Khóa luận tốt nghiệp hóa học khảo sát thành phần hóa học của loài địa y parmotrema tsavoense thu hái ở tỉnh bình thuận

Khóa luận khảo sát thành phần hóa học của địa y Parmotrema tsavoense tại Bình Thuận, cung cấp thông tin quý giá cho nghiên cứu sinh học.

• Tác giả: Bùi Thị Lan Anh
• Người hướng dẫn: ThS. Dương Thúc Huy
• Trường học: Trường Đại Học Sư Phạm Thành Phố Hồ Chí Minh
• Chuyên ngành: Hóa Học
• Đề tài: Khảo Sát Thành Phần Hóa Học Của Loài Địa Y Parmotrema Tsavoense Thu HáI Ở Tỉnh Bình Thuận
• Loại tài liệu: khóa luận tốt nghiệp
• Địa điểm: Hồ Chí Minh

Mục lục chi tiết

• LỜI CẢM ƠN
• LỜI MỞ ĐẦU
• 1. CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN
• 1.1. KHÁI QUÁT VỀ ĐỊA Y
• 1.2. Hoạt tính các hợp chất trong địa y
• 1.3. NHỮNG NGHIÊN CỨU HOÁ HỌC CỦA MỘT SỐ LOẠI ĐỊA Y THUỘC CHI PARMOTREMA
• 2. CHƯƠNG 2: THỰC NGHIỆM
• 2.1. HOÁ CHẤT, THIẾT BỊ, DỤNG CỤ
• 2.2. QUY TRÌNH THỰC NGHIỆM
• 2.2.1. Sắc ký cột trên
• 2.2.2. Bắc ký cột trên cao
• 3. CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN
• 3.1. KHẢO SÁT CẤU TRÚC HỢP CHẤT
• 4. CHƯƠNG 4: KẾT LUẬN VÀ ĐỀ XUẤT
• PHỤ LỤC
• DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT
• DANH MỤC CÁC HÌNH ẢNH, SƠ ĐỒ
• DANH MỤC CÁC BẢNG
• DANH MỤC CÁC PHỤ LỤC PHÓ

Tóm tắt

I. Tổng quan về khóa luận tốt nghiệp hóa học địa y Parmotrema tsavoense

Khóa luận tốt nghiệp hóa học này tập trung vào việc khảo sát thành phần hóa học của loài địa y Parmotrema tsavoense thu hái ở tỉnh Bình Thuận. Địa y là một dạng thực vật bậc thấp, có vai trò quan trọng trong hệ sinh thái và y học. Nghiên cứu này không chỉ giúp hiểu rõ hơn về thành phần hóa học của địa y mà còn mở ra hướng đi mới trong việc ứng dụng các hợp chất tự nhiên trong y học.

1.1. Địa y Parmotrema tsavoense và vai trò của nó

Địa y Parmotrema tsavoense là một trong những loài địa y phổ biến ở Việt Nam. Chúng có khả năng sinh trưởng trong điều kiện khắc nghiệt và chứa nhiều hợp chất có hoạt tính sinh học. Nghiên cứu về loài này giúp làm rõ hơn về giá trị dược liệu của địa y.

1.2. Mục tiêu nghiên cứu khóa luận tốt nghiệp

Mục tiêu chính của khóa luận là khảo sát và phân tích thành phần hóa học của Parmotrema tsavoense. Qua đó, nghiên cứu sẽ cung cấp thông tin về các hợp chất có hoạt tính sinh học, từ đó đánh giá tiềm năng ứng dụng trong y học và công nghiệp.

II. Thách thức trong nghiên cứu thành phần hóa học địa y

Nghiên cứu thành phần hóa học của địa y gặp nhiều thách thức, bao gồm việc thu thập mẫu, phân tích hóa học và xác định hoạt tính sinh học. Địa y phát triển chậm và khó nuôi cấy trong điều kiện phòng thí nghiệm, điều này làm hạn chế nguồn cung mẫu cho nghiên cứu.

2.1. Khó khăn trong việc thu thập mẫu địa y

Việc thu thập mẫu địa y Parmotrema tsavoense yêu cầu kỹ thuật và thời gian. Địa y thường mọc ở những nơi khó tiếp cận, điều này làm cho việc thu thập mẫu trở nên khó khăn hơn.

2.2. Hạn chế trong phân tích hóa học

Phân tích thành phần hóa học của địa y đòi hỏi các phương pháp hiện đại và chính xác. Tuy nhiên, do sự đa dạng của các hợp chất trong địa y, việc xác định chính xác thành phần hóa học là một thách thức lớn.

III. Phương pháp khảo sát thành phần hóa học địa y

Khóa luận sử dụng các phương pháp hiện đại để khảo sát thành phần hóa học của Parmotrema tsavoense. Các phương pháp này bao gồm sắc ký lỏng, phổ hồng ngoại và phổ NMR để xác định cấu trúc của các hợp chất.

3.1. Sắc ký lỏng trong phân tích hóa học

Sắc ký lỏng là một trong những phương pháp chính được sử dụng để tách và phân tích các hợp chất trong địa y. Phương pháp này cho phép xác định các hợp chất có trong mẫu một cách chính xác và hiệu quả.

3.2. Phổ NMR và ứng dụng trong nghiên cứu

Phổ NMR (Nuclear Magnetic Resonance) được sử dụng để xác định cấu trúc của các hợp chất trong địa y. Phương pháp này giúp cung cấp thông tin chi tiết về cấu trúc phân tử của các hợp chất có hoạt tính sinh học.

IV. Kết quả nghiên cứu thành phần hóa học địa y

Kết quả nghiên cứu cho thấy Parmotrema tsavoense chứa nhiều hợp chất có hoạt tính sinh học, bao gồm các acid hữu cơ và phenolic. Những hợp chất này có tiềm năng ứng dụng trong y học và công nghiệp dược phẩm.

4.1. Các hợp chất chính được phát hiện

Nghiên cứu đã phát hiện ra nhiều hợp chất như usnic acid, atranorin và các depsidone. Những hợp chất này đã được chứng minh có hoạt tính kháng khuẩn và kháng virus, mở ra hướng đi mới trong nghiên cứu dược liệu.

4.2. Hoạt tính sinh học của các hợp chất

Các hợp chất từ Parmotrema tsavoense cho thấy hoạt tính sinh học đáng kể, bao gồm khả năng kháng khuẩn và kháng viêm. Điều này chứng tỏ giá trị dược liệu của địa y trong việc phát triển thuốc mới.

V. Ứng dụng thực tiễn của nghiên cứu địa y

Nghiên cứu về Parmotrema tsavoense không chỉ có giá trị trong lĩnh vực hóa học mà còn mở ra nhiều ứng dụng thực tiễn trong y học và công nghiệp. Các hợp chất từ địa y có thể được sử dụng để phát triển các sản phẩm dược phẩm tự nhiên.

5.1. Ứng dụng trong y học

Các hợp chất từ địa y có thể được sử dụng để phát triển thuốc điều trị các bệnh nhiễm trùng và viêm. Nghiên cứu này mở ra cơ hội cho việc phát triển các sản phẩm y tế an toàn và hiệu quả từ thiên nhiên.

5.2. Tiềm năng trong công nghiệp dược phẩm

Với hoạt tính sinh học cao, các hợp chất từ Parmotrema tsavoense có thể được ứng dụng trong sản xuất các loại thuốc mới. Điều này không chỉ giúp nâng cao hiệu quả điều trị mà còn giảm thiểu tác dụng phụ cho người sử dụng.

VI. Kết luận và triển vọng tương lai của nghiên cứu

Khóa luận tốt nghiệp này đã cung cấp cái nhìn sâu sắc về thành phần hóa học của Parmotrema tsavoense. Nghiên cứu mở ra hướng đi mới cho việc khai thác và ứng dụng các hợp chất tự nhiên trong y học, đồng thời khuyến khích các nghiên cứu tiếp theo về địa y.

6.1. Tóm tắt kết quả nghiên cứu

Kết quả nghiên cứu cho thấy Parmotrema tsavoense chứa nhiều hợp chất có hoạt tính sinh học, có tiềm năng ứng dụng trong y học. Những phát hiện này góp phần làm phong phú thêm kiến thức về địa y và các hợp chất tự nhiên.

6.2. Hướng nghiên cứu trong tương lai

Nghiên cứu trong tương lai có thể tập trung vào việc khai thác các hợp chất khác từ địa y và đánh giá hoạt tính sinh học của chúng. Điều này sẽ giúp mở rộng ứng dụng của địa y trong y học và công nghiệp.

Trích đoạn nội dung tài liệu

=i TRUONG ĐẠI HỌC SƯ PHAM THÀNH PHO HỒ CHÍMINH je KHOA HÓA HỌC BỘ MÔN HÓA HỌC HỮU CO’ CEE ĐẠI HỌC aT Sp TP. HỒ CHÍ Miner KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP THU HÁI Ở TỈNH BÌNH THUẬN GVHD: ThS. Dương Thúc Huy SVTH: Bùi Thị Lan Anh MSSV: K37.002 [ THU VIỆN | LỜI CẢM ƠN Bằng tất cả sự trân trọng và biết ơn sâu sắc. em xin gửi lời cảm ơn chân thành ty den với: Thay Dương Thúc Huy - người thay day tâm huyết và nhiệt tình.

Thay kị¿ những chi dạy cho em kiến thức chuyên môn cùng với những kinh nghiệm nghiênc quý bau ma cỏn giúp đánh thức niém say mê nghiên cứu khoa học của em trong ;, thời gian được thay hướng dẫn. Tất cả quý Thầy Cô khoa Hóa. trường Đại học Sư phạm Thành phố HồChi Nị, đã tận tình truyền đạt những kiến thức quý báu trong suốt thời gian em theo học vả hạ, thành khóa luận. Các anh chị học viên cao học và các bạn sinh viên bộ mỏn Hoa Hữu co, kyo Hóa học, trường Dai học Khoa học Tự nhiên đã động viên, giúp đờ trong suốt qui ty thực hiện dé tải.

Các bạn Trương Tin Phát, Nguyễn Trường Diễm Tiên, Võ Ngọc Chung +¿ cùng các bạn sinh viên khoa Hóa trường Đại Học Sư Phạm Thành phố Hồ Chí Minhg, tận tình cộng tac, giúp đỡ em trong quá trình nghiên cứu. Và cuối cùng con xin cảm ơn gia đình - chỗ dựa vững chắc vẻ tinh thản trog suốt thời gian con theo học và thực hiện dé tài ở trường Đại Học Sư Phạm Thành né Hồ Chí Minh. Em xin chân thành cin ạ¡ Trang 0/41 LỜI MỞ ĐÀU Cùng với sự phát triển của Y học nói chung và Y học dan tộc nói riêng thì xu hưởng hiện nay là quay về các sản phẩm thuốc có nguồn gốc từ tự nhiên, vừa mang lại hiệu quả cao vả vừa ít tác dụng phụ. Nghiên cứu các hợp chất thiên nhiên đã và đang đóng góp những thành tựu quý báu cho ngành Hóa học cũng như ngành Sinh học và Y được học.

Sự kết hợp những chứng cứ khoa học từ lĩnh vực nghiên cứu các hợp chất thiên nhiên và hoạt tính sinh học đã góp phản củng cố va phát triển nền Y học cỏ truyền, Ngay từ thời trung đại, nhiều người làm nghẻ y đã sử dụng các loài địa y làm thuốc chữa bệnh. Y học cô truyền Trung Quốc từng sử dung 71 loài địa y của 17 chí (9 họ) với mục đích làm thuốc chữa bệnh. Địa y thuộc họ Parmeliaceae, Usneaceae. Cladionaceae được sử dụng nhiều hơn hết.

Một vài loại cao điều chế từ địa y được sử dụng dé trị các bệnh khác nhau như Lobaria pulmonaria chữa các bệnh về phải, Xanthoria parientina chữa bệnh vàng da. chỉ Usnea để đường tóc. Cetraria islviica (được gọi Iretva moss) chữa nhiém khuẩn va tiêu chảy. Ngoài công dụng chữa bệnh, địa y còn được sử dụng làm thực phẩm, mỹ phẩm, xả phòng.

nước hoa!!! Theo các tác giá Huneck (1999),!?) Muller (2001), Boustie (2007),!"! từ xưa cho đến nay có khoảng gần 1 000 hợp chất địa y đã được cô lập va thử nghiệm các hoạ tinh sinh học như kháng khuẩn, kháng virus, chống oxy hóa, kháng ung thư, kháng viêm, Di từ những ứng dụng Y học quý giá và kế thừa những nghiên cứu đã có vẻ da y trong và ngoài nước, chúng tôi tiến hành nghiên cửu trên loài địa y Parmotreng tsavoense, Trang 1/41 MỤC LỤC Trang 1 TN ooo oc cc es 00 BE NRO ap, [NRO MN CSIP 26660 FIORE NOIR TENETI RFS OLE © TIO PORT INTE OI 01 MEIG TT NG ctictcccc0212016GGSC0UG0950G00G010Đ01244GG000402u2tgii6ceeni 02 DANH MÁC CHỦ VIETTAITELGQ k6 S622 6c Rceiodở 04 DANH MỤC CÁC HÌNH ANH, SƠ ĐÔ.SOSiiieiidie 05 BI NUNG Ga or no a a 06 DANH MUCCÁC PHY LỤC PHỐ.———--———SenoSeen=vesrmereeoE 07 CHƯƠNG!:TÔNG QUANG acts 66626206222 á46áC)&40ás26sxoi 08 I4. RAT QUÁ VỆ DỊA Ti: sáo G0266 kŸ0A00 GA 0026602816-604 08 1:1:1: Định ngha và phiên Í0:s.:‹<cc--<cc 20G G00222000Agi00-ccaLl 08 1. Hoạt tính các hợp chất trong địa y. NHỮNG NGHIÊN CỨU HOA HOC CUA CÁC LOAI DIA Y THUỘC CHI lo cơ.

a i a ae 14 CHƯƠNG 2: THỤE NGHI i iia aa aS 20 2. HOA: CHAT, THIET BỊ, DUNG CU vissccoiccctecsn screenees 20 TE | ee ne eee ee nN ee eT: 20 Ea tren udanaweaaeesaegeeoawseeui 20 SE Tht:{|| {| ,. 21 335:QUY TRÌNH THUG NGHIÊM L2 — pps dcoscasbibespwseccscnnbes 22 2:3:1.:Sêo kó:cộttrên:on0 BÌŸss-s.¿c266GGG0 02600) A 22 2:3:2:;Bắc ký cột trên cao ĐÌ | ae ee ee ee eee em ES: 1 CHƯƠNG3: KẾT QUÁ VÀ THẢO LUẬN SS—ŸFỶ.iid seo 24 Trang 2/41 3. KHAO SÁT CẤU TRÚC HOP CHAT P126.

KHẢO SÁT CÂU TRÚC HỢP CHAT P1 1. 22--sss52Z2ccce 30 CHƯƠNG 4: KET LUẬN VA DE XUẮT.--5< 25c cckegescccecrzzcccece 32 đái, KT LUẬN )cG014/62G2CS0236000(ÁG0S5340XU0NGG20GGueal 32 12) ÐB 1 fy ee co ee ne Re Pee eo ee RRR een Cae ere 33 PAT LIỂU THAM RAO Qhueeabiietoaiaecoioiaciiecedioaeosiiaebeuuuoee 34 PHỤ LỤC Trang 3⁄41 DANH MỤC CÁC CHỮ VIET TAT : Mũi don (Singlet) : Mũi đôi (Doublet) : Mũi ba (Triplet) : Mũi đa (Multiplet) : Mass to charge ratio Transfer NMR : Cộng hướng tử hạt nhân (Nuclear Magnetic Resonance) HSQC : Heteronuclear Single Quantum Correlation HMBC : Heteronuclear Multiple Bond Coherence 'H-NMR : Proton Nuclear Magnetic Resonance C-NMR : Carbon Nuclear Magnetic Resonance J : Hằng số tương tác spin-spin ppm : Part per million UV : Tia cực tim (ultra violet) HR-ESI-MS : Hight Resolution- Electro Spray lonizatlon- Mass Spectrometry DMSO : Dimethyl sulfoxide EA : Ethyl acetate C : Chloroform Me : Methanol AcOH : Acetic acid : Hexane Trang 4/41 DANH MỤC CÁC HÌNH ANH, SO DO a. Các hợp chất cô lập từ địa y thuộc chỉ Parmotremaa. Tan địa y Parmotrema ISđVO€HS.

Tương quan HMBC trong phân manh A vả B của hợp chat P12. Tương quan HMBC trong phân mảnh C va D của hợp chất P12. Cau trúc lập thé của hợp chat P12.2 và cấu trúc lập thé có thể có của hợp KP aa a ee 27 Hình 3. Công thức hợp chất P I 1.

Hai hợp chat cô lập được trong loài địa y Parmotrema tsavoense. Quy trình cô lập hợp chất P12.5555555<<, 23 Trang 5/41 DANH MỤC CÁC BANG Bảng 1. Hoạt tính điều tiết tăng trưởng đối với thực vật bậc cao. Hoạt tính kháng virus và ức chế enzyme của virus.

Hoạt tinh khang khuan và kháng nắm 2o. Hoạt tinh gây độc tế bảo va kháng đột biến. 2-2222 222zZS2ZZe 13 Bang 1. Các loại enzyme bị ức chế bởi các hợp chat của địa y.

Sắc ký cột trên phần cao methanol còn lai .ccssessoe-sosseseoneeennesesneennnens 22 Bang 3. Dữ liệu pho NMR của hợp chất P12.2 va hợp chất P12.1 trong dung môi Bảng 3. Sự khác nhau giữa dữ liệu phỏ NMR của hợp chất P12.2 và hợp chat PIH2:6:1 trong Gung mô DMSO-d. Dữ liệu phO NMR của hợp chất PI I .-- 5--©2s<yeccccxeree 31 Trang 6/41 DANH MỤC CÁC PHỤ LỤC PHÓ Phụ lục !.

Phé !H-NMR của hợp chất P12.1 trong dung môi DMSO-ds Phụ lục 2. Phố !'C-NMR của hợp chất P12.1 trong dung môi DMSO-ds Phụ lục 3. Phỏ HSQC của hợp chất P12.1 trong dung môi DMSO-đ¿ Phụ lục 4. Phó HMBC của hợp chất P12.1 trong dung môi DMSO-d; Phụ lục 5.

Phê 'H-NMR của hợp chất P12.1 trong dung môi Acetone-ds Phụ lục 6. Phê "C-NMR của hợp chất P12.1 trong dung môi Acetone-ds Phụ lục 7. Phỏ HSQC của hợp chất P12.1 trong dung môi Acctone-ds Phụ lục 8. Phỏ HMBC của hợp chất P12.1 trong dung môi Acetone-ds Phụ lục 9.

Phé "H-NMR của hợp chất P1 1.202 trong dung môi DMSO-ds Phụ lục 10. Phổ “C-NMR của hợp chất P1 1.202 trong dung môi DMSO-ds Phụ lục 11. Pho MS của hợp chat P1 1.202 Trang 7/41 KHÓA LUẬN TÓT NGHIỆP SV: BÙI THỊ LAN ANH CHUONG I: TONG QUAN 1. KHÁI QUAT VE DJA Y 1.

Định nghĩa và phan loại Địa y, dạng thực vật bậc thấp đặc biệt, là kết quả cộng sinh của nắm (mycobiont) và một thành phan quang hợp (photobiont) thường là tao (green alga) hay vi khuẩn lam (cyanobacterium). Khoảng 17 000 loài địa y đã được biết. Địa y thường được chia làm ba dạng: dạng kham (crustose), dạng phiến (foliose) và dang sợi (frucose). Ba dạng chính của địa y Thanh phan tảo của địa y sản sinh các carbohydrate bằng quá trình quang hợp, còn thành phần nắm sản sinh các hợp chất tự nhiên (dé chống tia UV, ngăn chặn sâu bọ và các loài động vật ăn cỏ, .), cung cấp nước và khoáng chất.

Kết quả từ sự cộng sinh này giúp địa y có thể sinh trưởng và sống sót trong những điều kiện khắc nghiệt, chủ yếu ở vùng vĩ độ cao, vùng nhiệt đới, và có thể hiện diện ở khắp mọi nơi như trên đá, dat, lá cây, thân cây, kim loại, thủy tinh.!! Để hiểu được ban chat của địa y và giải thích nguồn gốc của chúng, các nhà thực vật học đã thử tổng hợp địa y từ tảo và nắm. Mặc dù cả hai thành phan được nuôi cấp riêng rẽ nhưng việc tô hợp lại thành phần địa y vẫn gặp nhiều khó khăn. Trang 8⁄41 KHỎA LUAN TÓT NGHIỆP SV: BÙI THỊ LAN ANH 1. Hoạt tính các hợp chất trong địa y Địa y sản sinh ra một lượng lớn các hợp chat hữu cơ, đa số có hoạt tính sinh học va nhiều loại trong chúng là đặc hiệu của địa y trong hoá học các hợp chất tự nhiên.

Tuy vậy, các khảo sát hoá học trên địa y bị hạn chế do nguồn cung có hạn, vì các địa y phát triển rat chậm. Những nghiên cứu gan đây cho thấy việc nuôi cấy địa y trong phòng thi nghiệm cũng không để dàng. chỉ khoảng 10% địa y được nuôi cấy thành công. tuy nhiên chúng lại chứa các hợp chất hữu cơ khác hin với các hợp chất có trong cùng loại địa y tự nhiên Í*! Khoảng gin 1 000 hợp chat địa y đã được cô lập cho đến nay.

Nghiên cứu vẻ hoạt tính sinh học và khả năng dược học của các hợp chat tự nhiên từ địa y được thông kê đẩy đủ của Huneck (1999),”! Muller (200171, Boustie (2007). vé kháng khuẩn, kháng virus, chống oxy hóa, kháng ung thư, kháng viêm, kháng enzyme. Hoạt tính đỗi với động vat! Caperatic acid và các cao chiết xuất từ địa y Flavoparmelia baltimorensis và Xanthoparmelia cumberlvàia kìm hãm sự tăng trưởng của loài ốc Pallifera varia. Các hợp chất phenol đơn vòng gây độc ấu trùng của loài giun Toxocara canis.

Atranorin, pulvinic acid dilactone, calycin, parietin, evernic acid, psoromic acid, physodic acid, 3-hydroxyphysodic acid, fumarprotocetraric acid, stictic acid, norstictic acid, salazinic acid, vulpinic acid, rhizocarpic acid va usnic acid lam giam sy ting trưởng của ấu trùng 4n tap Spodoptera littoralis nhưng không ảnh hưởng đến sự sống còn của chúng. Hoạt tinh điều tiết tăng trưởng đối với thực vật bậc cao! Bảng 1. Hoạt tính điều tiết tăng trưởng đối với thực vật bậc cao Địa y hoặc các hợp chất của địa y Hoạt tính Acid barbatic. Ce di tina oe eae A acid diffractaic.

Ue chế sự tăng trưởng a | acid £-orcinolcarboxylic.