MỞ ĐẦU Trong đời sống hằng ngày, chúng ta thường dùng gạo, ngô, khoai, sắn, mía, quả ngọt. vì trong chúng chứa loại chất đỉnh dưỡng quan trọng là tỉnh bột (gạo, ngô, khoai, sắn), đường saccarozơ, ølucozơ, fructozơ (mía, quả ngọt,. Ta cũng thường dùng giấy viết, vải sợi bông (chứa chủ yếu là xenlulozơ). Các chất tỉnh bột, đường saccarozơ, glucozơ, fructozơ, xenlulozơ có công thức chung là C (H;O)„ nên có tên là cacbohiđrat (còn gọi là gluxit, saccarit).
Vậy : Cacbohidrat là những hợp chất hữu cơ tạp chức và thöờng có công thức chung là C,(H;O)„„ Thí dụ : Tĩnh bột (C2H¡gOs)„ hay [Cs(H;O)s]„ hay Cạn(H2O)s„. Glucozo CgH,,0,¢ hay C¿(H©),. Cacbohiđrat được chia thành ba nhóm chủ yếu sau đây : — Monosaccarit là nhóm cacbohiđrat đơn giản nhất, không thể thuỷ phân duge. Thi du : glucozo, fructozo.
— Đisaccarit là nhóm cacbohiđrat mà khi thuỷ phân mỗi phân tử sinh ra hai phân tử monosaccarit. Thí dụ : saccarozơ, mantozơ. — Polisaccarit là nhóm cacbohiđrat phức tạp, khi thuỷ phân đến cùng mỗi phân tử sinh ra nhiều phân tử monosaccarit. Thí dụ : tỉnh bột, xenlulozơ.com Bai GLUCOZO e Biết cấu tạo dạng mạch hớ của glucozo.
œ Biết tính chất các nhóm chức của glucozơ và vận dụng nó đế giái thích các hiện tượng hoá học liên quan đến glucozơ. I- TÍNH CHẤT VAT Li VÀ TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN Glucozơ là chất rắn, tinh thể không màu, dễ tan trong nước, có vị ngọt nhưng không ngọt bằng đường mía. Glucozơ có trong hầu hết các bộ phận của cây như lá, hoa, rễ,. và nhất là trong quả chín.
Đặc biệt glucozơ có nhiều trong quả nho chín nên còn gọi là đường nho. Trong mật ong có nhiều glucozơ (khoảng 30%). Glucozơ cũng có trong cơ thể người và động vật. Trong máu người có một lượng nhỏ glucozơ với nồng độ hầu như không đổi khoảng 0,1%.
Quả nho chứa nhiều gÏucozơ 21 timdapan.com II - CẤU TẠO PHÂN TỬ Glucozơ có công thức phân tử là C,H¡„O,. Để xác định cấu tạo của glucozo, người ta căn cứ vào các dữ kiện thí nghiệm sau : — Glucozơ có phản ứng tráng bạc và bị oxi hoá bởi nước brom tạo thành axit gluconic, chứng tỏ phân tử glucozơ có nhóm CH=O. — Glucozơ tác dụng với Cu(OH); cho dung dịch màu xanh lam, chứng tỏ phân tử glucozơ có nhiều nhóm OH ở vị trí kề nhau. ~ Glucozơ tạo este chứa Š gốc axit CH:COO chứng tỏ phân tử có 5 nhóm OH.
— Khử hoàn toàn glucozơ, thu được hexan, chứng tỏ có 6 nguyên tử C trong phân tử glucozơ tạo thành một mạch không nhánh. Vay : Glucozo la hop chất tạp chức, ở dạng mạch hở phân tử có cấu tạo của andehit đơn chức và ancol Š chức. Công thức cấu tạo của glucozơ dạng mạch hở như sau : 6 5 4 3 2 1 CH;OH — CHOH — CHOH — CHOH — CHOH - CH =O hoac viét gon hon 1a CH,OH[CHOH],CHO. Trong thực tế, glucozơ tồn tại chủ yếu ở hai đạng mạch vòng : œ-glucozZơ và B—glucozơ (xem phần tư liệu).
III - TÍNH CHẤT HOÁ HỌC Glucozơ có tính chất của anđehit đơn chức và ancol đa chức (poliancol)._ Tính chất của ancol đa chức Tác dụng với Cu(OH); Thí nghiệm : Cho vào ống nghiệm lần lượt vài giọt dung dịch CuSO, 0,5%, 1 ml dung dịch NaOH 10%. Sau khi phản ứng xảy ra, gạn bỏ phần dung dịch dư, giữ lại kết tủa Cu(OH)s. Cho thêm vào đó 2 ml dung dịch glucozơ 1%. Lắc nhẹ ống nghiệm.
Hiện tỏợng : Kết tủa bị tan ra cho dung dịch màu xanh lam. Giải thích : Ở nhiệt độ thường, glucozơ phản ứng với Cu(OH); cho phức đồng glucozơ Cu(C,H¡¡O¿); tương tự như glixerol. 2C¿H¡zO¿ + Cu(OH); -> (C2H¡¡O,)2Cu + 2H;O timdapan.com b) b) €) Phan tng tao este Glucozơ có thể tạo este chứa Š gốc axit axetic trong phân tử khi tham gia phản ứng với anhiđrit axetic (CH;CO);O, có mặt piriđin. Tính chất của anđehit Oxi hod glucozo bang dung dich AgNO, trong amoniac (phan img trang bac) Thi nghiém : Cho lần lượt vào cùng một ống nghiệm sạch | ml dung dich AgNO, 1%, sau đó nhỏ từng giọt dung dịch NH; cho đến khi kết tủa vừa xuất hiện lại tan hết.
Thêm tiếp vào I ml dung dịch glucozo 1%. Dun néng nhe. Hiện tôợng : Thành ống nghiệm sáng bóng như gương. Giải thích : Dung dịch AgNO; trong NH; đã oxi hoá glucozơ tạo thành muối amoni gluconat va bac kim loại bám vào thành ống nghiệm.
HOCH,|CHOH|,CHO + 2AgNO, +3NH, +H,O —"—› ~» HOCH,|CHOH],COONH, + 2Ag} +2NH,NO, amoni gluconat Oxi hod glucozo bang Cu(OH); Trong méi trudng kiém, Cu(OH), oxi hod glucozo tao thành muối natri gluconat, d6ng(I) oxit va H,O. HOCH,|CHOH|,CHO + 2Cu(OH), + NaOH —"—> —> HOCH, |CHOH|,COONa + Cu,01(d6 gach) + 3H,O natri gluconat Khit glucozo bang hidro Khi dẫn khí hiđro vào dung dịch glucozơ đun nóng, có Ni làm xúc tác, thu được một poliancol gọi là sobitol : CH, OH[CHOH],CHO +H, —“", CH,OH|CHOHI,CH„OH sobitol 23 timdapan. Phản ứng lên men Khi có enzim xúc tác, glucozơ trong dung dịch lên men cho ancol etylic và khí cacbonic : CgH,,0, a> 2C,H,OH + 2CO, 1 IV - DIEU CHE VA UNG DUNG 1. Điều chế Trong công nghiệp, glucozơ được điều chế bằng cách thuỷ phân tỉnh bột nhờ xúc tác là axit clohiđric loãng hoặc enzim.
Người ta cũng thuỷ phân xenlulozơ (trong vỏ bào, mùn cưa. nhờ xúc tác là axit clohidric đặc) thành glucozơ để làm nguyên liệu sản xuất ancol etylic (xem bài 6). Úng dụng Glucozơ là chất dinh dưỡng và được dùng làm thuốc tăng lực cho người già, trẻ em và người ốm. Trong công nghiệp, glucozơ được chuyển hoá từ saccarozơ dùng để tráng gương, tráng ruột phích và là sản phẩm trung gian trong sản xuất ancol etylic từ các nguyên liệu có tỉnh bột và xenlulozơ.
V - FRUCTOZO Một trong các đồng phân của glucozơ có nhiều ứng dụng là fructozơ. Eructozơ có công thức cấu tạo dạng mạch hở” là 6 5 4 3 2 1 CH,OH — CHOH — CHOH — CHOH — CO — CH,0H Eructozơ là chất kết tinh, không màu, để tan trong nước, có vị ngọt hơn đường mía, có nhiều trong quả ngọt như dứa, xoài,. Đặc biệt trong mật ong có tới 40% fructozơ làm cho mật ong có vị ngọt sắc. Tương tự như glucozơ, fructozơ tác dụng với Cu(OH); cho dung dịch phức Cu(C,H,¡O/); màu xanh lam (tính chất của ancol đa chức), cộng hiđro cho poliancol C.
Ÿ Thực ra, fructozơ tồn tại chủ yếu ở dạng mạch vòng a—fructozo va B—fructozo (xem tu liệu).com Tương tự glucozơ, fructozơ bị oxi hoá bởi dung dịch AgNO; trong amoniac và bởi Cu(OH), trong môi trường kiềm. Đây là phản ứng của nhóm anđehit xuất hiện do trong môi trường bazơ, fructozơ chuyển thành gÌucozơ OH" Fructozơ ⁄————> Glucozơ BÀI TẬP Glucozơ và fructozơ A. đều tạo được dung dịch màu xanh lam khi tác dụng với Cu(OH);. đều có nhóm chức CHO trong phân tử.
là hai dạng thù hình của cùng một chất. đều tồn tại chủ yếu ở dạng mạch hở. Cho các dung dịch : Glucozơ, glixerol, fomandehit, etanol. Có thể dùng thuốc thử nào sau đây để phân biệt được cả 4 dung dịch trên ? A.
Dung dịch AgNO; trong NHạ ; €. Na kim loại ; D. Cacbohiđrat là gì 2 Có mấy loại cacbohiđrat quan trọng 2 Nêu định nghĩa từng loại và lấy thí dụ minh hoạ. Những thí nghiệm nào chứng minh được cấu tạo phân tử của glucozơ ? Trình bày cách nhận biết các hợp chất trong dung dịch của mỗi dãy sau đây bằng phương pháp hoá học : a) Glucozơ, glixerol, etanol, axit axetic ; b) Fructozơ, glixerol, etanol ; c) Glucozơ, fomanđehit, etanol, axit axetic.
Để tráng một chiếc gương soi, người ta phải đun nóng dung dịch chứa 36 gam glucozơ với lượng vừa đủ dung dịch bạc nitrat trong amoniac. Tính khối lượng bạc đã sinh ra bám vào mặt kính của gương và khối lượng bạc nitrat cần dùng. Biết các phản ứng xảy ra hoàn toàn.com 26 RUC PHAN TU GLUCOZO VA FRUCTOZO’ GieÈozơ và íructozơ là 2 monosaccarit phố biến và gần gũi với đời sống con người. Ớ dạng mạch hở, phân tử glucozơ có 5 nhóm chức ancol và 1 nhóm chức andehit : CH,OH[CHOH],CHO ; con phân tứ fructozơ có 5 nhóm chức ancol và 1 nhóm chức xeton : CH;OH|CHOH];COCH;OH.
Nhóm OH ở vị trí số 5 trong phân tử glucozơ dễ dàng cộng vào liên kết đôi C=O của nhóm chức anđehit tạo ra các dạng mạch vòng là œ-glucozơ và B-glucozơ : CH;OH ; CH;OH é CH-OH Ð H H 4 H OH H “> CHOH CH=O <—* [4H OH H \ # H HO OH CHOH - CHOH HO H H OH ủ H Dạng mạch hở Hh xe Hp (a) (b) (c) Hình 2. Mỏ hình phan aetna a) Dang œ ; b) Dạng mạch hở ; c) Dạng Ð Tương tự, nhóm OH ớ nguyên tử cacbon số 5 trong phân tứ fructozơ dễ dàng cộng vào nhóm C=O tạo ra dạng vòng ơ-fructozơ hoặc B-fructozo. Hai dạng mạch vòng này cũng chuyến hoá lẫn nhau qua dạng mạch hở tuong tu nhu glucozo : CH,OH CHZOH 4 CH,OH CH-O# CHOHS OH H oO “=— CHOH CHẠOH <—* H OH "se L é. =0 H CH,OH OH H OH H Dang «-fructozo’ Dang mạch hở Dạng B-fuctozơ timdapan.com đài SACCAROZO, TINH BOT 6 VA XENLULOZO Biết cấu tạo phân tứ, những tính chất điến hình và ứng dụng của saccarozơ, tỉnh bột và xenlulozơ.
I- SACCAROZƠ 1: Saccarozơ (C¡;H;;O¡¡) là loại đường phổ biến nhất, có trong nhiều loài thực vật, có nhiều nhất trong cây mía (hình 2.3), củ cải đường và hoa thốt nốt. Tuỳ theo nguồn gốc thực vật, các thương phẩm từ saccarozơ có tên là đường mía, đường củ cải,. Tính chất vật lí Saccarozơ là chất rắn kết tỉnh, không màu, không mùi, có vị ngọt, nóng chảy 6 185°C. Saccarozo tan tốt trong nước, độ tan tăng nhanh theo nhiệt độ (ở 20°%C, 100 ml nước hoà tan 211,5 gam saccarozơ ; ở 90°C, 100 mÌl nước hoa tan 420 gam saccarozo).
Cau tao phan tur Saccarozơ không có phản ứng tráng bạc và không làm mất màu nước brom, chứng tỏ phân tử saccarozơ không có nhóm chức CHO. Khi đun nóng dung dich saccarozơ với H;SO, loãng được dung dịch có phản ứng tráng bạc do trong dung dịch thu được sau Khi đun có glucozơ và fructozơ. Vậy : Saccarozơ là một đisaccarit được cấu tạo từ một gốc glucozơ và một gốc fructozơ liên kết với nhau qua nguyên tử oxi. Mia — nguén cung cấp saccarozơ 27 timdapan.com a) b) a) 28 Như vậy, trong phân tử saccarozơ không có nhóm anđehit (CH=©O), chỉ có các nhóm ancol (OH).
Tính chất hoá học Do không có nhóm chức anđehit nên saccarozơ không có tính khử như glucozơ, nhưng có tính chất của ancol đa chức. Mặt khác, đo được cấu tạo từ hai gốc monosaccarit nên saccarozơ có phản ứng thuy phan. Phản ứng với Cu(OH); Trong dung dịch, saccarozơ phản ứng với Cu(OH); cho dung dịch đồng saccarat màu xanh lam.
