Thực Tập Chuyên Đề Hóa Hữu Cơ Tại Trường Đại Học Thủ Dầu Một

Khám phá nội dung thực tập chuyên đề hóa hữu cơ, từ lý thuyết đến thực hành, giúp nâng cao kỹ năng và kiến thức trong lĩnh vực hóa học.

• Tác giả: TS. Lê Thanh Thanh
• Trường học: Trường Đại Học Thủ Dầu Một
• Chuyên ngành: Hóa Hữu Cơ
• Đề tài: Thực Tập Chuyên Đề Hóa Hữu Cơ
• Loại tài liệu: thực tập
• Năm xuất bản: 2018
• Địa điểm: Bình Dương

Mục lục chi tiết

• 1. PHẦN ĐẠI CƯƠNG
• 2. PHẦN 1: THỰC HÀNH TỔNG HỢP HỮU CƠ
• 2.1. Bài 1: Điều chế acid cinnamic
• 2.2. Bài 2: Điều chế nitro-naphtalene
• 2.3. Bài 3: Điều chế acetanilide theo phương pháp xanh
• 2.4. Bài 4: Điều chế dibenzalacetone theo phương pháp xanh
• 2.5. Bài 5: Điều chế anilin
• 2.6. Bài 6: Điều chế acid sulfanilic
• 2.7. Bài 7: Điều chế nhựa polymethyl methacrylate (trùng hợp và giải trùng hợp) và điều chế nhựa phenol-fomandehyde (trùng ngưng) (bài đọc thêm)
• 3. PHẦN 2: THỰC HÀNH CHIẾT TÁCH HỢP CHẤT THIÊN NHIÊN
• 3.1. Bài 1: Sắc ký cột
• 3.2. Bài 2: Sắc ký lớp mỏng
• 3.3. Bài 3: Tách hỗn hợp chất hữu cơ bằng phương pháp sắc ký
• 3.4. Bài 4: Trích ly tinh dầu từ vỏ quả cam
• 3.5. Bài 5 & 6: Trích ly và tinh chế caffeine từ lá trà

Tóm tắt

I. Tổng Quan Về Thực Tập Hóa Hữu Cơ Hướng Dẫn Chi Tiết

Thực tập hóa hữu cơ là một phần quan trọng trong chương trình đào tạo hóa học. Nó không chỉ giúp sinh viên nắm vững lý thuyết mà còn rèn luyện kỹ năng thực hành. Các thí nghiệm trong thực tập hóa hữu cơ thường liên quan đến việc điều chế và phân tích các hợp chất hữu cơ. Việc thực hiện các thí nghiệm này giúp sinh viên hiểu rõ hơn về quy trình hóa học và ứng dụng thực tiễn của chúng.

1.1. Lợi Ích Của Thực Tập Hóa Hữu Cơ

Thực tập hóa hữu cơ giúp sinh viên phát triển kỹ năng thực hành, tư duy phản biện và khả năng làm việc nhóm. Ngoài ra, nó còn giúp sinh viên làm quen với các thiết bị và quy trình thí nghiệm trong phòng lab.

1.2. Các Yêu Cầu Đối Với Sinh Viên Thực Tập

Sinh viên cần nghiên cứu kỹ các thí nghiệm trước khi vào phòng thí nghiệm. Việc tuân thủ quy định an toàn và hướng dẫn của giảng viên là rất quan trọng để đảm bảo an toàn cho bản thân và người xung quanh.

II. Vấn Đề An Toàn Trong Thực Tập Hóa Hữu Cơ Những Thách Thức Cần Giải Quyết

An toàn trong phòng thí nghiệm là một trong những vấn đề quan trọng nhất trong thực tập hóa hữu cơ. Các chất hóa học có thể gây hại nếu không được xử lý đúng cách. Việc hiểu rõ các quy định an toàn và cách xử lý sự cố là rất cần thiết.

2.1. Quy Tắc An Toàn Cần Tuân Thủ

Sinh viên cần tuân thủ các quy tắc an toàn như đeo kính bảo hộ, găng tay và sử dụng tủ hút khi làm việc với các chất độc hại. Việc này giúp giảm thiểu rủi ro trong quá trình thực hiện thí nghiệm.

2.2. Xử Lý Sự Cố Trong Phòng Thí Nghiệm

Khi xảy ra sự cố, sinh viên cần biết cách xử lý kịp thời. Việc báo cáo ngay cho giảng viên và thực hiện các biện pháp sơ cứu là rất quan trọng để đảm bảo an toàn cho mọi người.

III. Phương Pháp Thí Nghiệm Hóa Hữu Cơ Hướng Dẫn Chi Tiết Về Quy Trình

Có nhiều phương pháp thí nghiệm trong hóa hữu cơ, mỗi phương pháp đều có quy trình và yêu cầu riêng. Việc nắm vững các phương pháp này giúp sinh viên thực hiện thí nghiệm một cách hiệu quả.

3.1. Quy Trình Điều Chế Acid Cinnamic

Quy trình điều chế acid cinnamic bao gồm các bước như chuẩn bị hóa chất, thực hiện phản ứng và tinh chế sản phẩm. Việc nắm rõ từng bước sẽ giúp sinh viên đạt được kết quả tốt nhất.

3.2. Phương Pháp Chiết Tách Hợp Chất Thiên Nhiên

Chiết tách hợp chất thiên nhiên là một trong những kỹ thuật quan trọng trong hóa hữu cơ. Các phương pháp như sắc ký cột và sắc ký lớp mỏng thường được sử dụng để tách biệt các hợp chất.

IV. Ứng Dụng Thực Tiễn Của Thực Tập Hóa Hữu Cơ Kết Quả Nghiên Cứu

Kết quả từ các thí nghiệm hóa hữu cơ không chỉ có giá trị học thuật mà còn có ứng dụng thực tiễn trong nhiều lĩnh vực như dược phẩm, thực phẩm và công nghiệp hóa chất. Việc áp dụng các kiến thức này vào thực tế giúp nâng cao giá trị của nghiên cứu.

4.1. Ứng Dụng Trong Ngành Dược Phẩm

Nhiều hợp chất hữu cơ được điều chế từ các thí nghiệm có thể được sử dụng trong sản xuất thuốc. Việc nghiên cứu và phát triển các hợp chất mới là rất quan trọng trong ngành dược phẩm.

4.2. Ứng Dụng Trong Ngành Thực Phẩm

Các hợp chất hữu cơ cũng được sử dụng trong ngành thực phẩm như chất bảo quản và hương liệu. Việc hiểu rõ về hóa học hữu cơ giúp cải thiện chất lượng sản phẩm thực phẩm.

V. Kết Luận Về Thực Tập Hóa Hữu Cơ Tương Lai Của Ngành Hóa Học

Thực tập hóa hữu cơ đóng vai trò quan trọng trong việc đào tạo sinh viên hóa học. Nó không chỉ giúp sinh viên nắm vững kiến thức mà còn phát triển kỹ năng thực hành cần thiết cho sự nghiệp sau này. Tương lai của ngành hóa học sẽ phụ thuộc vào những nghiên cứu và ứng dụng từ các thí nghiệm này.

5.1. Tương Lai Của Ngành Hóa Học

Ngành hóa học đang phát triển mạnh mẽ với nhiều ứng dụng mới. Việc nghiên cứu và phát triển các hợp chất hữu cơ mới sẽ mở ra nhiều cơ hội trong tương lai.

5.2. Vai Trò Của Sinh Viên Trong Nghiên Cứu Hóa Học

Sinh viên sẽ là những người dẫn dắt trong các nghiên cứu hóa học trong tương lai. Việc trang bị kiến thức và kỹ năng từ thực tập hóa hữu cơ là rất cần thiết để đáp ứng yêu cầu của ngành.

Nội dung chính

GIÁO TRÌNH THỰC TẬP CHUYÊN ĐỀ HÓA HỮU CƠ – KHOA KHOA HỌC TỰ NHIÊN, TRƯỜNG ĐẠI HỌC THỦ DẦU MỘT

---

Tổng quan về giáo trình

Tài liệu "Thực tập Chuyên đề Hóa Hữu cơ" do TS. Lê Thanh Thanh chủ biên, được biên soạn và lưu hành nội bộ vào tháng 06/2018 tại Khoa Khoa học Tự nhiên, Trường Đại học Thủ Dầu Một (Bình Dương). Đây là tài liệu giảng dạy thực hành dành cho bậc đại học, đóng vai trò bản lề trong việc chuyển đổi kiến thức lý thuyết hóa hữu cơ thuần túy sang kỹ năng thao tác thực nghiệm và nghiên cứu ứng dụng.

+-------------------------------------------------------------------------+
|                  CẤU TRÚC GIÁO TRÌNH THỰC TẬP HÓA HỮU CƠ                 |
+-------------------------------------------------------------------------+
|  1. PHẦN ĐẠI CƯƠNG: Quy chuẩn an toàn, sơ cấp cứu & Dụng cụ thí nghiệm |
+-------------------------------------------------------------------------+
|  2. PHẦN 1: TỔNG HỢP HỮU CƠ (7 Bài thực hành - 35 tiết)                |
|     - Phản ứng ngưng tụ (Perkin, Claisen-Schmidt)                       |
|     - Phản ứng thế ái điện tử SE (Nitro hóa, Sunfo hóa)                 |
|     - Phản ứng khử hóa học & Acetyl hóa (Hóa học xanh)                  |
|     - Hóa học Polymer (Trùng hợp PMMA, Trùng ngưng Novolac / Rezol)     |
|     - Lý thuyết kết tinh & Phương pháp phân tích (FT-IR, Tnc)          |
+-------------------------------------------------------------------------+
|  3. PHẦN 2: CHIẾT TÁCH HỢP CHẤT THIÊN NHIÊN (6 Bài thực hành - 35 tiết)|
|     - Kỹ thuật sắc ký: Sắc ký cột, Sắc ký lớp mỏng (TLC)                |
|     - Trích ly tinh dầu vỏ cam                                          |
|     - Trích ly và tinh chế alkaloid (Caffeine từ lá trà)                |
+-------------------------------------------------------------------------+

Vị trí và mục tiêu đào tạo

• Vị trí học phần: Học phần thực hành chuyên sâu trong chương trình đào tạo Cử nhân Hóa học, Sư phạm Hóa học và các ngành kỹ thuật liên quan.
• Mục tiêu học tập:
  1. Nắm vững quy tắc an toàn lao động, xử lý rủi ro hóa chất độc hại và kỹ thuật sử dụng dụng cụ thủy tinh chuẩn xác.
  2. Thực hiện thành thạo các phản ứng tổng hợp hữu cơ điển hình từ quy mô phòng thí nghiệm.
  3. Làm chủ kỹ thuật tách chiết, tinh chế và phân tích nhận diện hợp chất thiên nhiên.
  4. Rèn luyện kỹ năng ghi nhận hiện tượng, viết báo cáo khoa học và phân tích cơ chế phản ứng.

Cấu trúc và cách tiếp cận

Tài liệu được phân bổ thời lượng thực hành theo đơn vị tiết học (5–10 tiết/bài) với cấu trúc 3 phần chính:

1. Phần Đại cương: Thiết lập hệ thống quy chuẩn an toàn phòng thí nghiệm, phương pháp sơ cấp cứu đặc thù và kỹ thuật lắp ráp dụng cụ thủy tinh (borosilicat, pyrex, thạch anh).
2. Phần 1: Thực hành Tổng hợp Hữu cơ (7 bài): Tiếp cận từ các phản ứng tạo liên kết carbon-carbon, phản ứng thế ái điện tử ($S_E$), phản ứng khử, đến tổng hợp vật liệu polymer và phương pháp phân tích phổ FT-IR.
3. Phần 2: Thực hành Chiết tách Hợp chất Thiên nhiên (6 bài): Trang bị kỹ thuật sắc ký cột, sắc ký lớp mỏng và quy trình trích ly hoạt chất sinh học tự nhiên (tinh dầu, alkaloid).

---

Nội dung kiến thức cốt lõi

flowchart TD
    subgraph DaiCuong ["Phần Đại Cương"]
        A1["An toàn hóa chất & Cấp cứu sơ bộ"] --> A2["Dụng cụ thủy tinh & Kỹ thuật lắp ráp"]
    end

    subgraph TongHop ["Phần 1: Tổng hợp Hữu cơ"]
        B1["Cộng Nucleophin / Ngưng tụ<br>(Acid cinnamic, Dibenzalacetone)"]
        B2["Thế Ái điện tử SE<br>(1-Nitronaphthalene, Acid sulfanilic)"]
        B3["Khử & Bảo vệ nhóm chức<br>(Aniline, Acetanilide - Green Chem)"]
        B4["Vật liệu Polymer<br>(PMMA, Nhựa Novolac & Rezol)"]
        B5["Tinh chế & Phân tích<br>(Kết tinh, Mao quản Tnc, Phổ FT-IR)"]
    end

    subgraph ChietTach ["Phần 2: Chiết tách Hợp chất Tự nhiên"]
        C1["Kỹ thuật Sắc ký<br>(Sắc ký cột Silica gel, TLC)"]
        C2["Trích ly Hợp chất tự nhiên<br>(Tinh dầu vỏ cam, Caffeine từ lá trà)"]
    end

    DaiCuong --> TongHop
    DaiCuong --> ChietTach

Các chương và chủ đề chính

1. Quy chuẩn phòng thí nghiệm và an toàn hóa chất

• Quy tắc làm việc an toàn: Thao tác trong tủ hút khi tiếp xúc với chất độc hại ($\text{KCN}$, $\text{NaCN}$, $\text{CoCl}_2$, $\text{Cl}_2$, $\text{Br}_2$); quy định nghiêm ngặt về phòng chống cháy nổ đối với dung môi dễ bay hơi (ether, benzene, hexane, acetone).
• Quy trình sơ cấp cứu chuyên biệt: Xử lý bỏng nhiệt ($\text{KMnO}_4$ loãng, glycerin), bỏng kiềm đặc ($\text{CH}_3\text{COOH}$ hoặc $\text{H}_3\text{BO}_3$ 1%), bỏng brom (rượu etylic, dung dịch $\text{Na}_2\text{S}_2\text{O}_3$ 10%), bỏng phenol (rửa liên tục bằng glycerin), hít phải khí độc halogen (ngửi hơi amoniac loãng hoặc ethanol).
• Hệ thống dụng cụ thủy tinh: Đặc tính chịu nhiệt của thủy tinh borosilicat, pyrex (chịu biến thiên đến 250°C) và thạch anh (mềm hóa ở 1400°C, hệ số giãn nở nhiệt $6 \times 10^{-7},\text{cm/độ}$). Kỹ thuật sử dụng bình cầu nhiều cổ, bình Wurtz, bình Claisen, bình lọc Bunsen, ống sinh hàn (thẳng, bầu, xoắn, sinh hàn không khí) và phễu chiết.

2. Thực hành tổng hợp hữu cơ

• Bài 1: Điều chế Acid Cinnamic (5 tiết): Thực hiện phản ứng ngưng tụ Perkin giữa benzaldehyde ($\text{C}_6\text{H}_5\text{CHO}$) và acetic anhydride $(\text{CH}_3\text{CO})_2\text{O}$ với xúc tác $\text{K}_2\text{CO}3$ khan ở 180°C trên bếp cách cát; tinh chế bằng phương pháp chuyển hóa muối natri, tẩy màu than hoạt tính và tái kết tủa bằng $\text{HCl}$ đậm đặc ($T{\text{nc}} = 133^\circ\text{C}$).
• Bài 2: Điều chế 1-Nitronaphthalene (5 tiết): Nghiên cứu phản ứng thế ái điện tử ($S_E$) vào nhân thơm của naphthalene ($\text{C}_{10}\text{H}_8$) bằng hỗn hợp sulfo-nitric ($\text{HNO}_3 + \text{H}_2\text{SO}_4$), kiểm soát nhiệt độ dưới 50–60°C để tạo ion nitroni $\text{NO}_2^+$ và hạn chế sản phẩm phụ đa thế.
• Bài 3: Điều chế Acetanilide theo phương pháp xanh (5 tiết): Thực hiện phản ứng acetyl hóa aniline ($\text{C}_6\text{H}_5\text{NH}2$) bằng acid acetic băng với xúc tác bột kẽm ($\text{Zn}$), bảo vệ nhóm amino và điều hòa khả năng phản ứng của vòng thơm ($T{\text{nc}} = 114^\circ\text{C}$).
• Bài 4: Điều chế Dibenzalacetone theo phương pháp xanh (5 tiết): Tiến hành phản ứng ngưng tụ Claisen-Schmidt giữa benzaldehyde và acetone theo tỷ lệ mol 2:1 trong môi trường kiềm $\text{NaOH}$ 10% và dung môi ethanol ở 20°C.
• Bài 5: Điều chế Aniline (5 tiết): Khử nitrobenzene ($\text{C}_6\text{H}_5\text{NO}2$) bằng hệ tác nhân $\text{Fe}/\text{HCl}$ đặc, kiềm hóa bằng $\text{NaOH}$, cô lập sản phẩm bằng kỹ thuật chưng cất lôi cuốn hơi nước và chiết tách phân đoạn bằng ether ($T{\text{s}} = 184{,}13^\circ\text{C}$).
• Bài 6: Điều chế Acid Sulfanilic (5 tiết): Phản ứng sunfo hóa aniline bằng $\text{H}_2\text{SO}_4$ đặc ở 180°C trong 100 phút, tạo cấu trúc muối lưỡng cực 4-aminobenzenesulfonic acid; tinh chế qua dạng muối natri sulfonate.
• Bài 7: Vật liệu Polymethyl Methacrylate và Nhựa Phenol-Formaldehyde (Đọc thêm):
  • Giải trùng hợp hạt nhựa PMMA ở 98–101°C để thu monomer methyl methacrylate; tiến hành trùng hợp lại bằng chất khơi mào benzoyl peroxide ở 80–90°C.
  • Tổng hợp nhựa Novolac (xúc tác acid $\text{HCl}$) và nhựa Rezol (xúc tác base $\text{NH}_3$).

+---------------------------------------------------------------------------------------------------+
|                           BẢNG TỔNG HỢP CÁC PHẢN ỨNG HỮU CƠ TRONG GIÁO TRÌNH                       |
+-------------------+----------------------------+-----------------------------+--------------------+
| Tên bài học       | Tác chất chính             | Loại phản ứng / Cơ chế      | Nhiệt độ / Xúc tác |
+-------------------+----------------------------+-----------------------------+--------------------+
| Acid cinnamic     | Benzaldehyde + Acetic anh. | Ngưng tụ Perkin / AN        | 180°C / K2CO3 khan |
| 1-Nitronaphthalene| Naphthalene + HNO3/H2SO4   | Thế ái điện tử nhân thơm SE | < 50-60°C          |
| Acetanilide       | Aniline + Acid acetic băng | Acetyl hóa (Hóa học xanh)   | Đun hồi lưu / Bột Zn|
| Dibenzalacetone   | Benzaldehyde + Acetone     | Ngưng tụ Claisen-Schmidt    | ~20°C / NaOH 10%   |
| Aniline           | Nitrobenzene + Fe/HCl      | Khử hóa học                 | Đun cách thủy / Fe |
| Acid sulfanilic   | Aniline + H2SO4 đặc        | Sunfo hóa nhân thơm         | 180°C (100 phút)   |
| PMMA              | Methyl methacrylate        | Trùng hợp gốc tự do         | 80-90°C / Benzoyl  |
| Nhựa Novolac/Rezol| Phenol + Formaldehyde      | Trùng ngưng                 | Cách thủy / HCl,NH3|
+-------------------+----------------------------+-----------------------------+--------------------+

3. Kỹ thuật chiết tách hợp chất thiên nhiên

• Sắc ký cột (Column Chromatography): Nguyên lý tách phân đoạn cao thô dựa trên tương tác pha tĩnh (silica gel kích thước hạt $50\text{--}230,\mu\text{m}$) và pha động (hệ dung môi giải ly phân cực tăng dần). Cơ chế phân bố lỏng-lỏng, hấp phụ rắn-lỏng và lọc gel (rây phân tử tách protein, peptide, enzyme).
• Sắc ký lớp mỏng (TLC): Xác định độ tinh khiết và hệ số dịch chuyển $R_f$ của các cấu tử hữu cơ.
• Trích ly tinh dầu và hợp chất tự nhiên: Kỹ thuật chưng cất lôi cuốn hơi nước tách tinh dầu từ vỏ quả cam; quy trình chiết lỏng-rắn và tinh chế alkaloid caffeine từ lá trà.

4. Lý thuyết kết tinh và phương pháp xác định cấu trúc

• Cơ sở lý thuyết kết tinh: Quá trình tạo mầm tinh thể và phát triển mầm từ dung dịch quá bão hòa. Các phương pháp: kết tinh tách một phần dung môi, kết tinh thay đổi nhiệt độ và kết tinh chân không.
• Kỹ thuật chuẩn bị mẫu phổ hồng ngoại (FT-IR):
  • Mẫu rắn: Phương pháp màng dầu Nujol hoặc ép viên nén $\text{KBr}$ (tỷ lệ chất/$\text{KBr}$ từ 1:10 đến 1:100).
  • Mẫu lỏng tinh khiết: Ép màng mỏng giữa hai tấm $\text{NaCl}$ ($0{,}01\text{--}0{,}1,\text{mm}$).
  • Mẫu dung dịch: Sử dụng cuvet $\text{NaCl}$ ($0{,}1\text{--}1,\text{mm}$).
  • Mẫu thể khí: Sử dụng cuvet chuyên dụng $10,\text{cm}$ có cửa sổ $\text{NaCl}$.
• Đo nhiệt độ nóng chảy ($T_{\text{nc}}$): Kỹ thuật nhồi mẫu vào ống mao quản ($\varnothing = 0{,}5,\text{mm}$, dài $60,\text{mm}$, chiều cao cột mẫu $5,\text{mm}$), xác định điểm nóng chảy với sai số chuẩn $\pm 2^\circ\text{C}$.

---

Phương pháp giảng dạy và học tập

sequenceDiagram
    autonumber
    actor SV as Sinh viên
    actor CB as Giảng viên / Cán bộ PTN
    participant PTN as Phòng Thí Nghiệm

    SV->>CB: Nghiên cứu trước lý thuyết & Kiểm tra an toàn
    CB->>SV: Hướng dẫn quy trình & Thao tác kỹ thuật
    SV->>PTN: Lắp ráp dụng cụ từ dưới lên trên, kiểm tra độ kín
    SV->>PTN: Thực hiện phản ứng (Đun hồi lưu, Chiết, Sắc ký)
    SV->>PTN: Tinh chế (Kết tinh lại, Tẩy màu) & Đo điểm Tnc / FT-IR
    SV->>CB: Nộp bản tường trình thí nghiệm 7 mục chuẩn hóa

Phương pháp sư phạm thực nghiệm

• Chuẩn bị trước thực hành: Sinh viên bắt buộc phải nắm vững cơ chế phản ứng, tính toán lượng tác chất, tra cứu tính chất vật lý - hóa học và dự liệu phương án phòng ngừa độc hại trước khi vào phòng thí nghiệm.
• Tiếp cận từng bước (Step-by-step Execution): Hệ thống hóa kỹ năng lắp ráp thiết bị từ dưới lên trên, cố định bằng kẹp có đệm nhung/cao su, đảm bảo hệ thống luôn thông suốt với khí quyển nhằm tránh nguy cơ tích tụ áp suất.

Đánh giá và biểu mẫu báo cáo

Giáo trình chuẩn hóa mẫu báo cáo thực hành (Báo cáo tường trình) bao gồm 7 tiêu chí bắt buộc:

1. Tính chất vật lý của chất tham gia và sản phẩm.
2. Tính chất hóa học và cơ chế phản ứng.
3. Ứng dụng thực tiễn của sản phẩm tổng hợp.
4. Cách tiến hành: Lập bảng đối chiếu Các bước thực hiện $\rightarrow$ Mục đích thực hiện $\rightarrow$ Hiện tượng xảy ra $\rightarrow$ Giải thích hiện tượng.
5. Sơ đồ quy trình thí nghiệm (khối nguyên liệu, giai đoạn và điều kiện vận hành).
6. Phương trình hóa học và cơ chế phản ứng chi tiết.
7. Tính toán hiệu suất phản ứng lý thuyết và thực tế.

---

Điểm nổi bật và cập nhật

• Tích hợp các nguyên lý Hóa học xanh (Green Chemistry): Điển hình trong bài điều chế Acetanilide sử dụng acid acetic băng thay cho anhydride acetic đắt tiền và độc hại; bài điều chế Dibenzalacetone hạn chế tối đa việc sử dụng dung môi hữu cơ bay hơi độc hại bằng môi trường cồn - nước kiềm tính ở nhiệt độ phòng ($20^\circ\text{C}$).
• Kết nối giữa Hóa học thực nghiệm và Khoa học vật liệu: Giáo trình mở rộng sang lĩnh vực tổng hợp polymer qua các bài thực hành điều chế nhựa dẻo PMMA (kỹ thuật trùng hợp gốc tự do và giải trùng hợp monomer) cùng hai dạng nhựa nhiệt rắn Novolac/Rezol, giúp sinh viên hiểu rõ bản chất của phản ứng trùng ngưng.
• Quy chuẩn phân tích công nghệ cao: Không dừng lại ở các phương pháp cảm quan, tài liệu hướng dẫn chi tiết quy trình chuẩn bị mẫu đo phổ hồng ngoại biến đổi Fourier (FT-IR) trên đầy đủ các trạng thái vật chất (rắn, lỏng, dung dịch, hơi) và kỹ thuật ghép nối sắc ký khí - hồng ngoại (GC-FTIR).

---

Đối tượng sử dụng giáo trình

+-------------------------------------------------------------------------+
|                       ĐỐI TƯỢNG SỬ DỤNG GIÁO TRÌNH                       |
+-------------------------------------------------------------------------+
| 1. SINH VIÊN ĐẠI HỌC:                                                   |
|    - Ngành: Hóa học, Sư phạm Hóa, Kỹ thuật Hóa học, Dược học, Thực phẩm. |
|    - Điều kiện tiên quyết: Hoàn thành Hóa đại cương & Hóa hữu cơ lý thuyết.|
+-------------------------------------------------------------------------+
| 2. GIẢNG VIÊN VÀ KỸ THUẬT VIÊN PHÒNG THÍ NGHIỆM:                        |
|    - Giáo án chuẩn để thiết kế bài thực hành 5 - 10 tiết.                |
|    - Dự trù hóa chất, kiểm soát an toàn và thiết bị dụng cụ thủy tinh.  |
+-------------------------------------------------------------------------+
| 3. NGHIÊN CỨU VIÊN VÀ HỌC VIÊN TỰ HỌC:                                  |
|    - Tài liệu quy chuẩn để tra cứu quy trình chiết tách & tổng hợp mẫu. |
+-------------------------------------------------------------------------+

• Sinh viên đại học: Sinh viên năm thứ 2 hoặc năm thứ 3 thuộc các khối ngành Hóa học, Công nghệ Kỹ thuật Hóa học, Sư phạm Hóa học, Dược học và Công nghệ Sinh học/Thực phẩm.
• Điều kiện tiên quyết: Cần hoàn thành các học phần Hóa học Đại cương, Hóa học Vô cơ và hệ thống Lý thuyết Hóa học Hữu cơ (cơ chế phản ứng $A_N$, $S_E$, $S_R$, phản ứng chuyển vị và trùng hợp).
• Cán bộ giảng dạy và kỹ thuật viên: Sử dụng làm tài liệu khung để tổ chức giảng dạy, xây dựng thang điểm đánh giá thao tác thực hành, chuẩn bị hóa chất, thiết lập thiết bị phân tích và giám sát quy chuẩn an toàn lao động.

---

Câu hỏi thường gặp (FAQ)

1. Giáo trình này phù hợp với đối tượng nào?

Giáo trình được thiết kế chuyên biệt cho sinh viên bậc đại học chuyên ngành Hóa học, Sư phạm Hóa, Công nghệ Kỹ thuật Hóa học, Dược học và các cán bộ phụ trách phòng thí nghiệm hóa học hữu cơ.

2. Cần trang bị kiến thức nền tảng nào trước khi học?

Người học cần nắm vững kiến thức lý thuyết Hóa học hữu cơ (danh pháp, nhóm chức, cơ chế phản ứng thế ái điện tử, cộng ái nhân, phản ứng ngưng tụ), kiến thức Hóa học đại cương và kỹ thuật tính toán nồng độ, hiệu suất phản ứng.

3. Giáo trình có điểm gì khác biệt so với các tài liệu thực hành hữu cơ truyền thống?

Tài liệu tích hợp các quy trình tổng hợp theo định hướng Hóa học xanh, mở rộng sang lĩnh vực tổng hợp vật liệu polymer (PMMA, Novolac, Rezol) và cung cấp chi tiết kỹ thuật đo phổ FT-IR cho nhiều pha trạng thái khác nhau.

4. Làm thế nào để học tập và thực hành hiệu quả theo giáo trình?

Sinh viên cần lập bảng kế hoạch thực hành trước giờ học: vẽ sơ đồ quy trình, ghi rõ mục đích từng bước phản ứng, dự đoán hiện tượng, tính toán khối lượng tác chất và chuẩn bị sẵn phương án xử lý sự cố an toàn theo Phần Đại cương.

5. Tài liệu có cung cấp biểu mẫu đánh giá thực hành không?

Giáo trình cung cấp cấu trúc biểu mẫu "Báo cáo thực hành" chuẩn hóa gồm 7 phần, yêu cầu giải trình từ cơ chế phản ứng, tính chất hóa lý đến giải thích bản chất hiện tượng và tính toán hiệu suất thành phẩm.

---

Kết luận

Tài liệu "Thực tập Chuyên đề Hóa Hữu cơ" (TS. Lê Thanh Thanh, ĐH Thủ Dầu Một) là tài liệu hướng dẫn thực nghiệm hoàn chỉnh, kết hợp chặt chẽ giữa quy chuẩn an toàn lao động, lý thuyết cơ chế phản ứng và kỹ năng thực hành phân tích. Cấu trúc bài học phân bổ rõ ràng từ tổng hợp hợp chất hữu cơ kinh điển, hóa học polymer đến các phương pháp chiết tách sắc ký hiện đại, đáp ứng đầy đủ yêu cầu đào tạo thực hành chuyên sâu trong chương trình cử nhân và kỹ sư hóa học.

Trích đoạn nội dung tài liệu

TRƢỜNG ĐẠI HỌC THỦ DẦU MỘT KHOA KHOA HỌC TỰ NHIÊN THỰC TẬP CHUYÊN ĐỀ HÓA HỮU CƠ Chủ biên: TS. Lê Thanh Thanh Tháng 06/2018 Bình Dương, NỘI DUNG THỰC HÀNH trang PHẦN ĐẠI CƢƠNG. PHẦN 1: THỰC HÀNH TỔNG HỢP HỮU CƠ. Bài 1: Điều chế acid cinnamic (5 tiết).

10 Bài 2: Điều chế naphthalene (5 tiết). 13 Bài 3: Điều chế acetanilide theo phương pháp xanh (5 tiết). 19 Bài 4: Điều chế dibenzalacetone theo phương pháp xanh (5 tiết). 25 Bài 5: Điều chế anilin (5 tiết).

28 Bài 6: Điều chế acid sulfanilic (5 tiết). 30 Bài 7: Điều chế nhựa polymethyl methacrylate (trùng hợp và giải trùng hợp) và điều chế nhựa phenol-fomandehyde (trùng ngưng) (bài đọc thêm). 35 PHẦN 2: THỰC HÀNH CHIẾT TÁCH HỢP CHẤT THIÊN NHIÊN Bài 1: Sắc ký cột (5 tiết). 47 Bài 2: Sắc ký lớp mỏng (5 tiết).

57 Bài 3: Tách h n hợp ch t h u cơ ng phương pháp sắc k (5 tiết). 63 Bài 4: Trích ly tinh dầu từ vỏ quả cam (5 tiết). 65 Bài 5 & 6: Tr ch ly và tinh chế caffeine từ lá trà (10 tiết). 71 PHẦN ĐẠI CƢƠNG I.

Một số quy định đối với sinh viên 1. Phải nghiên cứu kỹ các thí nghiệm sẽ tiến hành trƣớc khi đến phòng thí nghiệm (PTN) Đọc tài liệu hướng dẫn và tham khảo tài liệu để nắm v ng mục đ ch, yêu cầu, cách tiến hành thí nghiệm. Các thí nghiệm có ch t độc hại phải dự kiến trước cách phòng chống. Khi tiến hành thí nghiệm − Phải cẩn thận trong thao tác tránh gây tai nạn, gây độc hại cho bản thân và nh ng người xung quanh.

− Tuân thủ theo chỉ dẫn của tài liệu tham khảo và của cán bộ phụ trách PTN. − Không tự ý làm các thí nghiệm ngoài nội dung bài học. − Không gây ồn ào, cười đùa trong lúc tiến hành thí nghiệm. − Khi có tai nạn xảy ra phải báo nhanh chóng với giảng viên, cán bộ phụ trách PTN.

Phải giữ gìn hóa chất, dụng cụ không đƣợc hƣ hỏng − M i sinh viên phải có ý thức gi gìn dụng cụ, tiết kiệm hóa ch t mà mình sử dụng. − L y hóa ch t đúng lượng đã ghi trong tài liệu, m i hóa ch t dùng một ống hút riêng. − Sau khi l y xong phải để lọ đúng vào vị tr cũ. − Không để hóa ch t dây bắn vào người khác.

1 − Hóa ch t nơi đổ ra ngoài phải dọn ngay. − Rót các hóa ch t thải vào bình chứa dung môi thải. Đối với các thí nghiệm các chất độc phải hết sức chú ý − L y thật đúng lượng hóa ch t theo hướng dẫn. − Điều chế vừa đủ dùng thì dừng ngay thí nghiệm.

− Thiết bị thí nghiệm phải đảm bảo an toàn, không để rò rỉ kh độc ra ngoài. − Khi cần thiết phải thực hiện trong tủ hút. − Hủy ch t độc hại ngay sau khi thực hiện xong thí nghiệm. Tham gia đầy đủ và có hiệu quả cao các buổi thí nghiệm − Nghỉ phải xin phép và thực hành bù.

− Không tự ý bỏ về sớm. Cuối buổi thí nghiệm − Làm và nộp tường trình. − Rửa sạch các dụng cụ. − Xếp lại hóa ch t gọn gàng, đúng nơi quy định.

− Dọn vệ sinh sạch sẽ. − Kiểm tra lại điện nước trước khi rời PTN. Quy tắc làm việc với chất độc, chất dễ cháy, dễ nổ 2. Các chất độc Khi làm việc với các ch t độc như KCN, NaCN, CoCl2, Cl2,, Br2,… hay tiến hành có tách kh độc cần phải làm thí nghiệm trong tủ hút, phải đeo mặt nạ phòng độc, găng tay, đeo k nh ảo hiểm và phải làm thí nghiệm dưới sự giám sát, hướng dẫn của giảng viên.

Các chất dễ cháy, dễ bắt lửa − Không được đun trên ngọn lửa đèn cồn, trên lưới hoặc gần ngọn lửa ch t dễ cháy như: ete, ete dầu hỏa, n-hexane, enzene, acetone,… và nh ng ch t dễ cháy khác. − Khi tiến hành thí nghiệm với các ch t dễ cháy, dễ ay hơi cần phải tắt hết lửa hoặc các nguồn nhiệt có thể phát sinh lửa. Các ch t này được bảo quản nghiêm ngặt. − Khi kết tinh lại có sử dụng đến dung môi dễ cháy cần phải có sinh hàn ngược.

Không rót dung môi dễ cháy, dễ bắt lửa trực tiếp xuống bồn rửa, hệ thống thoát nước. Các chất dễ nổ Khi làm việc với các ch t dễ nổ như: Na, K, H2SO4 đặc, các ch t h u cơ dễ nổ, tiến hành thí nghiệm áp su t cao,… cần phải đeo k nh ảo hộ để bảo vệ mắt và phải sử dụng các dụng cụ thủy tinh h u cơ chuyên dụng. Phƣơng pháp cấp cứu sơ bộ − Khi bị bỏng nhiệt: Bôi ngay dung dịch KMnO4 loãng hay rượu vào ch bị bỏng, sau đó ôi glycerin, mỡ vazơlin hay sunfidin. − Khi bị bỏng kiềm đặc: Rửa ch bị bỏng nhiều lần b ng nước rồi b ng acid acetic hay acid boric 1%.

3 − Khi bị bỏng brom: Rửa nhiều lần b ng rượu etylic rồi b ng dung dịch Na2S2O3 10%, sau đó ôi vazơlin vào ch bỏng. − Khi bị bỏng phenol: Rửa nhiều lần b ng glycerin cho tới khi màu da trở lại bình thường rồi b ng nước, sau đó ăng vết thương ng bông tẩm glycerin. − Khi rơi chất hữu cơ lên da: Trong đa số trường hợp rửa b ng nước không có tác dụng thì rửa b ng dung môi h u cơ (rượu etylic) nhưng rửa nhanh và b ng một lượng lớn dung môi, tránh tạo thành dung dịch đặc ch t h u cơ trên da. − Khi hít phải khí brom hay clo: Ngửi b ng dung dịch amoniac loãng hay rượu etylic rồi đi ra ch thoáng.

− Khi bị đầu độc bởi hóa chất: Uống một lượng tương đối nhiều nước sau đó nếu bị đầu độc bởi acid thì uống một cốc NaHCO3 2%, nếu bởi kiềm thì uống một cốc acid acetic hay acid limonic 2%. − Khi bị thương bởi mảnh thủy tinh: Gắp hết mảnh thủy tinh ra khỏi vết thương, ôi cồn iod 3% rồi ăng vết thương lại. Nếu chảy máu nhiều thì cột garo rồi đưa đến trung tâm y tế gần nh t. − Khi có đám cháy: Tắt hết đèn hay ếp điện, phụ ngọn lửa b ng khăn hay chăn amiang hoặc cát, nếu cần dùng bình khí CO2.

Trong mọi trường hợp nếu bị đầu độc nặng hay bị cháy lớn phải gọi y, ác sĩ hay cơ quan phòng cháy ch a cháy. Dụng cụ thủy tinh và cách sử dụng Các loại dụng cụ hóa học chủ yếu làm b ng loại thủy tinh bosilicat hay lipđen có hệ số giản nở tương đối nhỏ, r t bền với acid và kiềm, đủ bền sự thay đổi nhiệt độ. Loại thủy tinh pyrex có độ bền với nhiệt cao hơn, hệ số giản nở nhỏ, có thể làm việc ở nhiệt độ cao và chịu được sự thay đổi nhiệt độ đến 4 2500C nhưng kém ền hơn với kiềm. Thủy tinh thạch anh nhiệt độ mềm hóa ở nhiệt độ 14000C, có hệ số giản nở nhiệt r t nhỏ (6.10-7 cm/độ), r t bền với sự thay đổi nhiệt độ và trong suốt với tia tử ngoại.

Trong phòng thí nghiệm thường dụng các loại dụng cụ sau: Bình cầu: Bình cầu đáy tròn có 1, 2, 3, 4 cổ, ngắn hay dài và hình quả lê dùng để thực hiện phản ứng, chưng c t ở áp su t thường, chưng c t lôi cuồn hơi nước, bình quả lê dùng khi phản ứng có liều lượng nhỏ. Bình cầu đáy ng dùng để chuẩn bị hóa ch t hay tiến hành các phản ứng ở nhiệt độ th p hơn 1000C. Bình cầu đáy tròn một cổ (a), hai cổ (b), ba cổ (c), cổ dài (d), đáy bằng (e), quả lê (g) Bình cầu có nhánh (bình Wurtz và Claise): Bình Wurtz dùng để làm bình hứng hay có khi dùng để c t ch t lỏng có nhiệt độ sôi th p ở áp su t thường, còn ình Claisen dùng để c t ch t lỏng dưới áp su t thường hay áp su t th p. Bình Wurtz (a) và bình Claisen (b) Bình Bunsen: Dùng làm bình lọc ở áp su t thường hay chân không.

Có thể thay bình Bunsen b ng ống nghiệm nhánh khi lọc một lượng nhỏ ch t. Bình Bunsen (a), ống nghiệm nhánh (b) Bình nón (Erlen): Dùng để kết tinh, chuẩn bị hóa ch t, làm bình hứng, tiến hành các phản ứng đơn giản. Cốc (Bese): Dùng để tiến hành các phản ứng đơn giản ở nhiệt độ th p hơn 1000C hoặc dùng làm bình h trợ. Bình nón thƣờng (a), nút nhám (b), cốc (c) Ống sinh hàn: Dùng để ngưng tụ hơi khi tiến hành phản ứng hay khi chưng c t.

Nếu khi ngưng tụ hơi trở lại bình phản ứng, dùng ống sinh hàn bầu hay xoắn lắp thẳng đứng hay nghiêng gọi là ống sinh hàn ngược (hồi lưu) nếu ngưng tụ hơi ra ình hứng, dùng ống sinh hàn thẳng lắp xuôi gọi là ống sinh hàn xuôi. Ống sinh hàn không kh dùng để làm ống sinh hàn hồi lưu hay xuôi đối với các ch t lỏng có điểm sôi cao hơn 1500C. Các loại ống sinh hàn không khí (a), thẳng (b), bầu (c), xoắn (d) Phễu nhỏ giọt dùng để cho hóa ch t vào bình phản ứng, còn phễu chiết dùng để tách biệt hai ch t lỏng không trộn lẫn vào nhau. C u tử của chúng giống nhau chỉ khác về dung tích.

Phễu chiết (a) và phễu nhỏ giọt (b) Cần chú ý r ng, khóa phễu và nút phễu không chuẩn, chỉ dùng riêng cho từng phễu nên phải có dây cột nút và khóa phễu vào phễu, trước khi dùng phải bôi mỡ vào khóa phễu và kiểm tra độ kín của phễu b ng cách thử với nước ete hay acetone. Ống mao quản: Dùng để xác định nhiệt độ nóng chảy có đường kính 0,5-0,8 mm, dài 60-80 mm, còn mao quản dùng thay cho đá ọt khi đun sôi hay chưng c t có đường kính 1-1,5 mm và hàn kín một đầu. Cách lắp dụng cụ phản ứng: Khi thực hiện một phản ứng tổng hợp, trước hết phải chọn dụng cụ thích hợp với lượng hóa ch t dùng và quá trình phản ứng để lắp máy phản ứng. Phải chuẩn bị từng bộ phận riêng cho vừa bình, vừa nút, sau đó mới lắp thành máy hoàn chỉnh.

Lắp máy theo thứ tự từ dưới lên trên. Lắp máy vào giá b ng cặp hai, ba, hay bốn ngón tùy theo hình dáng ình nhưng các cặp nh t thiết phải có đệm bắng nhung hay cao su, cặp vào gi a cổ bình gần ch lắp nút và không quá chặt. Hệ phản ứng ở về ph a đế giá, quay về người làm việc.