TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHÓ HÒ CHÍ MINH KHOA HÓA - BỘ MÔN HÓA HỮU CƠ os + '' LUAN VAN TOT NGHIEP Tên đề tài: KHẢO SÁT THÀNH PHAN HOA HỌC VỎ THÂN CÂY CHÙM RUỘT PHYLLANTHUS ACIDUS (L.) HO THAU DAU EUPHORBIACEAE THU VIEN Người hướng dẫn: = TS. BÙI XUAN HAO Sinh viên thực hiện: TRAN THỊ THUY TRAN Mã SV: K36. ngày 08 thang 05 năm 2014 NHAN XÉT CUA HỘI DONG eereerrtrtirrterrrietirtr rit KIS GIÀN HYIIkIkk1IGIIkkkkh kg. Y cờ TT T/ÏTïjỉjZỷỷỹ.
ÔÔÔÔ```````Ô`Ô`Ô`Ô`ÖÔÖÔÖÔÖÔÖÔÖÔÖÔÖÔÖÔ:ÔỖ ÖÔÖÔỒÔ ÖốÖÔ:`ŠŠ ` _.<<zýÏ“<ZzZ“Í{‡ÌỈ}‡Ỉ tit trtettee tt i ri xxx.<ẹìẰ} HỊ HÙỊ H4 HH RA Rese nee eee CÀ KỈ ENE EEEEEEEEEEEEEEEEE EEE EEE EERE EE EEE v. 1 c1‹x ESOP ERS TEETER ER CEES TEE TUNE OEE E EERE ERE RE EERE EERE ENTREE EEE 311911 RETR ERENEEEEESEETEN TREE SEEEEEEEEEEE EES EREEEESEEEESEEEEEEREEEEEEESESESEEEEEEEEEEEEEEEEEEE EEE E HEH AEE OE EEE EEE EERE EEE EE EEE EEE EEE EE EREEEEREEEEEEEEEEEEER EEE EEEEEEEEEEEEEEEEEE SEER EERE EES EEE EEESEEE EER OEE EERE EE EEEE EERE E REE EE RHEE CHRO HH PPrrrrrrrritittrrrrriititiiiiiiiiiiiiiiiiiii iii xxx. renee Eee RE RE ERED EEE Rene EE EEO ETE R eRe SET EEE SEES DER 3g HỊ HP địch} nse neseeeenareesshsneenseshtSEeeEe SE SEESEEEESEEEEESEEEEEEES SEES EEE AREER EE RENEE EERE EERE HEHE ERE EEE EE EEE EERE EE EEEREEEEESEEEEEEEEEESEEEEEOE EEE EERE EE EERE HERES REFS EEEEEEREEEEEEREEE EEE OEE EERE EERE EERE E Xác nhận của GV bộaWna bú L DANH MỤC CAC KÝ HIỆU VÀ CHỮ VIET TAT 'H-NMR: Phó cộng hướng từ hạt nhân của proton ( Proton Nuclear Magnetic Resonance) "C-NMR: Pho cộng hưởng từ hat nhân của cacbon (Carbon Nuclear Magnetic Resonance) DEFT: Distortionless Enhancement by Polarization Transfer COSY: Correlation Spectroscopy HSỌC: Phố tương tác đị hạt nhân qua một liên kết (Heteronuclear Single Quantum Correlation) HMBC: Phố tương tác di hạt nhân qua nhiều liên kết (Heteronuclear Multiple Bond Coherence) s Mũi don (singlet) d: Mũi đôi (doublet) t: Mũi ba (triplet) dd: Mũi đôi đôi (double of doublet) m: Mũi đa (Multiplet) ỗ: Độ dịch chuyên hoá học (Chemical shift) i: Hang số ghép spin (Coupling constant) ppm: Mot phân một triệu (Par per million) RP-18: Pha đáo C-18 (Reversed Phase-1 8) DANH MỤC CAC BANG, SƠ ĐỎ, HÌNH ANH DANH MỤC BANG Bang L: Các hợp chất phân lập được trong chỉ Phyllanthus.- 10 Đăng So ầp pir Micon Aa ttGit bi s66 ts sical ibaa ca aaa aaa cae iB cada aaa 25 Bienes 3: Số liệu phố hụp GIÁ CHẾ seaieeikenoiceaeoeoeueikosoosueaeoesroe 29 Bang 4: So sánh phô TH-NMR (500 MHz, CDCH;&MeOD) va 13C-NMR (125 MHz. CDCI;&MeOD) của CRS va đơn vị đường #-D-glucopyranose trong hợp chat Pf| a oe andaauwwwsouosecsses 32 DANH MỤC HÌNH Hình 1: Cay: uth ĐA: especie css ei ea RR 3 II 22 CRY: CBO SỨ s sis ccrnenciesecsounnxesansbanvet n0 sxGE60240146086A5AG60%X64056E39y6i2566588 3 Hình 3: Cây chùm MOE.
cc cccccsseeeeesessssssnenssesseeennnncsseenmenenstnesenersusaceneenneneenaenne 3 NHhWAX DA in tgfGkcctáct:ibGG00iá0106100400G201)0640Gđ00 G06 4 Hình 5: THÂN CHa THUÊ G1866 610626x00xáxviï2100A90634142666ui0xảx 4 Hình 6: Cau trúc hợp chat phan lập được trong chi Phyllanthus. 14 DANH MỤC SƠ ĐÔ Su đã 1 - Sơ đề cáo EIOÁG:so-c.s ác cc2scceneeaGsu01iA082.ed600250is4A0466 23 Sử đồ 2 - Sở đồ khảo s4 cao HOA Gennes sccsnensnsosseonvoonssssovopesoninovsosonestseononensnevess 24 Sơ đỗ 3 - Sơ đô khảo sát chất CRS. Ông S581 5221211525-721 252 26 MỤC LỤC la, Go) 6) | | PA BI GIAN ADN HOAN GÀ NI TRỈ GÀ TH TÊN" TỔ TH U TƯN 1 ee TT 1 | ccre 2 Ì1;5XAINẾT VỀ HỘ TREAD ssisceaissicenccan ihc vcs cscs allan i 3 1. GIỚI THIỆU CAY CHUM RUỘTÍ!HẺÌ,.2- 2222204222 224202222es02012ee7 4 I2:), Môi thư VỆ co ĂcccễSSSiee=eeioceesrceececeeesreseoioboscseosrosoe 4 1.
Nguồn gốc, phân bỏ, sinh thais. TINH HÌNH NGHIÊN CUU HOA HOC CUA THUC VAT CHI REV ELAN TEL UGS scsi ice ei ie a ke eas 6 1. Hợp chất khung terpencidl «.a:ucsscsscsssssanssncinsecocaseaanscecccasovesasanssinsasta 6 ct eT |, || | eo ae ee 7 j-3.ã: C&c hợp chỗt khung LỈpHENG. Các hợp chất khung fMlavomoid.
Một số hợp chat phenolic khác. Một số hợp chất nhóm ancaloid. MỘT SỐ NGHIÊN CUU VỀ THÀNH PHAN HÓA HOC CUA CAY CHUM PRION T css cascesscssapcneabiiecsts tesa sie moa tba eid 0000938168808 9 vn Noe As |7 (IỊn - NHAN. HÓA CHẤT VÀ THIẾT BI sacs 662 ER 20 31/1: HỒNG 22t 26G 00200626046 00)6618G2559605600i2.g tá 20 ES i Ha aaeeezxvevetgrrssasaassoyzeogpavaendassezxd 20 2.
KHẢO SÁT NGUYEN LLIỆU. 55 co CS S216 SE3131 21230 ke 20 Didi BEM CHE GAO cú (0000020000/0 01000066 0003010i808A00000G40(401ả2 21 23:1; Kháo sát Cáo ethyl @C€TDÊ€:¡.:¿¿7:2c‹ci2c2CccG 22202 2Ÿ022016c0063GG22663)642s66690. phân WORN AS iss isssrenricessnnsaresscscecen sstonasiearsiinosseortysseeseanvere 23 2.3, Khảo sát phân đoạn AŠ,2.à nhe 24 CHƯƠNG 3: KHAO SÁT CÁU TRÚC HỢP CHAT CÔ LẬP ĐƯỢC. 25 CHƯƠNG 4: KET LUẬN VA DE XUẤTT.cooSoOsSLoecaseoe 31 POG + cụ d0 0/,\, ee 32 4,2 DE ,@,5/0uịaiiảỪỚ5A5A55Ý 32 TAT LIỆU THAN KH G0 GGát0CGG00GGG0Ễ0G0(00 acai 33 Khóa luận tốt nghiệp Trần Thị Thùy Trân LỜI NÓI ĐÀU Việt Nam là quốc gia năm trong khu vực có khí hậu nhiệt đới giỏ mùa.
được thiên nhiên ưu đãi cho các loài thực vật rất đa dạng. Từ xưa, người Việt Nam đã biết tận dụng nguôn tai nguyên này vào dé lam thuốc chữa bệnh (gọi là Thảo được). Nhưng cỏ thể đo ngẫu nhiên hoặc phải mắt rất nhiều thời gian thì người ta mới nhận biết được một loại cây có thé dùng lắm thuốc. Ngày nay, sự phát triển nhanh chóng cúa khoa học kĩ thuật.
ngành tổng hợp hoá dược rit phát triển. Tuy vậy, không phải hợp chat nào cũng có thé dé dang được tổng hợp. Dé đáp ứng yêu cầu đó. đồng thời cũng tận dụng những ưu dai của thiên nhiên, ngành Hoá học các hợp chất thiên nhiên ra đời vả phát triển rất mạnh mẽ.
Nhiéu hợp chat tự nhiên được phân lập từ cây cỏ đã được ứng dụng rộng rai dé sản xuất các loại thuốc chữa bệnh bảo vệ sức khoẻ con người. Hơn nữa, việc đùng thuốc Nam hau như không gây tác dụng phụ và phù hợp với sức khoẻ con người. Các nguồn tải liệu cho thấy cây chùm ruột là một loải cây được phân bỏ khá phổ biến ở các nước nhiệt đới gió mua như Thái Lan, Việt Nam, An Độ, Malaysia. Các chất được phân lập từ lá cây chùm ruột đều có hoạt tính sinh học rất cao như chống lại những thương tổn ở gan, làm giảm huyết áp, có tính kháng viêm, giảm đau, chống oxi hoá.
Tuy nhiên, cho đến nay, v6 thân cây chùm ruột vẫn chưa được nghiên cứu kĩ. Từ những điều trên, cần thiết phải nghiên cứu và khảo sát tiếp tục thành phan hoá học vỏ cây chim ruột Phyllanthus acidus ở Việt Nam để tìm ra những chất hi vọng có hoạt tính mới và tương tự như lá cây chùm ruột. Xuất phát từ những ứng dụng y học quý gia và kế thừa những nghiên cứu đã có nên chúng tôi quyết định chọn dé tài: “Khao sát thành phần hoá học etia vó thân cây chùm ruột Phyllanthus acidus (L.), thuộc họ Thầu dầu Euphorbiaceae”. Khóa luận tốt nghiệp Trần Thị Thùy Trân CHUONG |: TONG QUAN Khóa luận tốt nghiệp Trần Thị Thùy Trân 1.
VÀI NÉT VE HO THAU DAU Ho Thầu dầu (Euphorbiaceae) hay còn gọi là họ Đại kích là một họ lớn của thực vật có hoa với 240 chỉ và khoảng 6. Phin lớn là cây thân thảo, nhưng ở khu vực nhiệt đới cũng tồn tại các loại cây bụi hoặc cây thân gỗ. Một số loài cây chứa nhiều nước và tương tự như các loại xương rồng. Họ này phân bổ chủ yếu ở khu vực nhiệt đới, với phần lớn các loài tập trung trong khu vực sinh thái Đông Dương và khu vực nhiệt đới châu Mỹ.
Tại khu vực nhiệt đới châu Phi cũng có nhiều loài, giống, thứ, nhưng không đa dạng như hai khu vực kẻ trên. Tuy nhiên, chỉ Euphorbia cũng có nhiều loài trong các khu vực không nhiệt đới, chăng hạn như khu vực Địa Trung Hải, Trung Đông, miền nam châu Phi hay miền nam Hoa Kỳ. Lá mọc so le, hiếm khi mọc đối với các lá kèm. Hình dang lá chủ yếu là lá đơn, nhưng cũng có loài có lá phức, chủ yếu là loại dạng chân vịt, không thấy dạng lông chim.
Các lá kèm có thể bị suy thoái thành gai, lông tơ hay các tuyến nhỏ. Hình 1: Cây đu đủ tia Hình 2: Cây cao su Hình 3: Cây chùm ruột Khóa luận tốt nghiệp _ Trần Thị Thùy Tran 1. GIỚI THIỆU CAY CHUM RUOT"?! 1. Mô tả thực vật Cây chùm ruột còn được gọi là cây tằm ruột hay tim giuộc.
Tên khoa học là Phyllanthus acidus, họ Euphorbiaceae. Chùm ruột là cây nhỏ, cao 3 - 5 m, thân nhin. Cành non màu lục nhạt, nhẫn; cảnh gia mâu xám mang nhiều vết sẹo do lá rụng dé lại. Lá kép mọc so le, có cuống dài, lá chét mỏng, mém, dai 4 - 5 cm, rộng 18 - 20mm.
Gốc lá bầu tròn, phần đâu phiến lá nhọn, mặt đưới màu xám nhạt, gân lá rd ở cả hai mặt; lá kèm có răng. Cụm hoa mọc ở kẽ những lá đã rụng thành xim, dài 6 — 15 cm, cuống mảnh có cạnh; hoa nhỏ màu đỏ, hoa cái và hoa đực ở cing một cây; hoa đực có dai 4 rằng, 4 nhị, rời; hoa cái có 4 lá đài, bau 4 6. Hoa mọc thành cụm từ 4 - 7 hoa ở mỗi mau tròn. Qua mong, có khía, 4 mảnh, đường kính 5mm có đài hoi đồng trưởng, cuồng quả dài chừng 7mm.
Khi quả chín có màu vàng nhạt, vị chua, hơi ngọt, ăn được. Mùa hoa: tháng 3 - 5. Hình 4: Lá chùm ruột Hình 5: Thân chùm ruột Khóa luận tốt nghiệp Tran Thị Thùy Trân 1. Nguồn gốc, phân bỗ, sinh thái: 1.
Nguồn gốc Cây chim ruột có nguồn gốc ở Madagasca, sau đỏ di nhập vào nhiều nước vùng châu A, châu Phi khác (E.Coronel et al, 1992). Phan bó, sinh thai Cây chim ruột có 6 nhiều nơi vùng nhiệt đới Châu A (Malaysia. Indonesia, An Độ, Philipin, Việt Nam, Lao.) và ở đảo Mangat, Ở Việt Nam, cây chùm ruột thường mọc hoang va tròng nhiều ở miễn Nam. Cây thích nghỉ với khi hậu nhiệt đới nóng va am.
Cây trồng ở vùng Ha Nội. có the do anh hướng của vùng mùa đông lạnh nén qua thường it va chua. Cay rụng lá vào mùa đông và mùa khô. Chùm ruột là loại cây ưa sáng, ưa ẩm va có thé thích nghỉ với nhiều loại đất.
Cây trồng ở vùng đất đỏ bazan ở Tây Nguyên cũng như trồng trên đất cát ven biển (Khánh Hoà, Phú Yén.), đều thấy ra hoa kết quả nhiều. Trồng dé dang bằng hạt hoặc bằng cách cắm cành. Sau khi bị chặt, phân thân và gốc còn lại vẫn tiếp tục tái sinh cây chồi mới. Ở nước ta, cây chùm ruột chưa được chú ý phát triển, Trong khi đó, nó lại là cây fin quả được ưa thích ở các nước Đông Nam A khác.
Công dụng và liễu dùng Quả chim ruột thường được dùng ăn sống. hoặc nau canh đẻ giải nhiệt, chữa chứng nhức đâu, bố gan và bố máu. Dịch ép quả làm dé uống lạnh. Những bộ phận khác được đùng làm thuốc chữa các bệnh ngoài đa.
như lá ding nau nước tắm chữa lớ ngứa. Vo thân chim ruột dùng dé tiêu hạch độc, ung nhọt, tiêu dom trừ tích ở phỏi.