Nghiên Cứu Cấu Tạo và Tính Chất của Aryliden-p-Toluensunfonylhidrazon

Luận văn thạc sĩ nghiên cứu cấu tạo và tổng hợp dẫn xuất aryliden p toluensulfonylhydrazon, cung cấp kiến thức chuyên sâu về hóa học hữu cơ.

• Người hướng dẫn: PGS. Nguyễn Bình Triệu
• Trường học: Đại Học Quốc Gia Hà Nội
• Chuyên ngành: Hóa Hữu Cơ
• Đề tài: Nghiên Cứu Cấu Tạo và Tính Chất của Aryliden-p-Toluensunfonylhidrazon
• Loại tài liệu: luận văn thạc sĩ
• Năm xuất bản: 2002
• Địa điểm: Hà Nội

Tóm tắt

I. Tổng Quan Về Nghiên Cứu Aryliden p Toluensunfonylhidrazon 55 ký tự

Aryliden-p-Toluensunfonylhidrazon là một lớp hợp chất hữu cơ quan trọng, có nhiều ứng dụng tiềm năng trong hóa học và dược học. Các hợp chất này được hình thành từ phản ứng của các dẫn xuất ankylhidrazin với các hợp chất cacbonyl. Nghiên cứu về cấu trúc và tính chất của chúng mở ra nhiều hướng đi mới trong việc điều chế các hợp chất có hoạt tính sinh học. Một trong những ứng dụng quan trọng của chúng là làm chất trung gian để điều chế indol, cacbazon, pyrazol, oxazol, tetrazol, oxadiazol. Những hợp chất này tìm thấy ứng dụng rộng rãi trong công nghiệp dược phẩm và chất màu.

1.1. Lịch Sử Nghiên Cứu Aryliden p Toluensunfonylhidrazon

Nghiên cứu về Aryliden-p-Toluensunfonylhidrazon đã có từ lâu đời, nhưng sự quan tâm đặc biệt tăng lên khi phát hiện ra hoạt tính sinh học của chúng. Các nghiên cứu ban đầu tập trung vào tổng hợp và xác định cấu trúc. Sau đó, các nhà khoa học bắt đầu khám phá các ứng dụng tiềm năng của chúng, đặc biệt là trong lĩnh vực dược phẩm. Ví dụ, furaxilin là một dược phẩm bán trên thị trường có chứa cấu trúc hidrazon, được sử dụng rộng rãi với tính năng kháng khuẩn và kháng nấm mạnh mẽ.

1.2. Tầm Quan Trọng Của Nghiên Cứu Tosylate hydrazone

Nghiên cứu cấu trúc Aryliden-p-Toluensunfonylhidrazon không chỉ quan trọng về mặt học thuật mà còn có ý nghĩa thực tiễn lớn. Việc hiểu rõ cấu trúc và tính chất của các hợp chất này giúp các nhà khoa học thiết kế và tổng hợp các hợp chất mới có hoạt tính sinh học cao hơn, mở ra cơ hội phát triển các loại thuốc mới hiệu quả hơn. Các hợp chất chứa Aryl hydrazone cũng có thể được sử dụng trong các lĩnh vực khác như chất xúc tác, chất cảm biến, và vật liệu tiên tiến.

II. Phương Pháp Tổng Hợp Aryliden p Toluensunfonylhidrazon Hiệu Quả 59 ký tự

Phương pháp tổng hợp Aryliden-p-Toluensunfonylhidrazon thường bắt đầu bằng phản ứng giữa một p-Toluensunfonylhidrazon với một aldehyd hoặc ketone. Phản ứng này thường được xúc tác bởi axit hoặc bazơ. Hiệu suất của phản ứng phụ thuộc vào nhiều yếu tố, bao gồm cấu trúc của các chất phản ứng, dung môi, nhiệt độ, và chất xúc tác. Việc tối ưu hóa các điều kiện phản ứng là rất quan trọng để đạt được hiệu suất cao. Các phương pháp hiện đại còn sử dụng các kỹ thuật tiên tiến như phản ứng vi sóng hoặc phản ứng xúc tác kim loại để tăng tốc độ và hiệu suất của phản ứng.

2.1. Cơ Chế Phản Ứng Aryliden p Toluensunfonylhidrazon

Cơ chế phản ứng tổng hợp Aryliden-p-Toluensunfonylhidrazon bao gồm một số bước. Đầu tiên, p-Toluensunfonylhidrazon tấn công vào nhóm cacbonyl của aldehyd hoặc ketone, tạo thành một trung gian tetrahedral. Sau đó, nước bị loại đi, tạo thành liên kết đôi C=N. Tosyl hydrazone cũng có thể tham gia phản ứng Shapiro. Cơ chế này có thể bị ảnh hưởng bởi các yếu tố như độ axit của môi trường, cấu trúc của các chất phản ứng, và sự có mặt của các nhóm thế.

2.2. Các Yếu Tố Ảnh Hưởng Đến Hiệu Suất Tổng Hợp

Hiệu suất của phản ứng tổng hợp Aryliden-p-Toluensunfonylhidrazon có thể bị ảnh hưởng bởi nhiều yếu tố. Cấu trúc của aldehyd hoặc ketone có thể ảnh hưởng đến tốc độ và hiệu suất của phản ứng. Các nhóm thế hút điện tử có thể làm tăng tốc độ phản ứng, trong khi các nhóm thế đẩy điện tử có thể làm giảm tốc độ phản ứng. Dung môi cũng có thể ảnh hưởng đến phản ứng, với các dung môi phân cực thường tốt hơn cho phản ứng. Nhiệt độ và chất xúc tác cũng đóng vai trò quan trọng trong việc tối ưu hóa hiệu suất phản ứng.

2.3. Điều chế Aryliden p Toluensunfonylhidrazon Chứa Dẫn Xuất Furan

Việc điều chế Aryliden-p-Toluensunfonylhidrazon chứa dẫn xuất furan đòi hỏi sự cẩn trọng đặc biệt do tính nhạy cảm của vòng furan. Tài liệu gốc đề cập đến việc tổng hợp các dẫn xuất furan, pirol, thiophen, pyridin và phenyl. Điều kiện phản ứng cần được kiểm soát chặt chẽ để tránh sự polyme hóa hoặc phân hủy của vòng furan. Sử dụng các xúc tác nhẹ và nhiệt độ thấp có thể giúp tăng hiệu suất và độ chọn lọc của phản ứng.

III. Nghiên Cứu Cấu Trúc Aryliden p Toluensunfonylhidrazon Bằng Phổ 60 ký tự

Các kỹ thuật phổ, bao gồm phổ NMR, phổ IR, và khối phổ, đóng vai trò quan trọng trong việc xác định cấu trúc và tính chất của Aryliden-p-Toluensunfonylhidrazon. Phổ NMR cung cấp thông tin về môi trường hóa học của các nguyên tử khác nhau trong phân tử. Phổ IR cung cấp thông tin về các nhóm chức có mặt trong phân tử. Khối phổ cung cấp thông tin về khối lượng phân tử và các mảnh vỡ của phân tử. Kết hợp các kỹ thuật phổ này cho phép các nhà khoa học xác định cấu trúc của các hợp chất Aryliden-p-Toluensunfonylhidrazon một cách chính xác.

3.1. Phân Tích Phổ NMR Aryliden p Toluensunfonylhidrazon

Phân tích phổ NMR Aryliden-p-Toluensunfonylhidrazon cho phép xác định vị trí và môi trường hóa học của các proton và carbon trong phân tử. Các tín hiệu NMR có thể được sử dụng để xác định sự có mặt của các nhóm chức khác nhau, chẳng hạn như nhóm aryl, nhóm toluensulfonyl, và nhóm hydrazon. Độ dịch chuyển hóa học và hằng số tương tác spin-spin cũng có thể cung cấp thông tin về cấu trúc và sự liên kết của các nguyên tử trong phân tử.

3.2. Phân Tích Phổ IR Aryliden p Toluensunfonylhidrazon

Phân tích phổ IR Aryliden-p-Toluensunfonylhidrazon cho phép xác định sự có mặt của các nhóm chức khác nhau trong phân tử. Các nhóm chức như C=N, N-H, và S=O có các tần số hấp thụ đặc trưng trong phổ IR. Cường độ và vị trí của các pic hấp thụ có thể cung cấp thông tin về sự liên kết và môi trường xung quanh các nhóm chức này.

3.3. Phân Tích Khối Phổ Aryliden p Toluensunfonylhidrazon

Phân tích khối phổ Aryliden-p-Toluensunfonylhidrazon cung cấp thông tin về khối lượng phân tử và các mảnh vỡ của phân tử. Điều này giúp xác định công thức phân tử và cấu trúc của hợp chất. Các mảnh vỡ đặc trưng có thể cung cấp thông tin về sự hiện diện của các nhóm chức khác nhau và sự liên kết của chúng trong phân tử. Dữ liệu từ khối phổ kết hợp với dữ liệu từ phổ NMR và phổ IR giúp xác định cấu trúc của Aryliden-p-Toluensunfonylhidrazon một cách toàn diện.

IV. Tính Chất Aryliden p Toluensunfonylhidrazon Nghiên Cứu Độ Bền 59 ký tự

Tính chất vật lý và hóa học của Aryliden-p-Toluensunfonylhidrazon rất quan trọng để hiểu cách chúng tương tác với các phân tử khác và cách chúng có thể được sử dụng trong các ứng dụng khác nhau. Các tính chất như độ tan, điểm nóng chảy, và độ bền có thể bị ảnh hưởng bởi cấu trúc của phân tử và môi trường xung quanh. Nghiên cứu về các tính chất này giúp các nhà khoa học tối ưu hóa việc sử dụng các hợp chất Aryliden-p-Toluensunfonylhidrazon trong các ứng dụng khác nhau.

4.1. Nghiên Cứu Độ Tan Aryliden p Toluensunfonylhidrazon

Độ tan Aryliden-p-Toluensunfonylhidrazon trong các dung môi khác nhau có thể ảnh hưởng đến hiệu suất của các phản ứng hóa học và hiệu quả của các ứng dụng dược phẩm. Các yếu tố như độ phân cực của dung môi, nhiệt độ, và sự có mặt của các chất phụ gia có thể ảnh hưởng đến độ tan. Nghiên cứu về độ tan giúp các nhà khoa học lựa chọn dung môi phù hợp cho các phản ứng và ứng dụng khác nhau.

4.2. Xác Định Điểm Nóng Chảy Aryliden p Toluensunfonylhidrazon

Điểm nóng chảy Aryliden-p-Toluensunfonylhidrazon là một tính chất vật lý quan trọng có thể được sử dụng để xác định độ tinh khiết và cấu trúc của hợp chất. Điểm nóng chảy có thể bị ảnh hưởng bởi các yếu tố như cấu trúc tinh thể, sự có mặt của các tạp chất, và áp suất. Xác định điểm nóng chảy giúp các nhà khoa học xác định độ tinh khiết của các hợp chất và so sánh chúng với các hợp chất đã biết.

4.3. Đánh Giá Độ Bền Aryliden p Toluensunfonylhidrazon

Độ bền Aryliden-p-Toluensunfonylhidrazon trong các điều kiện khác nhau có thể ảnh hưởng đến tuổi thọ và hiệu quả của các ứng dụng. Các yếu tố như nhiệt độ, ánh sáng, độ ẩm, và sự có mặt của các chất oxy hóa hoặc khử có thể ảnh hưởng đến độ bền. Nghiên cứu về độ bền giúp các nhà khoa học xác định các điều kiện bảo quản và sử dụng phù hợp để đảm bảo tính chất và hiệu quả của các hợp chất.

V. Ứng Dụng Aryliden p Toluensunfonylhidrazon Hoạt Tính Sinh Học 57 ký tự

Aryliden-p-Toluensunfonylhidrazon có nhiều ứng dụng tiềm năng trong các lĩnh vực khác nhau, đặc biệt là trong dược phẩm. Nhiều hợp chất Aryliden-p-Toluensunfonylhidrazon đã được chứng minh là có hoạt tính sinh học, bao gồm hoạt tính kháng khuẩn, kháng nấm, kháng virus, và chống ung thư. Nghiên cứu về ứng dụng của chúng tiếp tục được tiến hành để khám phá các tiềm năng mới.

5.1. Tiềm Năng Kháng Khuẩn Của Aryliden

Nhiều hợp chất Aryliden-p-Toluensunfonylhidrazon đã được chứng minh là có hoạt tính kháng khuẩn chống lại nhiều loại vi khuẩn khác nhau. Cơ chế hoạt động của các hợp chất này có thể liên quan đến sự ức chế các enzyme quan trọng trong quá trình sinh tổng hợp của vi khuẩn. Nghiên cứu về hoạt tính kháng khuẩn của chúng có thể dẫn đến việc phát triển các loại thuốc kháng sinh mới hiệu quả hơn.

5.2. Nghiên Cứu Kháng Nấm Của p Toluensunfonylhidrazon

Một số hợp chất Aryliden-p-Toluensunfonylhidrazon cũng đã được chứng minh là có hoạt tính kháng nấm chống lại nhiều loại nấm khác nhau. Cơ chế hoạt động của các hợp chất này có thể liên quan đến sự ức chế sự phát triển của nấm hoặc phá vỡ màng tế bào nấm. Nghiên cứu về hoạt tính kháng nấm của chúng có thể dẫn đến việc phát triển các loại thuốc chống nấm mới hiệu quả hơn.

5.3. Phản ứng Shapiro và tiềm năng trong điều chế dược phẩm

Phản ứng Shapiro, một phản ứng quan trọng liên quan đến Aryliden-p-Toluensunfonylhidrazon, cung cấp một phương pháp để chuyển đổi carbonyl thành alkene thông qua trung gian hydrazone. Ứng dụng của phản ứng Shapiro trong tổng hợp hữu cơ rất rộng, đặc biệt trong điều chế các phân tử phức tạp cho ngành dược phẩm. Sự hiểu biết sâu sắc về cơ chế phản ứng và khả năng điều chỉnh các yếu tố ảnh hưởng đến hiệu suất mở ra nhiều cơ hội để phát triển các quy trình tổng hợp hiệu quả hơn.

VI. Kết Luận và Hướng Nghiên Cứu Về Aryliden Tương Lai 55 ký tự

Nghiên cứu về Aryliden-p-Toluensunfonylhidrazon đã đạt được nhiều tiến bộ đáng kể trong những năm gần đây. Tuy nhiên, vẫn còn nhiều câu hỏi chưa được trả lời và nhiều cơ hội để khám phá. Nghiên cứu trong tương lai nên tập trung vào việc phát triển các phương pháp tổng hợp hiệu quả hơn, xác định cơ chế hoạt động của các hợp chất có hoạt tính sinh học, và khám phá các ứng dụng mới trong các lĩnh vực khác nhau.

6.1. Phát Triển Các Phương Pháp Tổng Hợp Mới

Phát triển các phương pháp tổng hợp mới cho Aryliden-p-Toluensunfonylhidrazon có thể giúp tăng hiệu suất, giảm chi phí, và mở rộng phạm vi của các hợp chất có thể được tổng hợp. Các phương pháp mới có thể sử dụng các chất xúc tác mới, các điều kiện phản ứng mới, hoặc các kỹ thuật tiên tiến như phản ứng vi sóng hoặc phản ứng xúc tác kim loại.

6.2. Khám Phá Ứng Dụng Tiềm Năng

Việc khám phá các ứng dụng tiềm năng của Aryliden-p-Toluensunfonylhidrazon trong các lĩnh vực khác nhau có thể mang lại nhiều lợi ích. Các lĩnh vực này có thể bao gồm dược phẩm, nông nghiệp, vật liệu, và năng lượng. Nghiên cứu về ứng dụng cần tập trung vào việc xác định các tính chất phù hợp của các hợp chất và phát triển các phương pháp sử dụng chúng một cách hiệu quả.

Trích đoạn nội dung tài liệu

MỞ ĐẦU Hidrazon là sản phẩm của phản ứng của các dẫn xuat aryl va ankylhidrazin với các chất hữu cơ có chứa nhóm cacbonyl. Các hidrazon ngày nay được sử dụng như là một sản phẩm trung gian để điều chế: indol, cacbazon, pyrazol, oxazol, tetrazol, oxadiazol, cũng như các hợp chất hữu cơ chứa nitơ khác như: focmazan. những hợp chất này có nhiều ứng dụng trong công nehiệp dược phẩm và chất màu. từ chúng còn có thể chuyển hoá ra nhiều loại hợp chất khác nhau.

Ví dụ: từ focmazan có thể tạo phức với một số lớn kim loại như Fc,. Cu, Có, NỊ, AI, Z2 n., được sử dụng như mot thuốc thử phân tích. Quan trọng hơn là các phức này thường có màu đặc trưng, được sử dụng làm thuốc nhuộm len, da, vai, to tam [24, 3I|. Ban thân các hidrazon có hoạt tính sinh học mạnh, có tác dụng khang khuẩn kháng nấm mạnh.

Một số chất đã được sản xuất làm dược phẩm bán trên thị trường như furaxilin, [Do có ứng dụng rộng rãi như vậy cho nên đến nay các hợp chất hidrazon vần được nghiên cứu, nhất là các phản ứng chuyển hoá của chúng. Để đóng góp vào lĩnh vực này chúng tôi đã tiến hành nghiên cứu tổng hợp một day các arylidenarylsunfonylhidrazon chtta nhan: furan, pirol, thiophen, pyridin, phenyl. Nhiệm vụ cụ thể: I. Tổng hợp các aryliđenarylsunfonylhidrazon.

Nghiên cứu mối quan hệ giữa cấu tạo với tính chất phổ của chúng như phổ khối. phổ hồng ngoại. phổ tử ngoại. Thử hoạt tính sinh học của một số hợp chất tổng hợp được.

Cau tao cua day aryliden. Cau tao cua cac di vong nam canh mot di to: furan, pirol, thiophen. H Thiophen Xyclopentadien Fural Pirol Các dị vòng năm cạnh chứa một dị tố mặc dù về hình thức cũng chứa phần cis-dien như phân tử xyclopentadien, nhưng về bản chất cấu trúc và đặc tính hoá học thì khác hắn nhau. Chẳng hạn xiclopentatadien là hệ dien liên hợp nhưng không co cau tao thom, trong khi đó các dị vòng luran, pirol, thiophen ở mức độ đáng kể đều thể hiện tính thơm.

mặc dù ngay giữa chúng cũng có sự khác biệt khá lớn. Theo quan điểm của thuyết obitan phản tử thì các phân tử furan, pirol, thiophen được mô tả như các hệ thống cấu tạo phẳng với bốn nguyên tử C ở trạng thái lai hoá sp” và một dị tố N hay O hay S, mỗi nguyên tử C sử dụng 3 obitan lai hoá sp” để tạo liên kết ỗ với hai nguyên tử cacbon bên cạnh (hoặc với nguyên tử đị tố) và với nguyên tử hidro. Dị tổ niợ cũng sử dung 3 obitan lai hoá kiểu sp” để tạo liên kết với hai nguyên tử cacbon bên cạnh và với nguyên tử hidro. Như vậy mỗi nguyên tử cacbon còn một clectron p nam 6 obitan vuông góc với mặt phảng vòng đồng thời trên dị tố oxi, nito, lưu huỳnh còn một cặp electron tự do.

Tất cả 6 clectron này hợp thành một mạch kín, bao trùm lên toàn bộ phân tử. Hệ thống 6 electron 7 này được giai toa 2 trong phân tử nên làm cho vòng ổn định và thoả mãn công thức tính thơm của Hucken (Xem= 4n + 2). Cần lưu ý răng ở các nguyên tử oxi, lưu huỳnh (trong furan, thiophen) ngoài cặp clcctron tham gia vào hệ thông thơm còn có một cặp electron nữa không tham gia vào hệ thống thơm mà nằm ở obitan lai hoá sp” (nằm trong mặt phẳng của vòng). Còn theo quan điểm của phương pháp sơ đồ hoá trị thì các phân tử này được xem như các dạng lai tạo cộng hưởng của một dãy các cấu trúc giới hạn: DU — N2 2: x Sx —#~~Ê1<—L2 Sy + xZ + (|) (II) (II!) (IV) (V) Quan niệm này mô tả rõ ràng kết quả làm mat dinh xt cua cap electron không chia xẻ ở di tO va gan liền với sự xuất hiện điện tích âm phần trên nguyên tử cacbon của vòng (bang điện tích dương phần xuất hiện trên nguyên tử dị tố).

Ở đây cấu trúc (I) mang sự đóng góp cơ bản, vì nó không có sự phan bo điện tích. Cấu trúc (II) và (III) quan trọng hơn cau trúc (IV) và (V) vì chúng có sự phân bổ điện tích nhỏ hơn. Nói cách khác ba dang cau trúc cộng hướng này phải có các mức năng lượng khác nhau và tất nhiên sự đóng gdp của mỗi một trong chúng vào cấu trúc lai tạo phải tỉ lệ với độ ổn định tương đối của chúng, mà một cách tin tưởng được phân bố thco thứ tự sau (1) > (ID), (HH)> (IV). Như vậy với cấu trúc clectron đặc biệt các dị vòng [uran, thiophen, prol đều có tính thơm, tuy rằng về mức độ chúng đều nhỏ hơn so với benzen.

Nhưng độ thơm giữa ba dị vòng này cũng khác nhau. mà thứ tự có thể xếp nhu sau: furan < pirol < thiophen. Điều này chẳng những được chứng minh bằng đặc tính hoá học mà còn được thể hiện qua giá trị năng lượng Ổn định hoá của chúng: r3 Bảng 1. Năng lượng ổn định hoá của một số dị vòng Š cạnh furan, pirol và thiophen.

Hop chat Furan Pirol Thiophen Nang luong 6n dinh (KJ/mol) 92. 2 Ở đây ta thấy độ âm điện của các dị tố thay d6i theo day sau: O > N > S, boi thé cho nén furan mang dong gop vào sự tổn tại của các cấu trúc cộng huong (I[) +(V) nho hon pirol va cua pirol nho hon thiophen. Hay néi cách khac oxi trong furan cho doi electron cua minh tham gia vào liên hợp hoá với clectron # nhỏ hơn so với N, S do đó độ thơm của furan nho hon pirol va độ thom cua pirol nho hon cua thiophen. Mặt khác độ dài liên kết trong các phân tử: luran, pirol và thiophen cũng có giá trị trung gian giữa các liên kết đơn và đôi thông thường: 1.42A rì x 137A tN aes / \ fi Neha O—* 137A 0 ' 128A ° Xưa q H Điều này cũng chứng tỏ sự mất định xứ của cặp electron không chia xẻ trên dị tố và sự đóng sóp đáng kể của các cấu trúc cộng hưởng phân cực vào sự tồn tại của chúng.

Như vậy rõ ràng độ thơm của các dị vòng này phụ thuộc vào cặp electron khong chia xẻ mà dị tố đóng góp vào hệ thống clccưon 7 của vòng. Cấu tạo của đị vòng piridin. sứa 6 n> 2 Piridin là dị vòng sáu cạnh chứa một dị tố nito. Vé nhiéu mặt nó rất giống với benzcn, nhưng mặt khác nó cũng giống dị vòng thơm Š cạnh một di tố nitơ (pirol).

Tuy nhiên giữa piridin và pirol cũng có nhiều điểm khác nhau, đặc biệt về ban chất và vai trò của dị tố nitơ đối với toàn bộ hệ vòng, mà từ đó dân tới những khác nhau về cả tính chất hoá học. Theo thuyết MO thì piridin có cấu tạo vòng phẳng, trone vòng chứa năm nguyên tử cacbon và một nguyên tử nIơ. Giá trị năng lượng Ổn định của vòng pirdin khá cao, đạt tới 134.4 Kl/mol, sần với năng lượng ổn định hoá của benzen. Nhưng khác với benzen, các độ dài liên kết trong vòng piridin không đồng đều, ở piridin khoảng cách C-C bằng I.394A, khoảng cách C-N bang |.

Bởi thế cho nên phan tu piridin không phải là lục giác đều như benzcn, nghĩa là cấu trúc không hoàn toàn đối xứng. Ở vòng piridin sự phân bố điện tích không đều và do đó xuất hiện momen lưỡng cực ( I = 2. Ching ta cing gap su phan b6 khong déu mat do electron ở vòng pirol. Nhưng giữa piridin và pirol về vấn đề này có sự khác nhau về nguyên lí, gan liên với vai trò khác nhau của dị tố ni trong các hợp chất này.

Như mô tả ở hình vẽ trên trong piridin các nguyên tử liên kết với nhau bằng các liên kết Ø của các obitan lai hoá kiểu sp”. Ngoài ra mỗi nguyên tử đóng góp một electron p khong lai hoa vao hé thong sau electron z giai toa én toan phân tử. Nhung trong khi di t6 nito G pirol thể hiện tính chất cho clectron và đóng góp cả cap electron dư của mình vào hệ thong electron x cua vòng, thì ở piridin đị tố nơ lại có tính hút electron và “hút” về phía mình tất cả mật độ electron của vòng. Mặc dù dị tố nitơ của cả hai trường hợp này đều ở trạng thái lai hoá sp”.

nhưng các obitan khác nhau của chúng tham gia vào sự xây dựng vòng. Trong trường hợp của piridin sự tạo thành hai liên kết ø và một liên kết giữa các nguyên tử €„ với đị tố nơ, dẫn tới một điều rằng cặp clectron còn lại không liến kết của nitơ năm ở ngoài vòng. Obitan p của cập này cũng nghiêng đi không đáng kể khỏi mặt phẳng vòng. Hình dưới đây mô tả một phân đoạn C- N-C của cấu trúc piridin Mặt phang vòng Obitan với cap electron tu do Sự phân bố có lợi nhất các óc hoá trị giữa các obitan của di tO nito trong hệ vòng piridin đòi hỏi sự sắp xếp nguyên tử nitơ vào vòng ở dạng cụ thể như thế nào để sao cho tiêu tốn năng lượng ở mức nhỏ nhất, và đảm bảo độ ổn định cao của vòng.

Cần nhấn mạnh ràng, khi đưa nguyên tử nitơ vào vòng không chỉ làm thay đổi tính chất của bộ khung cachon của vòng, mà sự liên hợp của cac electron x trong vòng cũng ảnh hưởng đến bản thân di t6 nito. Su tương tác hổ xung cla cap electron tu do bén ngoai đối với hệ clectron 7 của vòng, dan téi lam giam mot chut tinh bazo cua piridin. Tuy nhiên nhờ có cặp electron tự do này mà piridin chẳng những có tính bazơ mà còn dé dàng tạo phức với các axit Liuyt, và với nhiều ion kim loại. Độ ổn định của một số phức đó phụ thuộc vào mức độ liên hợp với nhân thơm piridin.

Ngoài ra chỉ số electron cũng xác nhận và bổ xung cho những điều da nói ở trên về cấu trúc của vòng piridin: +0,050 -0,004 +0,077 N -O,196 Tuy nhiên tất cả những điều đã trình bày (sự phân b6 mat do electron, các đại lượng năng lượng ổn định.) chỉ đặc trưng cho phân tử piridin trung hoà về điện. Su phân bố mật độ electron trong vòng piridin tương ứng với kết luận về đặc tính clcctrophin của vòng và tính nuclecophin cua nito. Mat khac theo thuyết lai tạo cộng hưởng thì phân tử piridin có thể được mô tả bằng sự lai tạo o-9- 90-90-06 cấu trúc cộng hưởng giới hạn, với sự phản chia điện tích trong vòng: (I) (Il) (II) (lV) (V) Từ sự so sánh đại lượng momen lưỡng cực của piridin (2.26D) thấy lớn hơn nhiều so với momen lưỡng cực của piperidin (I.16D), có thể kết luận rằng trong trường hợp của piridin, sự đóng góp vào lai tạo cộng hưởng của các dạng có phân bố điện tích ( [II —> V ) cũng rất đáng kể.