Khóa luận tốt nghiệp hóa học khảo sát thành phần hóa học của phân đoạn cao chiết ethyl acetate ea9 của cây kim phượng caesalpinia pulcherrima

Khóa luận hóa học: Nghiên cứu thành phần hóa học phân đoạn ethyl acetate EA9 từ cây Kim Phượng (Caesalpinia pulcherrima). Phân tích chuyên sâu, kết quả nổi bật.

• Tác giả: Ngô Gia Cát
• Người hướng dẫn: PGS. Nguyễn Thị Anh Tuyết
• Trường học: Trường Đại học Sư phạm Thành phố Hồ Chí Minh
• Chuyên ngành: Hóa hữu cơ
• Đề tài: Khảo sát thành phần hóa học của phân đoạn cao chiết ethyl acetate EA9 của cây Kim Phượng (Caesalpinia pulcherrima)
• Loại tài liệu: Khóa luận tốt nghiệp
• Năm xuất bản: 2024
• Địa điểm: Thành phố Hồ Chí Minh

Mục lục chi tiết

• Lời cam đoan
• Lời cảm ơn
• Mục lục
• Danh mục hình ảnh
• Danh mục bảng biêu
• Danh mục chữ viết tắt
• 1. CHƯƠNG 1: TONG QUAN
• 1.1. Tổng quan về cây Kim Phượng
• 1.2. Các nghiên cứu về cây Kim Phượng
• 1.2.1. Các nghiên cứu về dược tính y học cổ truyền của cây Kim Phượng
• 1.2.2. Các nghiên cứu về hoạt tính sinh hóa của cây Kim Phượng
• 1.2.3. Các nghiên cứu về thành phan hóa học của cây Kim Phượng
• 2. CHUONG 2. Nguyên liệu, hóa chất, thiết bị
• 2.1. Nguyên liệu
• 2.2. Hóa chất
• 2.3. Dụng cụ, thiết bị
• 2.4. Phương pháp nghiên cứu
• 2.4.1. Phương pháp ngâm, chiết
• 2.4.2. Phương pháp cô lập và tinh chế các hợp chat
• 2.4.3. Phương pháp xác định cấu trúc hóa học
• 2.4.4. Xử lí và điều chế các loại Cao
• 3. CHƯƠNG 3. KET QUÁ VÀ THẢO LUAN
• 4. CHƯƠNG 4. KET LUẬN VA KIEN NGHỊ
• TÀI LIỆU THAM KHẢO

Tóm tắt

I. Tổng quan nghiên cứu về thành phần hóa học cây Kim Phượng

Cây Kim Phượng, với tên khoa học là Caesalpinia pulcherrima, là một loài thực vật thuộc họ Đậu (Fabaceae), được biết đến rộng rãi không chỉ vì vẻ đẹp mà còn vì những ứng dụng quý giá trong y học cổ truyền. Các tài liệu khoa học ghi nhận việc sử dụng các bộ phận của cây như lá, hoa, và vỏ thân để điều trị nhiều bệnh lý khác nhau, từ sốt, viêm phế quản đến các vết thương hở. Sự quan tâm đến loài cây này ngày càng tăng khi các nghiên cứu hiện đại bắt đầu làm sáng tỏ cơ sở khoa học đằng sau công dụng của nó. Việc khảo sát hóa học phân đoạn cao cây Kim Phượng trở thành một hướng đi cấp thiết, nhằm mục tiêu nhận diện các hợp chất thiên nhiên có hoạt tính dược lý, góp phần kiểm chứng và phát triển các bài thuốc dân gian. Các công trình trước đây đã chỉ ra sự hiện diện của nhiều nhóm hợp chất đa dạng như triterpenoid, steroid, và đặc biệt là các hợp chất flavonoid. Những hợp chất này được cho là nguồn gốc của các hoạt tính sinh học quan trọng như chống oxy hóa, kháng viêm và kháng khuẩn. Tuy nhiên, các nghiên cứu về thành phần hóa học Phượng vĩ (cùng họ) hay Kim Phượng vẫn còn nhiều khoảng trống, đặc biệt là việc phân lập và xác định cấu trúc các chất từ những phân đoạn chiết cụ thể. Bài viết này sẽ đi sâu vào quy trình nghiên cứu khoa học, từ khâu chiết xuất đến nhận danh hợp chất, mở ra những hiểu biết mới về tiềm năng dược liệu của loài cây này.

1.1. Đặc điểm thực vật và dược tính của cây Kim Phượng

Cây Kim Phượng (Caesalpinia pulcherrima) là cây thân gỗ nhỏ, phân nhiều cành và có gai. Đặc điểm nổi bật là cụm hoa lớn ở ngọn, màu sắc rực rỡ, thường là vàng hoặc cam đỏ. Trong y học cổ truyền, hầu hết các bộ phận của cây đều được tận dụng. Lá cây được cho là có tác dụng điều kinh, hạ sốt. Hoa có vị đắng, được dùng để chữa ho, hen suyễn và viêm phế quản [6]. Vỏ thân cây có thể được sử dụng để cầm máu và khử mùi [4], [5]. Các nghiên cứu về tác dụng dược lý đã ghi nhận tiềm năng của nó trong việc điều trị tiêu chảy, kiết lỵ và thấp khớp [3]. Những công dụng đa dạng này cho thấy cây Kim Phượng là một kho tàng các hợp chất hóa học có giá trị, thúc đẩy các nhà khoa học tiến hành nghiên cứu dược liệu một cách bài bản hơn.

1.2. Tổng hợp các hoạt tính sinh học đã được công bố

Nhiều nghiên cứu khoa học đã chứng minh các hoạt tính sinh học đáng chú ý của các cao chiết từ cây Kim Phượng. Hoạt tính chống oxy hóa mạnh được xem là một trong những đặc tính nổi bật, giúp bảo vệ tế bào khỏi sự tấn công của các gốc tự do [2]. Năm 2010, một nghiên cứu cho thấy cao chiết ethanol từ cây có tác dụng chống loét đáng kể [12]. Các bộ phận khác nhau của cây cũng cho thấy tiềm năng kháng virus, kháng khuẩn và giảm đau [13], [15]. Đáng chú ý, cao chiết ethyl acetate từ vỏ thân cây Kim Phượng thể hiện khả năng ức chế sự phát triển của ký sinh trùng sốt rét [1]. Ngoài ra, các nghiên cứu gần đây còn chỉ ra tác dụng bảo vệ gan và tiềm năng điều trị đái tháo đường [L7], [18], khẳng định giá trị y học to lớn của loài thực vật này.

II. Thách thức trong việc phân lập hợp chất từ cây Kim Phượng

Mặc dù tiềm năng dược liệu của cây Kim Phượng là rất lớn, quá trình khảo sát hóa học phân đoạn cao cây Kim Phượng đối mặt với nhiều thách thức đáng kể. Thách thức lớn nhất đến từ sự phức tạp của thành phần hóa học trong một cao chiết thô. Một mẫu cao có thể chứa hàng trăm, thậm chí hàng nghìn hợp chất thiên nhiên khác nhau, với nồng độ và cấu trúc đa dạng. Việc tách riêng từng chất ra khỏi hỗn hợp này đòi hỏi các kỹ thuật và quy trình phức tạp. Hơn nữa, nhiều hợp chất có cấu trúc tương tự nhau, gây khó khăn cho các phương pháp sắc ký thông thường. Các hợp chất微 lượng nhưng có hoạt tính sinh học mạnh lại càng khó để phân lập và nhận danh. Để vượt qua những rào cản này, các nhà nghiên cứu cần kết hợp nhiều phương pháp hiện đại, từ chiết xuất và phân lập có chọn lọc đến các kỹ thuật phổ tiên tiến như phổ NMR để xác định cấu trúc hóa học. Quá trình này không chỉ tốn kém về thời gian, hóa chất và thiết bị mà còn đòi hỏi kinh nghiệm chuyên sâu của người thực hiện. Do đó, việc xây dựng một quy trình tối ưu để khảo sát hóa học cây Kim Phượng là một mục tiêu quan trọng, giúp khai thác hiệu quả nguồn tài nguyên dược liệu quý giá này.

2.1. Sự phức tạp của các hợp chất trong cao chiết thô

Cao chiết thô từ thực vật là một ma trận phức tạp. Nó bao gồm nhiều nhóm hợp chất như flavonoid, alkaloid, triterpenoid, và tannin với các mức độ phân cực khác nhau. Sự hiện diện đồng thời của các chất này gây nhiễu cho quá trình phân tích và phân lập. Ví dụ, các chất có cùng độ phân cực sẽ di chuyển cùng nhau trên cột sắc ký, khiến việc tách chúng trở nên khó khăn. Hơn nữa, một số hợp chất có thể không bền với nhiệt độ, ánh sáng hoặc dung môi, đòi hỏi điều kiện chiết xuất và bảo quản nghiêm ngặt. Việc lựa chọn dung môi và phương pháp chiết phù hợp là bước đầu tiên và quan trọng nhất để thu được cao chiết giàu hoạt chất mục tiêu.

2.2. Yêu cầu về kỹ thuật và thiết bị phân tích hiện đại

Để phân lập và nhận danh chính xác các hợp chất, việc trang bị các thiết bị hiện đại là yêu cầu bắt buộc. Các hệ thống sắc ký cột hiệu năng cao (HPLC), sắc ký lớp mỏng (TLC) là công cụ không thể thiếu. Sau khi thu được hợp chất tinh khiết, bước quan trọng nhất là xác định cấu trúc hóa học. Quá trình này chủ yếu dựa vào các phương pháp phổ như Phổ khối (MS) để xác định khối lượng phân tử, và đặc biệt là Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (phổ NMR) một chiều (1H, 13C) và hai chiều (HSQC, HMBC). Việc phân tích và biện giải các dữ liệu phổ này đòi hỏi kiến thức chuyên sâu và khả năng đối chiếu với các thư viện dữ liệu khoa học đã được công bố.

III. Phương pháp chiết xuất và phân đoạn cao từ cây Kim Phượng

Quy trình khảo sát hóa học phân đoạn cao cây Kim Phượng bắt đầu bằng việc chuẩn bị nguyên liệu và chiết xuất một cách khoa học. Đầu tiên, mẫu thực vật (lá, thân) sau khi thu hái được làm sạch, phơi khô trong bóng râm và xay thành bột mịn. Việc này giúp tăng diện tích tiếp xúc, tối ưu hóa hiệu quả chiết. Bột dược liệu sau đó được ngâm chiết với dung môi methanol, một dung môi phân cực có khả năng hòa tan tốt nhiều nhóm hợp chất thiên nhiên. Dịch chiết methanol được thu lại và cô quay dưới áp suất giảm để loại bỏ dung môi, thu được cao methanol tổng. Cao tổng này sau đó được phân đoạn bằng phương pháp chiết lỏng-lỏng với các dung môi có độ phân cực tăng dần, phổ biến là n-hexane, chloroform, và ethyl acetate. Quá trình này nhằm tách các hợp chất thành các nhóm dựa trên độ phân cực, tạo ra các phân đoạn cao giàu hợp chất hơn và ít phức tạp hơn. Trong nghiên cứu này, cao chiết ethyl acetate được đặc biệt quan tâm, vì nó thường chứa các hợp chất có độ phân cực trung bình như flavonoid và diterpenoid, những chất thường có hoạt tính sinh học cao. Phân đoạn này sẽ là nguyên liệu chính cho các bước phân lập và tinh chế tiếp theo.

3.1. Quy trình xử lý mẫu và ngâm chiết với dung môi methanol

Mẫu cây Kim Phượng được thu hái tại Tiền Giang và giám định tên khoa học là Caesalpinia pulcherrima. Sau khi làm sạch và phơi khô, nguyên liệu được xay nhỏ. Quá trình ngâm chiết được thực hiện ở nhiệt độ phòng với dung môi methanol. Phương pháp này, còn gọi là ngâm dầm, cho phép các hợp chất hòa tan từ từ vào dung môi mà không làm phân hủy các chất kém bền với nhiệt. Dịch chiết được gộp lại và cô đặc bằng máy cô quay chân không để thu được cao methanol thô, là điểm khởi đầu cho toàn bộ quá trình nghiên cứu.

3.2. Kỹ thuật chiết lỏng lỏng phân tách cao ethyl acetate

Từ cao methanol thô, kỹ thuật chiết lỏng-lỏng được áp dụng. Cao thô được hòa tan trong nước và lắc phân bố lần lượt với dung môi n-hexane và ethyl acetate. Dung môi n-hexane (kém phân cực) sẽ lấy đi các hợp chất như chất béo, sáp. Sau đó, dung môi ethyl acetate (phân cực trung bình) được sử dụng để chiết các hợp chất như flavonoid, triterpenoid và các diterpenoid loại cassane. Phần còn lại trong pha nước sẽ chứa các hợp chất phân cực mạnh như glycoside. Bằng cách này, cao chiết ethyl acetate được thu riêng, cô đặc lại, tạo thành một phân đoạn giàu tiềm năng để tiến hành các bước sắc ký cột tiếp theo.

IV. Bí quyết cô lập và tinh chế hợp chất bằng sắc ký cột

Sau khi thu được cao chiết ethyl acetate, bước tiếp theo trong khảo sát hóa học phân đoạn cao cây Kim Phượng là cô lập các hợp chất riêng lẻ. Sắc ký cột (Column Chromatography - CC) là kỹ thuật nền tảng và hiệu quả nhất cho mục đích này. Nguyên tắc của phương pháp là dựa vào sự khác biệt về ái lực của các chất đối với pha tĩnh (thường là silica gel) và pha động (hệ dung môi). Khi hỗn hợp chất được nạp lên cột và dung môi chảy qua, các chất sẽ di chuyển với tốc độ khác nhau và được tách ra thành các phân đoạn nhỏ hơn. Trong nghiên cứu này, sắc ký cột silica gel pha thường được sử dụng rộng rãi. Hệ dung môi giải ly thường là sự kết hợp của n-hexane, ethyl acetate và methanol, với tỷ lệ được thay đổi để tăng dần độ phân cực. Các phân đoạn thu được từ cột sẽ được kiểm tra bằng sắc ký lớp mỏng (TLC) để gộp những phân đoạn có thành phần giống nhau. Quá trình này được lặp lại nhiều lần, đôi khi kết hợp với các loại pha tĩnh khác như Sephadex LH-20 hoặc silica gel pha đảo (RP-18), cho đến khi thu được hợp chất ở dạng tinh khiết.

4.1. Vai trò của sắc ký cột silica gel trong phân tách phân đoạn

Sắc ký cột với pha tĩnh silica gel là phương pháp phổ biến nhất trong việc chiết xuất và phân lập hợp chất thiên nhiên. Silica gel là một chất hấp phụ phân cực. Các hợp chất phân cực hơn sẽ tương tác mạnh hơn với silica gel và di chuyển chậm hơn trên cột, trong khi các chất kém phân cực sẽ bị rửa giải ra trước. Bằng cách tăng dần độ phân cực của hệ dung môi (pha động), các nhà khoa học có thể lần lượt rửa giải các chất ra khỏi cột. Đây là bước phân tách thô nhưng vô cùng quan trọng, giúp giảm độ phức tạp của hỗn hợp và định hướng cho các bước tinh chế sau này.

4.2. Tinh chế hợp chất bằng Sephadex LH 20 và pha đảo RP 18

Để đạt được độ tinh khiết cao, các phân đoạn giàu hoạt chất từ cột silica gel thường được tinh chế thêm bằng các kỹ thuật sắc ký khác. Sắc ký cột với Sephadex LH-20 hoạt động dựa trên nguyên tắc sắc ký rây phân tử, tách các chất dựa trên kích thước của chúng. Phương pháp này rất hiệu quả trong việc loại bỏ các polyphenol và flavonoid. Ngoài ra, sắc ký pha đảo RP-18, với pha tĩnh là các chuỗi hydrocarbon không phân cực, cũng được sử dụng. Trong kỹ thuật này, các chất ít phân cực sẽ bị giữ lại lâu hơn. Sự kết hợp linh hoạt các phương pháp sắc ký này là chìa khóa để phân lập thành công các hợp chất tinh khiết từ cao chiết ethyl acetate.

V. Kết quả khảo sát hóa học Phân lập hai hợp chất quan trọng

Từ phân đoạn EA9 của cao chiết ethyl acetate cây Kim Phượng, quá trình khảo sát hóa học đã đạt được kết quả đáng ghi nhận. Bằng việc áp dụng một chuỗi các kỹ thuật sắc ký cột kết hợp, hai hợp chất tinh khiết đã được phân lập và định danh là CP 40 và CP 44. Việc xác định cấu trúc hóa học của chúng được thực hiện dựa trên phân tích toàn diện các dữ liệu phổ hiện đại, chủ yếu là phổ NMR một chiều (1H-NMR, 13C-NMR) và hai chiều (HSQC, HMBC), sau đó so sánh với các dữ liệu đã công bố trong y văn. Kết quả biện giải phổ cho thấy hợp chất CP 40 là curcumin, một hợp chất polyphenol nổi tiếng với nhiều hoạt tính dược lý. Hợp chất CP 44 được xác định là luteolin, một hợp chất flavonoid phổ biến có tác dụng chống oxy hóa và chống viêm mạnh. Đáng chú ý, đây là lần đầu tiên hợp chất curcumin được tìm thấy trong cây Kim Phượng (Caesalpinia pulcherrima). Phát hiện này không chỉ bổ sung vào danh mục các hợp chất thiên nhiên của loài cây này mà còn mở ra những hướng nghiên cứu mới về tác dụng dược lý, góp phần làm sáng tỏ thêm giá trị của cây thuốc trong y học.

5.1. Xác định cấu trúc hợp chất Curcumin CP 40 bằng phổ NMR

Hợp chất CP 40 được thu dưới dạng bột màu vàng. Dữ liệu từ phổ NMR cho thấy các tín hiệu đặc trưng của khung curcumin. Phổ 1H-NMR hiển thị tín hiệu của hai vòng thơm thế 1,3,4, hai nhóm methoxy, và một chuỗi heptadienone đối xứng. Phổ HMBC cho thấy các tương quan xa giữa các proton và carbon, giúp xác nhận sự kết nối của các mảnh cấu trúc. Bằng cách so sánh và đối chiếu bộ dữ liệu phổ thu được với dữ liệu của curcumin đã được công bố trong tài liệu tham khảo [25], cấu trúc của CP 40 đã được xác định là (1E,6E)-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione, hay curcumin.

5.2. Nhận danh hợp chất flavonoid Luteolin CP 44

Hợp chất CP 44 cũng có dạng bột màu vàng. Phân tích dữ liệu phổ NMR cho thấy các tín hiệu điển hình của một khung flavone. Phổ 1H-NMR cho thấy sự hiện diện của hai vòng thơm với các kiểu ghép cặp proton đặc trưng. Tín hiệu của một proton hydroxyl ở vị trí 5-OH tạo liên kết hydro nội phân tử với nhóm C=O ở vị trí C-4 xuất hiện ở vùng trường rất thấp (δH 13.01). Việc so sánh các giá trị độ dịch chuyển hóa học carbon và proton với dữ liệu của luteolin đã được báo cáo [26] cho thấy sự tương đồng hoàn toàn. Do đó, hợp chất CP 44 được xác định là luteolin, một hợp chất flavonoid có giá trị.

VI. Kết luận và triển vọng từ khảo sát hóa học cây Kim Phượng

Nghiên cứu khảo sát hóa học phân đoạn cao cây Kim Phượng đã thành công trong việc phân lập và xác định cấu trúc của hai hợp chất có giá trị từ cao chiết ethyl acetate, bao gồm curcumin (CP 40) và luteolin (CP 44). Kết quả này đóng góp những dữ liệu khoa học quan trọng, đặc biệt là việc lần đầu tiên báo cáo sự hiện diện của curcumin trong loài Caesalpinia pulcherrima. Nghiên cứu đã chứng minh hiệu quả của việc kết hợp các phương pháp chiết xuất và phân lập truyền thống với các kỹ thuật phân tích cấu trúc hiện đại như phổ NMR. Những phát hiện này không chỉ làm phong phú thêm hiểu biết về thành phần hóa học của cây Kim Phượng mà còn cung cấp cơ sở khoa học cho việc nghiên cứu sâu hơn về hoạt tính sinh học và tiềm năng ứng dụng của các hợp chất này. Trong tương lai, việc tiếp tục khảo sát các phân đoạn chiết khác, cũng như tiến hành các thử nghiệm dược lý trên các hợp chất tinh khiết, sẽ là hướng đi cần thiết để khai thác triệt để giá trị của nguồn dược liệu quý giá này, mở đường cho việc phát triển các sản phẩm chăm sóc sức khỏe mới từ hợp chất thiên nhiên.

6.1. Tóm tắt giá trị khoa học từ kết quả nghiên cứu

Giá trị cốt lõi của nghiên cứu này nằm ở việc áp dụng thành công một quy trình khoa học bài bản để khảo sát hóa học một cây thuốc dân gian. Việc phân lập được curcumin và luteolin, hai hợp chất đã được chứng minh có nhiều tác dụng dược lý, đã cung cấp bằng chứng hóa học vững chắc cho các công dụng truyền thống của cây Kim Phượng. Đặc biệt, phát hiện mới về curcumin đã mở ra một chương mới trong việc nghiên cứu về loài cây này, gợi ý rằng nó có thể là một nguồn tiềm năng để chiết xuất hợp chất này.

6.2. Hướng nghiên cứu tiềm năng về hoạt tính sinh học

Từ các kết quả thu được, nhiều hướng nghiên cứu tiếp theo có thể được triển khai. Trước hết, cần tiến hành đánh giá các hoạt tính sinh học của hai hợp chất curcumin và luteolin được phân lập để so sánh với các hoạt tính chung của cao chiết ethyl acetate. Các thử nghiệm như hoạt tính chống oxy hóa, kháng viêm, kháng khuẩn, hay ức chế tế bào ung thư nên được ưu tiên. Ngoài ra, việc khảo sát các phân đoạn chiết khác (như cao n-hexane, cao nước) có thể dẫn đến việc phát hiện thêm nhiều hợp chất thiên nhiên mới lạ với các cấu trúc độc đáo và hoạt tính dược lý tiềm năng, góp phần vào công cuộc nghiên cứu dược liệu tại Việt Nam.

Trích đoạn nội dung tài liệu

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRUONG DAI HỌC SU PHAM THÀNH PHO HO CHÍ MINH Ngô Gia Cát KHẢO SÁT THÀNH PHAN HÓA HỌC CUA PHAN DOAN CAO CHIET ETHYL ACETATE EA9 KHOA LUAN TOT NGHIEP Thành phố Hồ Chí Minh - 2024 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRUONG DAI HỌC SU PHAM THÀNH PHO HO CHÍ MINH Ngô Gia Cát Chuyên ngành : Hóa hữu cơ. KHÓA LUẬN TÓT NGHIỆP GIẢNG VIÊN HƯỚNG DAN: PGS. NGUYEN THỊ ANH TUYET Thành phố Hồ Chí Minh - 2024 Xác nhận của hội đồng phản biện: XÁC NHẬN CỦA GVHD XÁC NHAN CUA CHỦ TỊCH HOI DONG (Ky và ghi rõ họ tên) (Ký và ghi rõ họ tên) LỜI CAM ĐOAN Tôi xin được cam đoan khóa luận tốt nghiệp với dé tài “Khao sát thành phan hóa học của phân đoạn cao chiết ethyl acetate EA9 của cây Kim Phượng (Caesalpinia pulcherrima)” là công trình tìm nghiên cứu của riêng tôi dưới sự hướng dan, chi day của PGS.TS Nguyễn Thị Anh Tuyết. Các kết quả nghiên cứu là trung thực, không sao chép đưới bat kì hình thức nào.

Một phan các thông tin tham khảo được sử dụng trong luận văn được trích dan và ghi nguồn tài liệu theo đúng quy định. Thành phố Hỗ Chí Minh, tháng 4 năm 2024 Tác giả Ngô Gia Cát LỜI CÁM ƠN Đối với riêng ca nhân tôi, việc hoàn thành khóa luận tốt nghiệp là một bước ngoặc, một cột mốc lớn, đánh dau sự thay đổi dé từng bước trưởng thành hơn trong con đường học tập. nghiên cứu và giảng dạy. Trong suốt quá trình làm khóa luận không thê không có những thiếu sót, nhưng qua đó giúp tôi có thêm nhiều kinh nghiệm tích lũy, góp phan nâng cao kiến thức lẫn kỹ năng nhằm phục vụ cho việc học tập và nghiên cứu sau này.

Tôi xin được gửi lời cảm ơn chân thành và sâu sắc dành cho Cô PGS.TS Nguyễn Thị Anh Tuyết, người đã tận tinh hướng dẫn, chi dạy, cũng như truyền đạt những kiến thức, kinh nghiệm quý báu cho tôi trong suốt quá trình thực hiện khóa luận tốt nghiệp. Tôi cũng xin được bày tỏ sự biết ơn đến các Thầy Cô thuộc khoa Hóa học và các quý Thay Cô ở các bộ môn đã giảng day cho tôi trong thời gian vừa qua. Xin được cảm ơn đến các anh/chi, các Thầy Cô đã giúp đỡ tận tình trong việc do mẫu. Đồng thời, xin được gửi lời cảm ơn đến gia đình, bạn bé đã luôn giúp đỡ, khích lệ tinh than tôi trong suôt thời gian vừa qua.

Một lan nữa, tôi xin chân thành cảm ơn! Thành phố Hỗ Chí Minh, tháng 4, năm 2024 Tác giả Ngô Gia Cát MỤC LỤC Trang phụ bìa Lời cam đoan Lời cảm ơn Mục lục Danh mục hình ảnh Danh mục bảng biêu Danh mục chữ viết tắt MŨ Độ Ho cehreeiirEeitistiEEiEEEIEEHEEEEEESILESHEEOEEEESIEEIIESEEEEEEI:21122222223EL7EEE23E2231501E7835E 1 CHUGNG 1. TONG QUAN Giaggangibiiioinaioioaadigtioioioiiotadiiartoidsn 2 1. Tổxẽ duán về cây Kim PRÑHE scs cscs scascascsosseosvssoscsncssnsvensvensvesssessvessvsesvassvsssssoes 2 1. Các nghiên cứu về cây Kim Phượng.

Các nghiên cứu về dược tính y học cồ truyền của cây Kim Phưượng. Các nghiên cứu về hoạt tính sinh hóa của cây Kim Phượng. Các nghiên cứu về thành phan hóa hoc của cây Kim Phượng .THUƯỰC NGHI MGueeariaiiogibioibitiiitiittiiioitiitoirotootitaooiororoc 16 2:Ï.Ngayiniifn; Gai chẩt HCCI naagagaỷaanioradadaddaioodorroroitirtisl 16 De NUCR NOU siete sccicessscasssasistaiedascuassaasscasiadsnaasanaassoassasssaasiaassaasaedaieasbeasiaassassbes 16 Bi PG) PK)IE HN to: 21022i01100002557100023221102390231023500211/1009300730022107300462117210223122100552231123802721177 l6 2. Dựng cụ, 00118 TRE N4.

Phương pháp nghiên Cứu. HH HH THỦ HH HH HH HH HH HH HH ng g8 17 2. Phương pháp ngâm, chiết,. ch nh n1 02 no 17 2.

Phương pháp xác định câu trúc hóa học .ec5cec5:ccccccccricttecrvee, 17 2. Xử lí và điều chế các loại Cao. Cô lập và tinh chế các hợp chất có trong €a0.-«ccsccsscssceeveeesscssrrsrre 18 CHƯƠNG 3. KET QUÁ VÀ THẢO LUAN sisissssssssssssscssssssscssssssssscsssssscsssassessssssssasos 19 CHƯƠNG 4.

KET LUẬN VA KIEN NGHỊ, .s5osssssssssscssssssneesse 26 OO Re =--==-ẽ---- sẽ. BỘ | koióisstcótió: 422165325615530546546535565366305302655954658683653838558539888538335588588888653603986888 27 TAD LRU) TPA KH Ôn ga ggướn gàng dinnioiitigtiiittiiiidtagg,ci8E. 31 DANH MỤC HÌNH ANH Hình 1. Cây Kim Phượng (Caesalpinia puÏCherrÙH@).

si kieeiie 2 Hình 1. Lá và hoa cây Kim Phượng (Caesalpinia pulcherrima). Quả cây Kim Phượng (Caesalpinia pulcRerrima) ,. Lá và hoa cây Kim Phượng (Caesalpinia puÌcherriiid)}.

Cau trúc hóa học của hợp chất CP 40. Cau trúc và một số tương quan HMBC của hợp chất CP 40. Cau trúc hóa học của hợp chất CP 44. Cau trúc và một số tương quan HMBC của hợp chất CP 44.

25 DANH MỤC BANG BIEU Bang 3. Dữ liệu pho NMR của hợp chất CP 40 va cureumin. Dữ liệu phô NMR của hợp chất CP 44 và luteolin.--- 255255552 26 DANH MỤC CHU VIET TAT Từ viết tat Tên tiếng Anh Tên tiếng Việt UV Ultra violet Tia cực tim, tia tử ngoại TLC Thin Layer Chromatography Sac ky ban mong 'H—NMR Proton Nuclear Magnetic Resonance Pho cộng hưởng từ hat nhân proton 3C—NMR Carbon Nuclear Magnetic Resonance Pho cộng hưởng từ hat nhân carbon — 13 HMBC Heteronuclear Multiple Bond Pho cộng hưởng từ hat nhân tương Correlation quan da liên kết khác nguyên tử. HSQC Heteronuclear Single Quantum Phô cộng hưởng tir hat nhân tương Coherence quan giữa các nguyên tử.

ICso The half maximal inhibitory Nông độ chat thir ức chế 50% hoạt concentration động của enzyme J Coupling constant Hang số ghép spin § Singlet Mũi đơn d Doublet Mũi đôi dd Doublet of doublets Mai đôi đôi 5 Chemical shift Độ dịch chuyên hóa học ppm Pat per million Phan triệu SGPT Serum Glutamic-Pyruvic Transaminase — Enzyme chủ yếu được tìm thay ở té bao gan. SOPT Serum Oxaloacetic Pyruvic Enzyme chủ yếu được tìm thấy ở Transaminase tẻ bao gan, co bap và các mô. | MO DAU Phan lớn các nước đang phat trién không chi châu A, nhiều nước châu Au, Mỹ đang có xu hướng “trở về với thiên nhiên” qua việc sử dụng các loại thuốc có nguồn gốc từ cây cỏ hay các phương pháp y học cỗ truyền dé chữa bệnh và cai thiện sức khỏe. Hệ thông y học cô truyền kết hợp với y học hiện đại dé được xem là hệ thong phát triên tự nhiên và tat yếu của nền y học.

Điều này được thẻ hiện rõ ở Việt Nam nói riêng hay các nước Châu A ~ vốn được biết đến với tên gọi là “cái nôi” phát triên mạnh mẽ của nền y học cô truyền — mà ở cả các nước trên toàn thé giới. Việc các thay thuốc hay bác sĩ sử dụng các chế phẩm thảo được có nguồn gốc từ thiên nhiên giúp họ có cái nhìn tông thé về tình trạng thé chat và tỉnh thần của bệnh nhân. Hàng ngàn loại thực vật được sử dụng làm thuốc, chủ yếu là các chế phẩm thao được khác nhau như cây Don Lá Đỏ (Excoecaria cochinchinensis) thuộc họ thâu dầu (Euphorbiaceae), cây Cam Cúc (Chrysanthemum sinense) thuộc họ Cúc (Asteraceae),. Cây Kim Phượng (Caesalpinia pulcherrima) là một trong số chúng bởi vì các bộ phận trên cây đều có thé được sử dụng trong dân gian đề thễ trợ điều trị bệnh.

Qua, hoa, lá và vỏ thân được sử dụng làm phương thuốc đề điều trị một số rồi loạn bao gồm sốt, giảm oxy máu, thở khỏ khé, viêm phê quản vả nhiễm trùng sốt rét. Nhựa tir lá cũng được cho là có tác dụng hạ sốt, nhựa từ hoa được biết đến dé điều trị vết loét và hạt được cho là có tác dụng chữa ho nặng, khó tho và đau ngực [1]. Tuy nhiên, các công trình nghiên cứu trong và ngoài nước vẻ thành phần hóa học và được tính loài nảy hiện tại còn chưa nhiều. Do đó việc nghiên cứu hóa học là rất cần thiết, góp phan lam sáng tỏ công dụng của cây thuốc.

Với mục tiêu trên, chúng tôi tiến hành “Khao sát thành phần hóa học của phân đoạn cao chiết ethyl acetate EA9 của cây Kim Phượng (Caesalpinia pulcherrima)”. Tổng quan về cây Kim Phượng Cây Kim Phượng còn có tên khác là Điệp cúng, Điệp ta hay Diệp vàng. Cây còn có thé được gọi theo phiên âm Hán — Việt như Phiên Hồ Điệp, Hoàng Hồ Điệp, Hoa Không Tước. Tên khoa học: Caesalpinia pulcherrima thuộc ho Đậu (Fabacea).

Cây Kim Phượng trước kia chủ yêu mọc hoang trong rừng, trên núi ở châu Mĩ và các nước An Độ, Malaysia. Sau nay, cây được du nhập va phát trién rộng rãi ở khắp các nước nhiệt đới, trong đó có Việt Nam. Cây Kim Phượng là một loai cây thân gỗ có gai nhỏ, dai khoảng | đến 6m, thân cây có đường kính từ 15-25 em với nhiều nhánh gai. Cây phân cành và nhánh nhỏ nhiều ngay từ gốc.

Lá cây Kim Phượng là dạng lá kép, lá chính mang từ 6 đến 20 lần đôi lá phụ nhỏ, thuôn tròn, có mũi nhọn ở đỉnh. Cây Kim Phượng cho hoa quanh năm, hoa mọc thành từng chùm rộng ở ngọn, hoa có cuống dai, mỗi hoa có năm cánh mau vàng hoặc da cam giống hoa Phượng Vĩ tuy nhiên kích thước hoa Kim Phượng nhỏ và thanh manh hơn. Nhị đực của hoa cũng có mau do, thd dai ra ngoài hoa sau khi hoa nở, uốn cong như đuôi phượng. Cây Kim Phượng cho hoa đẹp, thường được người xưa sử dụng làm hoa thờ cúng nên cây hay được trồng ở những nơi đên, thờ.

Lá và hoa cây Kim Phượng (Caesalpinia pulcherrima) Quả Kim Phượng có hình như qua đậu, det mong. Quả cây non có mau xanh va chuyển dan thành màu nâu khi già. Quả cây thăng hoặc hơi cong hình chữ S, trong quả có chứa từ 3-8 hạt đẹt. Quả cây Kim Phượng (Caesalpinia pulcherrima) 1.

Các nghiên cứu về cây Kim Phượng 1. Các nghiên cứu về dược tính y học cổ truyền của cay Kim Phượng Cây Kim Phượng thường được trồng dé làm cảnh ở công viên hoặc vườn trong gia đình. Bên cạnh đó, có thé thu hái các bộ phận của cây quanh năm rồi đem phơi khô hoặc say khô dé làm thuốc. Lợi ích y học của cây Kim Phượng từ các bộ phận khác nhau của cây được biết đến va sử dụng ở nhiều nơi trên thế giới.

như làm thuốc xô ở Philippinee, thuốc bỏ. chất kích thích và thuốc nhuận tây ở An Độ, điều trị chứng sốt rét, chứng menoxenia, thở khò khè va viêm phê quan ở Dai Loan [2]. 4 Cây Kim Phượng được giã nhuyễn điều trị trong bệnh tiêu chảy, kiết li, thấp khớp. xuất huyết và vét thương hở [3].

Vỏ thân cây có thé được sử dung trong việc khử mùi hay cam máu [4], [5]. Theo Y học cô truyền, lá cây Kim Phượng có tính chất điều kinh nên thường được sử dụng để chữa bệnh xô. Hoa Kim Phượng có vị đẳng. có tác dụng bô phôi và hạ nhiệt.

Hoa còn được đem hãm đẻ uống chữa viêm phê quản, hen suyén và sốt rét [6]. RE của cây Kim Phượng có thé được sử dụng như một thuốc giải độc trong trường hợp ngộ độc do côn trùng hoặc thuốc trừ sâu [7]. Quả của cây Kim Phượng có thé chứa các hợp chất có tính chat chống oxy hóa, có thé hỗ trợ trong việc bảo vệ tế bào khỏi ton thương [8], [9].