Khóa Luận Tốt Nghiệp Cử Nhân Hóa Học Chuyên Ngành Hóa Hữu Cơ

Khóa luận trình bày tổng hợp hợp chất 5 arylidene 2 imino 3 5 methyl 1 3 4 thiadiazol 2 yl 1 3 thiazolidin 4 one và ứng dụng trong hóa học.

• Tác giả: Lê Trọng Đức
• Người hướng dẫn: TS. Nguyễn Tiến Công
• Trường học: Trường Đại Học Sư Phạm Thành Phố Hồ Chí Minh
• Chuyên ngành: Hóa Học Chuyên Ngành: Hóa Hữu Cơ
• Đề tài: 5-Arylidene-2-Imino-3-(5-Methyl-1,3,4-Thiadiazol-2-Yl)-1,3-Thiazolidin-4-One
• Loại tài liệu: khóa luận tốt nghiệp
• Năm xuất bản: 2014
• Địa điểm: Hồ Chí Minh

Mục lục chi tiết

• LỜI CẢM ƠN
• 1. CHƯƠNG 1: TONG QUAN
• 1.1. Vài nét về 1,3,4-thiadiazole
• 1.2. Các phương pháp tổng hợp và chuyển hóa 2-iminothiazolidin-4-one
• 2. CHƯƠNG 2: THỰC NGHIỆM
• 2.1. Tổng hợp 2-amino-5-methyl-1,3,4-thiadiazole
• 2.2. Tổng hợp 2-chloro-N-(5-methyl-1,4-thiadiazol-2-yl)acetamide (3)
• 2.3. Tổng hợp 2-imino-3-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-1,3-thiazolidin-4-one
• 2.4. Tổng hợp 5-benzylidene-2-imino-3-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-1,3-thiazolidin-4-one
• 2.5. Tổng hợp 5-(2-fluorobenzylidene)-2-imino-3-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-1,3-thiazolidin-4-one
• 2.6. Xác định tính chất và một số tính chất vật lý
• 2.7. Phổ cộng hưởng từ proton (1H-NMR) và phổ khối lượng phân giải cao (HR-MS)
• 2.8. Thăm dò hoạt tính kháng khuẩn
• 3. CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN
• 3.1. Tổng hợp 2-amino-5-methyl-1,3,4-thiadiazole (2)
• 3.2. Tổng hợp 2-chloro-N-(5-methyl-1,4-thiadiazol-2-yl)acetamide (3)
• 3.3. Nghiên cứu cấu trúc
• 3.4. Phổ khối lượng phân giải cao HR-MS
• 3.5. Thăm dò hoạt tính kháng khuẩn
• 4. CHƯƠNG 4: KẾT LUẬN
• PHỤ LỤC
• DANH MỤC CÁC BẢNG BIỂU
• DANH MỤC CÁC HÌNH ẢNH
• TÀI LIỆU THAM KHẢO

Tóm tắt

I. Tổng quan về Khóa Luận Tốt Nghiệp 5 Arylidene 2 Imino 3 Thiazolidin 4 One

Khóa luận tốt nghiệp này tập trung vào việc nghiên cứu tổng hợp và khảo sát hoạt tính của các hợp chất 5-Arylidene-2-Imino-3-(5-Methyl-1,3,4-Thiadiazol-2-Yl)-1,3-Thiazolidin-4-One. Đây là một lĩnh vực quan trọng trong hóa học hữu cơ, đặc biệt là trong việc phát triển các hợp chất có hoạt tính sinh học. Các hợp chất này không chỉ có tiềm năng ứng dụng trong y học mà còn trong nhiều lĩnh vực khác.

1.1. Định nghĩa và cấu trúc của 5 Arylidene 2 Imino 3 Thiazolidin 4 One

5-Arylidene-2-Imino-3-Thiazolidin-4-One là một hợp chất hữu cơ có cấu trúc phức tạp, bao gồm các vòng thiadiazole và thiazolidin. Cấu trúc này mang lại cho hợp chất nhiều tính chất hóa học đặc biệt, giúp nó có khả năng kháng khuẩn và kháng nấm.

1.2. Tầm quan trọng của nghiên cứu hóa học hữu cơ

Nghiên cứu hóa học hữu cơ, đặc biệt là các hợp chất như 5-Arylidene-2-Imino-3-Thiazolidin-4-One, đóng vai trò quan trọng trong việc phát triển các loại thuốc mới. Những hợp chất này có thể giúp điều trị nhiều bệnh lý khác nhau, từ nhiễm trùng đến ung thư.

II. Vấn đề và thách thức trong nghiên cứu 5 Arylidene 2 Imino 3 Thiazolidin 4 One

Mặc dù có nhiều tiềm năng, việc tổng hợp và khảo sát hoạt tính của 5-Arylidene-2-Imino-3-Thiazolidin-4-One gặp phải nhiều thách thức. Các vấn đề như độ tinh khiết của sản phẩm, điều kiện phản ứng và khả năng kháng khuẩn của hợp chất là những yếu tố cần được xem xét kỹ lưỡng.

2.1. Những khó khăn trong quá trình tổng hợp

Quá trình tổng hợp 5-Arylidene-2-Imino-3-Thiazolidin-4-One có thể gặp khó khăn do sự tương tác giữa các thành phần hóa học. Việc kiểm soát điều kiện phản ứng là rất quan trọng để đảm bảo sản phẩm đạt yêu cầu về độ tinh khiết và hoạt tính.

2.2. Thách thức trong việc khảo sát hoạt tính kháng khuẩn

Khảo sát hoạt tính kháng khuẩn của các hợp chất tổng hợp được yêu cầu phải có các phương pháp thử nghiệm chính xác. Việc lựa chọn chủng vi khuẩn và điều kiện thử nghiệm cũng ảnh hưởng đến kết quả nghiên cứu.

III. Phương pháp tổng hợp 5 Arylidene 2 Imino 3 Thiazolidin 4 One hiệu quả

Để tổng hợp 5-Arylidene-2-Imino-3-Thiazolidin-4-One, nhiều phương pháp khác nhau đã được áp dụng. Các phương pháp này không chỉ giúp tạo ra sản phẩm mà còn tối ưu hóa quy trình tổng hợp để đạt hiệu quả cao nhất.

3.1. Phương pháp tổng hợp từ thiosemicarbazide

Phương pháp tổng hợp 5-Arylidene-2-Imino-3-Thiazolidin-4-One thường bắt đầu từ thiosemicarbazide. Phản ứng này tạo ra các hợp chất trung gian, sau đó được chuyển hóa thành sản phẩm cuối cùng thông qua các bước ngưng tụ với aldehyde.

3.2. Các điều kiện tối ưu cho phản ứng tổng hợp

Điều kiện phản ứng như nhiệt độ, thời gian và loại dung môi có ảnh hưởng lớn đến hiệu suất tổng hợp. Việc tối ưu hóa các điều kiện này giúp tăng cường khả năng tạo ra sản phẩm với chất lượng cao.

IV. Kết quả nghiên cứu và ứng dụng thực tiễn của 5 Arylidene 2 Imino 3 Thiazolidin 4 One

Kết quả nghiên cứu cho thấy các hợp chất 5-Arylidene-2-Imino-3-Thiazolidin-4-One có hoạt tính kháng khuẩn đáng kể. Những hợp chất này có thể được ứng dụng trong y học, đặc biệt là trong việc phát triển thuốc kháng sinh mới.

4.1. Hoạt tính kháng khuẩn của các hợp chất tổng hợp

Các thử nghiệm cho thấy 5-Arylidene-2-Imino-3-Thiazolidin-4-One có khả năng ức chế sự phát triển của nhiều chủng vi khuẩn, bao gồm cả Staphylococcus aureus và Escherichia coli. Điều này mở ra cơ hội cho việc phát triển các loại thuốc mới.

4.2. Ứng dụng trong lĩnh vực y học

Với hoạt tính kháng khuẩn mạnh, các hợp chất này có thể được sử dụng để phát triển các loại thuốc điều trị nhiễm trùng. Nghiên cứu này có thể góp phần vào việc cải thiện sức khỏe cộng đồng.

V. Kết luận và triển vọng tương lai của nghiên cứu 5 Arylidene 2 Imino 3 Thiazolidin 4 One

Nghiên cứu về 5-Arylidene-2-Imino-3-Thiazolidin-4-One đã mở ra nhiều hướng đi mới trong lĩnh vực hóa học hữu cơ. Những kết quả đạt được không chỉ có giá trị trong nghiên cứu mà còn trong ứng dụng thực tiễn.

5.1. Tóm tắt kết quả nghiên cứu

Kết quả nghiên cứu cho thấy 5-Arylidene-2-Imino-3-Thiazolidin-4-One có tiềm năng lớn trong việc phát triển các hợp chất kháng khuẩn. Những hợp chất này có thể trở thành nền tảng cho các nghiên cứu tiếp theo.

5.2. Hướng nghiên cứu trong tương lai

Các nghiên cứu tiếp theo có thể tập trung vào việc cải thiện hoạt tính kháng khuẩn của các hợp chất này, cũng như khảo sát thêm về các ứng dụng khác trong y học và công nghiệp.

Trích đoạn nội dung tài liệu

CHƯƠNG 1: TONG QUAN 1. Vài nét về 1,3,4-thiadiazole 1. Câu tạo, đanh pháp Thiadiazole la hợp chat di vòng 5 cạnh có 3 dị tô trong đó có 2 dị tổ nito và | dị tố lưu huỳnh. Thiadiazole có 3 đồng phản: N—N N N / ý Ì @\ ¿3 CÀ wa 1,3,4-thiadiazole 1.2,3-thiadiazole Trong 3 loại đồng phân của dj vòng thiadiazole.

các dẫn xuất của dị vòng 1.4-thiadiazole được nghiên cứu tổng hợp nhiều nhất do có nhiều img dụng trong các lĩnh vực hóa học, y dược.Trong khuôn khé dé tải nay, đổi tượng quan tâm cua chúng tôi là các hợp chất 2-amino-1,3,4-thiadiazole và din xuất của chúng. Các phương pháp ting hợp và chuyển hóa 2-amino-1,3,4-thiadiazole 1. Từ chất đầu là thiosemicarbazide Các hợp chất 2-amino-1,3,4-thiadiazole thường được tổng hợp từ chất dau là thiosemicarbazide hay các dẫn xuất của thiosemicarbazide [26]: N—N H,N-C-NHNH, + Rcoc) “Ss VL M O 4-Sh / Ss R H R Trong phản ứng nay, chloride acid vừa là tác nhân phan ứng vita là tác nhân hút nước. Các chloride acid còn có thể được thay thé bởi acid hay ester với tác nhân hút nước là H:POx, H2SOs, POC|;,.

Theo tải liệu [13], Mahendrasinh va các cộng sự đã tổng hợp 2-amino-S- phenyl- I.3,4-thiađiazole đi từ acid benzoic vả thiosemicarbazide N coon ie Sa, HạN—NH x2 a $ cone sSO,, conc TSO (AI SVTH: LẺ TRỌNG ĐỨC Trang 3 KHÓA LUẬN TOT NGHIỆP GVHD: TS. NGUYÊN TIỀN CÔNG Hop 2-amino-5-phenyl-1.3,4-thiadiazole chất sau đó đã được chuyên hóa thành các dẫn xuất khác như ở sơ đồ chuyên hóa đưới đây. Kết quả thăm dò hoạt tính kháng khuẩn cho thay các dẫn xuất 2-amino-l.4-thiadiazole trên đều thể hiện hoạt tinh kháng khuẩn với các chủng khảo sát là S. N NN 0 Í rr ; | à_ s SS s N “ HCHO ⁄Z 0 |A:¡l 0 N NH; N— b - HCHO b HN NO, 1A) NOs NN NH, aa H)N | À s 1 NH, s | \ N H 3 HCHO s HN (AI TY NH, - nH, SS ‘oo s : HCHO s H HN ` 1Aa) Ou S.

Joshi [19] đã thực hiện phản ứng của 2-hydrazinocarbonyl-3-chloro-5-phenoxybenzo[4]thiophene với các phenyl isothiocyanate khác nhau đẻ tạo thành các thành các hợp chat arylthiosemicarbazide N-thé.4-thiadiazole được tạo thành từ các arylthiosemicarbazide nay khi có sự hiện diện của tác nhân khép vòng lả acid sulfuric đậm đặc. Tất cả các hợp chất chứa vòng 1,3,4-thiadiazole này đều được thấy có khả năng kháng nhiều loại vi sinh vật khác nhau. SVTH:LE TRỌNG ĐỨC Trang 4 KHÓA LUẬN TÓT NGHIỆP GVHD: TS. NGUYÊN TIỀN CÔNG @ ˆ œ * % ‹ aii cl 0.

4-OCH,, 3-NO; H Theo tai liệu [16], thiosemicarbazide và các dẫn xuất của acid benzoic khi cỏ mat tác nhân hút nước là POCl: cho phan img khép vòng tạo nên các hợp chất 2-amino-l,3,4-thiadiazole khác nhau. Các hợp chat nảy, sau đó tiếp tục được chuyển hóa thành các dẫn xuất chứa vòng thiazolidin-4-one như sau: ¥ Ì ¬ C be + H;N—C—NHNH, => TG. ng | POC! CICOCH;CI oO pyridine khan, benzene khan NH,NCS R h —N R io Hy mie Eshane NHCOCH,C1 N kì § benzandehyde cthanol 0 pincrsdine R =H, 2-CHy, #CHỳ, 3-CI, #-Cl, 2-Be, 4-Br, 3-NO›, NO, 3-OH, 4-0CH; SVTH: LÊ TRỌNG ĐỨC Trang Š KHÓA LUẬN TÓT NGHIỆP GVHD: TS. NGUYEN TIEN CÔNG Các hợp chat mới tông hợp nay đã được thử nghiệm và cho hoạt tinh kháng khuẩn trên các chủng khảo sat Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, và Salmonella typhi và cho hoạt tính kháng nam trên các chủng Aspergillus niger, Aspergillus flavus, Monascus purpureous, Penicillium citrinum và Candida albicans.

Hoạt tinh kháng vi sinh vật mạnh ở nồng độ 200 mg/ml và 100 mg/ml, trong đó kháng khuẩn mạnh nhất trên chủng vi khuẩn E.coli và kháng nắm mạnh nhất trên 2 chúng Aspergillus niger và Candida albicans. Từ ester chứa dj vòng 2-methylbenzimidazol. Rajivet [17] đã thực hiện phản ứng với thiosemicarbazide rồi khép vòng sản phan thu được với tác nhân hút nước là acid sulfuric để tạo thành hợp chất chứa dị vong 2-amino- l. Hợp chất nảy được tiếp tục chuyển hóa thành các dẫn xuất 3-{5-[(2-methylbenzimidazol-1- yl)methy]}-1,3.4-thiadiazol-2-y1}-2-aryl-1,3-thiazolidin-4-one.

Cho các aldehyde thơm khác nhau ngưng tụ với nhóm metylen linh động trên dj vòng thiazolidine, sản phẩm tạo thành lá các dẫn xuất của N-(2'-{2-aryl-5-thé-benzyliden-|,3-thiazolidin-4-on)} -5'- metylen- I'.3',4'-thiađiazol]-2-methyl-benzimidazo. Các hợp chat tong hợp được có khả năng kháng các chủng vi khuẩn như Bacillus subtilis, Escherichia coli. Klebsiella pneumonia, Streptococcus aureus,. và các ching nằm như Trichoderma viride và Fusarium oxisporium ở nồng độ 50 và 100 ppm, N ` CICH : COOCH ` : 44, HƯXNHCSNH, CT› N ` a N N Èn,cooc,n, L/CONHNHCSNH, On ae.

: Vua acei Psi wae ANCHO = N ~CH,,CO COOHOH - HSCH COOH Oe An en Ar,CHO CXM-« Ar, N iS C H ONa N N—N ys S N = " °o SVTH: LE TRONG DUC Trang 6 KHÓA LUẬN TÔT NGHIỆP GVHD: TS. NGUYEN TIEN CONG Đi từ hợp chat nitril và thiosemicarbazide. Sara va các cộng sự [20] đã tông hợp thành công hợp chat l-(5-amino-l.4-thiadiazole mới tổng hợp nay cho thay có hoạt tinh kháng khuẩn cao đổi với 2 chủng vi khuẩn: Staphylococcus aureus và Bacillus subtilis. H,CS &$CH; Nw N _CF/COOH — ale NHCSNH, NH — NH Kucukguzel và cácSG sự {11] đã công bố kết quả tổng hợp ba dẫn xuất của acid 2`,4'-difluoro-4-hydroxybiphenyl-3-carboxylic và thiosemicarbazide lần lượt chứa các dj vòng 1,2,4-triazoline-3-thione, 1,3,4-thiadiazole và 1,3,4-oxadiazole: H A Ị H N~R R = CHy, C;H¿, C,H„, OCH)-CyHy, CH¡-C,H, F Các hợp chat mới téng hợp nay cho hoạt tính khang khuẩn, kháng virus, kháng viêm mạnh.

Đặc biệt là kháng mạnh các chủng vi khuan gram dương trong đó có Bacillus subtilis. Các phương pháp không sử dung thiosemicarbazide Tác giả Georgeta Serban, Tunde Horvath [9] đã tổng hợp thành công một số dẫn xuất 5-arvlamino-l.4-thiadiazol-2-yl]-acetamide. Trong quy trình của minh, các SVTH: LE TRỌNG ĐỨC Trang 7 KHÓA LUẬN TÓT NGHIỆP GVHD: TS, NGUYÊN TIỀN CÔNG tác giá đã thực hiện phan ứng giữa hydrazide và aryHhioxianate để tạo thành dẫn xuất của thiosemicarbazide. Chat nay sau đó được khép vòng với sự hiện điện của acid sulfuric dé tạo thành dj vòng 1.

Các chuyển hóa được biểu diễn theo sơ đô sau: McOH NC-CH,COOC;H, + 7 NHy-NH,; — NC-CH;CONHNH; OC, 34h NC—CH,—C—NHNH—C—NHAr NC-CH;CONHNH, + ANCS SOLS ° | i $.|0 mạn S HySO, reflux 30 min N—N ae a SƠNre mmNC—H;C A \. NHAr Ar = CgHy 4-CHy-Cyy 4-Br-Coly, &CL-CHy, 4-CHOC Hy. 4-⁄C:H,O-C,HỤ, CoH» (naphthy!) Những so sánh vẻ hoạt tinh của các hợp chất này cũng cho thấy các hợp chất có mang nhóm rút electron cho hoạt tinh sinh học mạnh hon, các nhom thé ở vị trí para có hoạt tính mạnh hơn các nhóm thế ở vị tri ortho và meta, các hợp chat có gắn nhóm thế sẽ có hoạt tính mạnh hơn là không gắn nhóm thế. Với mong muốn tim ra các loại hợp chất có hoạt tinh kháng vi sinh vật cao, Adediji F.

Johnson [3] và các cộng sự cũng tiến hành tông hợp nên 2,5-diamino-1,3,4- thiadiazole từ bithiourea s i : bá ƒ Ì mg | 44s uc—N— =o — oo ——> (aN NH; 2,5-Diamino-1.4-thiadiazole được thay có hoạt tính kháng khuân va kháng nam mạnh nhất ở nông độ 60ig/ml. Từ acid carboxylic, Umadevi Parimi va Lalitha Pappu [24] đã tổng hợp nên các dẫn xuất imino-|,3,4-oxadiazole và imino-1,3,4-thiadiazole theo sơ đồ chuyên hóa: TT TïÏ——————————TmT=mmTm=mm— SVTH: LE TRỌNG DUC Trang 8 KHỎA LUẬN TÓT NGHIỆP GVHD: TS. NGUYÊN TIỀN CÔNG X N—N pe _H ACOOH + HN N CH, atk;5 0, _ — Á C Ầ - 3h NH, ethanol, RCHO reflux 3h, 80°C X=0,S N—N Are aft }— a i. H L CoH R Các chất tổng hợp được thử và cho kết quả kháng khuẩn trên 2 chủng vi khuẩn gram dương là Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, 2 ching vi khuẩn gram âm là Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli và 2 ching nằm là Aspergillus niger va Trichoderma viride.

Vai nét về 1,3-thiazolidin-4-one 1. Cau tạo, danh pháp 1,3-Thiazolidin-4-one là dj vòng 5 cạnh chứa dj tổ nitơ va lưu huỳnh, là dẫn xuất của thiazolidine với nhóm carbony! ở vị trí sé 4.3-Thiazolidin-4-one có công thức phản tử là C›H:ONS, khối lượng phân tử M=103, có công thức cấu tạo như sau : 2-Iminothiazolidin-4-one có công thức phân tử là C;H„N;OS. khối lượng phân tử là M = 116 và có công thức cầu tạo như sau: H —---arararsasasarnrn-nanẳẫẳa-.ee~—~—~——xz-=zZ-=r>=r-ree SVTH: LE TRỌNG DUC Trang 9 KHÓA LUẬN TÓT NGHIỆP GVHD: TS. NGUYÊN TIỀN CÔNG 1.

Các phương pháp tổng hợp và chuyển hóa 2-iminothiazolidin-4-one Nhiều dan xuất của 2-iminothiazolidin-4-one được thay có hoạt tính kháng nam rat cao và phương pháp tông hợp nên dị vòng này sat đơn giản bởi phản ứng của acetamide với KSCN dé tạo thành sản phẩm mong muốn. Chavan và Nandini R. đã đề xuất quy trình tổng hợp nên 2-iminothiazolidin-4-one sau đó ngưng tụ với các aldehyde thơm dé tạo thành các dẫn xuất Š-arylidene-2-iminothiazolidin-4-one từ acid 2-aminobenzo|lđ]thiazol-ó- carboxylic như sau: 1 X~3-C¡ Cl, 9H. 3-#t, 4⁄4QCH;, BNO, 6NOÓ.,H Các chất mới tổng hợp được đều cho kết quả kháng khuẩn trên các chủng khảo sat là Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, Psuedomonas aeruginosa và Escherichia coli.

Các tác giả Nguyễn Tiến Công. Trương Chi Hiền [23] cũng đã thực hiện phản ứng tổng hợp nên các hợp chất chứa dj vòng 2-iminothiazolidin-4-one xuất phát từ p-toludine theo sơ đồ tong hợp như sau: l |. NH,SCN solos 2. Br, N Otdm en OH HC ` CHC) 0 N _NHSCN ae XC CHO à + eae acetone.

HyC § r` x Hc wv X= 4-CI, 4-N(CH¡);, 4-OCH,. 4-DH, 2-NO, HN SVTH: LE TRONG DUC Trang 10 KHOA LUẬN TOT NGHIỆP GVHD: TS. NGUYEN TIEN CONG Cac khao sat hoat tinh khang vi sinh vat cho thay thiazolidin-4-one có gan các nhóm thế arylidene ở vị trí số 5 làm tăng hoạt tính của chúng. Các nhóm rút điện tử gắn trên hợp phản arylidene như Cl, NO» cho hoạt tính kháng vi sinh vật mạnh hơn.

Hui-Ling Liu, Zongcheng Li và Thorleif Anthonsen [10] đã tổng hợp và thử hoạt tính kháng nắm của 2-imino-3-(4-arvithiazol-2-yl)-thiazolidin-4-one và các dẫn xuất S-arylidene của chúng. CHy l„COCI 3Í ®— “Te : _ a : Ar CHM, oONC KH cạk ONC cụ oO JL POOH OONC HK por. mONCH, ect oO pPONCM oONC IH PONCA m ONC PONCH ADH, DAC SPE Ch Các hợp chất trên được thir trên 7 loại nim Pleurotus ostreatus (F1), Aspergillus niger (F2), Pythiwn aphanidermatum (F3), Gaewmannomyces graminis (F4), Fusarium graminearium (FS). Pyricularia oryzae (F6) va Botrytis cinerea (F7), Kết quả cho thấy các hợp chất mới nay có hoạt tính kháng nam rat cao đặc biệt với 2 chủng nắm FI và F4.

Theo tai liệu [25] 2-imino-3-(2-oxo-2/#-benzopyran-6-y])-thiazolidin-4-one được tổng hợp từ 6-aminocoumarin. Ngưng tụ iminothiazolidinone với các aldehyde thơm khác nhau, phản ứng xảy ra ở nhóm methylene linh động tại vị trí số 5 của nnn nnn ener eee eee SVTH: LE TRONG DUC Trang I! KHÓA LUẬN TÓT NGHIỆP GVHD: TS. NGUYÊN TIỀN CÔNG benzopyran-6-yl)-thiazolidin-4-one. Các chat tong hợp được xác nhận cấu trúc qua các di liệu phổ và được khảo sát các hoạt tính kháng vi sinh vật và cho thấy có hoạt tính kháng khuẩn.

oO Ry 0 ° t; NH; NHCOCH,CI Ry R' KSCN/acetone reflux 0 ° Rs 0 0. R; 0 9 — SS S\ \ i * 3“ HN ' NSS yn wg Ác) Ya vo Rye Roe X=H “Ny R, =H. Ry= CH), X~ H 0 0 R; R, = Ry*CHy.