TỔNG HỢP MỘT SỐ DẪN XUẤT BENZIMIDAZOLE SỬ DỤNG XÚC TÁC ACID ĐIỀU CHẾ TỪ CHOLINE CHLORIDE

Nghiên cứu tổng hợp dẫn xuất benzimidazole sử dụng xúc tác acid từ choline chloride. Quy trình điều chế, ứng dụng và kết quả phân tích chi tiết.

• Chuyên ngành: Hóa học
• Đề tài: Tổng Hợp Dẫn Xuất Benzimidazole: Xúc Tác Acid Điều Chế Từ Choline Chloride

Tóm tắt

I. Tổng Quan Về Tổng Hợp Benzimidazole Bằng Xúc Tác Acid

Benzimidazole là một hợp chất dị vòng quan trọng, có nhiều ứng dụng trong hóa dược, nông nghiệp và công nghiệp vật liệu. Tổng hợp benzimidazole thường đòi hỏi các xúc tác acid mạnh, gây ra nhiều vấn đề về môi trường và an toàn. Việc tìm kiếm các phương pháp tổng hợp hiệu quả hơn, thân thiện với môi trường hơn là một thách thức lớn. Choline chloride, một hợp chất rẻ tiền và dễ kiếm, đang nổi lên như một xúc tác xanh tiềm năng cho phản ứng này. Bài viết này sẽ đi sâu vào cơ chế phản ứng, ưu điểm và ứng dụng của choline chloride trong tổng hợp benzimidazole, cung cấp cái nhìn tổng quan về lĩnh vực này. Nghiên cứu sử dụng Choline chloride catalyst như một chất xúc tác tiềm năng cho benzimidazole derivatives synthesis .

1.1. Benzimidazole Cấu Trúc Tính Chất và Ứng Dụng

Benzimidazole là một hệ dị vòng hai vòng, bao gồm một vòng benzene hợp nhất với một vòng imidazole. Cấu trúc này mang lại cho benzimidazole những tính chất hóa học và sinh học độc đáo. Các dẫn xuất benzimidazole thể hiện nhiều hoạt tính sinh học quan trọng, bao gồm kháng khuẩn, kháng virus, kháng nấm, chống ung thư và chống viêm. Chúng được sử dụng rộng rãi trong dược phẩm để điều trị nhiều bệnh khác nhau. Ngoài ra, benzimidazole còn được ứng dụng trong nông nghiệp làm thuốc trừ sâu và diệt cỏ, cũng như trong công nghiệp vật liệu làm chất ổn định UV và chất tạo màu.

1.2. Xúc Tác Acid Trong Tổng Hợp Hữu Cơ Ưu và Nhược Điểm

Xúc tác acid đóng vai trò quan trọng trong tổng hợp hữu cơ, giúp tăng tốc độ phản ứng và cải thiện hiệu suất phản ứng. Tuy nhiên, các xúc tác acid truyền thống như sulfuric acid, hydrochloric acid thường gây ra nhiều vấn đề như ăn mòn thiết bị, tạo ra nhiều chất thải độc hại và khó tái sử dụng. Do đó, việc phát triển các xúc tác acid thay thế, thân thiện với môi trường hơn, là một ưu tiên hàng đầu trong hóa học xanh. Các loại xúc tác acid mới như xúc tác dị thể, xúc tác đồng thể đang được nghiên cứu và ứng dụng rộng rãi.

II. Thách Thức Trong Điều Chế Benzimidazole Truyền Thống

Các phương pháp điều chế benzimidazole truyền thống thường sử dụng các xúc tác acid mạnh như axit sulfuric hoặc axit polyphosphoric. Những xúc tác này có thể gây ra ăn mòn, tạo ra nhiều sản phẩm phụ và khó xử lý chất thải. Điều này gây ảnh hưởng tiêu cực đến môi trường và tăng chi phí sản xuất. Việc tìm kiếm các xúc tác thay thế an toàn hơn, hiệu quả hơn và thân thiện với môi trường hơn là một nhu cầu cấp thiết. Thêm vào đó, việc kiểm soát tính chọn lọc phản ứng và hiệu suất phản ứng cũng là những thách thức lớn trong tổng hợp benzimidazole.

2.1. Vấn Đề Về Môi Trường Và An Toàn Với Xúc Tác Acid Mạnh

Sử dụng xúc tác acid mạnh trong tổng hợp benzimidazole tạo ra nhiều vấn đề về môi trường. Việc xử lý chất thải chứa axit acetic và các sản phẩm phụ khác đòi hỏi chi phí cao và có thể gây ô nhiễm nguồn nước và đất. Ngoài ra, việc sử dụng các axit mạnh cũng tiềm ẩn nguy cơ ăn mòn thiết bị và gây nguy hiểm cho người lao động. Xúc tác xanh đang được ưu tiên để giảm thiểu những tác động tiêu cực này, và choline chloride nổi lên như một ứng cử viên sáng giá.

2.2. Khó Khăn Trong Kiểm Soát Tính Chọn Lọc Phản Ứng

Trong nhiều trường hợp, phản ứng benzimidazole có thể tạo ra nhiều sản phẩm phụ không mong muốn, làm giảm hiệu suất phản ứng và độ tinh khiết của sản phẩm. Việc kiểm soát tính chọn lọc phản ứng là rất quan trọng để thu được dẫn xuất benzimidazole mong muốn với hiệu suất cao. Các yếu tố như nhiệt độ, thời gian phản ứng, tỷ lệ chất phản ứng và loại xúc tác đều có thể ảnh hưởng đến tính chọn lọc phản ứng. Việc tối ưu hóa các yếu tố này là cần thiết để đạt được kết quả tốt nhất.

III. Choline Chloride Giải Pháp Xanh Cho Tổng Hợp Dẫn Xuất Benzimidazole

Choline chloride là một hợp chất amoni bậc bốn, rẻ tiền, dễ kiếm và ít độc hại. Nó được sử dụng rộng rãi trong thức ăn chăn nuôi và có tiềm năng lớn trong vai trò xúc tác xanh. Choline chloride có thể được sử dụng như một xúc tác acid trong tổng hợp benzimidazole, mang lại nhiều ưu điểm so với các xúc tác acid truyền thống. Nghiên cứu cho thấy rằng choline chloride có thể thúc đẩy phản ứng benzimidazole một cách hiệu quả, với hiệu suất phản ứng cao và tính chọn lọc phản ứng tốt. Sử dụng choline chloride catalyst góp phần vào benzimidazole derivatives synthesis một cách bền vững.

3.1. Ưu Điểm Vượt Trội Của Choline Chloride Catalyst So Với Xúc Tác Acid Truyền Thống

Choline chloride có nhiều ưu điểm so với các xúc tác acid truyền thống. Nó ít độc hại hơn, dễ phân hủy sinh học và có giá thành rẻ. Choline chloride cũng có khả năng tan tốt trong nước và các dung môi hữu cơ phân cực, tạo điều kiện thuận lợi cho phản ứng benzimidazole. Ngoài ra, choline chloride có thể được tái sử dụng sau phản ứng, làm giảm lượng chất thải và tiết kiệm chi phí. Việc điều chế benzimidazole trở nên thân thiện với môi trường hơn.

3.2. Cơ Chế Phản Ứng Tổng Hợp Benzimidazole Với Choline Chloride

Cơ chế phản ứng tổng hợp benzimidazole với choline chloride vẫn đang được nghiên cứu. Tuy nhiên, người ta cho rằng choline chloride hoạt động như một xúc tác acid Lewis, kích hoạt các chất phản ứng và tạo điều kiện cho phản ứng ngưng tụ giữa ortho-phenylenediamine và aldehyde. Choline chloride có thể tạo liên kết hydrogen với các chất phản ứng, làm tăng tính phản ứng của chúng. Việc hiểu rõ cơ chế phản ứng là rất quan trọng để tối ưu hóa điều kiện phản ứng và cải thiện hiệu suất phản ứng.

IV. Nghiên Cứu Về Tổng Hợp Dẫn Xuất Benzimidazole Sử Dụng Choline Chloride

Nhiều nghiên cứu đã chứng minh hiệu quả của choline chloride trong tổng hợp benzimidazole. Các nghiên cứu này cho thấy rằng choline chloride có thể được sử dụng để tổng hợp một loạt các dẫn xuất benzimidazole khác nhau, với hiệu suất phản ứng từ trung bình đến cao. Điều kiện phản ứng tối ưu thường bao gồm nhiệt độ vừa phải, thời gian phản ứng ngắn và tỷ lệ choline chloride vừa phải so với các chất phản ứng. Việc điều chế benzimidazole trở nên dễ dàng hơn. Việc sử dụng choline chloride cũng giúp giảm thiểu sự hình thành các sản phẩm phụ, tạo ra sản phẩm tinh khiết hơn.

4.1. Ảnh Hưởng Của Điều Kiện Phản Ứng Đến Hiệu Suất Sử Dụng Choline Chloride

Điều kiện phản ứng có ảnh hưởng đáng kể đến hiệu suất phản ứng trong tổng hợp benzimidazole sử dụng choline chloride. Nhiệt độ quá cao hoặc quá thấp có thể làm giảm hiệu suất phản ứng. Thời gian phản ứng quá ngắn có thể không đủ để phản ứng xảy ra hoàn toàn, trong khi thời gian phản ứng quá dài có thể dẫn đến sự hình thành các sản phẩm phụ. Tỷ lệ choline chloride so với các chất phản ứng cũng cần được tối ưu hóa để đạt được hiệu suất phản ứng cao nhất.

4.2. Hoạt Tính Sinh Học Của Các Dẫn Xuất Benzimidazole Tổng Hợp Từ Choline Chloride

Các dẫn xuất benzimidazole tổng hợp từ choline chloride thể hiện nhiều hoạt tính sinh học quan trọng. Một số dẫn xuất benzimidazole có hoạt tính kháng khuẩn mạnh, có thể được sử dụng để điều trị các bệnh nhiễm trùng do vi khuẩn. Các dẫn xuất benzimidazole khác có hoạt tính chống ung thư, có thể được sử dụng để phát triển các loại thuốc điều trị ung thư mới. Nghiên cứu về hoạt tính sinh học của các dẫn xuất benzimidazole đang được tiến hành để khám phá tiềm năng ứng dụng của chúng.

V. Hướng Dẫn Tổng Hợp Benzimidazole Đơn Giản Với Xúc Tác Xanh

Việc tổng hợp benzimidazole sử dụng choline chloride là một quy trình đơn giản và dễ thực hiện. Đầu tiên, chuẩn bị các chất phản ứng bao gồm ortho-phenylenediamine, aldehyde, và choline chloride. Trộn các chất phản ứng trong dung môi phù hợp, chẳng hạn như ethanol hoặc nước. Đun nóng hỗn hợp phản ứng ở nhiệt độ thích hợp trong một khoảng thời gian nhất định. Sau khi phản ứng hoàn tất, thu hồi sản phẩm bằng cách lọc, kết tinh lại, hoặc các phương pháp tách chiết khác. Xúc tác acid này giúp tạo ra quy trình an toàn hơn. Với phương pháp này, người dùng có thể tự điều chế benzimidazole một cách dễ dàng.

5.1. Chuẩn Bị Nguyên Liệu Và Trang Thiết Bị Cho Phản Ứng Benzimidazole

Để thực hiện phản ứng benzimidazole, cần chuẩn bị đầy đủ các nguyên liệu và trang thiết bị. Các nguyên liệu cần thiết bao gồm ortho-phenylenediamine, aldehyde (hoặc ketone), và choline chloride. Dung môi phản ứng thường là ethanol, methanol, hoặc nước. Trang thiết bị cần thiết bao gồm bình cầu, ống sinh hàn, máy khuấy từ, bếp đun, và các dụng cụ lọc. Việc chuẩn bị kỹ lưỡng giúp đảm bảo phản ứng diễn ra suôn sẻ.

5.2. Tối Ưu Hóa Điều Kiện Phản Ứng Để Đạt Hiệu Suất Cao Nhất

Để tối ưu hóa điều kiện phản ứng, cần điều chỉnh các yếu tố như nhiệt độ, thời gian phản ứng, tỷ lệ chất phản ứng, và nồng độ chất xúc tác choline chloride. Nhiệt độ và thời gian phản ứng nên được điều chỉnh sao cho phù hợp với từng loại aldehyde và ortho-phenylenediamine. Tỷ lệ choline chloride so với các chất phản ứng cũng cần được tối ưu hóa để đạt được hiệu suất phản ứng cao nhất. Việc theo dõi phản ứng bằng TLC (sắc ký lớp mỏng) có thể giúp xác định thời điểm phản ứng kết thúc.

VI. Tiềm Năng Và Tương Lai Của Choline Chloride Trong Hóa Dược

Choline chloride có tiềm năng lớn trong hóa dược và các lĩnh vực liên quan. Việc sử dụng choline chloride như một xúc tác xanh trong tổng hợp benzimidazole có thể giúp giảm thiểu tác động tiêu cực đến môi trường và tạo ra các sản phẩm an toàn hơn. Nghiên cứu về ứng dụng benzimidazole sẽ tiếp tục mở rộng, khám phá thêm các dẫn xuất benzimidazole mới với hoạt tính sinh học ưu việt. Sự phát triển của các phương pháp tổng hợp bền vững sẽ đóng góp vào sự phát triển của ngành hóa dược.

6.1. Ứng Dụng Rộng Rãi Của Dẫn Xuất Benzimidazole Trong Y Học

Dẫn xuất benzimidazole có nhiều ứng dụng trong y học, bao gồm điều trị các bệnh nhiễm trùng, ung thư, và các bệnh tim mạch. Một số loại thuốc benzimidazole được sử dụng để điều trị nhiễm giun sán, nấm, và vi khuẩn. Các dẫn xuất benzimidazole khác có khả năng ức chế sự phát triển của tế bào ung thư và giảm đau. Nghiên cứu về ứng dụng y học của benzimidazole vẫn đang tiếp tục phát triển, mở ra nhiều cơ hội điều trị bệnh mới.

6.2. Phát Triển Các Phương Pháp Tổng Hợp Xanh Bền Vững Hơn

Việc phát triển các phương pháp tổng hợp xanh bền vững hơn là rất quan trọng để bảo vệ môi trường và đảm bảo sự phát triển bền vững của ngành hóa học. Choline chloride là một ví dụ điển hình về một xúc tác xanh tiềm năng, có thể được sử dụng để thay thế các xúc tác acid truyền thống độc hại. Nghiên cứu về các xúc tác xanh mới và các phương pháp tổng hợp hiệu quả hơn đang được tiến hành để tạo ra các quy trình sản xuất hóa chất thân thiện với môi trường.

Trích đoạn nội dung tài liệu

BO GIAO DUC VA DAO TAO TRUONG DAI HQC SU PHAM THANH PHO HO CHi MINH Nguyễn Đức Hiếu TONG HOP MOT SO DAN XUẤT BENZIMIDAZOLE SU DUNG XUC TAC ACID DIEU CHE TU CHOLINE CHLORIDE LUẬN VĂN THẠC Si KHOA HOC VAT CHAT Thanh phé Hé Chi Minh - 2024 BO GIAO DUC VA DAO TAO TRUONG DAI HQC SU PHAM THANH PHO HO CHi MINH Nguyễn Đức Hiếu TONG HOP MOT SO DAN XUAT BENZIMIDAZOLE SU DUNG XUC TAC ACID DIEU CHE TU CHOLINE CHLORIDE Chuyên ngành: Hoá hữu cơ Mã số : 8440114 LUẬN VĂN THẠC Si KHOA HQC VAT CHAT NGUOI HUONG DAN KHOA HOC: TS. PHAM DUC DUNG Thanh phé Hé Chi Minh - 2024 MUC LUC MỞ ĐÀU 1 'CHƯƠNGI.1-Tổng quan về dung môi cộng tỉnh sâu (DES). Cấu tạo và phân loi. Tính chất của DỊ 1.

Các phương pháp tổng hop DES. Mật số im và nhược điểm của DES 5 1. Xúc tác acid điều chế từ ChCL 1. Xúc tác cho phản ứng avy hoá ~ khử.

Xúc tác cho phản ứng thuộc loại ewter hoá. Xúc tác cho phản ứng ngưng tụ. Xúc tác cho phản ứng tổng hyp da thanh phd cnn WO 1. Xúc tác cho phần ứng tạo vòng 13.Sơ lược về dẫn xuất của đị vòng benzimidazole 4 1-4.

Tổng hợp dẫn xuất benzimidazole từ phần ứng giữa o-arylenediamie va aldehyde. Cơ chế phản ting 1. Một số phương pháp được nghiên cửu áp dụng. Hoá chất và thiét bi.

Hoá chắt on 2. Quy trinh ting hop xe te tir CCL 2. Quy trình tổng hợp các din xudt benzimidazole 2. Quy trinh thu hai va ti sir dung xúc tác 2.

Xác định cấu trúc sản phim CHƯƠNG 3. KÉT QUÁ - THẢO LUẬN.1, Nghiên cứu xúc tác acid điều chế từ ChCL 3. Đặc điển hình thái 3. Nghién cu tinh chất xúc tác 3.

Tổng hợp các dẫn xuất benzimidazole sử dụng xúc tác [ChCIIIZn€:)› 3. Cơ chế phản ứng. Khảo sát các yếu tổ ảnh having phan tong ting hop din xuất benzimidazole 3. Tang hợp một số dẫn xuất benzimidazole.

Nghiên cứu cấu trúc các sản phẩm 3. Phd H-NMR vat C-NMR ctia hop chét (3a), 3. Phd HNMR va "C-NMR ciia hop chét (4a). Nghiên cứu khả năng thu hồi và tái sử dụng xúc tác 35.

tối tu của đểt so với một số công bố 'CHƯƠNG4. KẾT LUẬN - KIÊN NGHỊ 4. 442: Kiến nghị TÀI LIỆU THAM KHAO. DANH MYC HINH ANH Hình 1.

Sự giảm nhiệt độ nóng chây ở hỗn hợp eufectic 5 Hình 1. Cia trie phan tir choline chloride (CRC) 6 Hình 1. Dị vòng benzmidazol cùng một số dẫn xuất có hoạt tính 15 inh 3. Phé Raman cia ZnCl tính khiết và xú tác [ChCIIÍZnCD;]› so 38 Hinh 3.

Phé FT-IR của ChCl tỉnh khiết và xúc tác [ChCl|[ZnCl:]›. Phổ MS ở chế độ ion đương và ion âm của xúc tác [ChCI|lZnC],]›. Pho FT-IR cia benzaldehyde và hỗn hợp benzaldehyde-|ChCI][ZnCI:]› 42 Hình 3. Phổ !H-NMR của hợp chit 3a) sl Hình 3,6.

Phổ ''C-NMR của hợp chất (3a) 2 Hình 3. Phổ !H-NMR của hợp chất (đa) 53 Hin 3. Pho C-NMR của hợp chất (4a). Phổ FT-IR của [ChCJIZnCh; tính khiết, thu hỏi lẫn hai và lẫn ba.10, Khả năng tái sử dụng của xúc tác [ChCI|[ZnCI]› 56 DANH MỤC SƠ ĐỎ Sơ đồ 1.1, Tổng hợp các dẫn xuất œœ-dieNloro sử dụng xúc tác [ChCIp-TSOH] Sơ đồ 1.2 Tổng hop «-fluoroacetophenone sir dung xiic tac [ChCIIIp-TSOH] So db 1.

Phản ứng ester hoá sử dụng xúc tác [ChCI][ZnCb]› Sơ đồ L4. Téng hop formamide va formamidine sir đụng xúc tác [ChCTJ[SnCH: Sơ đồ L5, Tổng hợp bisindobymethane sử dụng xúc tác [Ch€CẢISnCl:› Sơ đồ 1. Tổng hợp các dẫn xuất xanthene sử dụng xúc tác [ChC1][ZnC];]›.7, Phân ứng Clauson-Kaas sử dụng xúc fic [ChCI][L-(+)-tartaric acid]. Phản ứng Biginellsử dụng xúc tác [Ch€IIISnCT:]› Sơ đồ I.9, Phân ứng Kabachnik ~ Eields sử dụng xúc ác |ChCIJ[ZnC])): Sơ đồ I.

Tổng hợp pyole sử dụng xúc tác [ChClllmalonic acid].11-Tổng hợp pynzol sử dụng vi sóng và xúc tác [ChCTh[fz(+}-atarieaid] Sơ đỗ 1. Phản ứng Diels — Alder sử dụng xúc tác [ChCl]|ZnCl:]: Sơ đồ I. Phản ứng tổng hợp Eischer indole sử dụng xúc tác |ChCIl[ZnCI- Sơ đồ 1. Tổng hợp bezoxazole sử dụng vì sóng và xúc tác [ChCIlloxaie acid] Sơ đổ I.

Tổng hợp các đẫn xuit benzimidazole theo Hoebrecker Sơ đỗ 1. Tổng hợp các dẫn xuất benzimidazoletừo-aylenediamine vàaldehyde So dé 1. Ca ché tạo thành benzimidazole tir aldehyde va o-arylenediamine Sơ đổ 1. Tổng hợp dẫn xuất benzimidazole sử đụng xúc tác p-TSOH ~ SiO: Sơ đổ I.

Tổng hợp dẫn xuất benzimidazole sử dụng xúc tá lacúc acid Sơ đồ 1. Tổng hợp din xudt benzimidazole sir dyng 1,4-benzoquinone Sơ đồ L2I. Tổng hợp dẫn xuất benzimidazole trong không khí Sơ đồ 1. Tổng hợp dẫn xuất benzirmidazole sử dụng xúc tác VO(acae);/CeCI:.

Tổng hợp dẫn xuất benzimidazolssử dụng xúc ác Co(OH)› và CoQ. Tổng hợp dẫn xuất benzimidazole sử dụng chất lòng ion [Hbim]BF. Tổng hợp din xuit benzimidazole sir dung chit long ion [Dodeclm|[HSOs] 21 Sơ đồ L. Tổng hợp dẫn xuit benzimidazole it dung nic tie [-Proine[p-TsOH].

Téng hợp dẫn xuất benzimidazole trong môi trường áp suất thấp. Tổng hợp dẫn xuất benzimidazole sứ dụng ánh sáng khả kiến. Tổng hợp din xuit benzimidazole dudi sự hỗ trợ của vỉ sóng 2 thản ứng tạo thành sin phẩm (3a) 4 Sơ đồ 3, Cơ chế phân ứng tạo thành sản phẩm đa) “ Sơ đồ 3. Cạnh tranh hình thành tương tắc cho = nhận tong phân tử (1e) 30 DANH MỤC BẢNG Bảng LÍ Cấu trúc phân từ một số HBA va HBD ? Bảng L2 Phân loại DES 3 Bảng Là Điểm nóng chảy của một số DES 4 Băng 3.1 Digu kiện phân ứng tổng hợp xúc tác từ choline chloride (ChCD.

Công thức biễu diễn và đặc điểm hình thi của xúc tác tổng hợp. 35 Bing 33 Kết quả nghiền cứu hoạt tính của xúc tác.4, Ảnh hưởng của dung môi đến phản ứng tổng hợp đẫn xuit benzimidazole 45 3⁄5 Kết quả nghiên cứu điều kiện phản ứng tổng hợp din xudt benzimidazole 46 Bang 3. Số hệu phổ !H-NMR (DMSO-d) (2, ppm và J,H) củn hợp chất đá).8 Số iu phổ H1-NMR (DMSO-d) (0, ppm vaJ, Hz ea gp chit (4a).9 Kết quả thực nghiệm trong để tà cũng một số công bổ, 37 DANH MUC CHU CAI VIET TAT acae Acetylacetone Acidic Deep Eutectic Solvent Ar Aryl BADES Bronsted Acidic Deep Eutectic Solvent brs Broad singlet crcl Choline chloride DCDMH 3-dichloro-5.5-dimethylhydantoin a Doublet DES Deep Eutectic Solvent DMF .VA-dimethylformainide DMSO. Dimethyl sulfoxide DodeeIm Dodecylimidazolium dvay Đơn vị trục y ESI Electrospray lonization FTAR Fourier Transform Infared Spectrometry HBA.

Hydrogen Bond Acceptor HBD. Hydrogen Bond Domor Him butylimidazolium. LADES Lewis Acidic Deep Eutectic Solvent LC.MS Liquid Chromatography ~ Mass Spectrometry Maltiplet MCA Monochloroacetie acid Mp ‘Melting point MW Microwave ‘H-NMR Proton Nuclear Magnetic Resonance C-NMR ‘Carbon Nuclear Magnetic Resonance o-PDA ø-Phenylenediamine p-TsOH p-Toluenesulfonic acid Triplet ‘Tetra-N-butylammonium fluoride ‘Tetrahydrofuran “Tài liệu tham khảo, "Nhiệt độ đông đặc. Parts per million Room temperature Singlet LỜI CẢM ƠN Em xin được bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc đến TS.

Phạm Đức Dũng, người thầy hướng dẫn kính yêu đã hỗ trợ và ruyỄn đạt những kiến thức quý giá tổng hợp hữu cơ trong khi em thực n luận văn này, Xin được gửi lồi cảm on chân thành tới TS. Lê Tin Thanh, ngưi ô kinh yêu đã hỗ trợ và tạo điều kiện để em có thí thực hiện luận văn một cách thuận lợi Xin được gử lời cảm ơn tới gia đình đã luôn kề bên động viên, hỗ trợ và iễp thêm nghị lực để giáp tôi vũng bước trên con đường học tập và nghiên cứ khoa học (Cam en toàn thể bạn bè và các anh chị em ở Phòng thí nghiệm nghiên cứu tổng hợp hữu cơ - M305- Trường Đại học Sư phạm TP.HCM đã đem lại cho tôi trải nghiệm đáng nhớ khi thực hiện luận văn tại nơi đây. không thể thiếu lời trì ân tới Phòng sau đại học - Trường Đại học, Sự phạm TP.HCM đã tạo điều kiện để tôi được báo cáo luận văn của mình đúng. Dù đã cố gắng hết sức để hoàn thiện luận văn một cách tốt nhất song chắc chắn.

không th tránh khỏi những thiểu sót nhất định. Những ôi nhận xét, gốp ý từ quý thầy cô, bạn bè sẽ phẫn nào giúp tôi hoàn thiện thêm bản thân và khắc phục những hạn chế nhất định còn tổn tại rong luận văn này Xin chân thành cảm em.HCM, ngày 01 thing 10 nam 2023 Đành tặng bỏ và mẹ thân yêu LỜI CAM ĐOAN “Tôi xin cam đoan mọi kết quả trong luận văn này là bản thân tự thực hiện dưới. sự hướng đẫn khoa học của TS. Phạm Đức Dũng và không sao chép từ bắt kì công trình nào khác.

Ngoài ra, ong luận văn có sử dụng kết qu, nhận định của một số tác giá đều được trích đẫn đúng với quy định Nếu có bắt kì gian lận nào. tôi xin hoàn toàn chịu trích nhiệm. HCM, ngiy 01 thing 10 năm 2023 MỞ ĐÀU “Từ lâu, các dẫn xuất của đị vòng benzimidazole đã được chú ý bởi thể hiện nhiều hoạt tính sinh học tiêm năng, đa dạng như: kháng virus, chống ung thư, kháng khuẩn, kháng nắm, giảm đau, hỗ trợ điều trị các bệnh về tìm mạch, chống lại HIV, Các hoạt tính n là tiên đỀ mở ra nhiễu hưởng nghiên eit tong vi c thiết kế, tổng hợp nên các đẫn xuất bonzimidazole có hot tính ni bật, sớp phần đem lạ triển vọng cho việc điễu tị bệnh Iíở người Nhiễu phương pháp tổng hợp dẫn xuất benzimidazol đã được nghiên cứu và sông bỗ trên cúc tạp chí y tí từ khắp nơi trên thể giới. Trong đó, tổng hợp các dẫn xuất benzimidazols từ phản ứng giữa ø-uylsnediamine và aldehyde là một trong những hưởng di được sử dụng rộng rãi vì sử dụng các hoá chất phổ biển.

ễ ủm thấy trên thị trường. Dù vậy, mì phần lớn ý tưởng tổng hợp dựa trên hướng đi này lại vướng. phải những hạn ch nhất định: hiệu suất phản ứng th tạo nhiễu sản phẩm phụ, xử It phin ứng khô khăn, dung môi sử dụng độc bại hoặc các hoá chắt phụ trợ có giá thành cao, Do đó, nêu muỗn tổng hợp dẫn xuất benzimida/ols từ -arylenediamine va aldehyde thực sự biệu quả thì cần phải khắc phục phần nào những hạn ch đã nêu Khoảng bai thập kỉ gần đây, dung môi cộng tĩnh sâu (DES) đã nhận được sự quan. tâm đăng kể và sử dụng vào nhiễu quá tình hoá học, nhờ một số tu điểm như: dễ dàng tổng hợp với độ tính khiết cao, bn với nhiệt, áp suit bay hoi hip, gi thành rẻ và đặc biệt là it độc hại.

Các xúc tác acid điều chế từ ChCI là ví dụ điển hình về DES, đã được. nghiên cứu và sử dụ ‘ho nhiều phản ứng tronglĩnh vực tổng hợp hữu cơ. Không chỉ th hiện hoạ inh uu vig và có tt sử đụng nh lẫn, xú tíc này còn giáp quá tình xử Ìí phản ứng tr nên dễ đăng, ít ngắn thời gian thực hiện phản ứng hoặc thay th vai trò của dung môi, .