau trong các điều kiện khí hậu khác nhau và sự phát triển di truyền tự nhiên (đột biến, tái tổ hợp) của từng loài [13]. 3 LUAN VAN CHAT LUONG download : add luanvanchat@agmail.

Thành phần hóa học Ngoài gần 90% là nước trong đặc trưng của tất cả các loại nấm, 10% khối lượng còn lại của chi Ganoderma chủ yếu bao gồm: protein (10 - 40%), carbohydrate (3 - 28%), chất béo (2 - 28%), chất xơ (3 - 32%), vitamin và khoáng chất. Người ta đã xác nhận rằng protein có nguồn gốc từ nấm có chứa tất cả các axit amin thiết yếu và chúng đặc biệt giàu lysine và leucine. Tuy nhiên, nhóm chất có hoạt tính sinh học chính trong các loại nấm khác nhau của chi Ganoderma là triterpen và polysaccharit (Boh và cộng sự, 2007) [35]. Triterpen/ Triterpenoid Terpen là một nhóm các hợp chất xuất hiện trong tự nhiên, có bộ xương carbon bao gồm một hoặc nhiều đơn vị isopren.

Terpen bao gồm bốn nhóm: (a) mono- và sesquiterpen dễ bay hơi (tinh dầu) (C10 và C15), (b) diterpen ít bay hơi (C20), (c) triterpen và sterol (C30) và (d) ) các sắc tố caroten (C40). Hầu hết các nghiên cứu về nấm Linh chi liên quan đến các dạng triterpene và sterol ít bay hơi hơn [13]. Triterpen là những hợp chất được tổng hợp từ 6 đơn vị isopren [13]. Hàng trăm hợp chất triterpen đã được phân lập từ chiết xuất methanol, ethanol, acetone và chloroform của bào tử, sợi nấm và cơ thể đậu quả của các loại nấm Linh chi, đặc biệt là loài G.

Kubota lần đầu tiên phân lập được axit ganoderic A và axit ganoderic B từ Ganoderma lucidum (FR. Kể từ đó, hơn 316 triterpen đã được phân lập từ cơ thể đậu quả, bào tử, và sợi nấm của nhiều loại nấm Linh chi trong chi Ganoderma [46]. Cấu trúc hóa học của triterpen dựa trên lanostane, là một chất chuyển hóa của lanosterol, thông thường chúng có hai nhóm cụ thể được xác định là ganoderic (C30) và axit lucidenic (C27). Theo nghiên cứu của Cole R.

đã có hơn 130 hợp chất là dẫn xuất của lannosterol (acid ganoderic, ganoderiol, ganolucidic, các lucidon, acid lucidenic,.) được phân lập từ phân đoạn không phân cực chiết xuất từ nấm Linh chi. Các triterpen tồn tại dưới dạng tự do (không có phần đường), có cấu trúc vòng, mang một số nhóm chức như: -OH; -OAc; -O- (eter); C=O; nối đôi C=C. Cấu trúc hóa học của nó rất phức tạp và bị oxy hóa cao. Đặc tính chung là có tính thân dầu (tan 4 LUAN VAN CHAT LUONG download : add luanvanchat@agmail.com tốt trong eter dầu hỏa, n-hexan, diethyl ether, cloroform), ít tan trong nước ngoại trừ khi chúng kết hợp với đường để tạo thành glycosid [2].

Các triterpen phân lập từ chi Ganoderma được phân thành từng nhóm khác nhau theo 3 cấu trúc chính dưới đây. 5 LUAN VAN CHAT LUONG download : add luanvanchat@agmail. Cấu trúc của Triterpen nhóm I [1] 6 Bảng 1. Một số triterpen nhóm I phân lập được từ chi Ganoderma STT Triterpen R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 Nguồn gốc TLTK 1 Ganoderal A O H H H Δ 24-25 Me CHO G.

lucidum [40] 2 Acid Ganoderic S α- α- H H Δ 24-25 Me COOH G. lucidum [21] OAc OAc 3 Acid lanosta- 7,9(11),24-trien- β- α- β- H Δ 24-25 Me COOH G. lucidum [1] 3β,15α,22β- OAc OAc OAc triacetoxy-26-oic 4 Ganorbiformin G O H OAc H Me COOH G. orbiforme [25] LUAN VAN CHAT LUONG download : add luanvanchat@agmail.

Cấu trúc của Triterpen nhóm II [1] Bảng 1. Một số triterpen nhóm II phân lập được từ chi Ganoderma STT Triterpen R1 R2 R3 R4 R5 Nguồn gốc TLTK 1 Acid lucidenic A O β-OH H Me 2 Acid lucidenic C β-OH β-OH β-OH Me COOH G. lucidum [1] 3 Acid 20-hydroxylucidenic N β-OH β-OH H OH COOH G. lucidum 4 Methyl lucidenat F O O H H COOMe G.

lucidum 5 20-hydroxylucidenic acid A O OH β-OH COOH G. sinense [39] LUAN VAN CHAT LUONG download : add luanvanchat@agmail. Cấu trúc của Triterpen nhóm III [1] Bảng 1. Một số triterpen nhóm III phân lập được từ chi Ganoderma STT Triterpen R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 R10 Nguồn TLTK gốc 1 β- Acid ganoderic α β-OH O O β-OH α-Me O H COOH Me OAc 2 β- G.

[17] Acid ganoderic H β-OH O O O α-Me O H COOH Me OAc lucidum 3 Acid ganoderic V O α-OH H H α-OAc α-Me H Δ24-25 Me COOH 4 [1] Acid ganoderic W α-OAc α-OH H H α-OAc α-Me H Δ24-25 Me COOH LUAN VAN CHAT LUONG download : add luanvanchat@agmail. Sterol Gần đây, Fa – Huan Ge và cộng sự (2017) lần đầu tiên phân lập được từ dầu bào tử nấm Linh chi thu được bằng chiết xuất CO2 siêu tới hạn một sterol, Ganoderin A, được chứng minh là cấu trúc trước đây chưa từng có [19]. Dưới đây là một số sterol đã được phân lập và xác định từ chi Ganoderma. Một số sterol phân lập dược từ chi Ganoderma STT Sterol Nguồn gốc TLTK 1 Ergosterol G.lucidum [18] 3 5α-ergost-7-en-3β-ol, 5α- G.annulare [43] ergosta-7,22-dien-3β-ol 4 5,8-epidioxy-5α,8α- G.annulare [43] ergosta-6,22-dien-3β-ol 5 Stellasterol G.

Polysaccharit Polysacchrit của linh chi là các polymer thiên nhiên, có cấu trúc đa dạng và phức tạp [10]. Cho đến nay, hơn 200 polysaccharit đã được phân lập từ bào tử, sợi nấm và cơ thể đậu quả của chi Ganoderma (Huie và Di, 2004). Nhưng polysaccharit chỉ gồm 2 loại chính và tỉ lệ các thành phần có trong mỗi loại như sau: GL – A có thành phần chính là Gal, nên gọi là Glactan, còn GL – B có thành phần chính là Glu, nên gọi là Glucan [35]. Theo các báo cáo trước đây, các polysacharit của chi Ganoderma chủ yếu bao gồm glucan, galactan và/hoặc các heteropolysaccharit khác bao gồm một số monosaccharit như glucose, galactose, mannose và fucose [50].

Hầu hết các GPs hình thành từ 3 chuỗi monosaccharit, có cấu trúc xoắn ốc 3 chiều, giống cấu trúc của ADN và ARN. Cấu trúc xoắn này tựa trên khung sườn cacbon, lượng khung sườn từ 100.000, đa số chúng tồn tại phía trong vách tế bào (CWM). Một phần 9 LUAN VAN CHAT LUONG download : add luanvanchat@agmail.com polysaccharit phân tử nhỏ không tan trong cồn cao độ, nhưng tan trong nước nóng [2]. Tác dụng sinh học Từ thời xa xưa, trong các tài liệu y học cổ đã ghi nhận nhiều tác dụng bảo vệ sức khỏe của nấm Linh chi đối với cơ thể.

Ngày nay, khi nền khoa học hiện đại ngày càng phát triển, đặc biệt là lĩnh vực phân tử học và dược lý dược lâm sàng, hàng trăm những công trình nghiên cứu đã công bố, một lần nữa khẳng định tính năng, công dụng của loài thảo dược quý này. Kết quả của các nghiên cứu khoa học này cho rằng tác dụng sinh học của chi Ganoderma chủ yếu do triterpen và polysaccharit đem lại. Tác dụng gây độc tế bào và chống ung thư Tác dụng chống ung thư của các loài nấm Linh chi đã và đang được quan tâm, nghiên cứu và ứng dụng nhiều. Nhiều cơ sở khoa học về tác dụng này của nó đã được công bố.

Axit ganoderic T (GA-T) gây ra sự giảm sự tăng sinh của một số tế bào ung thư. Nó có độc tính tế bào cao hơn đối với dòng tế bào ung thư phổi 95-D so với các dòng tế bào bình thường. Khả năng tồn tại của các tế bào 95-D đã bị ức chế 70% ở liều 50 μg/mL trong 24 giờ bởi GA-T. GA-T ở nồng độ thấp cũng có thể ức chế mạnh sự hình thành các khuẩn lạc tế bào 95-D.

Chen và cộng sự chứng minh rằng GA-T ức chế thành công sự xâm lấn tế bào ung thư trong ống nghiệm và di căn trong thí nghiệm in vivo, do đó GA-T có thể hoạt động như một loại thuốc tiềm năng để điều trị ung thư [45]. Gao và cộng sự đã nghiên cứu các tác dụng chống độc in vivo của ganoderiol F, cho thấy hoạt động mạnh nhất trong xét nghiệm độc tế bào. Nó được dùng cho chuột mang tế bào ung thư biểu mô tế bào phổi (LLC) của Lewis với ba liều 5, 10 và 20 mg/kg/ngày. Ganoderiol F ức chế đáng kể sự phát triển khối u.

Trong khi đó, không có tác dụng phụ hoặc độc hại rõ ràng nào được nhận thấy [15]. Su và cộng sự (2000) đã kiểm tra hoạt động gây độc tế bào của lanostan từ G. tsugae và tìm thấy hoạt động chống lại ba dòng tế bào ung thư. Lanostan và một steroid từ G.

tsugae đã gây chết tế bào do apoptosis và cho rằng đó là 10 LUAN VAN CHAT LUONG download : add luanvanchat@agmail.com sterol sở hữu hoạt động ức chế chu kỳ tế bào (Gan và cộng sự, 1998a). Gonzalez và cộng sự (2002) cũng đã quan sát thấy apoptosis trong các tế bào ung thư bạch cầu ở người tiếp xúc với ba lanostanoid phân lập từ G. Ngược lại, ba triterpen từ G. concinna đã ức chế DNA polymerase của bê và chuột có liên quan đến sửa chữa DNA, tái tổ hợp và sao chép DNA (Mizushina và cộng sự, 1999) [38].

Nội dung được bảo vệ bản quyền — Tải xuống đầy đủ