Tổng Hợp Chalconoid Chứa Fluoro Qua Phản Ứng Ngưng Tụ Claisen-Schmidt

• Tác giả: Nguyễn Thị Ngọc Anh
• Người hướng dẫn: TS. Hoàng Minh Hảo
• Trường học: Trường Đại Học Sư Phạm Kỹ Thuật Thành Phố Hồ Chí Minh
• Chuyên ngành: Công Nghệ Kỹ Thuật Hóa Học
• Đề tài: Tổng Hợp Chalconoid Chứa Fluoro Qua Phản Ứng Ngưng Tụ Claisen-Schmidt
• Loại tài liệu: khóa luận tốt nghiệp
• Năm xuất bản: 2023
• Địa điểm: Tp. Hồ Chí Minh

• LỜI CẢM ƠN
• LỜI CAM ĐOAN
• 1. CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN
• 1.1. Tổng quát về chalcone
• 1.2. Danh pháp hoá học và cấu trúc chalcone
• 1.3. Giới thiệu dẫn xuất của chalcone
• 1.4. Hoạt tính sinh học chalconoid
• 1.5. Các phương pháp tổng hợp chalconoid
• 1.6. Phản ứng ngưng tụ Claisen-Schmidt
• 1.6.1. Phản ứng ngưng tụ Claisen-Schmidt với xúc tác acid/base trong điều kiện có dung môi
• 1.6.2. Phản ứng ngưng tụ Claisen-Schmidt bằng phương pháp nghiền
• 1.7. Lý do chọn đề tài
• 2. CHƯƠNG 2: THỰC NGHIỆM - PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU
• 2.1. Đối tượng nghiên cứu
• 2.2. Các dẫn xuất của chalcone
• 2.3. Dụng cụ và thiết bị
• 2.4. Các phương pháp tách và tinh chế sản phẩm
• 2.5. Phương pháp chiết
• 2.6. Phương pháp sắc ký cột (Column chromatography - CC)
• 2.7. Các phương pháp kiểm nghiệm sản phẩm
• 2.7.1. Sắc ký lớp mỏng (Thin-Layer Chromatography - TLC)
• 2.7.2. Nhiệt độ nóng chảy
• 2.7.3. Phương pháp phổ khối lượng (MS)
• 2.7.4. Phương pháp phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR)
• 2.8. Phương pháp tổng hợp
• 2.8.1. Tổng hợp chất (E)-3-(3,4-difluorophenyl)-1-(3-fluorophenyl)prop-2-en-1-one (NA01)
• 2.8.2. Tổng hợp chất (E)-3-(3,4-difluorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one (NA02)
• 2.8.3. Tổng hợp chất (E)-3-(3-fluorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one (NA04)
• 2.8.4. Tổng hợp chất (E)-1,3-bis(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one (NA05)
• 2.8.5. Tổng hợp chất (E)-1-(4-fluorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one (NU05)
• 3. CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ - BÀN LUẬN
• 3.1. Kết quả tổng hợp hợp chất NA01
• 3.1.1. Tính chất, nhiệt độ nóng chảy, hiệu suất tổng hợp
• 3.1.2. Biện luận giải phổ hợp chất NA01
• 3.2. Kết quả tổng hợp hợp chất NA02
• 3.2.1. Tính chất, nhiệt độ nóng chảy, hiệu suất tổng hợp
• 3.2.2. Biện luận giải phổ hợp chất NA02
• 3.3. Kết quả tổng hợp hợp chất NA04
• 3.3.1. Tính chất, nhiệt độ nóng chảy, hiệu suất tổng hợp
• 3.3.2. Biện luận giải phổ hợp chất NA04
• 3.4. Kết quả tổng hợp hợp chất NA05
• 3.4.1. Tính chất, nhiệt độ nóng chảy, hiệu suất tổng hợp
• 3.4.2. Biện luận giải phổ hợp chất NA05
• 3.5. Kết quả tổng hợp hợp chất NU05
• 3.5.1. Tính chất, nhiệt độ nóng chảy, hiệu suất tổng hợp
• 3.5.2. Biện luận giải phổ hợp chất NU05
• KẾT LUẬN - KIẾN NGHỊ
• TÀI LIỆU THAM KHẢO

I. Tổng quan về tổng hợp chalconoid chứa fluoro

Chalconoid là một nhóm hợp chất có hoạt tính sinh học cao, được tìm thấy trong nhiều loại thực vật. Việc tổng hợp chalconoid chứa fluoro thông qua phản ứng ngưng tụ Claisen-Schmidt đang thu hút sự quan tâm của nhiều nhà nghiên cứu. Các hợp chất này không chỉ có cấu trúc độc đáo mà còn mang lại nhiều lợi ích trong lĩnh vực dược phẩm. Nghiên cứu này nhằm mục đích phát triển các phương pháp tổng hợp hiệu quả và thân thiện với môi trường.

1.1. Chalconoid và vai trò trong hóa học hữu cơ

Chalconoid là các dẫn xuất của chalcone, có cấu trúc hóa học đặc trưng. Chúng có khả năng tạo ra nhiều hoạt chất sinh học quan trọng, từ đó mở ra nhiều ứng dụng trong y học.

1.2. Tại sao chọn fluoro trong chalconoid

Nhóm fluoro trong chalconoid có thể cải thiện khả năng chống oxy hóa và hoạt tính sinh học. Điều này làm cho chúng trở thành ứng cử viên lý tưởng cho các nghiên cứu dược phẩm.

II. Thách thức trong tổng hợp chalconoid chứa fluoro

Mặc dù có nhiều phương pháp tổng hợp chalconoid, nhưng việc sử dụng dung môi độc hại và hiệu suất thấp vẫn là những thách thức lớn. Các phương pháp truyền thống thường yêu cầu điều kiện khắc nghiệt, gây khó khăn trong việc kiểm soát quá trình phản ứng. Do đó, việc phát triển các phương pháp mới, an toàn và hiệu quả là rất cần thiết.

2.1. Vấn đề về dung môi trong tổng hợp

Nhiều phương pháp tổng hợp chalconoid hiện tại sử dụng dung môi độc hại, gây ảnh hưởng đến sức khỏe con người và môi trường. Việc tìm kiếm các dung môi thân thiện hơn là một yêu cầu cấp thiết.

2.2. Hiệu suất và thời gian phản ứng

Thời gian phản ứng dài và hiệu suất thấp là những vấn đề thường gặp trong các phương pháp tổng hợp chalconoid. Cần có các giải pháp để rút ngắn thời gian và tăng cường hiệu suất.

III. Phương pháp tổng hợp chalconoid qua phản ứng Claisen Schmidt

Phản ứng ngưng tụ Claisen-Schmidt là một trong những phương pháp hiệu quả nhất để tổng hợp chalconoid. Phương pháp này cho phép tạo ra các dẫn xuất chalcone với hiệu suất cao và điều kiện phản ứng đơn giản. Việc sử dụng xúc tác base như NaOH rắn trong điều kiện không dung môi là một bước tiến quan trọng.

3.1. Cơ chế phản ứng Claisen Schmidt

Phản ứng ngưng tụ Claisen-Schmidt diễn ra qua nhiều giai đoạn, bao gồm sự tautomer hóa và tách nước. Cơ chế này cho phép tạo ra liên kết đôi cacbon-cacbon một cách hiệu quả.

3.2. Lợi ích của phương pháp không dung môi

Sử dụng phương pháp không dung môi giúp giảm thiểu chất thải độc hại và cải thiện an toàn trong quá trình tổng hợp. Điều này cũng giúp tăng cường hiệu suất tổng hợp chalconoid.

IV. Kết quả nghiên cứu và ứng dụng thực tiễn

Nghiên cứu đã tổng hợp thành công 5 dẫn xuất chalconoid chứa fluoro. Các hợp chất này đã được xác định cấu trúc và đánh giá tính chất hóa học. Kết quả cho thấy các dẫn xuất này có tiềm năng ứng dụng cao trong lĩnh vực dược phẩm, đặc biệt là trong điều trị bệnh.

4.1. Đánh giá tính chất của các dẫn xuất chalconoid

Các dẫn xuất chalconoid được tổng hợp đã cho thấy tính chất hóa học ổn định và hoạt tính sinh học đáng kể. Điều này mở ra nhiều cơ hội cho các nghiên cứu tiếp theo.

4.2. Ứng dụng trong lĩnh vực dược phẩm

Chalconoid chứa fluoro có thể được ứng dụng trong việc phát triển thuốc mới. Các hợp chất này có khả năng chống viêm, kháng khuẩn và chống ung thư, mang lại nhiều lợi ích cho sức khỏe.

V. Kết luận và triển vọng tương lai

Nghiên cứu về tổng hợp chalconoid chứa fluoro qua phản ứng ngưng tụ Claisen-Schmidt đã mở ra nhiều hướng đi mới trong lĩnh vực hóa học hữu cơ. Việc phát triển các phương pháp tổng hợp an toàn và hiệu quả sẽ tiếp tục được chú trọng trong tương lai. Các nghiên cứu tiếp theo cần tập trung vào việc tối ưu hóa quy trình và mở rộng ứng dụng của các dẫn xuất chalconoid.

5.1. Tương lai của nghiên cứu chalconoid

Nghiên cứu chalconoid sẽ tiếp tục phát triển, với nhiều ứng dụng tiềm năng trong y học. Việc tối ưu hóa quy trình tổng hợp sẽ là một trong những mục tiêu hàng đầu.

5.2. Định hướng nghiên cứu tiếp theo

Các nghiên cứu tiếp theo cần tập trung vào việc phát triển các dẫn xuất chalconoid mới, cải thiện tính chất sinh học và mở rộng ứng dụng trong các lĩnh vực khác nhau.