ĐẶT VẤN ĐỀ Chất lượng môi trường sống nói chung và chất lượng nước nói riêng đã và đang thu hút được sự chú ý của đông đảo người dân, các cơ quan quản lý và các chuyên gia khoa học và công nghệ môi trường. Dư lượng các hợp chất đa nhân thơm khó phân hủy vẫn là mối quan tâm hàng đầu của nghiên cứu xử lý nước. Do đặc trưng khó bị phân hủy của các hợp chất đa nhân thơm, qui trình công nghệ xử lý chúng thường bao gồm giai đoạn áp dụng các phương pháp oxi hóa nâng cao (AOPs). Ưu điểm nổi trội của các phương pháp AOPs là gốc tự do ∗ OH được hình thành liên tục trong mẫu nước xử lý có thế oxi hóa rất mạnh nên có thể phân hủy được các hợp chất đa nhân thơm.
Tuy nhiên, đi kèm với thế oxi hóa mạnh của gốc ∗ OH là nhược điểm quá trình không có tính chọn lọc, sản phẩm đa dạng và có thể có độc tính. Vì vậy, bên cạnh hiệu suất xử lý loại bỏ dư lượng chất khảo sát thì nhu cầu định danh sản phẩm ngày càng trở nên bức thiết. Chiếu xạ gamma về bản chất cũng thuộc nhóm các phương pháp oxi hóa nâng cao bởi cũng tạo ra các gốc ∗ OH in-situ. Cho đến nay chiếu xạ chưa được áp dụng nhiều trong xử lý nước.
Nguyên nhân chủ yếu do các nguồn chiếu xạ gamma qui mô công nghiệp cần vốn đầu tư ban đầu cao và qui tắc an toàn lao động rất nghiêm ngặt nên còn hạn chế về số lượng. Mặt khác, thông tin chưa đầy đủ gây ra lo ngại về khả năng phát xạ thứ cấp và/hoặc độc tính của sản phẩm chiếu xạ. Tuy nhiên, với định hướng phát triển điện hạt nhân đã được nhà nước phê duyệt, chiếu xạ sẽ có nhiều ứng dụng hơn trong phát triển kinh tế, xã hội ở nước ta. Số lượng các nguồn chiếu xạ công nghiệp ngày càng tăng trong thời gian gần đây thể hiện rõ nét xu hướng này.
Trong vài năm qua, trường ĐHBK Tp HCM đã bắt đầu nghiên cứu chiếu xạ xử lý một số chất, trong đó có 1-naphthol. 2-naphthol là đồng phân duy nhất của 1- naphthol và cũng được sử dụng nhiều trong công nghiệp hóa chất, độ tan trong nước của 2-naphthol cũng cao hơn so với 1-naphthol. Do đó khả năng 2-naphthol gây ô nhiễm nước và nhu cầu xử lý dư lượng chất này cũng cao hơn so với 1-naphthol. Mặt khác, do là đồng phân duy nhất nên nghiên cứu chiếu xạ xử lý dư lượng 2- naphthol không chỉ có định hướng ứng dụng mà còn góp phần làm sáng tỏ quá trình xử lý cả 2 chất này.
Mục tiêu của luận văn là nghiên cứu quá trình xử lý 2-naphthol trong nước do chiếu tia gamma. Nghiên cứu bước đầu tiến hành với các mẫu nước tự tạo có thành phần từ đơn giản đến phức tạp nhằm đánh giá ảnh hường thành phần mẫu ban đầu (nồng độ 2-naphthol, pH, H2O2) và liều hấp thu năng lượng gamma. Bên cạnh 2 chỉ tiêu chính là hiệu suất và tốc độ giảm khử dư lượng 2-naphthol ban đầu có trong mẫu khảo sát, sản phẩm chuyển hóa 2-naphthol cũng được quan tâm đánh giá trong ‐2‐ phạm vi khả năng cho phép. Để phục vụ các mục tiêu này, phương pháp HPLC/DAD định lượng 2-naphthol và một số dẫn xuất hydroquinone trong nước đã được kiểm chứng.
TỔNG QUAN TÀI LIỆU 1. Tổng quan tóm tắt về 2-naphthol [1] 2-Naphthol, tên theo danh pháp quốc tế (IUPAC) naphtalen-2-ol, các tên khác có 2-Naphthalenol (CAS), 2-Hydroxynaphthalene; 2-Naphthalenol; beta- Naphthol; isonaphthol, số đăng kí CAS: 135-19-3, công thức phân tử C10H8O, là dẫn xuất hydroxyl của naphthalen với một nhóm chức –OH gắn ở vị trí cacbon số 2 trên nhân thơm. Thay đổi vị trí nhóm chức này trên nhân thơm cho ra một đồng phân của 2-naphthol, đó là 1-naphthol. Hình 1-1 thể hiện công thức cấu tạo của 2 chất này.
Hình 1-1: Công thức cấu tạo của 2-naphthol (trái) và 1-naphthol (phải) 1. Tính chất vật lý và hóa học 2-Naphthol nguyên chất ở điều kiện thường có dạng tinh thể không màu, phân tử lượng 144,17 g/mol, độ tan trong nước thấp, ~ 0,6 ÷ 0,8 g/l (25 °C), áp suất hơi bão hòa của 2-naphthol ngoại suy từ kết quả đo trong vùng 145 ÷ 300oC về nhiệt độ 20oC vào khoảng 1,4 Pa, hệ số phân bổ Nernst giữa n-octanol và nước logKow ~ 2,01 (HPLC) và ~ 2,84 (bình lắc thông thường), nhiệt độ nóng chảy 121 ÷ 123 °C, nhiệt độ sôi 285 °C. Nguyên tử oxy trong phân tử 2-naphthol còn dư hai cặp điện tử riêng, dưới tác động của hệ thống điện tử π trong nhân thơm có hiệu ứng liên hợp làm cho liên kết C – O trở nên bền vững hơn. Hiệu ứng liên hợp này càng làm tăng sự phân cực ‐4‐ trong liên kết O – H.
Vì vậy nguyên tử hydro dễ tách ra trong các phản ứng hóa học làm 2-naphthol có tính axit yếu, với pKa 9,51. Mật độ điện tử ở nhân thơm của 2- naphthol trở nên âm hơn so với naphthalene, vì vậy 2–Naphthol có thể tham gia phản ứng thế ái điện tử, dễ dàng phản ứng với các tác nhân oxy hóa mạnh và bazơ mạnh. Qui mô sản xuất và sử dụng 2-naphthol 2-naphthol được sản xuất từ naphthalene qua các giai đoạn sulphon hóa thành 2-naphthalen sulfonic axit, phản ứng với dung dịch kiềm soda để chuyển thành muối natri. Muối này phản ứng với NaOH rồi ở dạng nóng chảy xử lý với axit sulphuric cho ra sản phẩm 2-naphthol.
Ước tính sản lượng 2-naphthol trên toàn thế giới khoảng 60 000 tấn/năm, trong khi tiềm năng sản xuất được cho là 100 000 tấn/năm. Các nhà máy sản xuất ra 2-naphthol có địa điểm ở Trung Quốc, Ấn Độ, Nhật, Ý và một số nước Đông Âu. Mức độ sản xuất và nhập khẩu vào EU trong khoảng 50 000 đến 100 000 tấn/năm. 2-naphthol chủ yếu được dùng làm nguyên liệu trung gian trong sản xuất các chất màu, dược phẩm, thuốc trừ sâu bệnh và chất tạo mùi, chất kháng oxi hóa trong cao su, nhựa và các chất bôi trơn.
2-naphthol không có trong danh mục các sản phẩm đăng ký ở Đan Mạch (tính đến tháng 6/2002). Trong danh mục của Thụy Điển (6/2002) và Na Uy (2001) các số liệu tương ứng không được tiết lộ. Trong danh mục của Thụy Sỹ (5/2002) chỉ có 3 thương phẩm chứa 2-naphthol: Sơn màu chứa từ 1 – 10 %, dung môi chứa 0 – 0,1 % và mỹ phẩm chứa không quá 0,1 %. Độc tính của 2-naphthol Đối với con người, động vật 2-naphthol có thể xâm nhập cơ thể động vật theo cả 3 đường hô hấp, tiêu hóa và thẩm qua da.
Phân bổ và chuyển hóa 2-naphthol trong cơ thể động vật đã được báo cáo: Sau khi bị gây phơi nhiễm qua da, 2-naphthol được đào thải chủ yếu qua nước tiểu ở dạng sulphate (mèo) or glucuronide (chuột, heo). Trong chuột, sau khi ‐5‐ gây nhiễm dưới da với liều 50 mg/kg thể trọng thì nồng độ 2-naphthol trong phổi, gan, thận đạt giá trị cao nhất trong vòng 1 đến 2 giờ rồi sau đó giảm nhanh. Độc tính cấp qua đường da với chuột LD50 > 10 000 mg/kg thể trọng mà không có biểu hiện lâm sàng rõ rệt. Với người, hấp thu qua da trong thí nghiệm sử dụng kem chống acne 7,5 g chứa 20% 2-naphthol cho thấy 5% 2-naphthol được đào thải qua nước tiểu trong vòng 24h.
Trong plasma, mức 2-naphthol tự do cao hơn mức 2- naphthol liên kết. Hệ số thẩm thấu qua da người của 2-naphthol từ dung dịch nước, nồng độ 2-naphthol (0.05 % w/v) được xác định là 0. Độc tính cấp qua đường hô hấp trong 4 giờ liên tục đối với chuột LC50 2200 mg/m3. Các triệu chứng lâm sàng bao gồm rối loạn hô hấp, suy giảm hoạt động, rối loạn hoạt động và phản xạ, chảy máu mũi, mờ mắt, tiêu chảy.
Các cá thể chết trong vòng 1-2 ngày sau khi bị phơi nhiễm, các cá thể sống sót hồi phục hoàn toàn muộn nhất 12 ngày sau khi phơi nhiễm. Người có thể bị nhiễm 2-naphthol qua đường hô hấp từ không khí, khói thuốc là. Giá trị trung bình nồng độ 2-naphthol trong nước tiểu người hút thuốc cao hơn người không hút, tương ứng với thời gian và số lượng hút mỗi ngày. Tuy nhiên, khác biệt này không rõ khi so sánh các công nhân bị phơi nhiễm nồng độ các hydrocarbon đa vòng thơm trong không khí.
Điều này cho thấy phơi nhiễm 2-naphthol do hút thuốc thấp hơn nhiều so với do không khí ô nhiễm nơi làm việc và thấm qua da. Các nghiên cứu thử nghiệm trên với chó và chuột mô tả chưa đầy đủ rõ ràng song cũng cho thấy phơi nhiễm qua da và đường hô hấp đều ảnh hưởng tới gan và thận. Các triệu chứng phụ thuộc vào nồng độ 2-naphthol trong không khí, ảnh hưởng đáng kể tới chức năng gan và thận ở các nồng độ 10. Độc tính cấp qua đường tiêu hóa với chuột LD50 = 1320 mg/kg thể trọng.
Các triệu chứng lâm sàng bao gồm giảm hoạt động (uể oải), rối loạn hô hấp, nằm bệt, chảy nước mũi, tiêu chảy, nhắm mắt. Các cá thể sống sót hồi phục sau 5 ngày kể từ khi bị phơi nhiễm. Khi bị phơi nhiễm lặp lại qua đường tiêu hóa trong 28 ngày, có dấu hiệu cho thấy biến đổi mức adrenalin (cả về tỷ lệ và giá trị tuyệt đối) trong chuột khi liều phơi nhiễm là 50 mg/kg thể trong / ngày. Với chuột đực ở liều ‐6‐ phơi nhiễm cao 150 mg/kg thể trọng / ngày, phát hiện ra creatinin trong serum tăng và điện giải trong serum biến đổi, chứng tỏ thận đã bị ảnh hưởng.
2-naphthol không thể hiện khả năng biến đổi gen trong một số Ames test dù có hay không có hoạt hóa sinh học, ngay cả ở các nồng độ gây độc tế bào. Các kết quả test hiệu chỉnh DNA của vi khuẩn đã ghi nhận có sự mâu thuẫn, song cùng cho rằng không gây ra tổng hợp DNA không theo dự kiến (unscheduled) trong các tế bào gan chuột. Test về khả năng biến đổi bất thường chromosom trong cơ thể sống (in vitro) chưa được thực hiện. Tuy nhiên thử nghiệm ngoài cơ thể sống (in vivo) không chỉ ra bất kỳ dấu hiệu độc tính gen nào của 2-naphthol.
Không có số liệu nào để đánh giá nguy cơ gây ung thư của 2-naphthol. Đối với sinh vật và môi trường Trong nước, độc tính cấp của 2-naphthol với một số cá được thông báo như sau: Micropterus salmoides LC50 = 1.77 mg/l (7 ngày), Oncorhynchus mykiss LC50 = 0.07 mg/l (27 ngày), Gadus morrhua LC50 > 3 mg/l (96 h), Pimephales promelas LC50 = 3. Giá trị NOEC (No Observed Effect Concentration) chỉ được thông báo cho 1 trường hợp test với Oncorhynchus mykiss là 1 µg/l. Tuy nhiên giá trị này bị nghi ngờ là thấp hơn rất nhiều so với thực tế.