BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHÓ HÒ CHÍ MINH KHOA HÓA HỌC TP. HO CHÍ MINH HO THANH PHƯƠNG VAN PHAN LẬP HAI DAN XUAT BENZOPHLOROGLUCINOL TU QUA BUA DONG GARCINIA SCHOMBURGKIANA Thanh phố Hồ Chi Minh, tháng 4 năm 2024 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRUONG ĐẠI HỌC SƯ PHAM THÀNH PHO HO CHÍ MINH KHOA HÓA HỌC TP. HO CHÍ MINH HO THANH PHƯƠNG VAN PHAN LẬP HAI DAN XUẤT BENZOPHLOROGLUCINOL TỪ QUÁ BUA DONG GARCINIA SCHOMBURGKIANA Chuyên ngành: Hóa hữu cơ NGƯỜI HƯỚNG DÁN KHOA HỌC: PGS. DƯƠNG THÚC HUY Thành phố Hồ Chí Minh, tháng 4 năm 2024 Xác nhận của Hội đông phản biện: KÍ TÊN VÀ DUYỆT (Kí và ghi rõ họ tên} LỜI CẢM ƠN Lời đầu tiên em xin phép được bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc đến Quý Thay Cô trường Dai học Su Pham Thành phố Hồ Chí Minh đã tận tình chỉ day, truyền đạt cho em nhiều kiến thức, kĩ năng thực hành cũng như kinh nghiệm làm việc trong suốt quãng thời gian em theo học tại trường.
Đó là hành trang vô củng quý giá dé em có thê vững bước trên con đường sự nghiệp của bản thân trong tương lai. Em xin gửi lời cảm ơn chân thành đến PGS. Dương Thúc Huy, người thây đã hướng dẫn tận tâm. nhiệt tình dạy bảo và tạo mọi điều kiện dé em thực hiện dé tài khóa luận tốt nghiệp.
Bên cạnh đó, thầy đã đạy cho em rất nhiều kiến thức chuyên môn, kinh nghiệm thực hành thực tế, định hướng tư duy và cách làm việc khoa học dé áp dụng vào công việc một cách hiệu quả. Em that sự rất biết ơn thay vì đã chia sẻ, động viên và giúp đỡ em trong suốt quãng thời gian quan trọng này. Con xin gửi lời cam ơn đến gia đình đã luôn tin tưởng, luôn bên cạnh động viên và tạo mọi điều kiện dé con có thể hoàn thành quá trình học tập tại trường Đại học Sư Pham Thành phô Hỗ Chí Minh. Em cũng xin gửi lời cảm ơn đến các anh chị.
các bạn ở cùng phòng thí nghiệm đã cộng tác, luôn nhiệt tình giúp đỡ cũng như động viên em trong suốt thời gian thực hiện đẻ tài này. Em đã cô gắng rất nhiều đẻ hoàn thành đề tài khóa luận tốt nghiệp một cách tốt nhất nhưng chắc chắn vẫn còn nhiều thiếu sót. Em hy vọng nhận được những lời phản biện quý báu từ Quý Thầy Cô dé hoàn thiện hơn dé tài khóa luận tốt nghiệp của mình. Lời cuỗi cùng, em xin gửi đến Quý Thầy Cô lời chúc sức khỏe và thành công trong sự nghiệp giảng dạy.
Em xin chân thành cảm ơn. SINH VIÊN THỰC HIỆN MỤC LỤC LỚI CA MỐN saengniiiooiitooitititt0010011100100000180633403843654380338338548683833833388338430588888383888 4 MO HỆ cuc cnieci6ic6iiei2600012121106002200021604210302042035003086032103603822003600260)203023200103360383804/ iii DANH MỤC CHỮ VIET TAT VA Ki BIG sssssssssssssssssssusssassssscsscssassssssssassssssssssses iv BANHMUEHINH ANG sua gggnuaaadaaaaaddogroogotttotototcoccseaỷo v DANH MUG BANG BIẾU VÀ SƠ ĐỒ sssssssssssssassssssssssccscssscsssssssssassansscsssssssasssssasssass vi hố TU NT c7 10 7 700701707 01707 71 7T co 1 CHƯƠNGI. TÔNGQUANGccŸỶ-eesreseaeaerenneneoii-aỷoerennioirne 2 1. Mô tả chỉ tiết về chỉ Garcimia.
Mô tả về Garcinia schormburgkiAI14. Thanh phần hóa học của Garcinia schomburgkiana. Hoạt tính sinh học của Chi 4r€ÌTIÌ4. Hoạt tính sinh học của Garcinia sChOMbBUrgkiana .cccceĂSSĂssssseee 29 CHƯƠNG 2.
Hóa chất, thiết] HE CjseceeeeeeisneniioiiioioniioioiBHiiStigiiStossitostrosssit 32 72 A: | a eene 32 2. Thiết bị, dụng CỤ. Nguyên liệu thực Vật. «có sọ nọ HH cọ KH TT 080008808808 32 25.
Prone Wan tin NANO. Quy trình thực nghiệm. << Ăn nh ng nhung, 32 CHƯƠNG3. KET LUẬN VÀ KIÊN NGHỊ.-eo5ec5cc5o5c5oscso5 35 TR, | ee ====-ẽằẽ{ẽ--.
35 Sis AGA ABU saseeostiieiiiiioittii400301013310310200331061303365166463546336338833338831433588383538338848834685E 35 ATE TTA MRA Oi sicscicssissssscsciascssacssvacsaavenssanssssnasswasessnssassnsassnsaensnisetsseatenisai 36 il DANH MỤC CHU VIET TAT VA Ki HIỆU Viet tat Tieng Anh Tiếng Việt H n-Hexane EA Ethyl acetate EtOAc Ethyl Acetate MeOH Methanol UV Ultraviolet Tia cực tím ICs» Half-maximal Inhibitory Concentration NMR Nucler Magnetic Resonance dat nhân EEREIHEORGIEU BỤt ‘HNMR Proton Nuclear Magnetic Resonance PHỦ coup HHỮND nhan proton stat gt Pho cộng hưởng từ hat 3C NMR — Carbon Nuclear Magnetic Resonance nhân carbon 13 JMOD J-Modulation DEPT Distortionless enhancement by polarization transfer cc Column chromatography Sắc ky cột RP Reversed phase Pha đảo J Coupling constant Hang so ghép spin § Singlet Mũi đơn brd Broad doublet Mũi đôi rộng d Doublet Mai đôi dd Doublet of doublet Mũi đôi đôi dt Doublet of triplet Mũi đôi-ba t Triplet Mũi ba td Triplet of doublet Mũi ba-đôi m Muluplet Mui da 3 Chemical shift Độ dich chuyên hóa học Hz Hertz ppm Part per milion Phân triệu 1V DANH MỤC HÌNH ANH Tên hình Trang Hình 1. — Hình ảnh một so loài thuộc chi Garcinia 2-3 Hình 1. Một sô hình ảnh về cay Bứa dong G. Câu trúc một sô hợp chat flavonoid phân lập từ cây Bứa dong 13 Hình 1.
cầu trúc một so hợp chat biflavonoid phân lập từ cây Bứa 14 đông Hình 1. Câu trúc một sô hợp chat xanthone phân lập từ cây Bứa đông 15 Hình 1. Cau trúc một sô hợp chat xanthone phân lập từ cây Bứa đồng 16 (tiệp theo) Hình 1. Cầu trúc một sô hợp chat xanthone phân lập từ cây Bua dong 17 (tiép theo) Hinh 1.
Cau trúc một sô hợp chat xanthone phân lập từ cay Bứa dong 18 (tiêp theo) Hình 1. Cau trúc HỘ SỐ hop chat polyprenyl benzoylphloroglueinol 19 phân lập từ cây Bứa dong Hình 1. Cầu trúc một sở hop chat polyprenyl benzoylphloroglucinol 20 phân lập từ cây Bứa dong (tiệp theo) Hình 17. Cau trúc một số hợp chat benzophenone phan lập từ cây Bua 2 dong Hình 1.
Cau trúc một số hợp chât benzophenone phân lập từ cây Bứa 22 đồng (tiếp theo) Hình L8. Cầu trác một số hợp chat biphenyl và steroid phan lập từ cây 23 Bứa dong Hình 1. Cau trúc một sô hợp chat khác phân lập từ cay Bua dong 24 Hình 1. Cần trúc một số hợp chat khác phan lập từ cây Bứa dong 25 (tiếp theo) Hình 3.
Cau trúc hóa học của hai hợp chat đã phân lập từ quả của cây 35 Bứa đồng DANH MUC BANG BIEU VA SO DO Tên bang biéu và sơ đô Trang Danh pháp và phân loại khoa học của cây Garcinia 3 Bang 1. schomburgkiana Tổng hợp một SỐ hợp chất được phân lập từ cây G. schomburgkiana Một số hợp chat được phân lập từ chi Garcinia va được tính 38:56 Bang 1. của chúng.
Một sô hợp chat được phân lập từ Bứa đông va hoạt tính sinh 30-3] học của chúng do 2. So Quy trình phan lập các hợp chat từ quả cây Bứa dong vì MỞ DAU Từ xưa trên thé giới nói chung cũng như Việt Nam núi riêng thi con người đã biết sử dụng một số loại cây co đề làm thực phẩm và làm thuốc đẻ điều trị một số bénh, các vết thương,. Bắt nguồn từ việc chỉ biết khai thác các cây có hoang đại để sử dụng, dan dan con người đã biết trồng trọt nhiều loại cây lương thực và các loại cây cỏ ding dé làm thuốc, mỹ phẩm [1]. Dan dan con người đã tích lũy được rất nhiều kinh nghiệm dé biết lợi dụng tính chất của cây cỏ đề chế tên thuốc độc dùng trong săn bắn hay trong lúc tự bảo vệ chống ngoại xâm [2].
Vì vậy mà các cây thuốc cô truyền luôn được các nhà nghiên cứu đặc biệt quan tâm. Những sản phẩm thảo dược giúp hỗ trợ điều trị bệnh và bảo vệ sức khỏe đang có xu hướng ngày cảng được sử dụng nhiêu hơn vì tính an toàn đối với người dùng và ít gây tác dụng phụ. Chính vì vậy, việc nghiên cứu nhằm tìm ra những hoạt chất mới có ích trong các cây thuốc đã và đang nhận được sự quan tâm lớn từ giới khoa học của nhiều quốc gia trên toàn thế giới [1]. Gan đây, một số công trình nghiên cứu vẻ chi Garcinia đã cho thấy được tính của chi này rất đa dạng và phong phú.
hứa hen sẽ là nguôn thảo được day tiềm năng trong ngành y học. Một số công dụng của chi Garcinia như: điều trị tiêu chảy và kiết ly, điều trị ho. rồi loạn kinh nguyệt và bệnh tiểu đường. làm thuốc nhuận tràng [3].
Trong đó, loài Garcinia schomburgkiana tro nên noi bat với nhiều được tính được sử dụng trong các vị thuốc Đông Y trong nhiều quốc gia ở Châu A, Châu Phi, Nam Mỹ, Úc và Polynesia [4], [5]. Các nghiên cứu đã được công bo về thành phan từ Garcinia schomburgakiana cho thay đã phân lập được hơn 100 hợp chat cho thay sự hiện điện của flavonoid, xanthone, triterpenoid, depsidone. phloroglucinol và các dẫn xuất biphenyl. Một số hoạt tính sinh học và dược tính của G.
schomburgakiana đã được báo cáo như chong oxy hóa. gây độc một số loại tế bao ung thư. Tuy nhiên, các công trình nghiên cứu về cây Bứa đồng vẫn còn hạn chế. Với mong muốn góp phan làm sáng tỏ thêm thành phan hóa học của cây nhằm tăng tính đa dang cho kho tàng y học Việt Nam cũng như thé giới nên tôi tiến hành thực hiện đề tài “PHAN LAP HAI DAN XUAT BENZOPHLOROGLUCINOL TỪ QUA BUA DONG GARCINIA SCHOMBURGKIANA".
Mô tả chỉ tiết về chi Garcinia Garcinia thuộc họ Clusiaceae (họ Măng CụU với hơn 300 loài khác nhau [6]. Chúng sinh song pho biến trong các khu rừng nhiệt đới âm ở Châu A, Châu Phi, Nam Mỹ. Chi Garcinia là loài cây thường xanh hoặc cây bụi, thường có nhựa màu vàng. Lá có phiến bầu dục, tương đối nhỏ.
dai, không lông, gân phụ 10- 12 cặp; cuống 5 mm. Hoa đực và lưỡng phái; lá đài 4; cánh hoa 4, dài vào 6-7 mm; ở hoa đực tiêu nhụy nhiều, trên dé hình đầu tron; hoa lưỡng phái có 15-20 tiêu nhụy thành bón bó. Quả có hình trái xoan, to bằng trứng gà, khi chín quả có màu vàng. Nhiều nghiên cứu cho biết các bộ phận khác nhau của cây trong chi Garcinia thường chứa các loại hợp chất như flavonoid, xanthone, triterpenoid, depsidone.
phloroglueinol và dẫn xuất biphenyl. Các hợp chất này có nhiều hoạt tính sinh học vả được lý như chống viêm, chống ung thư, chống oxy hóa, chống HIV, kháng khuan và kháng nam [7]. Tìm thay hàm lượng cao acid hydroxycitric trong vỏ qua Garcinia [10], và được đánh gia cao trong kha năng hạ đường huyết và chống béo phì [11]. Xanthochymol được phân lập từ vỏ than, vỏ qua, vỏ hạt của các loài G.
subelliptica và isoxanthochymol được phân lập từ G. subelliptica đã được chứng minh có đặc tinh gây độc tế bào ung thư ruột kết, vú và gan con người [12], [13], [14]. Chi Garcinia chứa nhiều loại xanthone khác nhau và các dẫn xuất của nó. Vì các hoạt tính sinh học tiềm năng của các hợp chất này đã tạo nên sự quan tâm to lớn đối với chi Garcinia.
Gần đây, một số loại xanthone từ vỏ quả mang cụt đã được cô lập thành công và một số nghiên cứu đã cho thay khả năng chống oxy hóa in vivo, kháng khuẩn và ức chế tế bào ung thư của nó [1Š], [16], [17].