MỞ ĐẦU T ngh c s dng ph bin mt s mt th gia v o mùi v và màu sc hp phm. Không nhng th, ngh c bit loi thu mn nht, làm lin so, làm lành vc bi c n d dày. Ngày nay, cùng vi s tin b ca khoa hc k thu n ra nhóm nht màu curcuminoid tuy ch chim t l nh nhóm hot cht chính to nên các tác dng sinh hc quan trng ca c ngh. Trong nhnng quay tr v s dng các s nhiên, vic phát trin nhng hot cht có ngun gc thc ngày càng tr thành mi quan tâm ln.
c c ca cây Ngh vàng Curcuma longa u s quan tâm ca các nhà kh hc bi các tác dng sinh hc quan trng. Curcumin là thành phn chính c tìm thy trong thân cây ngh vàng, ngoài ra còn có demethoxycurcumin, bisdemethoxycurcumin. c nghiên cu và chng minh có tác dng sinh hng kháng khun, kháng virus, kháng viên, ch Mc dù, curcumin có nhiu tác dng quan trng, tuy nhiên lm nh kém, b chuyn hóa nhanh chóng khi s ng ung; do dng ca curcumin thp. Mt khác, curcumin li màu vàng và khó ra sch nên nhu cu s dng curcumin b hn chc bit, trong m phm.
Vi nhng hn ch ca curcumin thì vic s dng curcumin trong các ch phm dùng ngoài da và m phm dc thay th bng tetrahydrocurcumin (THC), mt cht bán tng hp t curcumin. THC là hot cht có ti ng dng ln trong bào ch m phm bi tác dng kháng viêm, chng ôxi hóa mnh và tính cht không màu ca nguyên liu. ng thi, THC c coi là cht chuyn hóa cui cùng c u s dng THC khc ph m sinh kh dng kém ca curcumin. Chính vì hiu u tr, giá tr kinh t nc bào ch thích hp và xut phát t nhu cu cho s phc th ng quan tâm, THC c rt nhiu các nhà khoa h th gii quan tâm nghiên cu nhiu và hin có mt vài nghiên cu phát trin quy trình bán tng hp THC phc v cho quy mô sn xut THC 1 [ ] nhóm nghiên cu ca Trn Khi hc Bách khoa Hà Ni, bán tng h s dng xúc tác Zn-NiCl2 kt hp sóng siêu âm.
Tuy nhiên, kt qu mi ch dng nghiên cm, hiu sut không dng trong sn xut. hóm nghiên cu bán tng hp các hot cht có ho tính sinh hc ca Vin Hóa hc Công nghip Vi n hành nghiên c tng hp THC tài cp b ca B c nghi 2013. Xut phát t nhng lý do trên, em tin hành thc hi tài Nghiên cứu bán tổng hợp tetrahydrocurcumin (curcumin trắng) và khả năng ứng dụng trong mỹ phẩm và thực phẩm chức năng Mục đích của đề tài: Xây dng quy trình bán tng hp THC Nội dung nghiên cứu: - Nội dung 1: Xây dng quy trình tinh ch cur ng 95% lên 98% - Nội dung 2: ng hp THC 90% - Nội dung 3: Xây dng quy trình tinh ch THC 98% - Nội dung 4: ng sn phm và kh ng dng phm và Thc phm ch 2 [ ] CHƢƠNG I: TỔNG QUAN TÀI LIỆU 1. Giới thiệu chung về chi Nghệ Curcuma T th cây h Gng (Zingiberaceae c s dng làm trong thc phm và làm thuc trong Y hc c truyn , Trung Quc, Vit Nam t s loài thuc chi Ngh (Curcuma C.
thuc - Rhizoma curcuma longae - chính là thân r ca ngh vàn c thái lát, hp trong 6 - 12 gi c r ng, tính bình, có tác dng hành khí, hot huyt, làm tan ng và gia viêm loét d dày, tá tràng, viêm gan, vàng da, kinh nguyt u. Bt ngh c cha thp khp, tay, mn nht, gh, t mt ong hp vào n sáng, 10 gi ti h t cha viêm loét d dày, giúp thông , hành huy ng tháng s thy hiu qu. Ngh c lc ung có th ch u [3]. Mt s chc phân lp t các loài Curcuma là các cht có hot cht sinh hc quý (Hình 1.
Ví d, curcumol (1), mt sesquiterpene tách ra t C. aromatica, th hin hot tính cao u tr t cung [20 nhiên, phn lc tính có kh bnh ca các loài Curcuma nm curcuminoid, là các polyphenol và là cht to màu vàng cho c ngh. Cht màu curcuminoid chim 0,3%, là tinh th u, ete, cloroform, dung dch có hunh quang màu xanh lc. Màu sc ca curcuminoid bi máu ri ng tím.
Hin nay, hc và tính cht hóa hc ca các curcuminoid [8, 10, 30]. Các hp cht curcuminoid trong C. longa và các loài Curcuma khác ch yu là curcumin (2), demethoxycurcumin (DMC) (3) và bisdemethoxycurcumin (BDMC) (4). Trong s c nghiên cu nhiu nht và th hin lot các tác dng sinh h ng viêm, chng oxi hóa, chng HIV, phòng 3 [ ] chn tin li H O O OH MeO OMe O HO OH Curcumol (1) Curcumin (2) O O O O MeO HO OH HO OH Demethoxycurcumin (3) Bisdemethoxycurcumin (4) Hình 1.
Một số chất có hoạt tính sinh học quý đƣợc phân lập từ các loài Curcuma 1. Curcumin Curcumin là thành chính Curcuminoid trong Curcuma longa Linn. Đặc tính lý hóa của curcumin O O 2" 1 7 2' 5 MeO 3" 1" 3 1' 3' OMe 2 4 6 4" 6' 4' 6" HO 5" 5' OH Công thc phân t: C21 H20 O6 Khi lng phân t: 368 dvC Danhpháp: 1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione Nhit nóng chy: 183°C Màu sc: V Tính tan: Tan trong axeton, metanol, etanol, etylaxetat, tan trong dung dch ki c pH i ta phi s dng các cht ho ng b m sulfat, gelatin, polysacharid, polyetylenglycol, cyclodextran. Trong dung dch, 4 [ ] curcumin tn ti trng thái cân bng gia dng keto và dng enol.
Cu trúc dng enol mng pha rn và dng dung dch [14]. O O O OH R1 R2 R1 R2 HO OH HO OH Keto Enol Bng cách hòa tan curcumin trong các dung dm phosphate pH t 1- 11 và phân tích trên thit b HPLC, Tonnesen và các cng s c các dng tn ti ca curcumin trong dung dch và góp phn gi solvat hóa curcumin các pH khác nhau [46]. H+, dung d: + pH < 1: Curcumin tn ti dng4 A OH OH R1 R2 + HO OH + pH t 1-7: Curcumin bn dng trung tính3A H có màu vàng cam trong dung dch: O OH R1 R2 HO OH + pH > 7,5: Dung dch li chuy tía, curcumin lúc này không bn A- ( pH 7,8), HA2- (pH 8,5) và A3- (pH 9). vng và chuyn thành các dng 2H pH 7,8: H2A- có dng: O O- R1 R2 HO OH pH 8,5: HA2- có dng: O O- R1 R2 HO O- pH 9: A 3- có dng: O O- R1 R2 -O - O 5 [ ] Các hp chi bn trong dung dc có pH > 8,5, ch sau khong 30 gi curcumin b thy phân thành axit ferulic và feruloylmetan hp cht s b thy phân tip tc thành vanilin [50].
Hoạt tính sinh học của curcumin Nhiu công trình nghiên cu th nghim c trên th gi nh t lâu rng hot cht curcumin có tác dng c ch t mnh. Các khi u da, tuyn vú, khoang ming, thc qun, d dày, rui tràng, ph dp tt bi curcumin [8, 10] trin ng dng curcumin làm thuc ch Vin nghiên cu Quc gia M c hin mt s thng kê so sánh kh nhim b vong ca các nhóm c phát trin xã h (không s dng curcumin) và (có s dng curcumin)[5]. Các kt qu thng kê trên cho thy vic s dt loi thc phm ch s dng h tr u tr m rt nhiu t l mc phi vì c c bit, các nghiên c ng t curcumin không thui vi tim, phi và thn [30] mà còn c ch trin ca t Ngày nay vi s phát trin mnh m ca các hp chc các ngành sinh hc phân t, hot tính c c làm sáng t bi nghiên cu v tác dng ca các hp chi v i vi các tác nhân min dch và các tác nhân gây b sinh vt ng oxi hóa c sinh vt da vào tác d enzym peroxy hóa lipit và các enzym thuc nhóm HIF, ho ng ca các enzym này gây cn tr s vn chuyn oxy huyt [8, 10]. Ngoài ra curcumin còn có kh t tính cu k oxy ca hng cu.
Tuy nhiên, do cu trúc ni ti ca phân t curcumin và do kh c, curcumin ch c hp th mt cách hn ch Hot lc phòng và tr bnh ca curcumin, vì vc phát huy mt cách t t. Vit Nam, ng dng kh bnh ca curcumin mi ch mc hoc s dng trc tip hn hp nói trên hoc b sung nó vào mt s loi thc phm chi mng s kháng c dày, ch mi g t ch phm kt hp Curcumin- Piperin) ca các nhà hc c bit ti, ng dng ca curcumin ti Vi c nâng lê mi sn ph y là s k thành tu khoa hc th gii và tinh hoa ca thc Vi c kt hp vc liu quý khác (Cao Dip H Châu, r cây Hoàng c li T i mt sn phm h tr u t din mt gii pháp mi hu hiu trong h tr u tr viêm gan siêu vi B [43]. Bên c các dn xut hydro hóa ca curcumin (Hình 1.2) bao gm dihydrocurcumin (DHC), hexahydrocurcumin (HHC), octahydrocurcumin (OHC) c bit là THC thu hút rt nhiu s chú ý ca các nhà khoa hc bi nhng hot tính sinh hc mt nhiu. Các sản phẩm hydro hóa của curcumin 8 [ ] 1.
Dẫn xuất THC. THC là mt trong nhng dn xut hydro hóa cc to thàn no hóa hai liên k ch carbon trung tâm ca curcumin bng khí hydr u kin thích hp vi s có mt ca cht xúc tác. Đặc tính lý hóa của THC Công thc phân t: C21 H24 O6 O O 2" 1 7 2' 5 MeO 3" 1" 3 1' 3' OMe 2 4 6 4" 4' 6" 6' HO 5" 5' OH Khng phân t: 372 dvC. Danh pháp: 1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)heptane- 3,5-dione Nhi nóng chy: 98oC 99 Hình dng: Tinh th hình kim, màu trng Tính tan: Tan trong các dung môi h Hình 1.3: Tetrahycrocurcumin ở dạng bột 1.