CHƯƠNG 1 - TỔNG QUAN 1. Tổng quan về anthocyanin và anthocyanidin 1. Giới thiệu về anthocyanin Anthocyanin thuộc nhóm chất màu tự nhiên tồn tại trong thực vật bậc cao. Anthocyanin được sử dụng làm chất màu tự nhiên trong thực phẩm tạo màu sắc đẹp mắt đồng thời chứa nhiều giá trị quý do có hoạt tính sinh học cao, có khả năng chống oxy hóa mạnh giúp ngăn chặn và tiêu diệt các gốc tự do, giúp con người ngăn chặn các bệnh lý về thần kinh, tim mạch, tiểu đường và đẩy lùi sự phát triển của tế bào ung thư…[9],[23].
Trong tự nhiên, anthocyanin có trong thực vật nhằm tạo những màu sắc đặc trưng từ màu đỏ, hồng, xanh, tím, cam, đen…Do vậy, con người có thể chiết các chất màu từ thực vật để nhuộm màu cho thực phẩm rất an toàn và có giá trị dinh dưỡng cao. Anthocyanin là những glycosides do gốc đường glucose, galactose, rutinose. kết hợp với gốc aglycon có màu (anthocyanidin). Các anthocyanin khi mất hết nhóm đường được gọi là anthocyanidin hay aglycon.
Mỗi anthocyanidin có thể bị glycosyl hóa acylat bởi các loại đường và các axit khác tại các vị trí khác nhau. Do đó, số lượng anthocyanin lớn hơn từ 15-20 lần so với anthocyanidin. Cấu trúc cơ bản của anthocyanin được mô tả ở hình 1. Các gốc đường có thể gắn vào các vị trí 3,5,7 trong đó chủ yếu là vị trí 3 hoặc 5, vị trí 7 rất ít.
Sự đa dạng của anthocyanin là do sự gắn các nhóm H, OH, OCH3 và các nhóm đường vào các vị trí khác nhau. Cấu trúc cơ bản của anthocyanin 3 TIEU LUAN MOI download : skknchat@gmail. Cấu trúc hóa học của anthocyanidin Anthocyanidins (aglycons) có dạng cấu trúc cơ bản của anthocyanin, cấu trúc hóa học chứa vòng thơm A liên kết với dị vòng C chứa oxy và được liên kết bởi liên kết cacbon – cacbon với vòng thơm B [21]. Anthocyanidin thuộc nhóm các hợp chất flavonoid có khả năng tan trong dung môi phân cực như nước, metanol, ethanol…là dạng hợp chất polyhidroxyl và polymethoxy của 2 - phenylbenzopyrylium hoặc muối flavylium [19].
Hiện nay, có khoảng 17 anthocyanidin khác nhau đã được xác định nhưng chỉ có 6 anthocyanidin phổ biến trong tự nhiên là cyanidin (Cya), delphinidin (Del), malvidin (Mal), petunidin (Petu), pelargonidin (Pelar) và peonidin (Peo). Trong tự nhiên, các anthocyanidin thường liên kết với các gốc đường khác nhau như glucose (Glu), galactose (Gal), arabinose (Ara), rutinose (Rut), rhamnose (Rham), xylose (Xyl) dưới dạng mono -, di - hoặc tri - glycoside [29] tạo thành 600 anthocyanin. Dạng liên kết với gốc đường phổ biến nhất là 3 - monoside, 3 - bioside, 3,5 - diglucoside và 3,5 - diglucoside. Dẫn xuất 3 - glucoside thường lớn hơn 2,5 lần dạng diglucoside, trong đó phổ biến nhất là cyanin - 3 - glucoside [9].
Cấu trúc cơ bản của anthocyanidin được mô tả trong hình 1. Sự khác nhau của các anthocyanidin do sự thay đổi nhóm H, OH và OCH3 gắn vào vị trí R1, R2 trong vòng thơm B. Cấu trúc cơ bản của anthocyanidin Trong tự nhiên, các anthocyanidin phổ biến tồn tại trong thực vật là delphinidin, cyanidin, petunidin, pelargonidin, peonidin và malvidin. Trong đó sự phân bố trong 4 TIEU LUAN MOI download : skknchat@gmail.com rau, củ và quả của cyanidin chiếm 50%, delphinidin 12%, pelargonidin 12%, petunidin 7%, peonidin 12% và malvidin 7% [19].
Các anthocyanidin tồn tại dưới dạng cation flavylium có cấu trúc được mô tả như trong hình 1. Cấu trúc hóa học của 6 anthocyanidin 5 TIEU LUAN MOI download : skknchat@gmail. Tính chất của anthocyanidin Anthocyanidin là hợp chất có cấu trúc phân cực nên có khả năng tan tốt trong các dung môi phân cực như nước, metanol, etanol, không tan trong các dung môi không phân cực. Dung môi chiết anthocyanidin được sử dụng phổ biến là metanol hoặc etanol và để tăng tính bền màu của anthocyanidin, người ta thường bổ sung một lượng nhỏ của axit hydrocloric, axit axetic, axit xitric, axit tartaic, axit trifluoroaxetic vào dung môi chiết [25].
Do đó, hệ dung môi chiết thường dùng là CH3OH – HCl; C2H5OH - HCl… Nhóm nghiên cứu Steven W. Lloyd và cộng sự [20] đã so sánh khả năng chiết anthocyanin bằng hỗn hợp hệ dung môi của metanol được thêm các axit axetic, axit focmic, axit chlorhydric, axit photphoric cho thấy khi chiết bằng dung môi CH3OH - HCl có hiệu suất cao nhất. Tại Việt Nam, tác giả Nguyễn Thị Lan [3] cùng cộng sự đã nghiên cứu ảnh hưởng của dung môi chiết đến hàm lượng và độ màu của anthocyanin. Các dung môi nghiên cứu gồm metanol - nước - HCl (tỉ lệ 1: 1,1% HCl), etanol - nước - HCl (tỉ lệ 1:1,1% HCl), nước - axit clorhydric (1%), nước - axit focmic (5%), nước - axit axetic (5%) trên đối tượng mẫu quả dâu Hội An thì hệ dung môi etanol - nước - HCl cho hàm lượng tổng anthocyanin 1,046%, với dung môi chiết metanol - nước - HCl là 0,949%.
Khả năng chiết bằng dung môi etanol - HCl và metanol - HCl cho hiệu quả chiết là cao nhất. Màu sắc của anthocyanidin thay đổi phụ thuộc vào pH môi trường, nhiệt độ, cấu trúc hóa học, nồng độ, dung môi…Trong đó cấu trúc hóa học bị thay đổi mạnh khi thay đổi pH dẫn tới sự thay đổi màu của anthocyanidin. Tại môi trường pH thấp khoảng pH = 3 anthocyanindin tồn tại dưới dạng cation flavylium có màu đỏ hoặc cam đậm. Khi tăng pH cơ chế cạnh tranh xảy ra giữa phản ứng hydrat hóa của cation flavylium và phản ứng chuyển dịch proton trong nhóm hydroxyl, do đó phản ứng tạo carbinol giả làm mất màu của anthocyanindin tại pH = 4 - 5.
Sau đó, phản ứng làm chuyển về dạng quinon có màu tím tại pH = 6 - 7 và dạng cộng hưởng anion quinon có màu xanh tại pH = 7 - 8. Sự thay đổi màu sắc của anthocyanidin theo pH được thể hiện như hình 1. 6 TIEU LUAN MOI download : skknchat@gmail. Sự thay đổi cấu trúc hóa học của anthocyanidin theo pH Theo nghiên cứu A.
Castaneta – Ovando và cộng sự [9] khi thay đổi các dung dịch (axetonitril : nước, etanol, propilen - glycol, dioxane và 2 - butanone) màu tự nhiên của anthocyanindin bị thay đổi phụ thuộc vào nồng độ dạng muối flavylium. Trong dung môi phân cực có màu đỏ nhưng trong dung môi ít phân cực tồn tại dạng màu vàng là do sự mono hóa hoặc dime hóa. Do đó, khi nồng độ muối tăng màu đỏ là màu nổi bật. Trạng thái bền của anthocyanidin bị ảnh hưởng bởi sự xuất hiện thêm các nhóm OH hoặc OCH3 gắn vào vòng thơm B làm giảm tính bền của aglycon trong môi trường trung hòa, vì thế Pelargonidin là anthocyanindin bền nhất vì chỉ có 1 nhóm OH.
Ngược lại, dạng anthocyanin có gắn các gốc đường monoglycoside và diglycoside là những dẫn xuất bền trong điều kiện trung tính. Ngoài ra, mức độ metyl hóa các nhóm – OH của vòng benzen càng cao thì màu càng đỏ. Do khả năng phản ứng mạnh và dễ bị phân hủy, nên để bảo vệ độ bền màu và tính chất của anthocyanidin, chúng phải được bảo quản lạnh ở nhiệt độ 2 - 40C và tránh ánh sáng. Sự phân hủy và mất màu tăng nhanh khi đun nóng ở nhiệt độ cao 65 - 900C trong vài giờ làm giảm 50% cường độ màu [35].
Các anthocyanidin có khả năng hấp thụ ánh sáng trong vùng khả kiến, cực đại hấp thụ trong khoảng bước sóng 510nm – 540nm. Anthocyanidin được chiết trong môi trường axit mạnh có màu đỏ, cường độ màu phụ thuộc vào nồng độ và pH. Nồng 7 TIEU LUAN MOI download : skknchat@gmail.com độ của anthocyanidin càng lớn độ hấp thụ quang càng cao, dung dịch có màu đỏ sậm. do đó cực đại hấp thụ thường được thiết lập ở bước sóng 520nm.
Tác dụng của anthocyanin Trong thực vật, anthocyanin có tính kháng khuẩn, kháng nấm giúp thực vật tránh được một số bệnh nấm ở cây, do có màu sắc sặc sỡ thu hút động vật, chim và côn trùng nên thúc đẩy quá trình thụ phấn và phát tán phấn hoa. Ngoài ra, anthocyanin có khả năng hấp thụ mạnh tia tử ngoại nên có thể bảo vệ tế bào trong quá trình quang tổng hợp, giúp bảo vệ bộ gen của thực vật. Anthocyanin được chiết xuất từ tự nhiên được sử dụng làm các chất màu bổ sung vào thực phẩm và đồ uống tạo nên màu đẹp mắt cho sản phẩm đồng thời mang lại nhiều giá trị dinh dưỡng và các hoạt tính sinh học có lợi cho sức khỏe. Anthocyanin có nhiều hoạt tính sinh học quý như: Khả năng chống oxy hóa cao nên được sử dụng làm chất chống oxy hóa trong thực phẩm.
Các anthocyanidin được sử dụng để bảo quản thực phẩm làm bền chất béo, chống nấm mốc, kháng khuẩn, chống viêm [35]. Khả năng chống oxy hóa lớn hơn vitamin E, vitamin C và - caroten nên được sử dụng làm chất chống lão hóa, chống lại sự suy giảm miễn dịch, suy giảm sức đề kháng [23]. Anthocyanin được sử dụng rộng rãi trong y học do có khả năng giảm tính thấm thành mạch và tế bào nên có khả năng chống chảy máu. Do có khả năng bắt các điện tử tự do nên anthocyanidin có khả năng chống lại các tia bức xạ và các gốc tự do ·OH, ROO· … nên có khả năng ngăn cản sự phát triển của một số tế bào ung thư, chống lại sự hủy hoại tế bào khi tiếp xúc với môi trường bức xạ [9].
Đối với hệ thần kinh: hoạt tính của pelargonidin giúp ngăn chặn quá trình nitro hóa của tyrosin nên bảo vệ hệ thống thần kinh, chống xơ cứng động mạch. Anthocyanin có thể ngăn cản quá trình xơ vữa động mạch, ngăn cản quá trình oxi hóa của lipoprotein mật độ thấp (low density lipoprotein, LDL, một loại 8 TIEU LUAN MOI download : skknchat@gmail.com protein chứa cholesterol và chất béo trung tính trong huyết tương), giúp bảo vệ tim mạch và chống stress oxy hóa. Ngoài ra, anthocyanin đóng vai trò quan trọng giúp phòng và điều trị các bệnh về mắt, cải thiện khả năng nhìn trong bóng tối, các bệnh về phổi và tiểu đường. Sự phân bố của anthocyanin trong thực vật Trong tự nhiên, anthocyanin được tìm thấy chủ yếu trong thực vật bậc cao, tuy nhiên có một lượng nhỏ được tìm thấy trong thực vật bậc thấp trong rêu và dương xỉ.
Anthocyanin tồn tại trong các bộ phận lá, hoa, quả làm cho thực vật có màu sặc sỡ, trong đó 80% được tìm thấy trong lá có màu, 69% trong quả, 50% trong hoa là dẫn xuất glucoside của cyanidin, delphinidin, pelargonidin [9]. Trong các chất màu được sử dụng trong thực phẩm thì anthocyanin là chất màu được sử dụng phổ biến.