Khóa luận: Cô lập hợp chất Polyisoprenyl từ quả bứa đồng Garcinia schomburgkiana

Khóa luận tốt nghiệp: Nghiên cứu cô lập hợp chất polyisoprenyl benzophloroglucinol từ quả bứa đồng Garcinia schomburgkiana, khám phá tiềm năng ứng dụng hóa học.

• Tác giả: Trần Quốc Hưng
• Người hướng dẫn: PGS. Dương Thúc Huy
• Trường học: Trường Đại Học Sư Phạm Thành Phố Hồ Chí Minh
• Chuyên ngành: Hóa Học Hữu Cơ
• Đề tài: Cô Lập Một Số Hợp Chất Polyisoprenyl Benzophloroglucinol Từ Quả Bứa Đồng Garcinia Schomburgkiana
• Loại tài liệu: Khóa Luận Tốt Nghiệp
• Năm xuất bản: 2024
• Địa điểm: Thành Phố Hồ Chí Minh

Mục lục chi tiết

• LỜI CẢM ƠN
• MỤC LỤC
• DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT VÀ KÍ HIỆU
• DANH MỤC HÌNH ẢNH
• DANH MỤC BẢNG BIỂU VÀ SƠ ĐỒ
• LỜI MỞ ĐẦU
• 1. CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN
• 1.1. Mô tả về họ Clusiaceae
• 1.2. Mô tả về chi Garcinia
• 1.3. Mô tả loài Garcinia schomburgkiana
• 1.4. Thành phần hóa học của Garcinia schomburgkiana
• 1.4.1. Thành phần hóa học trên thân và cành cây Garcinia schomburgkiana
• 1.4.2. Thành phần hóa học trên rễ cây Garcinia schomburgkiana
• 1.4.3. Thành phần hóa học trên quả của Garcinia schomburgkiana
• 1.4.4. Thành phần hóa học trên lá cây Garcinia schomburgkiana
• 2. CHƯƠNG 2: THỰC NGHIỆM
• 2.1. Hoá chất, thiết bị, dụng cụ
• 2.2. Phương pháp tiến hành
• 2.3. Quy trình thực nghiệm
• 3. CHƯƠNG 3: KẾT LUẬN VÀ ĐỀ XUẤT
• TÀI LIỆU THAM KHẢO
• DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT VÀ KÍ HIỆU
• DANH MỤC HÌNH ẢNH
• DANH MỤC BẢNG BIỂU VÀ SƠ ĐỒ
• LỜI MỞ ĐẦU

Tóm tắt

I. Khám phá kho báu dược liệu từ quả Bứa đồng G

Việt Nam, với hệ sinh thái nhiệt đới đa dạng, là nơi sinh trưởng của hàng ngàn loài thực vật quý, trong đó có nhiều cây thuốc được ứng dụng trong y học cổ truyền. Gần đây, các nghiên cứu khoa học hiện đại đang tập trung vào việc khám phá và chứng minh công dụng của các hợp chất thiên nhiên. Một trong những đối tượng nổi bật là cây Bứa đồng, có tên khoa học là Garcinia schomburgkiana, thuộc họ Măng cụt (Clusiaceae). Loài cây này không chỉ là một phần của hệ thực vật bản địa mà còn là nguồn cung cấp dồi dào các hoạt chất sinh học có giá trị. Các nghiên cứu trước đây đã chỉ ra rằng các bộ phận khác nhau của cây Bứa đồng chứa nhiều nhóm hợp chất đa dạng như flavonoid, xanthone, biflavonoid, và đặc biệt là polyisoprenyl benzophloroglucinol. Những hợp chất này đã được chứng minh sở hữu nhiều tiềm năng dược lý quan trọng, bao gồm khả năng kháng khuẩn, kháng viêm, chống sốt rét và đặc biệt là hoạt tính gây độc tế bào ung thư. Quả Bứa đồng, mặc dù chưa được nghiên cứu sâu rộng bằng các bộ phận khác, lại hứa hẹn chứa đựng những hợp chất độc đáo với hoạt tính mạnh mẽ. Do đó, việc tiến hành nghiên cứu và cô lập các hợp chất từ quả Bứa đồng là một hướng đi cấp thiết, mở ra cơ hội phát triển các sản phẩm dược phẩm mới, an toàn và hiệu quả, đóng góp vào sự phát triển của nền y học nước nhà.

1.1. Garcinia schomburgkiana và giá trị trong y học cổ truyền

Cây Bứa đồng (Garcinia schomburgkiana) là cây thân gỗ, phân bố ở các nước Đông Nam Á như Việt Nam, Thái Lan, Lào. Trong y học cổ truyền, nhiều bộ phận của cây đã được sử dụng để điều trị các bệnh lý thông thường. Theo các báo cáo [3, 4], quả, lá và rễ Bứa đồng được dùng làm thuốc nhuận tràng, long đờm, điều trị ho và rối loạn kinh nguyệt. Đặc biệt, kinh nghiệm dân gian còn ghi nhận việc sử dụng cây để hỗ trợ điều trị bệnh tiểu đường. Những ứng dụng này là cơ sở khoa học ban đầu, thúc đẩy các nhà nghiên cứu tìm hiểu sâu hơn về thành phần hóa học cây bứa đồng để lý giải cơ chế tác dụng và tìm kiếm các hoạt chất sinh học cụ thể chịu trách nhiệm cho các công dụng đó.

1.2. Tổng quan các nhóm hợp chất thiên nhiên chính được tìm thấy

Chi Garcinia nổi tiếng với sự phong phú về các nhóm hợp chất thiên nhiên. Các công trình nghiên cứu trên cây Garcinia schomburgkiana đã phân lập được hàng trăm hợp chất. Các nhóm chính bao gồm: Xanthone, được biết đến với hoạt tính chống ung thư và chống oxy hóa mạnh; Flavonoid, có tác dụng kháng viêm và bảo vệ tim mạch; Benzophenone, Biphenyl và đặc biệt là các dẫn xuất Polyisoprenyl benzophloroglucinol. Các hợp chất này thể hiện sự đa dạng về mặt cấu trúc và hoạt tính, ví dụ như guttiferone K và oblongifolin C cho thấy khả năng gây độc tế bào ung thư mạnh mẽ. Sự hiện diện của các nhóm chất này khẳng định tiềm năng dược lý to lớn của cây Bứa đồng, đặc biệt là trong việc sàng lọc hoạt tính sinh học để tìm ra các ứng viên thuốc mới.

II. Thách thức trong việc cô lập và xác định hoạt chất sinh học

Quá trình nghiên cứu và cô lập các hợp chất thiên nhiên từ thực vật như quả Bứa đồng luôn đối mặt với nhiều thách thức lớn. Đầu tiên, dịch chiết thô từ thực vật là một hỗn hợp cực kỳ phức tạp, chứa hàng trăm, thậm chí hàng ngàn chất khác nhau với nồng độ và tính chất hóa lý đa dạng. Việc tách riêng một hợp chất tinh khiết khỏi ma trận này đòi hỏi các phương pháp phân tách có độ phân giải cao và sự kiên trì. Thứ hai, nhiều hoạt chất sinh học có cấu trúc gần giống nhau, chỉ khác biệt ở một vài nhóm chức nhỏ, khiến việc phân tách chúng trở nên khó khăn bằng các phương pháp thông thường. Bên cạnh đó, các hợp chất có giá trị thường tồn tại với hàm lượng rất thấp, yêu cầu quy trình chiết xuất và cô lập phải được tối ưu hóa để tránh thất thoát mẫu. Cuối cùng, sau khi đã phân lập hợp chất, việc xác định cấu trúc hóa học một cách chính xác là một bước không thể thiếu nhưng cũng đầy phức tạp, đòi hỏi các trang thiết bị phân tích hiện đại như phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR) và phổ khối (MS) cùng với chuyên môn sâu của các nhà hóa học. Vượt qua những rào cản này là chìa khóa để khai thác thành công nguồn dược liệu từ quả Bứa đồng.

2.1. Sự phức tạp của thành phần hóa học trong dịch chiết quả bứa

Dịch chiết tổng từ quả Bứa đồng chứa một ma trận phức tạp các chất, bao gồm các polyphenol như flavonoid và xanthone, các triterpenoid, chất béo, đường và nhiều hợp chất khác. Sự đa dạng này tạo ra khó khăn lớn trong quá trình phân lập hợp chất mục tiêu. Các chất có độ phân cực tương tự nhau sẽ di chuyển cùng nhau trên các hệ sắc ký, gây ra hiện tượng chồng chéo và làm giảm hiệu quả phân tách. Để giải quyết vấn đề này, cần phải kết hợp nhiều kỹ thuật sắc ký khác nhau, dựa trên các cơ chế phân tách khác biệt như phân bố, hấp phụ và rây phân tử, nhằm tăng khả năng tách các chất ra khỏi nhau một cách hiệu quả.

2.2. Yêu cầu về kỹ thuật phân tích và xác định cấu trúc hóa học

Việc xác định cấu trúc hóa học của một hợp chất mới là bước quyết định trong nghiên cứu. Điều này đòi hỏi các phương pháp phổ nghiệm hiện đại. Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR) (bao gồm 1H-NMR, 13C-NMR và các phổ 2D như HMBC, HSQC) cung cấp thông tin chi tiết về bộ khung carbon và vị trí của các nguyên tử hydro, giúp dựng nên cấu trúc phân tử. Phổ khối (MS), đặc biệt là phổ khối phân giải cao (HR-MS), cho phép xác định chính xác khối lượng phân tử, từ đó suy ra công thức phân tử của hợp chất. Việc kết hợp đồng bộ các dữ liệu phổ này và so sánh với các tài liệu đã công bố là quy trình chuẩn để khẳng định cấu trúc của các hợp chất thiên nhiên được cô lập.

III. Phương pháp chiết xuất quả Bứa đồng để thu hợp chất tiềm năng

Quy trình chiết xuất quả bứa là giai đoạn nền tảng, quyết định hiệu suất thu nhận các hoạt chất sinh học. Luận văn của tác giả Trần Quốc Hưng đã trình bày một quy trình bài bản và hiệu quả. Đầu tiên, nguyên liệu quả Bứa đồng khô (5.0 kg) được xay nhuyễn để tăng diện tích tiếp xúc với dung môi. Quá trình ngâm dầm được thực hiện với Methanol (MeOH), một dung môi phân cực có khả năng hòa tan tốt nhiều nhóm hợp chất, bao gồm cả flavonoid và xanthone. Sau khi ngâm dầm lặp lại ba lần, dịch chiết được gộp lại và cô quay dưới áp suất thấp để thu được cao methanol thô (695.50 g). Giai đoạn tiếp theo là chiết lỏng-lỏng phân đoạn, một kỹ thuật quan trọng để phân tách các hợp chất dựa trên độ phân cực. Cao thô được phân bố giữa các dung môi có độ phân cực tăng dần là n-hexane và ethyl acetate. Kết quả thu được cao n-hexane (ít phân cực), cao ethyl acetate (phân cực trung bình, 245.20 g), và phần nước còn lại. Cao ethyl acetate thường là phân đoạn chứa nhiều hợp chất polyphenol có hoạt tính nhất, do đó được lựa chọn để tiếp tục cho các bước phân lập hợp chất chi tiết hơn.

3.1. Giai đoạn chuẩn bị và ngâm dầm nguyên liệu với Methanol

Nguyên liệu quả Bứa đồng được thu hái tại Tây Ninh, phơi khô và xay thành bột mịn. Quá trình này giúp phá vỡ cấu trúc tế bào thực vật, giải phóng các hợp chất bên trong. Bột nguyên liệu sau đó được ngâm dầm trong dịch chiết methanol ở nhiệt độ phòng. Đây là một phương pháp chiết xuất đơn giản nhưng hiệu quả, cho phép các hợp chất hòa tan từ từ vào dung môi. Việc lặp lại quá trình ngâm dầm nhiều lần (3 lần x 10 L) đảm bảo rằng hầu hết các hợp chất có thể chiết được đã được lấy ra khỏi nguyên liệu, tối ưu hóa hiệu suất của toàn bộ quy trình.

3.2. Kỹ thuật chiết lỏng lỏng để thu phân đoạn Ethyl Acetate EA

Sau khi thu được cao methanol tổng, kỹ thuật chiết lỏng-lỏng được áp dụng để phân nhóm sơ bộ các hợp chất. Cao tổng được hòa tan và phân bố giữa hai pha dung môi không trộn lẫn. Đầu tiên, chiết với n-hexane (dung môi không phân cực) để loại bỏ các chất béo, diệp lục và các hợp chất không phân cực khác. Pha nước còn lại tiếp tục được chiết với ethyl acetate (dung môi có độ phân cực trung bình). Các hợp chất như flavonoid, xanthone, và các polyphenol khác có độ phân cực trung bình sẽ ưu tiên chuyển sang pha ethyl acetate. Phân đoạn cao EA này được xem là giàu hoạt chất sinh học nhất và là đối tượng chính cho các bước tinh chế tiếp theo.

IV. Bí quyết phân lập hợp chất từ quả Bứa đồng bằng phương pháp sắc ký

Sau khi thu được cao ethyl acetate giàu tiềm năng, bước tiếp theo và cũng là thách thức lớn nhất là phân lập hợp chất tinh khiết. Phương pháp sắc ký là công cụ không thể thiếu trong giai đoạn này. Luận văn đã áp dụng một chiến lược kết hợp nhiều kỹ thuật sắc ký một cách thông minh. Đầu tiên, sắc ký cột (Column Chromatography - CC) pha thường với chất nhồi là silica gel được sử dụng để phân tách cao EA (245.20 g) thành 16 phân đoạn nhỏ hơn (EA1 đến EA16). Quá trình này giúp giảm độ phức tạp của hỗn hợp ban đầu. Các phân đoạn hứa hẹn nhất, như phân đoạn EA2 (13.30 g), được tiếp tục tinh chế bằng các kỹ thuật sắc ký có độ phân giải cao hơn. Sắc ký rây phân tử với Sephadex LH-20 được dùng để tách các chất dựa trên kích thước phân tử, rất hiệu quả trong việc loại bỏ các polymer hoặc các hợp chất có khối lượng phân tử lớn. Cuối cùng, các phân đoạn con tiếp tục được chạy sắc ký cột silica gel lặp lại với các hệ dung môi được tối ưu hóa. Qua nhiều bước tinh chế cẩn thận, hai hợp chất tinh khiết đã được cô lập thành công, cho thấy hiệu quả của việc kết hợp linh hoạt các kỹ thuật sắc ký trong nghiên cứu và cô lập hợp chất thiên nhiên.

4.1. Ứng dụng sắc ký cột silica gel để phân đoạn cao chiết

Sắc ký cột pha thường sử dụng silica gel làm pha tĩnh là kỹ thuật nền tảng để phân tách sơ bộ cao chiết. Nguyên tắc của phương pháp này dựa trên sự khác biệt về ái lực hấp phụ của các chất lên bề mặt silica gel phân cực. Khi một hệ dung môi (pha động) ít phân cực chảy qua cột, các chất ít phân cực sẽ bị rửa giải ra trước, trong khi các chất phân cực hơn sẽ bị giữ lại lâu hơn. Bằng cách tăng dần độ phân cực của hệ dung môi giải ly (ví dụ: từ n-hexane:EtOAc 11:1), các hợp chất sẽ lần lượt được tách ra khỏi cột thành các phân đoạn riêng biệt. Đây là bước quan trọng để đơn giản hóa hỗn hợp và làm giàu các hợp chất mục tiêu.

4.2. Tinh chế bằng Sephadex LH 20 và các bước sắc ký lặp lại

Sau khi phân đoạn bằng silica gel, các phân đoạn con vẫn có thể là hỗn hợp nhiều chất. Sephadex LH-20 là một loại gel đặc biệt được dùng trong sắc ký rây phân tử, giúp tách các chất dựa trên kích thước của chúng. Các phân tử lớn sẽ di chuyển nhanh qua các khe hở của hạt gel và ra khỏi cột trước, trong khi các phân tử nhỏ hơn sẽ chui vào các lỗ xốp của hạt gel và bị giữ lại lâu hơn. Kỹ thuật này rất hữu ích để loại bỏ tạp chất và tinh chế các nhóm polyphenol. Việc kiên trì lặp lại các bước sắc ký cột với các hệ dung môi khác nhau là yếu tố quyết định để thu được hợp chất ở dạng tinh khiết cuối cùng.

V. Tiềm năng dược lý và tương lai nghiên cứu về cây Bứa đồng

Việc nghiên cứu và cô lập thành công các hợp chất từ quả Bứa đồng không chỉ là một thành tựu khoa học mà còn mở ra nhiều định hướng ứng dụng thực tiễn. Mặc dù luận văn này tập trung vào việc cô lập và xác định cấu trúc, các nghiên cứu trước đây trên chi Garcinia đã chỉ ra rằng các hợp chất thuộc nhóm polyisoprenyl benzophloroglucinol sở hữu nhiều hoạt tính sinh học đáng chú ý. Theo các tài liệu tham khảo [28, 30], nhiều hợp chất tương tự thể hiện hoạt tính chống oxy hóa mạnh, khả năng ức chế enzyme α-glucosidase (liên quan đến điều trị tiểu đường), và đặc biệt là hoạt tính gây độc trên nhiều dòng tế bào ung thư. Hai hợp chất được cô lập trong nghiên cứu này, dù chưa được khảo sát hoạt tính, nhưng dựa trên cấu trúc của chúng, có thể dự đoán chúng cũng sẽ có những tiềm năng dược lý tương tự. Tương lai của nghiên cứu cây Bứa đồng rất rộng mở. Hướng đi tiếp theo là tiến hành sàng lọc hoạt tính sinh học của các hợp chất đã cô lập được. Các thử nghiệm về khả năng kháng khuẩn, kháng viêm, chống oxy hóa và độc tế bào cần được thực hiện để đánh giá đầy đủ giá trị của chúng. Xa hơn nữa, việc nghiên cứu mối quan hệ cấu trúc-hoạt tính (SAR) sẽ giúp tối ưu hóa cấu trúc để tạo ra các dẫn xuất có hoạt lực mạnh hơn và an toàn hơn, tiến gần hơn đến việc phát triển các loại thuốc mới từ dược liệu Việt Nam.

5.1. Các hoạt tính sinh học tiềm tàng chống oxy hóa và kháng viêm

Cấu trúc hóa học của các hợp chất được cô lập từ quả Bứa đồng cho thấy sự hiện diện của nhiều nhóm hydroxyl (-OH) phenolic. Đây là đặc điểm cấu trúc quan trọng mang lại hoạt tính chống oxy hóa. Các nhóm này có khả năng cho đi electron hoặc nguyên tử hydro để trung hòa các gốc tự do có hại trong cơ thể, từ đó giúp ngăn ngừa các bệnh liên quan đến stress oxy hóa. Bên cạnh đó, nhiều flavonoid và xanthone đã được chứng minh có khả năng ức chế các enzyme và con đường tín hiệu gây viêm trong cơ thể, mở ra tiềm năng ứng dụng trong việc điều trị các bệnh kháng viêm mạn tính.

5.2. Hướng nghiên cứu sàng lọc hoạt tính kháng ung thư và tiểu đường

Một trong những hướng đi hứa hẹn nhất là sàng lọc hoạt tính sinh học liên quan đến ung thư và tiểu đường. Nhiều hợp chất từ chi Garcinia, như guttiferone, đã cho thấy khả năng gây độc chọn lọc trên các dòng tế bào ung thư mà ít ảnh hưởng đến tế bào lành. Các hợp chất mới từ quả Bứa đồng cần được thử nghiệm trên các dòng tế bào ung thư phổ biến (như ung thư gan HepG2, ung thư vú MCF-7). Đồng thời, hoạt tính ức chế enzyme α-glucosidase, một cơ chế quan trọng trong kiểm soát đường huyết sau ăn, cũng là một mục tiêu sàng lọc quan trọng. Các nghiên cứu của Nguyen và Duong [28, 30] đã chứng minh tiềm năng này trên các hợp chất tương tự từ Bứa đồng, củng cố thêm cơ sở cho các nghiên cứu trong tương lai.

Trích đoạn nội dung tài liệu

CHƯƠNG 1: TONG QUAN 1. Mô tả về ho Clusiaceae Họ Bứa hay Măng Cụt (Guttiferae hay Clusiaceae) gồm khoáng 40 chỉ với trên 1000 loài, phân bố chủ yếu ở khu vực Châu Á, một số khác mọc ở Úc, Nam Mỹ và Châu Phi. Tai Việt Nam, theo GS. Pham Hoàng Hộ, họ bứa có 29 loài phân bố trên khắp mọi miễn đất nước từ Bắc tới Nam [2].

Mô tả về chi Garcinia Garcinia thuộc họ Clusiaceae (họ Mang Cyd) với hơn 300 loài khác nhau [7], phan bố chủ yếu trong các khu rừng nhiệt đới âm ở Châu A, Châu Phi, Uc, Nam Mỹ và Polynesia. Chi Garcinia là loài cây đại mộc hoặc cây bụi, thường có nhựa màu vàng. Lá có phiên bau dục, tương đối nhỏ, kích thước 9x2.5 cm, day, dai, không lông. gân phụ 10-12 cặp; cuống dài 5 mm.

Ở hoa đực có tiêu nhụy nhiều, trên dé hình đầu tròn; hoa lưỡng phái có 15-20 tiêu nhụy thành 4 bó. Quả hình trái xoan, to băng tương đương trứng gà, màu vàng khi chín [2]. Flavonoid, xanthone, triterpenoid, depsidone, phloroglucinol và dẫn xuất biphenyl là các loại hợp chat được tìm thay trong các bộ phần khác nhau của chi Garcinia. Các hợp chất này đa dạng về hoạt tính sinh học và được lý như chống viêm, kháng khuẩn, chống ưng thư, chong oxy hoa, khang nam [8][9][10].

Một lượng lớn acid hydroxycitric được tìm thấy trong vỏ qua Garcinia [11], và có tiềm năng trong điều trị hạ đường huyết và chỗng béo phì [12]. Xanthochymol và isoxanthochymol được phân lập từ vỏ thân. vỏ quả, hạt của loài Garcinia ndica và Garcinia cambogia cô đặc tính gây độc tế bào các dong ung thư khác nhau [13][14]. Chi Garcinia chứa nhiều loại xanthone khác nhau và các dẫn xuất của nó, nhờ hoạt tính sinh học tiềm năng của các hợp chất nay đã tạo nên sự quan tâm to lớn đối với chi Garcinia.

Những năm trở lại đây, một số nghiên cứu còn cho thấy khả năng kháng khuẩn, chống oxy hóa và ức chế tế bào ung thư của một số loại xanthone được cô lập từ vó quả mang cụt [15][16]. Bên cạnh đó, tiềm năng to lớn của chi Garcinia trong y học và được phâm đang được nghiên cứu sát sao bởi nhiều nhà khoa học. Garcinia mangostana Garcinia xanthochymus (Mang cut) (Bứa mủ vàng) Garcinia cowa Garcinia oliveri (Bứa cong) (Bứa rừng) Hình 1. Một số loài thuộc chi Garcinia.

Mô tả loài Garcinia schomburgkiana Cây Bứa đồng là một trong các loài thuộc chi Garcinia xuất hiện ở Việt Nam có tên khoa học là Garcinia schomburgkiana và có hệ thông phân loại khoa học như sau: e Tên khoa học: Garcinia schomburgkiana Pierre [6]. e Hệ thống phan loại khoa học: _ Bộ (Ordor): Malpaighiales [17]. Bứa dong là cây thân gỗ nhỏ. nhánh non vuông vuông, den den.

Lá có phiên bau dục, tương đối nhỏ, 9x2.5 em, day, đai, không lông, gân phụ 10 — 12 cặp; cuồng 5 mm. Hoa đực và lưỡng phái: lá dai 4; cánh hoa 4, dài vào 6 — 7 mm; ở hoa đực tiêu nhụy nhiều, trên dé hình dau tròn; hoa lưỡng phái có 15 - 20 tiêu nhụy thành 4 bó. Trái xoan, to bằng trứng gà, màu vàng. Cây Bứa đồng được ghi nhận ở 4 nước Đông nam Á gồm Việt Nam, Lào, Thái Lan và Campuchia [3].

O Việt Nam, cây Bứa đồng hiện nay được tìm thấy ở các tinh Quang Binh, Đồng Tháp, Tây Ninh [2](18]. Thành phần hóa học của Garcinia schomburgkiana 1. Thanh phan hóa học trên thân và cành cây Garcinia schomburgkiana Năm 2012, Vo cùng các cộng sự đã phân lập được hai hợp chất xanthone mới: 6- O-demethyloliverixanthone (1) và schomburgxanthone (2) và sáu hợp chất đã biết: cowanin (3), cowanol (4), fuscaxanthone A (5), và B (6), 3-isomangostin hydrate (7) và euxanthone (8) từ vỏ cây Bứa đồng. Năm trong số các hợp chất này đã được thử nghiệm khả năng gây độc các tế bào HeLa và kết quả cho thấy hợp chất (3) và (6) có hoạt tính mạnh với giá trị ICso lần lượt là 2.

Nam 2013, Mungmee cùng các cộng sự đã phân lập từ thân cây Bứa đồng được một biphenyl mới đặt tên là schomburgbiphenyl (9) và 14 hợp chat đã biết gồm ba xanthone: buchanaxanthone (10), ¡solacareubin (11) và 1,3,5,6-tctrahydroxyxanthone (12); hai benzophenone: oblongifolin C (13) và guttiferone K (14); ba biphenyl: aucuparin (9), nigrolineabiphenyl B (15) và garcibiphenyl C (16); ba biflavonoid: volkensiflavone (17), morelloflavone (18) và fukugiside (19) va ba steroid: /@-sitosterol (20), stigmasterol (21) và stigmasterol 3-O--D-glucopyranoside (22). Các hợp chất nay được thử khả năng gây độc đối với các dòng tế bao ung thư ở người SW620, BT474, HepG2, KATO-II và CHAGO. Kết quả cho thay hai benzophenone có khả năng gây độc cao đối với dòng tế bào SW620 và cũng có hoạt tính mạnh với các dòng tế bào KATO-III, HepG2 và CHAGO. Sáu hợp chat phenolic được phân lập đã được sàng lọc về hoạt động ức ché tăng trưởng đối với các dòng tế bào ung thư bạch cầu ở người Jurkat, NALM6, K562 và HPB-ALL.

Kết quả cho thay hợp chat (13) có hoạt tính mạnh với các dòng tế bào Jurkat, NALM-6, K562 và HPB-ALL [21]. Năm 2016, Meechai và cộng sự đã thực hiện khảo sát thành phan hóa học có trong cành cây Bứa đồng được sáu hợp chất lần đầu tiên được tìm thấy trong loài gồm: 5,7,3’,5’-tetrahydroxyflavanone (27), kaempferol (28), dihydrokaempferol (29), cuxanthone (8), 1,3,7-trinydroxyxanthone (30) va norathyriol (31). Hợp chất (27) là một hợp chat tự nhiên mới lần đầu được tìm thay ở chi Garcinia, nó có thé là dau hiệu đề phân loại hóa học cây Bửa đồng. Ngoài ra, nhóm tác giả da chỉ ra rằng hợp chất (27) và (31) là những chất kháng oxy hóa tiềm năng [22].

Năm 2017, Meechai cùng các cộng sự đã phân lập từ cành cây Bứa đồng được bốn xanthone: dihydroosajaxanthone (32), xanthochymone A (33), 1,3,7-trihydroxy-2-(3- hydroxy-3-methylbuty])xanthone (34) và 1,3,5,6-tetrahydroxyxanthone (12). Các hợp chat này đặc biệt là hợp chất (32) là xanthone lần đầu tiên được phân lập tir tự nhiên, có thẻ là nguồn sản xuất được liệu tiềm năng [23]. Năm 2019, Kaennakam cùng các cộng sự đã phân lập từ vỏ cây Bứa đồng được hai dẫn xuất xanthone mới: schomburgone A (35) và B (36); sáu xanthone đã biết: isocudraniaxanthone B (37), gerontoxanthone I (38), nigrolineaxanthone E (7), isojacareubin (11), dulxanthone A (39) va macluraxanthone (40); hai anthraquinone da biết: vismiaquinone A (41) và 3-geranylemodin (42). Tất cả các hợp chất này đều được đánh giá khả năng gây độc tế bào đối với năm dòng tế bao ung thu: KB, HeLa S-3, HT-29, MCF-7 và HepG-2.

Kết qua cho thay các hợp chất (37), (40) và (11) có khả năng gây độc tốt tat cả năm dong tế bảo ung thư ở trên với giá trị ICso năm trong khoảng 1. Năm 2021, Do cùng các cộng su đã phan lập từ cành cây Bứa đồng được một bixanthone mới, có tên là schomburgkixanthone (43); cùng với sáu hợp chat đã biết: griffipavixanthone (44), 4-hydroxyxanthone (45), 2-hydroxyxanthone (46). Tat ca các hợp chat này được đánh giá kha nang ức chế enzyme a-glucosidase trong ruột chuột. Kết quả cho thấy hợp chất (43) có khả năng ức chế mạnh nhất đối với maltase và sucrose có giá trị ICso tương ứng là 0.81 mM: trong khi đó, hợp chất (44) ức chế sucrase mạnh với giá trị ICsa là 4.

Năm 2021, Do cùng các cộng sự đã phân lập từ thân và cành cây Bứa đồng được 22 hợp chất đã biết: schomburgkixanthone (43), griffipavixanthone (44), 1,3,7- trihydroxyxanthone (30), 1,5,6-trihydroxyxanthone (50), 1,3,5. Các hợp chat này đã được thử nghiệm hoạt tính ức chế enzyme a-glucosidase. Kết quả cho thay các hợp chất có khả năng ức chế enzyme a-glucosidase với giá trị ICsa thuộc khoảng 0.8 pg/mL, lớn hơn acarbose chuẩn (ICso 147 pg/mL). Trong đó, hợp chất (43) ức chế enzyme z-glucosidase mạnh nhất với giá trị ICso là 0.

Năm 2021, Darnasmara củng các cộng sự đã phân lập từ cành cây Bứa đồng được 13 hợp chat đã biết gồm hai polyprenylated benzoylphloroglucinol: 7-epiclusianone (61) và oblongifolin C (13); bảy xanthone: pancixanthone A (62), euxanthone (8). Tat cả các hợp chất này được đánh giá đặc tinh gây độc với các dòng tế bảo ung thu Hep G-2, MCF-7, HeLa S-3, KB, HT-29 va ức chế hoạt động enzyme a-glucosidase. Kết quả cho thấy hợp chat (13) có hoạt tinh gây độc tat cả năm dòng tế bào mạnh với giá trị ICso nằm trong khoảng 5. Và hợp chat (9) có khả năng ức chế vừa phải với sucrose và maltose với giá trị ICs» lần lượt là 49.

Năm 2021, Kaennakam cùng các cộng sự đã phân lập từ thân cây Bứa đồng được bốn xanthone mới: schomburgone C (71), schomburgone D (72), schomburgone E (73), schomburgone F (74) và sáu xanthone đã biết: formoxanthone C (7ã). Tat cả các hợp chat nay đều được đánh giá khả năng gây độc đối với năm dong tế bào ung thư ở người. Kết quả cho thay ba hợp chất (74). (75), (76) đều có khả năng gây độc mạnh với bon đòng tế bào KB, HeLa S3, MCF-7 và HeP G2 với giá trị ICso nằm trong khoảng 0.

Thanh phan hóa học trên rễ cây Garcinia schomburgkiana Năm 2016, Sukandar cùng cộng sự đã phân lập và làm sáng t6 cau trúc của hai đepsidone mới: schomburgdepsidone A (80) và B (81); một xanthone mới là schomburgxanthone A (82); cùng với tám hợp chat đã biết: oliveridepsidone A (83), oliveridepsidone D (84), 1,5-dihydroxyxanthone (85), nigrolineaxanthone E (86), 6- desoxyjacareubin (87), aucuparin (88), 3-hydroxy-5-methoxybiphenyl (89) và methyl- 2.6-dihydroxy-4-methoxy-3(3'-methyl-2'-butenyl)-benzoate (90) từ rễ cây Bứa đồng. Tất cả các hợp chất này được đánh giá khả năng gây độc các dòng tế bảo ung thư ở người: HeLa S-3, KB, HT-29, MCF-7 va Hep G2. Kết quả nghiên cứu cho thay hợp chất (7) có khả năng gây độc mạnh các dòng tế bao HeLa S-3, KB và MCF-7 với giá trị ICso nằm trong khoảng 3.07 ug/mL và hợp chat (82) có khả năng gây độc tế bào KB với giá trị ICso là 8. Thành phần hóa học trên quả của cây Garcinia schomburgkiana Năm 2016, Le cùng các cộng sự đã phân lập từ qua của cây Bửa đồng được thu hái ở Việt Nam được tám benzoylphloroglucinol mới: schomburgkianone A (91), B (92), C (93), D (94), E (95), F (96), G (97) và H (98); bốn polyprenyl benzoylphloroglucinol đã biết: guttiferone K (14).

Các tác giả đã chứng minh được khả nang ức chế DNA polymerase @ và J của các polyprenyl benzoylphloroglucinol với giá trị ICs nằm trong khoảng 5. Ca hai hợp chất đều có khả năng ức chế mạnh enzyme a-glucosidase với giá tri ICs lần lượt là 21.8 pg/mL, vượt trội so với chất đối chứng dương acarbose. Cũng trong nghiên cứu này, các tác giả đã chứng minh rằng hai chat này có khả năng được sử dụng trong quá trình điều trị bệnh tiêu đường [28]. Năm 2022, Nguyen cùng cộng sự đã phân lập từ quả của cây Bứa đồng được sáu hợp chat đã biết: quercetin (104), kaempferol (28).

Năm 2023, Duong cùng cộng sự đã phân lập từ qua của cây Bứa đồng được một hợp chất mới: epi-guttiferone Q (109) và mười hợp chat đã biết: guttiferone I (110), guttferone K (14), hypersampsone | (111), sampsonione D (112).