Giáo trình Hóa hữu cơ - Trường Cao đẳng Y tế Bắc Ninh (2021)

• Tác giả: Nguyễn Thị Hoàn
• Trường học: Trường Cao đẳng Y tế Bắc Ninh
• Chuyên ngành: Hóa học
• Đề tài: Hóa hữu cơ
• Loại tài liệu: Giáo trình
• Năm xuất bản: 2021
• Địa điểm: Bắc Ninh

Tóm tắt

I. Tổng quan về giáo trình hóa hữu cơ 2021 k3

Giáo trình hóa hữu cơ 2021 k3 là tài liệu giảng dạy chính thức do Trường Cao đẳng Y tế Bắc Ninh biên soạn. Đối tượng phục vụ là sinh viên hệ cao đẳng Dược chính quy. Giáo trình được xây dựng theo phương pháp dạy học tích cực, khuyến khích sinh viên chủ động trong quá trình tiếp thu kiến thức. Nội dung gồm hai phần rõ ràng: lý thuyết đại cương và thực hành hóa hữu cơ. Phần lý thuyết trình bày kiến thức nền tảng về hóa chức, liên kết hóa học, đồng phân cấu tạo và đồng phân lập thể. Phần thực hành hướng dẫn kỹ năng nhận biết và xác định nhóm chức năng trong hợp chất hữu cơ. Giáo trình hóa hữu cơ 2021 k3 là điều kiện tiên quyết để tiếp tục học các môn Hóa dược, Dược lý và Dược liệu. Tài liệu phản ánh chương trình đào tạo cập nhật theo yêu cầu của Bộ Y tế về đổi mới công tác giáo dục nghề nghiệp.

1.1. Mục tiêu đào tạo của giáo trình hóa hữu cơ 2021 k3

Giáo trình hóa hữu cơ 2021 k3 đặt ra nhiều mục tiêu đào tạo cụ thể. Sinh viên phải giải thích được sự hình thành các kiểu liên kết trong hợp chất hữu cơ. Vận dụng được đặc điểm cấu tạo nguyên tử và hiệu ứng điện tử để giải thích tính chất hóa học. Trình bày được định nghĩa, phân loại đồng phân. Giáo trình còn rèn luyện năng lực làm việc nhóm, tư duy khoa học và tác phong làm việc thận trọng, chính xác trong hoạt động nghề nghiệp.

1.2. Cấu trúc nội dung giáo trình hóa hữu cơ 2021 k3

Giáo trình hóa hữu cơ 2021 k3 gồm 13 bài lý thuyết và 8 bài thực hành. Phần lý thuyết bao gồm: đại cương hóa hữu cơ, phản ứng hữu cơ, hydrocarbon mạch hở, cyclanic, terpenic, thơm, dẫn chất halogen, alcol, phenol, ether, aldehyd, ceton, amin, acid carboxylic, lipid, glucid, protein và hợp chất dị vòng. Phần thực hành tích hợp hướng dẫn nhận biết từng hóa chức cơ bản.

II. Phân tích nội dung giáo trình hóa hữu cơ 2021 k3

Giáo trình hóa hữu cơ 2021 k3 trình bày nội dung theo hệ thống hóa chức từ đơn giản đến phức tạp. Phần đại cương giới thiệu lịch sử phát triển hóa học hữu cơ từ đầu thế kỷ XIX. Hóa học hữu cơ tách khỏi hóa học chung để trở thành ngành riêng biệt. Giáo trình giải thích các loại liên kết hóa học gồm liên kết đơn, đôi và ba. Kiến thức về hiệu ứng cảm ứng, cộng hợp và siêu liên hợp được trình bày chi tiết. Đồng phân cấu tạo và đồng phân lập thể là nội dung quan trọng cần nắm vững. Giáo trình hóa hữu cơ 2021 k3 giới thiệu hệ thống danh pháp IUPAC do Hiệp hội Hóa học Quốc tế ban hành. Danh pháp giúp sinh viên đặt tên chính xác cho hợp chất hữu cơ. Hydrocarbon mạch hở gồm alkan, alken, alkin có công thức tổng quát riêng biệt.

2.1. Hệ thống hóa chức trong giáo trình hóa hữu cơ 2021 k3

Giáo trình hóa hữu cơ 2021 k3 trình bày đầy đủ các hóa chức cơ bản. Hydrocarbon mạch hở gồm alkan, alken, alkin và dien. Hydrocarbon cyclanic bao gồm cyclopropan, cyclobutan. Hydrocarbon thơm chứa vòng benzen và dẫn chất. Giáo trình còn giới thiệu dẫn chất halogen, alcol, phenol, ether, aldehyd, ceton, amin, acid carboxylic. Mỗi hóa chức được phân tích cấu trúc, tính chất lý hóa và phương pháp tổng hợp chi tiết.

2.2. Nhóm hợp chất sinh học trong giáo trình hóa hữu cơ 2021 k3

Giáo trình hóa hữu cơ 2021 k3 dành nhiều nội dung cho hợp chất sinh học. Lipid bao gồm chất béo, acid béo, sáp và phospholipid. Glucid gồm monosaccharid, disaccharid và polysaccharid. Protein là polymer của các acid amin liên kết bằng liên kết peptide. Giáo trình cũng giới thiệu hợp chất dị vòng chứa nguyên tử N, O, S trong vòng. Các nhóm hợp chất này có ý nghĩa quan trọng trong dược học hiện đại.

III. Phương pháp học giáo trình hóa hữu cơ 2021 k3

Giáo trình hóa hữu cơ 2021 k3 được biên soạn theo phương pháp dạy học tích cực. Phương pháp này đòi hỏi sự chủ động cao từ phía sinh viên. Trước mỗi bài học, sinh viên cần đọc trước nội dung và chuẩn bị câu hỏi thảo luận. Trong giờ học, giảng viên tổ chức thảo luận nhóm và giải đáp thắc mắc. Thực hành tại phòng thí nghiệm là phần không thể thiếu trong quá trình học. Sinh viên được hướng dẫn kỹ thuật cất chưng, chiết lỏng-lỏng, kết tinh và sắc ký. Các bài thực hành bao gồm nhận biết hydrocarbon, alcol, phenol, aldehyd, ceton, acid carboxylic và hợp chất chứa nitơ. Giáo trình hóa hữu cơ 2021 k3 cung cấp mẫu phiếu chấm điểm tự học theo nhóm. Phụ lục hướng dẫn sinh viên cách tiếp cận từng bài học hiệu quả. Phương pháp chủ động giúp ghi nhớ kiến thức lâu dài.

3.1. Kỹ thuật thực hành trong giáo trình hóa hữu cơ 2021 k3

Phần thực hành của giáo trình hóa hữu cơ 2021 k3 bao gồm nhiều kỹ thuật quan trọng. Sinh viên học cách cất chưng, chiết lỏng-lỏng, kết tinh và sắc ký. Các kỹ thuật này áp dụng cho việc tách chiết tinh dầu từ thực vật. Phương pháp cất kéo hơi nước được sử dụng phổ biến để thu tinh dầu từ hoa, lá, gỗ. Giáo trình hướng dẫn chi tiết từng bước thao tác và nguyên tắc an toàn phòng thí nghiệm.

3.2. Tự học theo giáo trình hóa hữu cơ 2021 k3

Giáo trình hóa hữu cơ 2021 k3 khuyến khích sinh viên tự học hiệu quả. Phụ lục 1 cung cấp hướng dẫn chi tiết cách tiếp cận từng bài học. Sinh viên nên vẽ sơ đồ tư duy cho mỗi hóa chức để hệ thống hóa kiến thức. Việc so sánh tính chất giữa các nhóm chất giúp phân biệt đặc điểm riêng. Làm bài tập thường xuyên củng cố lý thuyết. Thảo luận nhóm giải quyết vấn đề khó. Mẫu phiếu đánh giá giúp theo dõi tiến bộ học tập.

IV. Ứng dụng giáo trình hóa hữu cơ 2021 k3 trong nghề

Giáo trình hóa hữu cơ 2021 k3 cung cấp nền tảng kiến thức vững chắc cho nghề Dược. Kiến thức hóa hữu cơ là cơ sở để hiểu cấu trúc và cơ chế tác dụng của thuốc. Hydrocarbon mạch hở và dẫn chất xuất hiện trong nhiều loại dược phẩm phổ biến. Alcol, phenol được sử dụng làm tá dược và chất bảo quản trong công nghiệp dược. Aldehyd và ceton có vai trò quan trọng trong tổng hợp dược chất mới. Acid carboxylic và dẫn chất tham gia cấu tạo nhiều thuốc kháng sinh. Lipid, glucid, protein là thành phần chính của cơ thể sống. Hiểu biết về chúng giúp dược sĩ tư vấn sử dụng thuốc an toàn. Giáo trình hóa hữu cơ 2021 k3 còn ứng dụng trong công nghiệp hóa chất và chiết xuất tinh dầu terpenic phục vụ dược phẩm, mỹ phẩm.

4.1. Ứng dụng trong ngành dược phẩm từ giáo trình hóa hữu cơ 2021 k3

Kiến thức từ giáo trình hóa hữu cơ 2021 k3 có nhiều ứng dụng trực tiếp trong ngành dược. Hydrocarbon thơm giúp hiểu cấu trúc aspirin, paracetamol. Alcol và phenol xuất hiện trong thuốc sát trùng như cồn y tế, phenol. Aldehyd dùng trong tổng hợp sulfonamide. Amin là thành phần của nhiều alkaloid tự nhiên. Acid carboxylic có trong kháng sinh penicillin. Hiểu cấu trúc hữu cơ giúp dược sĩ dự đoán tính chất và tương tác thuốc.

4.2. Ứng dụng trong đời sống và công nghiệp từ giáo trình hóa hữu cơ 2021 k3

Kiến thức từ giáo trình hóa hữu cơ 2021 k3 được ứng dụng rộng rãi trong đời sống. Trong công nghiệp thực phẩm, glucid và lipid đóng vai trò thiết yếu. Tinh dầu terpenic được chiết xuất bằng phương pháp cất kéo hơi nước phục vụ ngành mỹ phẩm. Trong nông nghiệp, hợp chất hữu cơ dùng làm thuốc trừ sâu. Trong công nghiệp, hydrocarbon là nguyên liệu sản xuất nhựa và sợi tổng hợp. Giáo trình cung cấp nền tảng cho các ứng dụng thực tiễn này.

Trích đoạn nội dung tài liệu

ỦY BAN NHÂN DÂN TỈNH BẮC NINH TRƯỜNG CAO ĐẲNG Y TẾ GIÁO TRÌNH HÓA HỮU CƠ Đối tượng: Dược sĩ cao đẳng Bắc Ninh, 2021 TUYÊN BỐ BẢN QUYỀN Tài liệu này thuộc loại sách giáo trình, các nguồn thông tin có thể được phép dùng nguyên bản hoặc trích dùng cho các mục đích về đào tạo và tham khảo. Mọi mục đích khác mang tính lệch lạc hoặc sử dụng với mục đích kinh doanh thiếu lành mạnh sẽ bị nghiêm cấm. LỜI NÓI ĐẦU Để thực hiện chủ trương của Bộ Y tế về việc đổi mới công tác đào tạo nhằm nâng cao chất lượng giáo dục, Trường cao đẳng Y tế Bắc Ninh tổ chức biên soạn cuốn giáo trình Hóa hữu cơ dùng làm tài liệu giảng dạy của giảng viên và sinh viên theo phương pháp dạy và học tích cực. Môn học Hóa hữu cơ là môn học cơ sở bắt buộc trong chương trình cao đẳng Dược hệ chính quy. Môn học này là điều kiện tiên quyết để học môn hóa dược – dược lý, dược liệu. Giáo trình Hóa hữu cơ cung cấp các kiến thức cơ bản về các hóa chức hữu cơ, các liên kết hóa học, đồng phân. Qua đó rèn luyện được tác phong làm việc khoa học, thận trọng, chính xác, trung thực trong hoạt động nghề nghiệp khi ra trường. Do biên soạn theo phương pháp mới nên chắc chắn nội dung cuốn sách còn nhiều thiếu sót. Chúng tôi mong nhận được nhiều ý kiến đóng góp của độc giả và các quý bạn đồng nghiệp. Chúng tôi xin chân thành cảm ơn sự cộng tác tích cực của các tác giả và các bạn đồng nghiệp. NHÓM BIÊN SOẠN Nguyễn Thị Hoàn Ngô Thanh Mai Nguyễn Thị Ngọc Hà MỤC LỤC PHẦN 1. ĐẠI CƯƠNG HÓA HỮU CƠ 1 BÀI 2. CÁC PHẢN ỨNG HỮU CƠ 13 BÀI 3. HYDROCARBON MẠCH HỞ 21 BÀI 4: HYDROCARBON CYCLANIC 36 BÀI 5: HYDROCARBON TERPENIC 46 BÀI 6. HYDROCARBON THƠM 53 BÀI 7. DẪN CHẤT HALOGEN VÀ HỢP CHẤT CƠ KIM 61 BÀI 8. ALCOL – PHENOL – ETHER OXYD 73 BÀI 9: ALDEHYD, CETON 92 BÀI 10: AAAMIN 105 BÀI 11. ACID CARBOXYLIC VÀ DẪN CHẤT 124 BÀI 12. LIPID – GLUCID – PROTEIN 152 BÀI 13. CÁC HỢP CHẤT DỊ VÒNG 172 PHẦN 2. TÍCH HỢP/ THỰC HÀNH 180 BÀI 1. MỘT SỐ QUY ĐỊNH VÀ MỘT SỐ KỸ THUẬT TRONG HÓA HỮU CƠ 180 BÀI 2. HYDROCARBON VÀ DẪN CHẤT HALOGEN 184 BÀI 3. ALCOL – PHENOL 185 BÀI 4. ALDEHYD, CETON 187 BÀI 5. ACID CARBOXYLIC 191 BÀI 6. GLUCID 192 BÀI 7: HỢP CHẤT CHỨA NITO 196 BÀI 8: NHẬN BIẾT CÁC HÓA CHỨC HỮU CƠ CƠ BẢN 198 PHỤ LỤC 1. HƯỚNG DẪN SINH VIÊN TỰ HỌC 201 PHỤ LỤC 2. MẪU PHIẾU CHẤM ĐIỂM CHUYÊN CẦN TỰ HỌC THEO NHÓM 213 PHẦN 1. ĐẠI CƯƠNG HÓA HỮU CƠ MỤC TIÊU Sau khi học xong bài này, sinh viên có khả năng: 1. Giải thích được sự hình thành các kiểu liên kết trong các hợp chất hữu cơ. Vận dụng được các đặc điểm cấu tạo của nguyên tử và các hiệu ứng điện tử để giải thích các tính chất của các hợp chất hữu cơ. Trình bày được định nghĩa, phân loại và đặc điểm của đồng phân cấu tạo và đồng phân lập thể. Rèn luyện năng lực làm việc nhóm, khả năng làm việc độc lập và áp dụng các kiến thức phần đại cương hóa hữu cơ vào thực tiễn nghề nghiệp. Lịch sử, đối tượng của môn học hóa hữu cơ Hóa học hữu cơ chỉ được tách khỏi hóa học nói chung và trở thành môn học riêng từ đầu thế kỷ XIX. Tuy nhiên, loài người đã biết sử dụng các hợp chất hữu cơ từ thời đại xa xôi hơn. Từ thời thượng cổ, nhiều dân tộc đã biết lên men rượu nho, sử dụng phẩm nhuộm thiên nhiên (chàm) và nhiều chất hữu cơ khác (tinh bột, chất béo, nhựa. Đây là giai đoạn phát triển hóa học theo thực tiễn, con người chưa có khả năng tách các chất tinh khiết. Đến thời trung cổ (thế kỷ XVI), hóa học chuyển sang giai đoạn giả kim thuật. Việc nghiên cứu các chất vô cơ có nhiều kết quả, song sự hiểu biết về các chất hữu cơ còn hạn chế người Đức Wohler đã tổng hợp được ure (chất hữu cơ có trong nước tiểu động vật) từ chất vô cơ amoni cyanat. NH4CNO → H2N – CO – NH2 Năm 1845, Kolbe đã tổng hợp được acid acetic, Berthelot tổng hợp được chất béo. Năm 1861, Boutlerov tổng hợp được chất đường. Như vậy, từ bàn tay con người có thể tổng hợp được các chất hữu cơ trong phòng thí nghiệm mà không cần một lực sống huyền bí nào. Thuyết “lực sống” chỉ tồn tại được vài chục năm thì bị bác bỏ. Đầu thế kỷ XX, đã hình thành thuyết điện tử về cấu trúc phân tử trong hóa hữu cơ. Từ giữa thế kỉ XX, cùng với sự phát triển của hóa học lập thể, lý thuyết điện tử về cấu trúc phân tử và các nghiên cứu về cơ chế phản ứng, môn cơ học lượng tử, vật lý học, các phương pháp tính toán. đã thâm nhập vào hóa học hữu cơ. Các phương pháp phân tích cấu trúc, tổng hợp hữu cơ phát triển mạnh mẽ. Hóa học hữu cơ là ngành học chuyên nghiên cứu các hợp chất của carbon. Hợp chất hữu cơ là những hợp chất của carbon. Một số hợp chất đơn giản của carbon như CO, CO2, các muối carbonat là những chất vô cơ. Hóa học hữu cơ là nền tảng để sản xuất ra nhiều chất cần thiết cho đời sống như dược phẩm, tơ sợi nhân tạo, cao su nhân tạo. Hóa hữu cơ liên hệ chặt chẽ với sinh học và y học, giúp ta hiểu sâu sắc nhiều hiện tượng sinh học. Cấu tạo hợp chất hữu cơ 2. Cấu tạo nguyên tử Trong nguyên tử, các điện tử được phân bố trên các lớp chung quanh hạt nhân (xác định bởi số lượng tử chính n) và luôn luôn chuyển động. Theo nguyên lý Heisenberg, ta không thể biết chính xác vị trí của chúng ở một điểm nhất định mà chỉ biết khoảng không gian có mật độ điện tử cao, tại đó chúng có khả năng tồn tại. Vùng này gọi là orbital. Mỗi orbital có thể chỉ chứa 1 điện tử (điện tử độc thân) hay 2 điện tử có spin đối song. Hai kiểu orbital thường gặp trong hóa hữu cơ là orbital s và orbital p. Orbital s có dạng hình cầu, tâm của hình cầu là hạt nhân nguyên tử. Orbital p có hình dạng của 2 quả cầu tiếp tuyến với nhau. Hình dạng orbital s và orbital p Cấu trúc điện tử của một số nguyên tử gặp trong hóa hữu cơ: H 1s1 Li 1s2 2s1 C 1s2 2s2 2p2 N 1s2 2s2 2p3 O 1s2 2s2 2p4 F 1s2 2s2 2p5 Cl 1s2 2s2 2p6 3s2 3p5 2. Cấu trúc điện tử của nguyên tử carbon Sự phân bố 6 điện tử theo orbital ở nguyên tử carbon có thể biểu diễn như sau: 1s2 | 2s2 2px 2py Như vậy, ở nguyên tử carbon, hai điện tử lớp ngoài (2s2) đã sánh đôi (có spin ngược nhau) và chỉ có hai điện tử độc thân là 2px và 2py nên nguyên tử carbon có hóa trị hai. Trường hợp carbon có hóa trị hai chỉ gặp trong một số ít hợp chất như carbon oxyd (CO), carbylamin (R – N = C). Carbon hóa trị 4 ở hầu hết các hợp chất hữu cơ. Cơ học lượng tử cho rằng khi hình thành liên kết thì carbon ở trạng thái kích thích: một điện tử của orbital 2s nhận mức năng lượng cao hơn và nhảy sang orbital 2p còn trống, do đó cấu hình điện tử của carbon trở thành: 1s2 | 2s 2px 2py 2pz Như vậy, ở trạng thái kích thích, carbon có 4 điện tử không ghép đôi: 1 điện tử s và 3 điện tử 2p x, 2py, 2pz. Sự kích thích này đòi hỏi năng lượng lớn (97 kcalo/mol). Năng lượng dư giải phóng ra trong sự hình thành 4 liên kết của carbon thừa đủ để bù cho năng lượng kích thích đó. Vì vậy, trong phần lớn các chất hữu cơ, carbon có hóa trị bốn. Carbon hóa trị bốn không phải do sử dụng trực tiếp 4 orbital trên để tạo ra 4 liên kết. Nếu 4 orbital đó hình thành liên kết với 4 orbital 1s của 4 nguyên tử hydro để tạo ra phân tử methan (CH4) thì người ta có thể nghĩ rằng 3 trong 4 liên kết C – H phải khác với liên kết thứ 4. Điều này hoàn toàn mâu thuẫn với thực nghiệm của hóa học hữu cơ: 4 liên kết C – H trong phân tử methan hoàn toàn giống nhau, không có cách gì để phân biệt chúng. Để giải quyết mâu thuẫn này, Pauling đã giải thích bằng sự lai hóa các orbital: khi hình thành liên kết thì orbital 2s và orbital 2p có hiện tượng lai hóa với nhau. Orbital 2s có thể lai hóa với ba, với hai hoặc với 1 orbital 2p. Các kiểu liên kết trong hóa hữu cơ Có thể coi liên kết hóa học như là kết quả tương tác của các điện tử lớp ngoài của các nguyên tử, của các phân tử hay của các tiểu phân khác (gốc, ion, ion – gốc) kèm theo sự phân bố lại mật độ điện tử, thiết lập lại và xuất hiện những orbital mới. Liên kết cộng hóa trị Liên kết cộng hóa trị là liên kết quan trọng và phổ biến nhất trong các hợp chất hữu cơ. Liên kết này được hình thành do sự xen phủ các orbital nguyên tử (AO) tạo ra orbital phân tử (MO) chung cho cả hai nguyên tử tham gia liên kết. Liên kết cộng hóa trị là liên kết được hình thành bằng những đôi điện tử dùng chung của các nguyên tố có độ âm điện như nhau hoặc xấp xỉ nhau. Ví dụ: Liên kết cộng hóa trị của phân tử hydro, clor, methan, methyl clorid Để đơn giản, người ta tượng trưng mỗi cặp điện tử dùng chung bằng một liên kết (-): Liên kết cộng hóa trị thuần túy (hay điển hình) được hình thành khi hai nguyên tử tương tác thuộc cùng 1 nguyên tố (có độ âm điện như nhau), ví dụ: H2, Cl2, C2H6. hoặc khi các nguyên tử tương tác khác nhau nhưng có độ âm điện gần như nhau và phân tử có cấu tạo đối xứng, ví dụ: CH4, C2H2. Liên kết cộng hóa trị phân cực là liên kết được hình thành khi các nguyên tử tương tác thuộc những nguyên tố có độ âm điện khác nhau nhưng chưa đến mức độ trở thành thuần túy ion, và sự phân bố điện tích trong phân tử có tính chất bất đối xứng. Ví dụ CH3Cl, CH3NH2, CH3Na. Những hợp chất có liên kết cộng hóa trị thường ít tan trong nước hoặc nếu tan thì không phân ly thành ion hoặc chỉ phân ly rất ít. Chúng thường tan trong các dung môi hữu cơ.