BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO \ HDC #4 NHÀ XUẤT BẢN GIÁO DỤC VIỆT NAM BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO NGUYỄN XUÂN TRƯỜNG (Tổng Chủ biên kiêm Chủ biên) PHẠM VĂN HOAN - TỪ VỌNG NGHI ĐỖ ĐÌNH RÃNG - NGUYỄN PHÚ TUẤN HOA HOC Ir (Tái bản lần thứ sáu) NHÀ XUẤT BẢN GIÁO DỤC VIỆT NAM timdapan.com Bản quyền thuộc Nhà xuất bản Giáo dục Việt Nam — Bộ Giáo dục và Đào tạo 01 — 2014/CXB/492 — 1062/GD Mã số : CH207T4 timdapan.com —Glarong 7 ESTE - LIPIT 3 Thế nào là este, lipit ? f1 Tính chất và ứng dụng của este, lipit trong đời sống. Mùi thơm của hoa chủ yếu do các este tạo nên timdapan.com Bai ESTE 1 Biết khái niệm, tính chất và một số ứng dụng của este. KHÁI NIỆM, DANH PHÁP Xét các phản ứng : 1°, H2SO, (đặc) C,H:OH + CH;COOH £—= S3 CH;COOC;H: + H;O etyl axetat CH;COOH + HO - [CH,); ~ CH ~ CH, ied CH, CH,COO — (ta CH,+H,0 CH; isoamyl axetat Các hợp chất etyl axetat, isoamyl axetat thuộc loại hợp chất este. Nhỏ vậy, khi thay nhóm O1 ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bàng nhóm OR thi dogc este. Este đơn chức có công thức chung là RCOOR), trong đó R là gốc hiđrocacbon hoặc H; R' là gốc hiđrocacbon. Este được tạo thành từ axit no đơn chức mạch hở và ancol no đơn chức mạch hở được gọi là este no đơn chức mạch hở có công thức phân tử C. Tén ctia este RCOOR’ gém tén gốc R` cộng thêm tên gốc axit RCOO (đuôi “at'). Thí dụ : CH:COOC;H, : etyl axetat ; CH;=CH-COOCH; : metyl acrylat ;. TÍNH CHẤT VẬT LÍ Các este là chất lỏng hoặc chất rắn ở điều kiện thường và chúng rất ít tan trong nước. So với các axit có cùng khối lượng mol phân tử hoặc phân tử có cùng số nguyên tử cacbon thì este có nhiệt độ sôi và độ tan trong nước thấp hơn hẳn.com Thi du: CH;CH;CH;COOH CH;COOC-H; sôi ở 163,59C s6i 6 77°C tan nhiều trong nước. ít tan trong nước. Sở dĩ có sự khác nhau nhiều về độ tan và nhiệt độ sôi giữa este với axit và ancol là đo este không tạo được liên kết hiđro giữa các phân tử este với nhau và khả năng tạo liên kết hiđro giữa các phân tử este với các phân tử nước rất kém. Cac este thường có mùi thơm đặc trưng : isoamyl axetat có mùi chuối chín ; etyl butirat và etyl propionat có mùi dứa ; geranyl axetat có mùi hoa hồng. Benzyl axetat cé Hinh 1. /soamyl axetat muti thơm của hoa nhài có mùi thơm của chuối chín III - TINH CHAT HOA HOC Este bi thuy phân trong môi trường axit hoặc bazơ. Thí nghiệm : Cho vào hai ống nghiệm mỗi ống 2 ml etyl axetat, sau đó thêm vào ống thứ nhất I ml dung dịch H;SO¿ 20%, vào ống thứ hai I ml dung dịch NaOH 30%. Chất lỏng trong cả hai ống nghiệm đều tách thành hai lớp. Lắc đều cả hai ống nghiệm, lắp ống sinh hàn đồng thời đun sôi nhẹ (có thể đun cách thuỷ) trong khoảng 5 phút. Trong ống nghiệm thứ nhất, chất lỏng vẫn phân thành hai lớp ; trong ống nghiệm thứ hai, chất lỏng trở thành đồng nhất. Giải thích : — Trong ống nghiệm thứ nhất đã xảy ra phản ứng : 9, H2§O, CH;COOC;H; + H;O => CH,COOH + C;H.com Phản ứng thuận nghịch nên este vẫn còn và tạo thành hai lớp chất lỏng. — Trong ống nghiệm thứ hai đã xảy ra phản ứng : ° CH;COOC;H: + NaOH > CH,COONa + C,H;OH Phản ứng xảy ra một chiều nên este đã phản ứng hết. Phản ứng thuỷ phân este trong dung dịch kiềm còn được gọi là phản ứng xà phòng hoá. Ngoài ra, este còn có phản ứng của gốc hiđrocacbon. IV - ĐIỀU CHẾ Các este thường được điều chế bằng cách đun sôi hỗn hợp gồm ancol và axit cacboxylic, có axit H;SO¿ đặc làm xúc tác (phản ứng este hoa), RCOOH + ROH #2” › RCOOR' + H,O Tuy nhiên, có một số este không điều chế được bằng phương pháp này mà có phương pháp điều chế riêng. 7h dự : Vinyl axetat (CH:COOCH=CH,) được điều chế bằng phản ứng cộng hợp giữa axit axetic và axetilen. CH;COOH +CH=CH —È**; CH,COOCH=CH, V - UNG DUNG “ X HÀ. Sơ đồ ì a —_—- mot sO ting dung cua este Keo dan Kính ô tô 6 timdapan.com « Do có khả năng hoà tan tốt nhiều chất nên một số este được dùng làm dung môi để tách, chiết chất hữu cơ (etyl axetat), pha son (butyl axetat),. « Một số polime của este được dùng để sản xuất chất dẻo như poli(vinyl axetat), poli(metyl metacrylat). s« Một số este có mùi thơm, không độc, được dùng làm chất tạo hương trong công nghiệp thực phẩm (benzyl fomat, etyl fomat,.), mĩ phẩm (linalyl axetat, geranyÌ axetat. BÀI TẬP Hãy điền chữ Ð (đúng) hoặc S (sai) vào ô trống ở các phát biểu sau : a) Este là sản phẩm của phản ứng giữa axit và ancol. b) Este là hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm COO”. c) Este no, đơn chức, mạch hở có công thức phân tử C„Hz„O, với n > 2. d) Hợp chất CHạCOOC;H; thuộc loại este. e) Sản phẩm của phản ứng giữa axit và ancol là este. Ứng với công thức phân tử C„HạO; có bao nhiêu este đồng phân của nhau 2 A. LILILILIL] Chất X có công thức phân tử C. Khi X tác dụng với dung dịch NaOH sinh ra chất Y có công thức C;HạOz;Na. Công thức cấu tạo của X là A. Thuy phan este X có công thức phân tử C;H;O; trong dung dịch NaOH thu được hỗn hợp 2 chất hữu cơ Y và Z trong đó Z có tỉ khối hơi so với H; bằng 23. Tên của X là A. Phản ứng thuỷ phân của este trong môi trường axit và môi trường bazơ khác nhau ở điểm nào ? Đốt cháy hoàn toàn 7,4 gam este X đơn chức thu được 6,72 lít khí CO; (đktc) và 5,4 gam nước. a) Xác định công thức phân tử của X. b) Dun 7,4 gam X trong dung dịch NaOH vừa đủ đến khi phản ứng hoàn toàn thu được 3,2 gam ancol Y và một lượng muối Z. Viết công thức cấu tạo của X và tính khối lượng của Z.com Bai LIPIT 2 ¢ Biét khai niém va phân loại lipit. e Biết tính chất hoá học và ứng dụng của chất béo. I- KHÁI NIỆM Lipit là những hợp chất hữu cơ có trong tế bào sống, không hoà tan trong nöớc nhông tan nhiều trong dung môi hữu cơ không phân cực. Về mặt cấu tạo, phần lớn lipit là các este phức tạp, bao gồm chất béo (còn gọi là triglixerit), sáp, steroit và photpholipit,. Sau day chi xét về chất béo. II - CHẤT BÉO 1. Khái niệm Chất béo là trieste của giixerol với axit béo, gọi chung là triglixerit hay là triaxylglixerol’. Axit béo là axit đơn chức có mạch cacbon dài, không phân nhánh. Các axit béo thường có trong chất béo là : axit stearic (CH,[CH,],,COOH), axit panmitic (CH,[CH,], ,COOH), axit oleic (cis-CH,[CH,],CH=CH[CH,],COOH). Công thức cấu tạo chung của chất béo : RICOO — oa R2COO - CH R2COO — CH, (trong d6 R!, R?, R3 1a géc hiđrocacbon, có thể giống nhau hoặc khác nhau). Ÿ Axyl là tên của nhóm R—~CO- được hình thành bằng cách bớt đi nhóm —OH của phân tử RCOOH timdapan. Mô hình phân tử chất béo Mỡ bò, lợn, gà,. dầu lạc, dầu vừng, dầu cọ, dầu ô-liu,. có thành phần chính là chất béo. Một số nguồn cung cấp chất béo từ thực vật và động vật Tính chất vật lí Ở nhiệt độ thường, chất béo ở trạng thái lỏng hoặc rắn. Khi trong phân tử có gốc hiđrocacbon không no, /hí du (C,zH3;COO),C3Hs, chất béo ở trạng thái lỏng. Khi trong phân tử có gốc hiđrocacbon no, /hí du (C;,zH,;COO),C3Hs, chất béo ở trạng thái rắn. Mỡ động vật, dầu thực vật đều không tan trong nước nhưng tan nhiều trong các dung môi hữu cơ như benzen, hexan, clorofom,. Khi cho vào nước, dầu hoặc mỡ đều nổi, chứng tỏ chúng nhẹ hơn nước. Tính chất hoá học Về cấu tạo, chất béo là trieste nên chúng có tính chất của este nói chung, như tham gia phản ứng thuỷ phân trong môi trường axit, phản ứng xà phòng hoá và phản ứng ở gốc hiđrocacbon.com a) b) €) 10 Phản ứng thuỷ phân Dun chat béo, thi dự tristearin, với dung dịch axit H;SO/¿ loãng sẽ xảy ra phan ứng thuỷ phân : t9 H+ (CHạ[CH;];¿COO);CạH;+ 3HyO ———} 3CH;|CH;]¡¿COOH + CạH;(OH); tristearin axit stearic glixerol Phản ứng xà phòng hoá Cho một lượng chất béo rắn, /hí dự tristearin, vào bát sứ đựng dung dịch NaOH, đun sôi nhẹ hôn hợp trong khoảng 30 phút đồng thời khuấy đều. Để nguội hỗn hợp, thu được chất lỏng đồng nhất. Rót thêm 10 — 15 ml dung dich NaCl bao hoà vào hôn hợp, khuấy nhẹ sau đó giữ yên hỗn hợp, thấy có lớp chất rắn màu trắng nhẹ nổi lên trên, đó là muối natri của axit béo. (CH;[CH;]¡¿COO);CạH;+3NaOH -Ÿ> 3CH;[CH;];¿COONa+C;H;(OH); tristearin natri stearat gllxerol Vì muối này được dùng làm xà phòng nên phản ứng trên được gọi là phẩn ứng xà phòng hoá. Phản ứng công hiđro của chất béo long Khi đun nóng chat béo long, thi du triolein (C,\zH;;COO)3C;Hs trong néi kin rồi sục dòng khí hiđro (xúc tác N¡), sau đó để nguội, thu được khối chất rắn là tristearin đo đã xảy ra phản ứng : Ni (C,7H33CO00)3,C,H,; (lng) + 3H; 175-190C” (C¡;H2zCOO)2GH; (rắn) Phản ứng này được dùng trong công nghiệp để chuyển hoá chất béo lỏng (dầu) thành mỡ rắn thuận tiện cho việc vận chuyển hoặc thành bơ nhân tạo và để sản xuất xà phòng. Dầu mỡ để lâu thường có mùi khó chịu (hôi, khét) mà ta gọi là hiện tượng mỡ bị ôi. Nguyên nhân của hiện tượng này là do liên kết đôi C=C ở gốc axit không no của chất béo bị oxi hoá chậm bởi oxi không khí tạo thành peoxit, chất này bị phân huỷ thành các anđehit có mùi khó chịu và gây hại cho người ăn. Sau khi đã được dùng để rán, dầu mỡ cũng bị oxi hoá một phần thành anđehit, nên nếu dùng lại dầu mỡ này thì không đảm bảo vệ sinh an toàn thực phẩm. Úng dụng Chất béo có rất nhiều ứng dụng trong đời sống. Chất béo là thức än quan trọng của con người. Nó là nguồn đinh dưỡng quan trọng và cung cấp một lượng đáng kể năng lượng cho cơ thể hoạt động. Nhờ những phản ứng sinh hoá phức tạp, chất béo bị oxi hoá chậm tạo thành CO,, H;O và cung cấp năng lượng cho cơ thể. Chất béo chưa sử dụng đến được tích luỹ trong các mô mỡ. Chất béo còn là nguyên liệu để tổng hợp một số chất khác cần thiết cho cơ thể. Nó có tác dụng bảo đảm sự vận chuyển và hấp thụ các chất hoà tan được trong chất béo. Trong công nghiệp, một lượng lớn chất béo dùng để điều chế xà phòng và glixerol. Ngoài ra, chất béo còn được dùng trong sản xuất một số thực phẩm khác như mì sợi, đồ hộp,.
