Thực hiện phản ứng ghép cặp C-C giữa acetophenone và hydroxybenzaldehyde

• Tác giả: Lê Thanh Huy
• Người hướng dẫn: TS. Hoàng Minh Hảo
• Trường học: Trường Đại Học Sư Phạm Kỹ Thuật Thành Phố Hồ Chí Minh
• Chuyên ngành: Công Nghệ Kỹ Thuật Hóa Học
• Đề tài: Thực hiện phản ứng ghép cặp C-C giữa acetophenone, 2'-hydroxyacetophenone với các dẫn xuất hydroxybenzaldehyde
• Loại tài liệu: khóa luận tốt nghiệp
• Năm xuất bản: 2022
• Địa điểm: Thành phố Hồ Chí Minh

• LỜI CẢM ƠN
• LỜI CAM ĐOAN
• 1. CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN
• 1.1. Khái quát về chalcone
• 1.2. Phương pháp tổng hợp Chalconoid
• 1.2.1. Phản ứng ngưng tụ Claisen–Schmidt
• 1.2.1.1. Phản ứng ngưng tụ Claisen-Schmidt với xúc tác acid/base trong điều kiện có dung môi
• 1.2.1.2. Phản ứng ngưng tụ Claisen–Schmidt trong điều kiện phi dung môi bằng phương pháp nghiền
• 1.2.2. Phương pháp tổng hợp chalcone trong điều kiện phi dung môi, có sự hỗ trợ của vi sóng và xúc tác đất sét
• 1.2.2.1. Giới thiệu về vi sóng
• 1.2.2.2. Cơ chế gia nhiệt
• 2. CHƯƠNG 2: THỰC NGHIỆM - PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU
• 2.1. Đối tượng nghiên cứu
• 2.1.1. Các dẫn xuất chalcone và flavanone
• 2.2. Dụng cụ, thiết bị
• 2.2.1. Dụng cụ và trang thiết bị dùng trong tổng hợp
• 2.2.2. Dụng cụ và trang thiết bị dùng trong tinh sạch và kiểm nghiệm
• 2.3. Phương pháp nghiên cứu
• 2.3.1. Phương pháp tổng hợp
• 2.3.1.1. Tổng hợp hợp chất (E)-1-(2-hydroxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one (HL01)
• 2.3.1.2. Tổng hợp hợp chất 2-(3-hydroxyphenyl)chroman-4-one (HL03)
• 2.3.1.3. Tổng hợp hợp chất (E)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one (HL05)
• 2.3.1.4. Tổng hợp hợp chất (E)-3-(3-hydroxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one (HL06)
• 2.3.2. Phương pháp cô lập và tinh sạch sản phẩm
• 2.3.3. Phương pháp kiểm nghiệm sản phẩm
• 3. CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ BÀN LUẬN
• 3.1. Kết quả tổng hợp các dẫn xuất chalcone và flavanone
• 3.1.1. Kết quả tổng hợp hợp chất HL01
• 3.1.1.1. Tính chất, độ tinh khiết, nhiệt độ nóng chảy và hiệu suất tổng hợp
• 3.1.1.2. Biện giải phổ hợp chất HL01
• 3.1.2. Kết quả tổng hợp hợp chất HL03
• 3.1.2.1. Tính chất, độ tinh khiết, nhiệt độ nóng chảy và hiệu suất tổng hợp
• 3.1.2.2. Biện giải phổ hợp chất HL03
• 3.1.3. Kết quả tổng hợp hợp chất HL05
• 3.1.3.1. Tính chất, độ tinh khiết, nhiệt độ nóng chảy và hiệu suất tổng hợp
• 3.1.3.2. Biện giải phổ hợp chất HL05
• 3.1.4. Kết quả tổng hợp hợp chất HL06
• 3.1.4.1. Tính chất, độ tinh khiết, nhiệt độ nóng chảy và hiệu suất tổng hợp
• 3.1.4.2. Biện giải phổ hợp chất HL06
• 3.2. Cơ chế tổng hợp các dẫn xuất chalcone và flavanone
• 3.2.1. Cơ chế tổng hợp HL01, HL05, HL06
• 3.2.2. Cơ chế tổng hợp HL03
• TÀI LIỆU THAM KHẢO
• KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ

I. Tổng quan về dẫn xuất chalcone và flavanone từ acetophenone

Dẫn xuất chalcone và flavanone là những hợp chất quan trọng trong hóa học hữu cơ, đặc biệt trong lĩnh vực dược phẩm. Chúng được biết đến với nhiều hoạt tính sinh học như kháng viêm, kháng ung thư và chống oxy hóa. Việc tổng hợp các dẫn xuất này từ acetophenone và hydroxybenzaldehyde không chỉ giúp tăng cường nguồn cung mà còn mở ra nhiều cơ hội nghiên cứu mới. Phương pháp tổng hợp hiện đại như chiếu xạ vi sóng đã cho thấy hiệu quả vượt trội trong việc cải thiện năng suất và giảm thiểu thời gian phản ứng.

1.1. Khái niệm về chalcone và flavanone

Chalcone là một hợp chất hữu cơ có cấu trúc đặc trưng, thường được tìm thấy trong nhiều loại thực vật. Flavanone, một dẫn xuất của chalcone, cũng có nhiều ứng dụng trong y học. Cả hai loại hợp chất này đều có khả năng chống oxy hóa và kháng viêm, làm cho chúng trở thành mục tiêu nghiên cứu hấp dẫn.

1.2. Tầm quan trọng của acetophenone và hydroxybenzaldehyde

Acetophenone và hydroxybenzaldehyde là những nguyên liệu chính trong tổng hợp chalcone và flavanone. Chúng không chỉ dễ dàng tìm thấy mà còn có khả năng tham gia vào các phản ứng hóa học một cách hiệu quả, tạo ra các sản phẩm có giá trị cao.

II. Thách thức trong tổng hợp dẫn xuất chalcone và flavanone

Mặc dù có nhiều phương pháp tổng hợp dẫn xuất chalcone và flavanone, nhưng vẫn tồn tại nhiều thách thức. Các vấn đề như hiệu suất phản ứng thấp, thời gian phản ứng kéo dài và sự hình thành sản phẩm phụ là những yếu tố cần được khắc phục. Việc sử dụng các xúc tác và điều kiện phản ứng phù hợp là rất quan trọng để tối ưu hóa quy trình tổng hợp.

2.1. Vấn đề về hiệu suất phản ứng

Hiệu suất phản ứng thấp thường xảy ra do sự hiện diện của các nhóm thế trên vòng thơm, ảnh hưởng đến tính ái điện tử của nhóm carbonyl. Điều này dẫn đến việc cần thiết phải tối ưu hóa các điều kiện phản ứng để đạt được sản phẩm mong muốn.

2.2. Sự hình thành sản phẩm phụ

Trong quá trình tổng hợp, sự hình thành sản phẩm phụ có thể làm giảm chất lượng và hiệu suất của sản phẩm chính. Việc kiểm soát các điều kiện phản ứng là cần thiết để giảm thiểu vấn đề này.

III. Phương pháp tổng hợp chalcone và flavanone hiệu quả

Phương pháp tổng hợp chalcone và flavanone hiện đại đã được cải tiến đáng kể nhờ vào việc áp dụng các kỹ thuật mới như chiếu xạ vi sóng. Phương pháp này không chỉ rút ngắn thời gian phản ứng mà còn nâng cao hiệu suất tổng hợp. Sử dụng xúc tác đất sét montmorillonite K10 trong điều kiện phi dung môi cũng là một bước tiến quan trọng.

3.1. Phản ứng ngưng tụ Claisen Schmidt

Phản ứng ngưng tụ Claisen–Schmidt là phương pháp phổ biến để tổng hợp chalcone và flavanone. Phương pháp này cho phép tạo ra các sản phẩm mong muốn với hiệu suất cao khi sử dụng các xúc tác thích hợp.

3.2. Kỹ thuật chiếu xạ vi sóng trong tổng hợp

Kỹ thuật chiếu xạ vi sóng đã chứng minh được hiệu quả trong việc tăng tốc độ phản ứng và cải thiện năng suất. Phương pháp này giúp giảm thiểu thời gian phản ứng và tối ưu hóa quy trình tổng hợp.

IV. Ứng dụng thực tiễn của chalcone và flavanone

Các dẫn xuất chalcone và flavanone có nhiều ứng dụng trong lĩnh vực dược phẩm và mỹ phẩm. Chúng được sử dụng để phát triển các sản phẩm chống oxy hóa, kháng viêm và kháng ung thư. Nghiên cứu về các hợp chất này không chỉ giúp cải thiện sức khỏe con người mà còn mở ra nhiều cơ hội mới trong ngành công nghiệp hóa chất.

4.1. Ứng dụng trong y học

Chalcone và flavanone đã được nghiên cứu và chứng minh có khả năng kháng viêm, kháng ung thư và chống oxy hóa. Những ứng dụng này làm cho chúng trở thành các hợp chất tiềm năng trong phát triển thuốc mới.

4.2. Ứng dụng trong ngành mỹ phẩm

Với khả năng chống oxy hóa, chalcone và flavanone được sử dụng trong các sản phẩm chăm sóc da, giúp bảo vệ da khỏi tác hại của môi trường và lão hóa.

V. Kết luận và triển vọng tương lai của nghiên cứu

Nghiên cứu về tổng hợp dẫn xuất chalcone và flavanone từ acetophenone và hydroxybenzaldehyde đang mở ra nhiều triển vọng mới. Việc áp dụng các phương pháp tổng hợp hiện đại không chỉ giúp nâng cao hiệu suất mà còn giảm thiểu tác động đến môi trường. Tương lai của nghiên cứu này hứa hẹn sẽ mang lại nhiều sản phẩm có giá trị cho ngành dược phẩm và hóa học.

5.1. Tương lai của nghiên cứu chalcone và flavanone

Nghiên cứu về chalcone và flavanone sẽ tiếp tục phát triển, với nhiều ứng dụng mới trong y học và công nghiệp. Việc tìm kiếm các phương pháp tổng hợp hiệu quả hơn sẽ là một trong những mục tiêu chính.

5.2. Định hướng phát triển bền vững trong hóa học

Hóa học xanh sẽ tiếp tục là xu hướng quan trọng trong nghiên cứu tổng hợp. Việc phát triển các phương pháp thân thiện với môi trường sẽ giúp giảm thiểu tác động tiêu cực đến sức khỏe con người và môi trường.