HÓA SINH ĐẠI CƯƠNG ĐỀ TÀI: TÌM HIỂU VỀ GLUCID Giảng viên hướng dẫn: TS. Giang Thị Phương Ly Sinh viên thực hiện: Bùi Phương Thảo – 20175193 Hoàng Thị Hương – 20174963 Đặng Thị Hằng – 20174636 Trần Thị Hiền – 20174674 Đỗ Đức Minh – 20174950 Đại cương Cấu trúc, tính chất Quy trình tổng hợp NỘI DUNG Quá trình phân giải Đường hướng biến đổi của PYRUVATE Chu trình PENTOSE PHOTSPHATE 2 I. ĐẠI CƯƠNG VỀ GLUCID 1. Công thức tổng quát: (CH2O)n-trừ deoxyribose I.
ĐẠI CƯƠNG VỀ GLUCID 1.2 Các công thức cấu tạo.1 Cấu tạo mạch thẳng. Cấu tạo mạch thẳng: Đồng phân lập thể L/D.2 Cấu tạo mạch vòng Cấu tạo mạch vòng: Đồng phân lập thể Alpha/Beta Quy ước: Dạng vòng của monosaccharide biểu diễn theo nguyên tắc của Haworth: Các nhóm –H và –OH nằm bên phải trong công thức hình chiếu Fisher được biểu diễn dưới mặt phẳng vòng, nếu ở bên trái thì được biểu diễn ở trên mặt phẳng vòng. Đồng phân alpha: nhóm –OH ở dưới mặt phẳng. Đồng phân beta: nhóm –OH ở trên mặt phẳng.
ĐẠI CƯƠNG VỀ GLUCID 1. Cung cấp và dự trữ năng lượng Khi oxy hoá 1g carbohydrate tạo ra 4,1 kcal.-Cung cấp 60-70% nhu cầu năng lượng của cơ thể. Đối với loài nhai lại: Carbohydrate là nguồn cung cấp năng lượng chính. Cấu trúc Ở thành tế bào vi khuẩn, thành tế bào thực vật và tế bào mô liên kết ở động vật, carbohydrate không tan đóng vai trò là yếu tố cấu trúc.
Ví dụ: glucose chuyển hóa thành acetyl glucosamine, đây là chất quan trọng trong cấu trúc màng, tạo ra yếu tố chỉ định tính kháng nguyên của màng. ĐẠI CƯƠNG VỀ GLUCID 1.4 Phân loại glucid Phân loại theo Phân loại theo cấu trúc tính chất Glucid Glucid Monosaccharide Oligosaccharide Polysaccharide tinh chế bảo vệ II. CẤU TRÚC VÀ TÍNH CHẤT CỦA MỘT SỐ GLUCID QUAN TRỌNG. Đồng phân cấu trúc Cùng công thức hóa học nhưng cấu trúc hóa học hoàn toàn khác nhau.
CẤU TRÚC VÀ TÍNH CHẤT CỦA MỘT SỐ GLUCID QUAN TRỌNG. Đồng phân cấu trúc II. CẤU TRÚC VÀ TÍNH CHẤT CỦA MỘT SỐ GLUCID QUAN TRỌNG. Đồng phân cấu trúc II.
CẤU TRÚC VÀ TÍNH CHẤT CỦA MỘT SỐ GLUCID QUAN TRỌNG. Đồng phân quang học Là những chất có hoạt quang có khả năng quay mặt phẳng ánh sáng phân cực qua trái/phải. Dấu (+) để chỉ sự quay mặt phẳng tia phân cực về bên phải, dấu (-) về bên trái II. CẤU TRÚC VÀ TÍNH CHẤT CỦA MỘT SỐ GLUCID QUAN TRỌNG.
Tính chất vật lý Không màu, vị ngọt. Hòa tan trong nước, không tan trong dung môi hữu cơ. Tính hoạt quang: làm lệch mặt phẳng của ánh sáng phân cực khi cho ánh sáng đi qua dung dịch đường. CẤU TRÚC VÀ TÍNH CHẤT CỦA MỘT SỐ GLUCID QUAN TRỌNG.
Tính chất hóa học 2. Phản ứng oxi hóa Tác nhân oxy hóa yếu (HClO, HBrO, HIO) sẽ oxy hóa nhóm aldehyt tại C1 tạo ra sản phẩm axit aldonic. CẤU TRÚC VÀ TÍNH CHẤT CỦA MỘT SỐ GLUCID QUAN TRỌNG. Tính chất hóa học 2.
Phản ứng oxi hóa Khi oxi hóa nhẹ các monosaccharide bằng các dung dịch như Cl2, Br2 hay I2 trong môi trường kiềm hoặc dung dịch kiềm của các ion kim loại, thì nhóm aldehyt bị oxy hóa thành nhóm cacboxylic. CẤU TRÚC VÀ TÍNH CHẤT CỦA MỘT SỐ GLUCID QUAN TRỌNG. Tính chất hóa học 2. Phản ứng oxi hóa Tác nhân oxy hóa mạnh(HNO3): Oxy hóa đồng thời cả nhóm aldehyt và rượu tại C6 tạo sản phẩm axit 2 chức aldaric.
Tính chất này được sử dụng để xác định hàm lượng glucose bằng cách sử dụng thuốc thử Fehling qua việc xác định hàm lượng cặn Cu+tạo thành. CẤU TRÚC VÀ TÍNH CHẤT CỦA MỘT SỐ GLUCID QUAN TRỌNG. Tính chất hóa học 2. Phản ứng khử Nhóm C=O của aldose hay ketose có thể bị khử thành C-OH bởi NaBH4hay H2/ Ni.
Tên của đường rượu mới tạo thành được gọi bằng cách thêm hậu tố itol vào tên gốc của đường ban đầu. CẤU TRÚC VÀ TÍNH CHẤT CỦA MỘT SỐ GLUCID QUAN TRỌNG. Tính chất hóa học 2. Phản ứng tạo thành este Dưới tác dụng xúc tác của pyridine, anhydrie acetic phản ứng với các nhóm – OH của đường cho ta acetat este.
CẤU TRÚC VÀ TÍNH CHẤT CỦA MỘT SỐ GLUCID QUAN TRỌNG. Tính chất hóa học 2. Phản ứng tạo ete Ở dạng vòng hóa, các nhóm –OH của đường bị biến đổi thành OR bằng phương pháp tổng hợp Willliamson, sảm phẩm bền trong môi trường kiềm. CẤU TRÚC VÀ TÍNH CHẤT CỦA MỘT SỐ GLUCID QUAN TRỌNG.
Tính chất hóa học 2. Phản ứng tạo ete Ở dạng vòng hóa, các nhóm –OH của đường bị biến đổi thành OR bằng phương pháp tổng hợp Willliamson, sảm phẩm bền trong môi trường kiềm. CẤU TRÚC VÀ TÍNH CHẤT CỦA MỘT SỐ GLUCID QUAN TRỌNG. Tính chất hóa học 2.
Phản ứng tạo thành các hợp chất glucoside Phản ứng của đường với rượu hoặc anime trong môi trường axit, đường tồn tại dạng cân bằng α và β-hemiacetal, sản phẩm tạo thành sẽ là cả hai anomer của acetal. Phần liên kết không phải đường được gọi là aglucon, sản phẩm được gọi là glucoside. Một số phản ứng khác. Phản ứng với phenyl hydrazine.
Tạo phức với Cu(OH)2. Phản ứng nối dài, cắt, giảm mạch C. CẤU TRÚC VÀ TÍNH CHẤT CỦA MỘT SỐ GLUCID QUAN TRỌNG. Định nghĩa Oligosaccharide là nhóm glucit cấu tạo bởi sự liên kết của một số ít monosaccharide (2-10 gốc) bằng liên kết O-glucoside.
Còn giữ được một số tính chất của monosaccharide. Khi thủy phân bằng acid hoặc enzyme tương ứng sẽ làm đứt các liên kết glucoside giữa các monosaccharide và giải phóng monosaccharide. Tan tốt trong nước. CẤU TRÚC VÀ TÍNH CHẤT CỦA MỘT SỐ GLUCID QUAN TRỌNG.
Disaccharide Là oligosaccharide đơn giản nhất có hai gốc monosaccharide liên kết với nhau bằng liên kết -OH-glucoside. Maltose do hai phân tử glucose liên kết với nhau. Saccharose do 1 phân tử glucose liên kết với 1 phân tử fructose. Lactose do 1 phân tử glucose liên kết với 1 phân tử galactose.
Kiểu liên kết: Tùy kiểu liên kết mà disaccharide còn có tính khử hay không: II. CẤU TRÚC VÀ TÍNH CHẤT CỦA MỘT SỐ GLUCID QUAN TRỌNG. Saccharose Trạng thái tự nhiên: Saccharose rất phổ biến trong tự nhiên, có nhiều trong mía, củcải đường (dùng để sản xuất đường) và một số thực vật khác. Trong củ cải đường và mía chứa 20-25% đường saccharose.
Trong đời sống saccharose có những tên gọi khác nhau: Đường phèn: Saccharose kết tinh ở30⁰C dưới dạng những cục lớn. Đường kính: Saccharose có độtinh khiết khá cao. Đường cát: Saccharose có lẫn tạp chất màu vàng nâu,. CẤU TRÚC VÀ TÍNH CHẤT CỦA MỘT SỐ GLUCID QUAN TRỌNG.
Saccharose Cấu tạo: Saccharose do một ∝-glucose ở dạng piranose liên kết với β-fructose ở dạng furanose bằng liên kết glucoside xảy ra ở C₁ của gốc ∝-glucose và C₂ của gốc β- fructose, loại đi 1 phân tử nước. Do tại C₁ của gốc ⍺-Glucose hình thành liên kết O-glucoside dẫn đến việc làm cho nhóm aldehyde tại vịtrí C₁ bịkhóa làm cho saccharose không có tính khử. CẤU TRÚC VÀ TÍNH CHẤT CỦA MỘT SỐ GLUCID QUAN TRỌNG. Saccharose Tính chất vật lý: Tính chất hóa học: Phản ứng thủy phân tạo đường : Tinh thể không màu.
Không mùi, vị ngọt. Tan nhiều trong nước nhất là nước nóng. Phản ứng với kiềm : Nóng chảy ở185⁰C. Tỷ trọng 1,5879g/cm³.
Phản ứng như một rượu đa chức: Phản ứng caramel: II. CẤU TRÚC VÀ TÍNH CHẤT CỦA MỘT SỐ GLUCID QUAN TRỌNG. Lactose Trạng thái tự nhiên: Chỉ có trong sữa động vật và con người: Sữa mẹ: 7%. Cấu tạo: Cấu tạo từ 1 phân tử ⍺ - glucose và phân tử β- galactose liên kết với nhau bằng liên kết 1,4 – O-glucosie.
CẤU TRÚC VÀ TÍNH CHẤT CỦA MỘT SỐ GLUCID QUAN TRỌNG. Lactose Tính chất: Kết tinh chậm, tinh thể cứng, có nhiều dạng tinh thể. Tại 100⁰C độ hòa tan xấp xỉsaccharose. Ở nhiệt độ thường lactose có độ hòa tan trong nước ít hơn saccharose 10 lần.
Độ ngọt nhỏ hơn saccharose 6 lần. Còn tính khử, ít ngọt. Để thủy phân phải đun sôi với acid. CẤU TRÚC VÀ TÍNH CHẤT CỦA MỘT SỐ GLUCID QUAN TRỌNG.
Maltose Trạng thái tự nhiên: Có trong thóc nảy mầm và lúa đại mạch. Tên thường gọi là đường mạch nha. Cấu tạo: Gồm 2 gốc ∝-Glucopyranose liên kết với nhau nhờ gốc OH-glucoside ở vị trí C₁ và C₄ II. CẤU TRÚC VÀ TÍNH CHẤT CỦA MỘT SỐ GLUCID QUAN TRỌNG.
Maltose Tính chất: Còn tính khử Bị oxi hóa bởi brom tạo thành maltobionic acid. Khi bị thủy phân bằng acid hoặc enzyme maltase sẽ tạo 2 phân tử ∝-D-Glucose. Sản xuất bằng cách thủy phân tinh bột bằng β-Amylase; có thể thu được ở giai đoạn đầu quá trình lên men rượu tinh bột. Ứng dụng trong công nghệ bánh kẹo, tạo vị ngọt thanh, tránh hiện tượng kết tinh đường, tạo cấu trúc mềm dẻo cho kẹo.
CẤU TRÚC VÀ TÍNH CHẤT CỦA MỘT SỐ GLUCID QUAN TRỌNG. Trisaccharide Định nghĩa: Là oligosaccharide do 3 mono saccharide tạo nên. Tiêu biểu là rafinose có trong rỉ đường, hạt bông và củ cải đường. Cấu tạo : 1∝-galactose + 1∝-glucose + 1β-fructose.
Giữa galactose và glucose liên kết nhau bằng liên kết 1,6-glucoside, giữa glucose và fructose là liên kết 1,2-glucoside. CẤU TRÚC VÀ TÍNH CHẤT CỦA MỘT SỐ GLUCID QUAN TRỌNG. Trisaccharide Tính chất: Không có tính khử. Có thể thu nhận ở dạng tinh thể, độ ngọt thấp, hòa tan được trong nước.
Khi thủy phân trong thời gian ngắn bằng acid, sẽ tách fructose ra trước tiên, nếu bị thủy phân tiếp tục mới tách ra glucose và galactose ra. CẤU TRÚC VÀ TÍNH CHẤT CỦAMỘT SỐ GLUCID QUAN TRỌNG.1 Tinh bột Khái niệm Tinh bột là hỗn hợp của hai polysaccharide: amylose và amylopectin, là polysaccharide dự trữ chính của cơ thể thực vật Tính chất hóa học của tinh bột. * Phản ứng thủy phân +Thủy phân nhờ xúc tác axit + Dung dịch tinh bột không có phản ứng tráng bạc nhưng sau khi đun nóng với axit vô cơ loãng ta được dung dịch có phản ứng tráng bạc. Nguyên nhân là do tinh bột bị thủy phân hoàn toàn cho glucose: + Thủy phân nhờ enzyme: + Sự chuyển hóa tinh bột trong cơ thể.
CẤU TRÚC VÀ TÍNH CHẤT CỦA MỘT SỐ GLUCID QUAN TRỌNG. Glycogen Glycogen là một đại phân tử polysaccharide đa nhánh của glucose có vai trò làm chất dự trữ năng lượng trong cơ thể động vật và nấm. Trọng lượng phân tử glycogen từ 400.000, cấu tạo từ 2. Cấu tạo glycogen tương tự như amilosepectin, các liên kết 𝛼(1→6)-glucosidic ở mạch nhánh và các liên kết 𝛼(1→4)-glucosidic ở mạch chính, nhưng số lượng nhánh nhiều hơn(gấp khoảng ba lần), xếp khít nhau hơn.
Cấu trúc của glycogen: II.