SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM ĐỀ TÀI: " XÂY DỰNG HỆ THỐNG BÀI TẬP DANH PHÁP VÀ HÓA LẬP THỂ CỦA HIDROCACBON VÒNG NO DÙNG BỒI DƯỠNG ÑỘI TUYỂN THI HỌC SINH GIỎI QUỐC GIA, MÔN HÓA HỌC" 0 skkn A. Thực trạng Hiện nay nội dung thi học sinh giỏi (HSG) cấp Quốc gia phần Hóa hữu cơ rất phong phú và phức tạp, tài liệu giảng dạy và học tập các chuyên ñề chuyên sâu Hóa Hữu cơ cũng không nhiều dẫn ñến giáo viên và học sinh rất khó khăn và mất nhiều thời gian trong việc bồi dưỡng cũng như tự học. Để ñạt kết quả cao trong kỳ thi HSG cấp Quốc gia, ñòi hỏi các em phải có kĩ năng giải bài tập Hóa Hữu cơ, một trong những mảng bài tập này là Danh pháp và Hóa lập thể của Hidrocacbon vòng no. Đây là mảng kiến thức trọng tâm, cũng là cơ sở ñể nghiên cứu những nội dung khác, như cơ chế phản ứng hóa hữu cơ, hợp chất tự nhiên, polime, … chính vì lý do này, tôi chọn ñề tài “Xây dựng hệ thống bài tập Danh pháp và Hóa lập thể của Hidrocacbon vòng no dùng bồi dưỡng ñội tuyển thi học sinh giỏi Quốc gia, môn Hóa học”.
Ý nghĩa và tác dụng của giải pháp - Góp phần nâng cao năng lực cho giáo viên dạy bồi dưỡng HSG THPT, ñặc biệt bồi dưỡng ñội tuyển chuẩn bị thi HSG cấp Quốc gia môn Hóa học. - Giúp giáo viên và học sinh rút ngắn thời gian ôn tập, nâng cao năng lực tự học cho học sinh thông qua hệ thống bài tập ở mảng kiến thức “Danh pháp và hóa lập thể của Hidrocacbon vòng no”, tạo cơ sở ñể các em học tập có hiệu quả ở những kiến thức như: cơ chế phản ứng hóa hữu cơ, hợp chất thiên nhiên, polime…. Phạm vi nghiên cứu của ñề tài Nghiên cứu, xây dựng mảng bài tập về Danh pháp và Hóa lập thể của Hidrocacbon vòng no dùng bồi dưỡng ñội tuyển thi học sinh giỏi Quốc gia, môn Hóa học. 0 skkn 0 skkn II.
PHƯƠNG PHÁP TIẾN HÀNH 1. Cơ sở lý luận và thực tiễn - Để bồi dưỡng cho học sinh kiến thức về Danh pháp và Hóa lập thể của Hidrocacbon vòng no chuẩn bị thi HSG cấp Quốc gia, môn Hóa học, tôi ñã nghiên cứu và xây dựng hệ thống các bài tập về Danh pháp và Hóa lập thể của Hidrocacbon vòng no từ ñơn giản ñến phức tạp. - Hệ thống bài tập có hướng dẫn giải tạo ñiều kiên cho GV giúp học sinh ôn tập, hệ thống hóa kiến thức nhanh chóng và ñịnh hướng, phát triển năng lực tự học của học sinh. Biện pháp tiến hành, thời gian tạo ra giải pháp 2.
Các biện pháp tiến hành - Nghiên cứu tài liệu giáo khoa chuyên Hóa học, lớp 11, 12. - Nghiên cứu các ñề thi HSG Quốc Gia môn Hóa học - Xác ñịnh nội dung: “Xây dựng Hệ thống bài tập Danh pháp và Hóa lập thể của hidrocacbon vòng no” - Nghiên cứu, dịch các tài liệu liên quan ñể xây dựng nội dung ñã xác ñịnh. Thời gian tạo ra giải pháp Năm học 2012-2013 0 skkn 0 skkn B. MỤCTIÊU Xây dựng hệ thống bài tập Danh pháp và Hóa lập thể của Hidrocacbon vòng no dùng bồi dưỡng ñội tuyển thi học sinh giỏi Quốc gia, môn Hóa học.
MÔ TẢ GIẢI PHÁP I. Thuyết minh tính mới I. Xây dựng hệ thống bài tập gồm 3 phần Phần 1: Tóm tắt cơ sở lý thuyết Phần 2: Bài tập cơ bản Phần 3: Bài tập nâng cao và tổng hợp PHẦN 1: TÓM TẮT CƠ SỞ LÝ THUYẾT 1. Xicloankan Xicloankan là hiñrocacbon no mạch vòng.
Có hai loại: Xicloankan có một vòng gọi là monoxicloankan và xicloankan có nhiều vòng gọi là polixicloankan. Công thức chung: Monoxicloankan CnH2n (n 3); Polyxicloan CnH2n+2-2k (n 4, k2, k số vòng). Hóa lập thể * Đồng phân hình học - Đồng phân hình học hay còn gọi ñồng phân cis-trans là một ñồng phân không gian ñược sinh ra do sự phân bố khác nhau của các nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử xung quanh một bộ phận “cứng nhắc” như nối ñôi hay vòng no. - Điều kiện ñể có ñồng phân hình học: 1 skkn + Điều kiện cần: Phân tử phải có liên kết ñôi (một liên kết ñôi hoặc một số lẻ liên kết ñôi liên tiếp) hoặc vòng no (thường là vòng nhỏ) trong phân tử.
Coi ñó là bộ phận cứng nhắc cản trở sự quay tự do của nguyên tử (hay nhóm nguyên tử) ở bộ phận ñó. + Điều kiện ñủ: Ở mỗi nguyên tử C của liên kết ñôi và ít nhất hai nguyên tử C của vòng no phải có hai nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác nhau. - Những dạng có hai nhóm thế ñược phân bố cùng một phía ñối với mặt phẳng của nối ñôi hoặc vòng no thì gọi là cis, nếu khác phía gọi là trans. Ví dụ: But-2-en có hai ñồng phân hình học: hoặc 1,2-dimetylxiclopropan có hai ñồng phân hình học * Đồng phân quang học - Đồng phân quang học là những hợp chất có công thức cấu tạo phẳng giống nhau nhưng khác nhau về cấu trúc không gian do có nguyên tử cacbon bất ñôi.
Cacbon bất ñối là nguyên tử cacbon liên kết với các nhóm thế khác nhau. Ví dụ: Glixeraldehit có hai ñồng phân quang học 2 skkn CHO CHO CHO CHO H OH OH H CH H HO OH H CH2OH HO 2 CH OH 2 CH2OH R-glixerandehit S-glixerandehit * Cấu dạng - Cấu dạng là những dạng cấu trúc không gian khác nhau sinh ra do sự quay xung quanh liên kết ñơn hoặc xoay chuyển các nguyên tử trong vòng (flipping of rings). - Cấu dạng có năng lượng thấp nhất gọi là dạng xen kẽ, cấu dạng có năng lượng cao nhất gọi là cấu dạng che khuất. - Thuật ngữ dùng ñể chỉ cấu dạng có năng lượng khác nhau gọi là ñồng phân cấu dạng (comforomer).
Khi tăng nhiệt ñộ, cấu dạng che khuất tăng theo. Ví dụ: với xiclohexan có các cấu dạng sau: 3 skkn Theo giản ñồ năng lượng trên, ta thấy cấu dạng ghế bền hơn cấu dạng thuyền, vì nó có thế năng thấp nhất. Nguyên nhân dẫn ñến sự khác nhau về ñộ bền giữa hai dạng ghế và thuyền là lực ñẩy tương tác giữa các nguyên tử hiñro của vòng. Ở dạng ghế tất cả ñều ñược phân bố theo hình thể xen kẽ.
Trong khi ñó ở dạng thuyền chỉ có 4 hệ thống (C1-C2, C3- C4, C4-C5 và C6-C1) là phân bố xen kẽ, còn hai hệ thống còn lại C2-C3 và C5-C6) thì phân bố che khuất. Hơn nữa nguyên tử H ở C1 và C4 chỉ 0 cách nhau 1,84 A nên nó có một lực ñẩy khoảng 3 kcal/mol. Tổng cộng thế năng của dạng thuyền lớn hơn dạng ghế 6,8 kcal/mol. Công thức Newman dạng ghế Công thức Newman dạng thuyền 4 skkn Trong xiclohexan, sáu nguyên tử cacbon ở dạng ghế ñược phân bố trên hai mặt phẳng song song.
Mặt phẳng thứ nhất chứa C1, C3 và C5; mặt phẳng thứ hai chứa C2, C4 và C6. Trục ñối xứng bậc ba của phân tử thẳng góc với hai mặt phẳng. 12 liên kết C-H ñược chia làm hai nhóm: nhóm thứ nhất gồm 6 nguyên tử H song song với trục ñối xứng bậc ba (3 liên kết hướng lên và 3 liên kết hướng xuống). Ta gọi ñó là liên kết trục, ký hiệu là a (axial).
Nhóm thứ hai gồm 6 liên kết còn lại, chúng hướng ra ngoài biên phân tử (tạo với trục ñối xứng một góc 1090 ñược gọi là liên kết biên, kí hiệu là e (equatorial). Kết quả khảo sát lý thuyết cũng như thực nghiệm e-metylxiclohexan bền hơn a-metylxiclohexan. Ở nhiệt ñộ thường e-metylxiclohexan chiếm 95% còn a- metylxiclohexan chiếm 5%. a-metylxiclohexan kém bền vì có ñến hai tương tác syn, trong kho ñó e-metylxiclohexan không có tương tác syn nào cả.
Monoxicloankan Monoxicloankan không có nhóm thế: xiclo + tên ankan tương ứng Ví dụ: 5 skkn Monoxicloankan có một nhóm thế: ankylxicloankan Ví dụ: Monoxicloankan nhiều nhóm thế: [số chỉ nhóm thế]-[số lượng nhóm thế giống nhau] [tên nhóm thế] [xicloankan] Lưu ý: Đánh số sao cho tổng các chỉ số là nhỏ nhất, áp dụng luật alphabe. Polixicloankan Hai vòng rời: Lấy vòng lớn làm mạch chính, còn vòng nhỏ làm nhóm thế. Ví dụ xiclopentylxiclohexan Hai vòng có chung một nguyên tử mắt vòng, kiểu spiro. Mạch cacbon ñược ñánh số hết vòng nhỏ ñến vòng lớn, bắt ñầu từ một nguyên tử ở kề nguyên tử chung Tên của polixicloankan kiểu spiro gồm các bộ phận hợp thành theo trình tự sau ñây: 6 skkn Spiro + [các số nguyên tử cacbon riêng (từ số nhỏ ñến số lớn)] + ankan Ví dụ: Hai vòng có chung cầu nối, kiểu bixiclo Mạch cacbon ñược ñánh số bắt ñầu từ một nguyên tử chung (ở một ñỉnh), ñến các nguyên tử của cầu nối dài nhất, tiếp ñến các cầu nối ngắn hơn.
Tên của hiñrocacbon kiểu này gồm các bộ phận hợp thành theo thứ tự sau: Bixiclo + [số nguyên tử C ở các cầu nối (ghi từ số lớn ñến số nhỏ)] + ankan. Danh PHẦN 2: BÀI TẬP CƠ BẢN pháp Bài 1. Cho biết tên của các xicloankan sau: (a) Xiclopropan (b) Xiclobutan (c) Xiclopentan (d) Xiclohexen Bài 2. Cho biết tên của các xicloankan sau: 8 skkn (a) metylxiclopropan (b) metylxiclobutan (c) metylxiclopentan (d) metylxiclohexan Bài 3.
Cho biết tên của các xicloankan sau: (a) 1,2-dimetylxiclopropan (b) 1,2-dimetylxiclobutan (c) 1,3-dimetylxiclopentan (d) 1,4-dimetylxiclohexan Bài 4. Cho biết tên của các xicloankan sau: (a) 1,1-dimetylxiclopropan (b) 1,1-dimetylxiclobutan (c) 1,1-dimetylxiclopentan (d) 1,1-dimetylxiclohexan Bài 5. Cho biết tên của các xicloankan sau: 9 skkn (a) 1-etyl-2-metylxiclopropan (b) 1-etyl-2-metylxiclobutan (c) 1-etyl-3-metylxiclopentan (d) 1-etyl-4-metylxiclohexan Bài 6. Cho biết tên của các xicloankan sau: (a) 2-etyl-1,1-dimetylxiclopropan (b) 2-etyl-1,3-dimetylxiclobutan 1 0 skkn (c) 4-etyl-1,2-metylxiclopentan (d) 4-etyl-1,1-dimetylxiclohexan Bài 7.
Gọi tên các hợp chất có công thức cấu tạo sau ñây: CH 3 CH 3 H3C (a) CH 3 (b) (d) (e) (c) 1 H 2 3C 9 CH 3 CH 3 10 3 8 5 7 6 1,4-dimetylspiro[2.2]pentan (a) (b) 4 6 CH 3 2,6- 7 8 dimetylspiro[4.5]decan 5 9 4 2 1 10 3 1 1 skkn (c) (d) (e) spiro[4.4]nonan 2,3-dimetyl-9- bixiclo[3.0]de can Bài 8. X là một monoxicloankan, tỉ khối của X so với không khí bằng 1,93. (a) Xác ñịnh công thức thức phân tử, viết các công thức cấu tạo, ñọc tên. Đặt X: CnH2n Theo ñề MX = 1,93×29 = 56 hay 14n = 56 n = 4 Công thức phân tử của X là C4H8 Các công thức cấu tạo của X Bài 9.
Y là một monoxicloankan, tỉ khối của Y so với không khí bằng 2,41. (a) Xác ñịnh công thức thức phân tử, viết các công thức cấu tạo, ñọc tên. Đặt Y: CnH2n Theo ñề MY = 2,41×29 = 70 hay 14n = 70 n = 5 Công thức phân tử của Y là C5H8 Các công thức cấu tạo của Y 1 2 skkn Bài 10. Cho biết tên của các chất cho dưới ñây: (a) 3-isopropyl-1,1-dimetylxiclohexan (b) 1-brom-2-cloxiclohexan (c) 1-xiclopropyl-2-metylxiclopentan Bài 11.