CHƯƠNG 1.1 Tổng quan về cây ngũ trảo 1.1 Định danh Tên gọi khác: Ngũ chảo, Chân chim, Mẫu kinh, Hoàng kinh, Ngũ trảo phong, Ô liên mẫu, Ngũ trảo răng cưa [11]. Tên khoa học: Vitex Negundo Linn Thuộc: Chi Vitex (Đẻn) Họ Verbenaceae (Cỏ roi ngựa) Bộ Lamiales (Hoa môi) Lớp Magnoliapsida (Hai lá mầm) Ngành Magnoliophyta (Mộc lan) 1.2 Đặc điểm hình thái Hình 1. 1 Cây ngũ trảo Vitex negundo Linn (Verbenaceae) là một loại cây bụi thân gỗ, có mùi thơm, mọc thành cây gỗ nhỏ, sống lâu năm. Khi phát triển, cây có thể cao 3 – 5 m, thân nhẵn hoặc có ít lông, thân cây hình trụ, cành non hình vuông, có khía, màu xám hoặc màu xám nâu [9].
Lá ngũ trảo có hình chân chim, mọc đối, kép, giống như 5 cái móng chim nên được gọi là ngũ trảo. Mỗi lá dài khoảng 5 – 8 cm, rộng khoảng 3 – 4 cm, gốc lá tròn, đầu nhọn, mép ở đầu lá có răng cưa. Mặt trên lá nhẵn nhụi màu xanh lục sẫm, mặt dưới phủ một lớp lông mịn màu trắng bạc [9]. Hoa mọc thành chùm nhỏ ngay ở đầu cành, màu tím nhạt hoặc màu tím lam, kích thước khá nhỏ, mặt ngoài hoa có phủ một lớp lông màu xám trắng hoặc xám nâu [11].
Quả khi còn non, mọng nước có màu xanh nhạt nhưng khi chín chuyển sang màu vàng đen hoặc đen, đỉnh quả thường lõm nhẹ, có đài bao bọc, bên trong chứa 4 hạt [9]. SVTH: Phạm Nguyễn Trường Thịnh Vũ Thị Kiều Oanh Trang 4 KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP GVHD: Nguyễn Thị Trang Ngũ trảo là loại cây ưa ẩm, ưa sáng, thường mọc trên đất ẩm ướt hoặc dọc theo các mạch nước trong đất hoang và rừng thưa hỗn hợp. Cây sinh trưởng mạnh trong xuân hè, ra hoa quả nhiều nhất ở những cây được chiếu sáng nhiều.3 Nguồn gốc và sự phân bố Chi Vitex L. có khoảng 150 loài, phân bố rộng rãi khắp vùng nhiệt đới, cận nhiệt đới như: châu Á, châu Phi, châu Mỹ.
Cây phân bố khá phổ biến ở vùng nhiệt đới Đông – Nam Á, từ Ấn Độ, Trung Quốc đến các nước Đông Dương, Malaysia, Philippin…. Ở Việt Nam, chi này có 15 loài, hầu hết là thân gỗ, thân bụi và một ít loài là cây thân thảo sống nhiều năm. Ngũ trảo phân bố rộng rãi ở các tỉnh thuộc vùng núi thấp, trung du, đôi khi gặp ở đồng bằng của hai miền Bắc – Nam. Cây thường mọc ở rừng thứ sinh, đồi cây bụi hay trong các lùm bụi trên các gò cao.
Ngũ trảo là cây ưa sáng, ra hoa quả nhiều hằng năm, tái sinh tự nhiên từ hạt và cây chồi sau khi bị chặt [9].4 Thành phần hợp chất có trong cây ngũ trảo Bảng 1. 1 Thành phần hóa học của cây ngũ trảo BỘ PHẬN THÀNH PHẦN HÓA HỌC THAM KHẢO Hydroxy-3,6,7,3′,4′-pentamethoxyflavone [12] 6′-p-hydroxybenzoyl mussaenosidic acid; 2′-p-hydroxybenzoyl [13], [14] mussaenosidic acid 5, 3′-dihydroxy-7,8,4′-trimethoxyflavanone; 5,3′-dihydroxy- [15] 6,7,4′-trimethoxyflavanone Viridiflorol; β-caryophyllene; sabinene; 4-terpineol; gamma- Lá [16] terpinene; caryophyllene oxide; 1-oceten-3-ol; globulol Betulinic acid [3β-hydroxylup-20-(29)-en-28-oic acid]; ursolic acid [2β -hydroxyurs-12-en-28-oic acid]; n-hentriacontanol; β- [17] sitosterol; p-hydroxybenzoic acid Protocatechuic acid; oleanolic acid; flavonoids [18] Angusid; casticin; vitamin-C; nishindine; gluco-nonitol; p- [19] SVTH: Phạm Nguyễn Trường Thịnh Vũ Thị Kiều Oanh Trang 5 KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP GVHD: Nguyễn Thị Trang hydroxybenzoic acid; sitosterol 3β -acetoxyolean-12-en-27-oic acid; 2α, 3α-dihydroxyoleana- 5,12-dien-28-oic acid; 2β,3α diacetoxyoleana-5,12-dien-28-oic [20], [21] acid; 2α, 3β-diacetoxy-18-hydroxyoleana- 5,12-dien-28-oic acid Vitedoin-A; vitedoin-B; a phenylnaphthalene-type lignan [22] alkaloid, vitedoamine-A;five other lignan derivatives Hạt 6-hydroxy-4-(4-hydroxy-3- methoxy-phenyl)-3-hydroxymethyl- [23] 7-methoxy-3, 4- dihydro-2-naphthaldehyde β-sitosterol; p-hydroxybenzoic acid; 5-oxyisophthalic acid; n- tritriacontane, n-hentriacontane; n-pentatriacontane; n- [19] nonacosane 2β, 3α-diacetoxyoleana-5,12-dien-28-oic acid; 2α,3α- dihydroxyoleana-5,12-dien-28- [24] oic acid; 2α,3β -diacetoxy-18-hydroxyoleana-5,12-dien-28- oic acid; vitexin and isovitexin Rễ Negundin-A; negundin-B; (+)-diasyringaresinol; (+)- [25] lyoniresinol; vitrofolal-E and vitrofolal-F Acetyl oleanolic acid; sitosterol; 3-formyl-4.5-dimethyl-8- oxo- [26] 5H-6,7- dihydronaphtho (2,3-b)furan Tinh dầu δ-guaiene; guaia-3,7-dienecaryophyllene epoxide; ethyl- từ hoa, lá hexadecenoate; α-selinene; germacren-4-ol; caryophyllene [27] tươi và epoxide; (E)-nerolidol; β-selinene; α-cedrene; germacrene D; quả khô hexadecanoic acid; p-cymene and valencene.5 Công dụng của cây ngũ trảo Tất cả các bộ phận của ngũ trảo bao gồm lá, hoa, cành, rễ và hạt đã được ứng dụng trong y học dân gian ở Trung Quốc và các nước châu Á khác. Lá được sử dụng để chữa bệnh viêm khớp, chóng mặt [28], chống viêm, giảm đau, chống oxy hóa và chống tăng đường huyết [29]. Hạt có tác dụng giảm đau, chống viêm, chống ung thư, chống oxy hóa, an thần và ngăn ngừa các bệnh về gan [22], vết thương [30], đau nhức cơ thể [31], đau răng, hen suyễn [32], đau SVTH: Phạm Nguyễn Trường Thịnh Vũ Thị Kiều Oanh Trang 6 KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP GVHD: Nguyễn Thị Trang mắt [33] và đau nửa đầu [34].
Vỏ cây ngũ trảo dùng làm thuốc trị giun đũa và bệnh mắt; hoa được dùng để chữa bệnh tả và quả được dùng làm thuốc tẩy giun sán. Toàn bộ cây được sử dụng để lợi tiểu, hạ sốt và sát trùng [35]–[37]. Bên cạnh các tác dụng hoạt tính sinh học được đề cập ở trên, ngũ trảo còn có tác dụng chống HIV, diệt ấu trùng [38] và đuổi muỗi [39]. Tinh dầu có trong lá có thể dùng làm dầu tắm, làm liền vết thương, vết loét [28].
Tinh dầu trong hạt có khả năng diệt côn trùng đáng kể [22], [40] và kháng khuẩn [28]; [27]. Ở Việt Nam, có nhiều bài thuốc dân gian từ ngũ trảo như trị nhức mỏi gân cốt, trị sốt; quả, hạt sắc nước tác dụng điều hòa kinh nguyệt, giảm đau đầu, trị cảm mạo, sốt rét, đau dạ dày.2 Tổng quan về polyphenol 1.1 Định nghĩa polyphenol Về mặt hóa học, polyphenol là chất chuyển hóa thứ cấp của thực vật có một hoặc nhiều nhóm hydroxyl gắn với vòng benzen [41]. Polyphenol được phân bố rộng rãi trong các loại thực phẩm có nguồn gốc thực vật và có hơn 10.000 hợp chất polyphenol [42].000 polyphenol khác nhau từ thực vật ăn được có trong chế độ ăn uống của con người [41]. Chúng bao gồm nhiều loại hợp chất có cấu trúc đặc trưng của ít nhất một vòng thơm mang một hoặc nhiều nhóm hydroxyl.
Polyphenol được phân loại theo số lượng vòng phenol mà chúng chứa và theo các yếu tố cấu trúc liên kết các vòng này với nhau. Các lớp chính của polyphenol là flavonoid, axit phenolic, stilbene và lignans [43]. SVTH: Phạm Nguyễn Trường Thịnh Vũ Thị Kiều Oanh Trang 7 KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP GVHD: Nguyễn Thị Trang 1.2 Phân loại polyphenol Hình 1. 2 Cấu trúc của các lớp polyphenol chính: A: Flavonoids ; B: Phenolic acids ; C: Stibenes; D: Các polyphenols khác [43].1 Flavonoid Flavonoid là một nhóm hợp chất tự nhiên lớn thường gặp trong thực vật, còn gọi là những hợp chất màu phenol thực vật, tạo nên màu cho rất nhiều rau, quả, hoa,…phần lớn có màu vàng (do từ flavus nghĩa là màu vàng), một số sắc tố có màu xanh, tím, đỏ, không màu cũng được xếp vào nhóm này vì về mặt hóa học, chúng có cùng khung [44].
Về mặt hóa học, flavonoid là một chuỗi polyphenolic gồm có 15 nguyên tử cacbon và 2 vòng benzen, có cấu trúc cơ bản là 1,3-diphenylpropan, nghĩa là 2 vòng benzen Avà B nối nhau qua một dây có 3 cacbon, nên thường được gọi là C6-C3-C6. Vòng thơm bên trái gọi là vòng SVTH: Phạm Nguyễn Trường Thịnh Vũ Thị Kiều Oanh Trang 8 KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP GVHD: Nguyễn Thị Trang A, vòng thơm bên phải gọi là vòng B, vòng trung gian (có thể có) chứa nguyên tử oxy gọi là vòng pyran [43]. Flavonoid là chất chống oxi hóa để bảo vệ các tế bào, ngăn ngừa các nguy cơ xơ vữa động mạch, tai biến mạch máo, lão hóa, chống virus, chống ung thư, chống dị ứng, chống huyết khối và hoạt động giãn mạch,… [45]; [46]. Hoạt tính chống oxi hóa của flavonoid mạnh hơn cả các chất khác như: vitamin C, E, selenium và kẽm.
Tác dụng chống độc của flavonoid làm giảm tổn thương gan, bảo vệ được chức năng gan. Flavonoid có tác dụng chống co thắt những tổ chức cơ nhẵn (túi mật, ống dẫn mật, phế quản) và một số tổ chức khác. Nhiều flavonoid thuộc nhóm flavon, flavanon, flavonol có tác dụng thông tiểu rõ rệt. Tác dụng chống loét của flavanon và chalcon-glycoside của rễ cam thảo được ứng dụng để chữa đau dạ dày.2 Acid phenolic Acid phenolic là các hợp chất polyphenolic thuộc loại non-flavonoid.
Chúng có thể được chia thành hai nhóm chính là acid benzoid và các dẫn xuất của acid cinnamic, dựa trên cấu trúc bộ khung carbon tương ứng là hydroxybenzoic acid (C1-C6) và hydroxycinamic (C3-C6). Hydroxybenzoic acid gồm có: gallic, p- hydroxybenzoic, protocatechuic, vanillic, xyringic acids. Hydroxycinamic acids gồm có: acid caffeic, ferulic, p-coumaric, sinapic,… [47]. Acid phenolic trong thực vật có chức năng rất đa dạng: hấp thụ dinh dưỡng, tổng hợp protein, quang hợp và các thành phần cấu trúc.
Axit caffeic ngăn chặn có chọn lọc quá trình sinh tổng hợp leukotrienes, các thành phần liên quan đến các bệnh điều hòa miễn dịch, hen suyễn và phản ứng dị ứng [48]. Axit caffeic và một số este của nó có hoạt tính chống khối u, chống lại chất sinh ung thư ruột kết [48] và hoạt động như chất ức chế vi-rút suy giảm miễn dịch loại 1 ở người [49]. Axit chlorogenic có thể ức chế quá trình peroxy hóa lipid trong gan chuột do carbon tetrachloride - chất gây ung thư gan mạnh [50]. Caffeic và axit ferulic có thể giải độc các chất chuyển hóa hydrocacbon thơm đa vòng gây ung thư [51].
SVTH: Phạm Nguyễn Trường Thịnh Vũ Thị Kiều Oanh Trang 9 KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP GVHD: Nguyễn Thị Trang 1.3 Stilbene Stilbene là phytoalexins (C6-C2-C6) được tạo ra bởi thực vật để chống lại mầm bệnh, bệnh tật, tổn thương. Chúng có mặt hạn chế trong chế độ ăn uống của chúng ta và thành phần chính là resveratrol (3,5,4'-trihydroxystilbene) có khả năng chống oxy hóa, chống viêm, chống ung thư và chống lão hóa [52].4 Ligans Lignans thực vật được coi là một trong nhiều loại phytoestrogen và cũng có hiệu quả như chất chống oxy hóa và hỗ trợ giảm nguy cơ ung thư và các bệnh tim mạch [53] [54].5 Các polyphenol khác Trong số các polyphenol khác, đại diện chính là Curcumin (1,7-bis-(4-hydroxy-3- methoxyphenyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione), là một hợp chất polyphenol được tìm thấy trong nghệ. Cucumin có các hoạt động kháng u, chống viêm, chống oxy hóa, điều hòa miễn dịch và kháng khuẩn ở cả loài gặm nhấm và con người [55] [56]. Ngoài ra còn có Anthocyanins giúp ngăn ngừa xơ vữa động mạch do cholesterol gây ra [5].3 Hoạt tính sinh học tự nhiên của Polyphenol 1.1 Hoạt động chống oxi hóa Trong số các hoạt tính sinh học đáng chú ý của các hợp chất phenolic, các hoạt động chống oxy hóa đã được nghiên cứu rộng rãi, bao gồm loại bỏ các gốc tự do, ức chế quá trình oxy hóa lipid, giảm sự hình thành hydroperoxide [57].
Các hợp chất phenolic có khả năng chống oxy hóa mạnh của thực vật là axit rosmarinic, ferulic, caffeic, chlorogenic, vanillic, p-hydroxybenzoic, axit p-coumaric, axit protocatechuic,. Theo Leopoldini et al.