Đồ án tốt nghiệp công nghệ kỹ thuật hóa học: Nghiên cứu phản ứng đóng vòng 4-Fluoro-2-Hydroxychalconoid trong điều kiện FeCl3.6H2O và H2O2

• Tác giả: Tăng Ngọc Uyên Thư
• Người hướng dẫn: PGS. TS Hoàng Minh Hảo
• Trường học: Trường Đại học Sư phạm Kỹ thuật Thành phố Hồ Chí Minh
• Chuyên ngành: Công nghệ Kỹ thuật Hóa học
• Đề tài: Thực hiện phản ứng đóng vòng 4'-Fluoro-2'-Hydroxychalconoid trong điều kiện FeCl3.6H2O và H2O2/NaOH
• Loại tài liệu: đồ án tốt nghiệp
• Năm xuất bản: 2024
• Địa điểm: Thành phố Hồ Chí Minh

• LỜI MỞ ĐẦU
• LỜI CAM ĐOAN
• 1. CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN
• 1.1. Khái quát
• 1.2. Phương pháp điều chế chalcone
• 1.2.1. Phản ứng ngưng tụ Claisen – Schmidt
• 1.3. Phương pháp tổng hợp flavonol
• 1.4. Phương pháp tổng hợp flavanone
• 1.5. Phương pháp cô lập và tinh sạch sản phẩm
• 1.5.1. Phương pháp đo nhiệt độ nóng chảy
• 1.5.2. Phương pháp phổ
• 2. CHƯƠNG 2: THỰC NGHIỆM VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU
• 2.1. Đối tượng nghiên cứu
• 2.2. Dụng cụ, thiết bị
• 2.3. Phương pháp nghiên cứu
• 2.3.1. Điều chế dẫn xuất chalcone
• 2.3.2. Điều chế các dẫn xuất flavonol
• 2.3.3. Điều chế các dẫn xuất flavanone
• 2.3.4. Phương pháp cô lập và tinh sạch sản phẩm
• 3. CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ BÀN LUẬN
• 3.1. Kết quả tổng hợp và biện giải cấu trúc hợp chất 4'-fluoro-2'-hydroxychalconoid
• 3.1.1. Kết quả tổng hợp (E)-3-(3,4-difluorophenyl)-1-(4-fluoro-2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one (TT01)
• 3.1.2. Kết quả tổng hợp và biện giải cấu trúc các hợp chất flavanone và flavonol
• 3.1.2.1. Kết quả tổng hợp 2-(3,4-difluorophenyl)-7-fluoro-3-hydroxy-4H-chromen-4-one (TT02)
• 3.1.2.2. Kết quả tổng hợp 7-fluoro-2-(2-fluorophenyl)chroman-4-one (TT03)
• 3.1.2.3. Kết quả tổng hợp 7-fluoro-2-(3-fluorophenyl)chroman-4-one (TT04)
• 3.1.2.4. Kết quả tổng hợp 7-fluoro-2-(3-methoxyphenyl)chroman-4-one (TT05)
• KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ
• TÀI LIỆU THAM KHẢO

I. Phản ứng hóa học

Phản ứng hóa học là trọng tâm của đồ án tốt nghiệp này. Nghiên cứu tập trung vào việc thực hiện phản ứng đóng vòng của 4-Fluoro-2-Hydroxychalconoid trong điều kiện có sự hiện diện của FeCl3.6H2O và H2O2. Phản ứng này không chỉ đóng vai trò quan trọng trong việc tổng hợp các hợp chất hữu cơ mà còn mở ra hướng nghiên cứu mới trong lĩnh vực hóa học hữu cơ. Cơ chế phản ứng được phân tích chi tiết, bao gồm các bước oxi hóa và đóng vòng, nhằm tạo ra các dẫn xuất flavonoid có hoạt tính sinh học cao.

1.1. Cơ chế phản ứng

Cơ chế của phản ứng đóng vòng bắt đầu với sự oxi hóa 4-Fluoro-2-Hydroxychalconoid bởi H2O2 trong môi trường kiềm. FeCl3.6H2O đóng vai trò là chất xúc tác, thúc đẩy quá trình tạo vòng và hình thành các hợp chất flavonoid. Phản ứng này được thực hiện trong điều kiện nhiệt độ và thời gian tối ưu, đảm bảo hiệu suất cao và độ tinh khiết của sản phẩm.

1.2. Ứng dụng của phản ứng

Phản ứng oxi hóa và đóng vòng này có ý nghĩa quan trọng trong việc tổng hợp các hợp chất hữu cơ có hoạt tính sinh học, đặc biệt là trong lĩnh vực dược phẩm. Các sản phẩm thu được từ phản ứng này có tiềm năng ứng dụng trong việc phát triển thuốc kháng viêm, kháng ung thư và các bệnh lý khác.

II. Tổng hợp hóa học

Tổng hợp hóa học là một phần không thể thiếu trong đồ án này. Nghiên cứu tập trung vào việc tổng hợp các dẫn xuất của 4-Fluoro-2-Hydroxychalconoid thông qua các phương pháp hóa học hiện đại. Quá trình tổng hợp bao gồm các bước như ngưng tụ, oxi hóa và đóng vòng, nhằm tạo ra các hợp chất flavonoid có cấu trúc và tính chất hóa học đặc biệt.

2.1. Phương pháp tổng hợp

Phương pháp tổng hợp được sử dụng trong nghiên cứu bao gồm phản ứng ngưng tụ Claisen-Schmidt để tạo ra 4-Fluoro-2-Hydroxychalconoid, sau đó thực hiện phản ứng oxi hóa và đóng vòng với sự hỗ trợ của FeCl3.6H2O và H2O2. Các điều kiện phản ứng như nhiệt độ, thời gian và tỷ lệ chất xúc tác được tối ưu hóa để đạt hiệu suất cao nhất.

2.2. Kết quả tổng hợp

Kết quả tổng hợp cho thấy các hợp chất flavonoid được tạo ra với hiệu suất từ 10% đến 30%. Các sản phẩm được tinh chế bằng phương pháp sắc ký và xác định cấu trúc thông qua các kỹ thuật phân tích như NMR và MS. Điều này khẳng định tính hiệu quả của phương pháp tổng hợp được áp dụng.

III. Ứng dụng thực tiễn

Nghiên cứu này không chỉ dừng lại ở việc tổng hợp các hợp chất hữu cơ mà còn hướng đến các ứng dụng thực tiễn trong lĩnh vực y học và dược phẩm. Các hợp chất flavonoid được tổng hợp có tiềm năng lớn trong việc phát triển các loại thuốc mới, đặc biệt là các thuốc có hoạt tính kháng viêm, kháng ung thư và kháng oxi hóa.

3.1. Ứng dụng trong y học

Các hợp chất flavonoid được tổng hợp từ 4-Fluoro-2-Hydroxychalconoid có khả năng ức chế sự phát triển của tế bào ung thư và giảm thiểu các phản ứng viêm trong cơ thể. Điều này mở ra hướng nghiên cứu mới trong việc phát triển các loại thuốc điều trị ung thư và các bệnh viêm nhiễm.

3.2. Ứng dụng trong dược phẩm

Nghiên cứu này cũng góp phần vào việc phát triển các loại thuốc có nguồn gốc từ thiên nhiên, giảm thiểu tác dụng phụ so với các loại thuốc tổng hợp truyền thống. Các hợp chất flavonoid có thể được sử dụng trong các sản phẩm chăm sóc sức khỏe và thực phẩm chức năng.