Luận văn thạc sĩ về cấu trúc và tổng hợp dẫn xuất 5 aryliđen 3 n 4 metylphenyl

• Tác giả: Vũ Minh Cường
• Người hướng dẫn: TS. Nguyễn Tiến Công
• Trường học: Trường Đại Học Sư Phạm TP.Hồ Chí Minh
• Chuyên ngành: Hóa Học
• Đề tài: Nghiên Cứu Cấu Trúc Dẫn Xuất 5 Aryliđen 3 N 4 Metylphenyl
• Loại tài liệu: Khóa Luận Tốt Nghiệp
• Năm xuất bản: 2013
• Địa điểm: TP. Hồ Chí Minh

• LỜI CẢM ƠN
• LỜI MỞ ĐẦU
• 1. CHƯƠNG I: Tổng quan về thiazoliđin-4-on
• 1.1. Tổng quan về thiazoliđin-4-on
• 1.2. Tổng quan về thiazoliđin-2,4-đion
• 1.3. Tổng quan về 2-thioxothiazoliđin-4-on
• 1.4. Một số hướng chuyển hóa các hợp chất 3-N-(4-metylphenyl)-2-thioxothiazoliđin-4-on
• 1.4.1. Phản ứng ở nhóm –NH
• 1.4.2. Phản ứng của nhóm metylen linh động
• 2. CHƯƠNG II: Thực nghiệm
• 2.1. Sơ đồ thực nghiệm
• 2.2. Tổng hợp các chất
• 2.2.1. Phương trình phản ứng
• 2.2.2. Hóa chất
• 2.2.3. Cách tiến hành
• 2.3. Tổng hợp các dẫn xuất 5-arylidene-3-N-(4-methylphenyl)-2-thioxothiazolidin-4-one (3a-d)
• 2.3.1. Phương trình phản ứng
• 2.3.2. Hóa chất
• 2.3.3. Cách tiến hành
• 2.4. Xác định tính chất và một số tính chất vật lý
• 2.4.1. Xác định nhiệt độ nóng chảy
• 2.4.2. Phổ hồng ngoại (IR)
• 2.4.3. Phổ cộng hưởng từ proton (1H-NMR)
• 3. CHƯƠNG III: Kết quả - Thảo luận
• 3.1. Cơ chế phản ứng
• 3.2. Phân tích phổ hồng ngoại (IR) và phổ cộng hưởng từ hạt nhân (1H-NMR)
• KẾT LUẬN VÀ ĐỀ XUẤT
• TÀI LIỆU THAM KHẢO

I. Giới thiệu về cấu trúc hóa học

Cấu trúc hóa học của các dẫn xuất 5-arylidene-3-N-(4-methylphenyl)-2-thioxothiazolidin-4-one (3a-d) được nghiên cứu với mục tiêu làm rõ tính chất hóa học và hoạt tính sinh học của chúng. Cấu trúc hóa học của các hợp chất này bao gồm một vòng thiazolidin với các nhóm thế khác nhau ở vị trí số 5, ảnh hưởng đến hoạt tính sinh học của chúng. Các nghiên cứu trước đây đã chỉ ra rằng các hợp chất chứa dị vòng thiazolidin có hoạt tính sinh học phong phú, bao gồm khả năng kháng khuẩn và chống ung thư. Việc tổng hợp và phân tích cấu trúc của các dẫn xuất này không chỉ giúp hiểu rõ hơn về tính chất hóa học mà còn mở ra hướng nghiên cứu mới trong lĩnh vực dược phẩm.

1.1. Tổng quan về thiazolidin

Dị vòng thiazolidin là một lớp hợp chất hữu cơ quan trọng, với cấu trúc chứa hai nguyên tử nitơ và lưu huỳnh. Các dẫn xuất của thiazolidin-4-on đã được nghiên cứu rộng rãi về hoạt tính sinh học. Nghiên cứu cho thấy rằng các hợp chất này có khả năng ức chế vi khuẩn và nấm, với hiệu suất kháng khuẩn đáng kể. Việc tổng hợp các dẫn xuất này từ p-toluidin và các andehit thơm đã cho thấy tiềm năng lớn trong việc phát triển các loại thuốc mới.

II. Phương pháp nghiên cứu

Phương pháp nghiên cứu được áp dụng trong đề tài này bao gồm tổng hợp hóa học và phân tích cấu trúc. Các hợp chất 3-N-(4-methylphenyl)-2-thioxothiazolidin-4-on được tổng hợp từ p-toluidin và sau đó ngưng tụ với các andehit thơm. Phương pháp nghiên cứu này cho phép xác định các tính chất vật lý như nhiệt độ nóng chảy, màu sắc và trạng thái của các hợp chất. Phân tích phổ hồng ngoại (IR) và phổ cộng hưởng từ proton (1H-NMR) được sử dụng để xác định cấu trúc của các hợp chất. Kết quả cho thấy các hợp chất này có hoạt tính kháng khuẩn đáng kể, mở ra hướng nghiên cứu mới trong lĩnh vực dược phẩm.

2.1. Tổng hợp các dẫn xuất

Quá trình tổng hợp các dẫn xuất 5-arylidene-3-N-(4-methylphenyl)-2-thioxothiazolidin-4-one được thực hiện qua hai giai đoạn chính. Giai đoạn đầu tiên là tổng hợp 3-N-(4-methylphenyl)-2-thioxothiazolidin-4-on từ p-toluidin. Giai đoạn tiếp theo là ngưng tụ hợp chất này với các andehit thơm trong môi trường axit acetic. Kết quả tổng hợp cho thấy hiệu suất phản ứng cao, với các hợp chất thu được có màu sắc và trạng thái khác nhau, cho thấy sự đa dạng trong cấu trúc hóa học của chúng.

III. Kết quả và thảo luận

Kết quả nghiên cứu cho thấy các dẫn xuất 5-arylidene-3-N-(4-methylphenyl)-2-thioxothiazolidin-4-one có hoạt tính kháng khuẩn mạnh. Phân tích phổ hồng ngoại (IR) và phổ cộng hưởng từ hạt nhân (1H-NMR) đã xác nhận cấu trúc của các hợp chất. Tính chất hóa học của các hợp chất này cho thấy sự ảnh hưởng của nhóm thế ở vị trí số 5 đến hoạt tính sinh học. Các nghiên cứu trước đây cũng đã chỉ ra rằng các hợp chất chứa dị vòng thiazolidin có tiềm năng lớn trong việc phát triển thuốc mới. Điều này mở ra hướng nghiên cứu mới trong việc tổng hợp và khảo sát hoạt tính của các dẫn xuất thiazolidin.

3.1. Phân tích hoạt tính kháng khuẩn

Hoạt tính kháng khuẩn của các hợp chất được khảo sát trên nhiều loại vi khuẩn khác nhau. Kết quả cho thấy các hợp chất 5-arylidene-3-N-(4-methylphenyl)-2-thioxothiazolidin-4-one có khả năng ức chế sự phát triển của vi khuẩn với hiệu suất cao. Điều này chứng tỏ rằng các dẫn xuất này có tiềm năng lớn trong việc phát triển các loại thuốc kháng khuẩn mới. Các nghiên cứu tiếp theo cần được thực hiện để xác định cơ chế hoạt động của các hợp chất này và khả năng ứng dụng trong thực tiễn.