Nghiên Cứu Thành Phần Hóa Học và Hoạt Tính Sinh Học của Cây Bình Bát (Annona reticulata L.)

Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của cây bình bát Annona reticulata L tại Việt Nam, góp phần bảo tồn và phát triển nguồn dược liệu.

• Tác giả: Nguyễn Huy Hùng
• Người hướng dẫn: PGS. TS Trần Đình Thắng
• Trường học: Trường Đại Học Vinh
• Chuyên ngành: Hóa Hữu Cơ
• Đề tài: Nghiên Cứu Thành Phần Hóa Học và Hoạt Tính Sinh Học của Cây Bình Bát (Annona reticulata L.) tại Việt Nam
• Loại tài liệu: Luận Án Tiến Sĩ Hóa Học
• Năm xuất bản: 2016
• Địa điểm: Nghệ An

Mục lục chi tiết

• LỜI CAM ĐOAN
• MỞ ĐẦU
• 0.1. Lý do chọn đề tài
• 0.2. Nhiệm vụ nghiên cứu
• 0.3. Đối tượng nghiên cứu
• 0.4. Phương pháp nghiên cứu
• 0.5. Những đóng góp mới của luận án
• 0.6. Bố cục của luận án
• 1. CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN
• 1.1. Thành phần hóa học chi Na (Annona)
• 1.1.1. Các hợp chất diterpenoid kauran
• 1.1.2. Các hợp chất alkaloid
• 1.1.3. Các hợp chất lignan
• 1.1.4. Các hợp chất acetogenin
• 1.1.5. Các hợp chất flavonoid
• 1.1.6. Đặc điểm thực vật
• 1.1.7. Thành phần hóa học
• 1.1.8. Sử dụng và hoạt tính sinh học
• 1.1.8.1. Hoạt tính sinh học
• 2. CHƯƠNG 2: PHƯƠNG PHÁP VÀ THỰC NGHIỆM
• 2.1. Phương pháp nghiên cứu
• 2.2. Mẫu thực vật
• 2.3. Các phương pháp phân lập các hợp chất
• 2.4. Phương pháp khảo sát cấu trúc các hợp chất
• 2.4.1. Điểm nóng chảy (Mp)
• 2.4.2. Phổ khối lượng (MS)
• 2.4.3. Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR)
• 2.5. Xác định hoạt tính ức chế sự sản sinh NO
• 2.5.1. Nuôi cấy tế bào
• 2.5.2. Khả năng sống sót của tế bào
• 2.5.3. Đo nitric oxide/nitrite
• 2.5.4. Phân tích thống kê
• 2.6. Chiết, phân lập các hợp chất phân lập được từ lá bình bát
• 2.7. Hằng số vật lý và các dữ liệu phổ của các hợp chất phân lập được từ lá bình bát
• 2.8. Chiết, phân lập các hợp chất phân lập được từ hạt bình bát
• 2.9. Hằng số vật lý và các dữ liệu phổ của các hợp chất phân lập được từ hạt bình bát
• 3. CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN
• 3.1. Xác định cấu trúc các hợp chất từ lá bình bát
• 3.1.1. Phân lập các hợp chất từ lá bình bát
• 3.1.2. Xác định cấu trúc các hợp chất
• 3.1.2.1. Xác định cấu trúc hợp chất ARLH1
• 3.1.2.2. Xác định cấu trúc hợp chất ARLH2
• 3.1.2.3. Xác định cấu trúc hợp chất ARLH3
• 3.1.2.4. Xác định cấu trúc hợp chất ARLH4
• 3.1.2.5. Xác định cấu trúc hợp chất ARLH5
• 3.1.2.6. Xác định cấu trúc hợp chất ARLH6
• 3.1.2.7. Xác định cấu trúc hợp chất ARLH7
• 3.1.2.8. Xác định cấu trúc hợp chất ARLE1
• 3.1.2.9. Xác định cấu trúc hợp chất ARLE2
• 3.1.2.10. Xác định cấu trúc hợp chất ARLE3
• 3.1.2.11. Xác định cấu trúc hợp chất ARLE4
• 3.1.2.12. Xác định cấu trúc hợp chất ARLE5
• 3.2. Xác định cấu trúc các hợp chất từ hạt bình bát
• 3.2.1. Phân lập các hợp chất từ hạt bình bát
• 3.2.2. Xác định cấu trúc hợp chất phân lập từ hạt bình bát
• 3.2.2.1. Xác định cấu trúc hợp chất ARSE1 (uvarigrandin A)
• 3.2.2.2. Xác định cấu trúc hợp chất ARSE2 (cis-reticulatacin-10-one)
• 3.2.2.3. Xác định cấu trúc hợp chất ARSE3 (N-(Triacontanoyl)tryptamin)
• 3.2.2.4. Xác định cấu trúc hợp chất ARSE4 (acid rotundic)
• 3.2.2.5. Xác định cấu trúc hợp chất ARSE5 (pedunculoside)
• 3.2.2.6. Xác định cấu trúc hợp chất ARSE6 (β-sitosterol)
• 3.2.2.7. Xác định cấu trúc hợp chất ARSE7 (β-sitosteryl-3-O-β-D-glucopyranoside)
• 3.2.2.8. Xác định cấu trúc hợp chất ARSE8 (Sinapaldehyde glucoside)
• 3.2.2.9. Xác định cấu trúc hợp chất ARSE9 (eleutheroside B)
• 3.2.2.10. Xác định cấu trúc hợp chất ARSE10 (acid vanilic)
• 3.3. Tác động ức chế sản sinh NO của một số hợp chất phân lập từ lá bình bát
• DANH MỤC CÔNG TRÌNH LIÊN QUAN ĐẾN LUẬN ÁN
• TÀI LIỆU THAM KHẢO
• PHỤ LỤC

Tóm tắt

I. Tổng quan về nghiên cứu thành phần hóa học cây bình bát

Cây bình bát (Annona reticulata L.) là một loài thuộc họ Na (Annonaceae), nổi bật với giá trị dinh dưỡng và dược liệu. Nghiên cứu thành phần hóa học của cây bình bát không chỉ giúp hiểu rõ hơn về cấu trúc hóa học mà còn mở ra cơ hội ứng dụng trong y học. Các hợp chất có trong cây bình bát đã được chứng minh có nhiều hoạt tính sinh học, từ kháng viêm đến chống ung thư. Việc nghiên cứu này sẽ cung cấp thông tin quý giá cho ngành dược liệu tại Việt Nam.

1.1. Đặc điểm thực vật và phân bố của cây bình bát

Cây bình bát thường được tìm thấy ở các vùng nhiệt đới, với đặc điểm lá đơn, hoa lưỡng tính và quả có hình dạng đặc trưng. Sự phân bố của cây bình bát chủ yếu tập trung ở các tỉnh miền Trung và miền Nam Việt Nam.

1.2. Giá trị dinh dưỡng và dược liệu của cây bình bát

Cây bình bát không chỉ cung cấp nguồn thực phẩm giàu dinh dưỡng mà còn chứa nhiều hợp chất có hoạt tính sinh học. Các nghiên cứu đã chỉ ra rằng cây bình bát có thể hỗ trợ điều trị nhiều bệnh lý khác nhau, từ tiêu hóa đến ung thư.

II. Vấn đề và thách thức trong nghiên cứu cây bình bát

Mặc dù cây bình bát có nhiều tiềm năng, nhưng nghiên cứu về thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của nó vẫn còn hạn chế. Số lượng công trình nghiên cứu còn khiêm tốn, và nhiều hợp chất có giá trị chưa được khai thác triệt để. Điều này đặt ra thách thức cho các nhà khoa học trong việc phát triển các sản phẩm từ cây bình bát.

2.1. Thiếu hụt thông tin về thành phần hóa học

Nhiều hợp chất trong cây bình bát vẫn chưa được xác định rõ ràng, dẫn đến việc khó khăn trong việc ứng dụng trong y học. Cần có thêm các nghiên cứu chuyên sâu để làm rõ vấn đề này.

2.2. Khó khăn trong việc bảo tồn và phát triển cây bình bát

Sự phát triển của cây bình bát đang bị ảnh hưởng bởi các yếu tố môi trường và con người. Việc bảo tồn giống cây này là rất cần thiết để duy trì nguồn tài nguyên quý giá cho tương lai.

III. Phương pháp nghiên cứu thành phần hóa học cây bình bát

Nghiên cứu thành phần hóa học của cây bình bát được thực hiện thông qua các phương pháp chiết xuất và phân lập hợp chất. Các dung môi khác nhau được sử dụng để thu được các hợp chất từ lá và hạt cây bình bát. Phân tích cấu trúc hóa học được thực hiện bằng các phương pháp hiện đại như NMR và MS.

3.1. Phương pháp chiết xuất hợp chất từ lá và hạt

Các mẫu lá và hạt cây bình bát được chiết xuất bằng dung môi methanol, sau đó sử dụng các phương pháp sắc ký để phân lập các hợp chất. Điều này giúp thu được các hợp chất có hoạt tính sinh học cao.

3.2. Phân tích cấu trúc hóa học của các hợp chất

Cấu trúc của các hợp chất được xác định bằng các phương pháp phổ như NMR và MS. Những phương pháp này cho phép xác định chính xác cấu trúc hóa học của các hợp chất phân lập được.

IV. Kết quả nghiên cứu và hoạt tính sinh học của cây bình bát

Kết quả nghiên cứu cho thấy cây bình bát chứa nhiều hợp chất có hoạt tính sinh học đáng kể. Một số hợp chất đã được xác định có khả năng ức chế sự sản sinh NO, cho thấy tiềm năng trong việc phát triển các sản phẩm dược phẩm từ cây bình bát.

4.1. Các hợp chất chính được phân lập từ cây bình bát

Nghiên cứu đã phân lập được nhiều hợp chất như flavonoid, triterpenoid và acetogenin. Những hợp chất này đều có hoạt tính sinh học cao, mở ra cơ hội ứng dụng trong y học.

4.2. Hoạt tính sinh học của các hợp chất phân lập

Một số hợp chất như ARLH5 cho thấy khả năng ức chế sự sản sinh NO với giá trị IC50 thấp, cho thấy tiềm năng trong việc phát triển thuốc điều trị các bệnh lý liên quan đến viêm và ung thư.

V. Kết luận và triển vọng nghiên cứu cây bình bát

Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của cây bình bát là một lĩnh vực còn nhiều tiềm năng. Kết quả nghiên cứu không chỉ giúp nâng cao giá trị của cây bình bát mà còn mở ra hướng đi mới cho ngành dược liệu tại Việt Nam. Cần tiếp tục nghiên cứu để khai thác triệt để giá trị của loài cây này.

5.1. Tầm quan trọng của nghiên cứu cây bình bát

Cây bình bát không chỉ có giá trị dinh dưỡng mà còn có tiềm năng lớn trong y học. Việc nghiên cứu sâu hơn sẽ giúp phát hiện ra nhiều hợp chất mới có lợi cho sức khỏe.

5.2. Hướng đi tương lai cho nghiên cứu cây bình bát

Cần có các chương trình nghiên cứu và bảo tồn cây bình bát để phát triển các sản phẩm từ cây này. Hợp tác giữa các nhà khoa học và doanh nghiệp sẽ là chìa khóa để đưa cây bình bát vào ứng dụng thực tiễn.

Trích đoạn nội dung tài liệu

Chương 1 TỔNG QUAN 1. Họ Na (Annonaceae) Họ Na (Annonaceae) thường gặp chủ yếu là cây thân gỗ (Polyalthia, Miliusa, Xylopia, Dasymaschalon, Annona, Goniothalamus), thân bụi (Orophea, Mitrephora, Goniothalamus) và thân leo trườn (thường ở các chi Fissistigma, Uvaria, Artabotrys, Desmos. Các loài thuộc họ Annonaceae có lá đơn nguyên, mọc so le (mọc cách), mép lá nguyên, chủ yếu là gân lông chim. Gân chính thường nổi rõ ở mặt dưới và thường lõm ở mặt trên, một số chi như Artabotrys, Cyathocalys,.gân thường nổi rõ ở cả hai mặt, không có lá kèm.

Gân cấp II thường rõ ở mặt dưới, chúng có thể song song hoặc hình cung đến tậm mép lá, nhiều trường hợp gân bên rất mờ tạo với gân cấp III thành mạng lưới nổi rõ ở mặt dưới hoặc cả hai mặt. Một số chi như: Uvaria, Medolorum, Cyathostemma,. lá thường có lông hình sao (khi non). Hoa ở họ Na (Annonaceae) thường lưỡng tính hoặc tạp tính, hiếm khi đơn tính (trừ chi Pseuduvaria).

Hoa thường mọc đơn hoặc thành dạng cụm khác nhau, ở nách lá (có khi ở nách lá đã rụng) ngoài nách lá (thường đối diện với lá), ở đỉnh cành hoặc hoa mọc trên thân cành già không lá. Đây là đặc điểm để phân biệt các chi, nhưng ở một số chi (Dasymaschalon, Desmos,.) hoa có thể vừa mọc ở nách lá vừa có thể mọc ở ngoài nách lá. Trục cụm hoa thường không có hoặc rất ngắn. Bên cạnh đó, ở đại diện của một số chi lại khá phát triển như chi Artabotrys trục cụm hoa có dạng cong hình móc câu.

Ngược lại, luôn luôn có cuống hoa, thông thường chúng thường dài khoảng 1-5 cm, cũng có khi rất dài như loài Dasymaschalon filipes dài tới 30 cm. Họ Na (Annonaceae) có hai kiểu nhị chính. Kiểu thứ nhất thường được gọi là ‘‘kiểu Uvarioid’’; trong kiểu này, trung đới dày và vượt qua bao phấn để tạo thành mào trung đới. Kiểu thứ hai là ‘‘kiểu Miliusoid” có trung đới mỏng và hẹp, khiến cho bao phấn lồi lên so với trung đới.

Số lượng nhị thường nhiều và bất định. Tuy nhiên, một số chi số lượng nhị giảm đến ổn định như: Miliusa, Orophea, Mitrephora. Bao phấn thường hướng ngoài và thường không có vách ngăn, nhưng ở chi Cyathostemma bao phấn thường hướng trong, ở chi Enicosanthellum, Goniothalamus và Xylopia bao phấn thường có vách ngăn ngang. 5 Phần lớn các loài trong họ Na (Annonaceae) có bộ nhụy gồm các lá noãn rời.

Mỗi lá noãn được chia thành bầu, vòi nhụy và núm nhụy. Sau khi thụ phấn mỗi lá noãn tạo thành một phân quả riêng [7]. Thành phần hóa học chi Na (Annona) 1. Các hợp chất diterpenoid kauran Bộ khung cơ bản của các hợp chất kauran diterpenoid gồm 20 carbon với bốn vòng.

Các hợp chất bộ khung gồm 19 carbon cũng có cấu tạo bốn vòng tương tự diterpenoid kauran được gọi tên nor-kauran diterpenoid. Một số hợp chất kauran diterpenoid cho thấy khả năng kháng u, chống kết tập tiểu cầu, kháng HIV đáng kể. Cấu trúc và nguồn gốc của các hợp chất được nêu ra ở bảng sau: 12 13 R2 11 20 17 1 9 14 16 R3 2 10 8 15 3 7 4 5 6 18 19 R1 Bảng 1.1: Các hợp chất diterpenoid kauran và nor-kauran diterpenoid Hợp chất R1 R2 R3 Loài TLTK Annosquamosin C (16α- A. squamosa hydro-17-hydroxy-19- OH CH2OH H [174] nor-ent-kauran-4α-ol (1)) annosquamosin D (16β- acetoxy-17-hydroxy-19- OH OCOCH3 CH2OH A.

squamosa [174] nor-ent-kauran-4α-ol (2)) annosquamosin E (16β- hydroxy-17-acetoxy-19- OCHO OH CH2OAc A. squamosa [174] nor-entkauran-4α- formate (3)) 4α-hydro-19-nor-ent- OH COOH H A. squamosa [174] kauran-17-oic (4) annosquamosin B (19- nor-ent-kaurane- OH OH CH2OH A. squamosa [174] 4α,16β,17-triol) (5) 6 Hợp chất R1 R2 R3 Loài TLTK A.

squamosa [174], ent-kaur-16-en-19-oic (6) COOH =CH2 A. glabra [33] 16α-hydro-ent-kauran- A. glabra [33] 16β-hydro-ent-kauran- COOH H COOH A. squamosa [174] 17,19-dioic (8) 17-hydroxy-16α-ent- A.

cherimola [32] 17-hydroxy-16β-ent- A. cherimola [32] 16α,17-dihydroxy-ent- COOH CH2OH OH A. squamosa [174] kauran-19-oic (11) 16β,17-dihydroxy-ent- A. glabra [33] 16β-hydroxy-17-acetoxy- A.

cherimola [32] 16α-hydro-19-al-ent- A. glabra [33] 17-hydroxy-16β-ent- A. cherimola [32] 16α,17-dihydroxy-ent- CHO CH2OH OH A. squamosa [174] kauran-19-al (16) 16β,17-dihydroxy-ent- CHO OH CH2OH A.

squamosa [174] kauran-19-al (17) ent-kaurane-16β,17,19- CH2OH OH CH2OH A. squamosa [166] triol (18) 17-acetoxy-16β-ent- COOH H CH2OAc A. squamosa [166] kauran-19-oic (19) 19-formyl-ent-kauran-17- CHO H COOH A. squamosa [166] 7 Hợp chất R1 R2 R3 Loài TLTK oic (20) 16β-hydroxy-17-acetoxy- A.

squamosa [166], ent-kauran- CHO OH CH2OAc A. glabra [27] 19-al (21) annoglabasin A (methyl-16β-acetoxy-19- CHO Oac COOCH3 A. glabra [27] al-ent-kauran-17-oate) (22) annoglabasin B (16α- hydro-19-acetoxy-ent- CH2OAc COOH H A. glabra [33] kauran17-oic (23) annoglabasin C (16α- acetoxy-ent-kauran-19- oic COOH COOCH3 OAc A.

glabra [33] acid-17-methyl ester (24)) annoglabasin D (16α- acetoxy-ent-kauran-19-al- CHO COOCH3 OAc A. glabra [33] 17-methyl ester (25)) annoglabasin E (16α- hydro19-ol-ent-kauran- CH2OH COOH H A. glabra [33] 17-oic (26)) annoglabasin F (16α- acetoxy-19-nor-ent- OH COOCH3 OAc A. glabra [33] kauran-4α-ol-17-methyl ester (27)) 16α-methoxy-ent-kauran- COOH CH3 OCH3 A.

glabra [33] 19-oic (28) 16α-hydro-ent-kauran- COOCH3 COOCH3 H A. glabra [33] 8 Hợp chất R1 R2 R3 Loài TLTK 17,19-dimethyl ester (29) 16β,17-diacetoxy-ent- COOH COOCH3 CH2OAc A. glabra [33] kauran-19-oic (30) 16α-hydro-19-al-ent- kauran-17-methyl ester CHO COOCH3 H A. glabra [33] (31) 16α-hydroxy-ent-kauran- COOH CH3 OH A.

glabra [33] 19-oic (32) 16α-hydro-ent-kauran-17- CH3 COOH H A. glabra [33] oic (33) 16β-hydro-ent-kauran-17- A. glabra CH3 H COOH [27] oic (34) ent-kaur-16-en19-ol (35) CH2OH =CH2 A. glabra [27] annocherin A (l6β- hydroxy- CH2OAc OH CH2OAc A.

cherimola [32] 17,19-diacetoxy-enr- kaurane (36)) 16α-hydro-17-hydroxy- CHO CH2OH H A. cherimola [32] ent-kauran-19-al (37) 16β-hydro-19-acetoxy CH2OAc H COOH A. Các hợp chất alkaloid Đa số các alkaloid của chi Annona có chứa cấu trúc của isoquinoline và được phân loại như sau:  Alkaloid kiểu isoquinoline và phenethylammonium đơn giản. Đại diện cho kiểu alkaloid này là hai hợp chất cherianoine (46) và cherimoline (47) phân lập từ cành của loài A.

Cherianoine (46) Cherimoline (47) 10  Alkaloid khung benzyltetrahydroisoquinoline, benzyltetrahydroisoquinoline, seco-benzylisoquinoline và benzylisoquinoline. R và cộng sự phân lập từ cảnh của loài A. cherimolia hai alkaloid là annocherine A (50) và annocherine B (51) [29]. R2 R3 N R4 R1 R5 Annocherine A (50) R= OH Khung seco-benzylisoquinoline Annocherine B (51) R= OCH3 Bảng 1.2: Các hợp chất alkaloid khung seco-benzylisoquinoline Hợp chất R1 R2 R3 R4 R5 Thực vật TLTK Annonelliptine (52) CH3 OCH3 OCH3 OH OH A.

cristalensis H H OCH3 OH OH (54) A. squamosa H H OCH3 OCH3 OCH3 methylarmepavine (55) (Lá) (+)-Reticuline (56) CH3 H OCH3 OH OCH3 A. sericea (Lá)  Alkaloid có khung tetrahydroprotoberberine Alkaloid khung tetrahydroprotoberberine gồm hai hợp chất pessoine (58) được phân lập từ các loài A. spinescens [120] và coreximine (59) [92] phân lập từ các loài A.

paludosa (vỏ rễ) Pessoine (58) Coreximine (59) 11  Alkaloid khung proaporphine Các alkaloid khung proaporphine của chi Annona gồm (60) glaziovine được phân lập từ các loài A. Glaziovine (60) Promucosine (61) Stepharine (62)  Alkaloid khung miscellaneous isoquinoline Khung miscellaneous isoquinoline Bảng 1.3: Các alkaloid khung miscellaneous isoquinoline Hợp chất R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 TLTK Asimilobine (63) OCH3 OH H H H H H H [135] Corydine (64) OH OCH3 H CH3 H H OCH3 OCH3 [16] Corytuberine (65) OH OCH3 H CH H H OCH3 OH [153] 3-Hydroxynornuciferine [19] OCH3 OCH3 OH H H H H H (66) Isoboldine (67) OH OCH3 H CH3 H OH OCH3 H Isonorcorydine (68) OCH3 OCH3 H H H H OCH3 OH [16] Laurelliptine (69) OH OCH3 H H H OH OCH3 H [116] Laurolitsine (70) OCH3 OH H H H OH OCH3 H [16] Lirinidine (71) OH OCH3 H CH3 H H H H [25] N-ethylasimilobine (72) OCH3 OH H CH3 H H H H [25] 12 N-ethyllaurotetanine [19] OCH3 OCH3 H CH3 H OH OCH3 H (73) Norcorydine (74) OH OCH3 H H H H OCH3 OCH3 [16] [53], Nornuciferine (75) OCH3 OCH3 H H H H H H [19] Romucosine F (76) OCH3 OCH3 Cl COO-CH3 H OCH3 OCH3 H [23] Romucosine G (77) OCH3 OCH3 OCH3 COO-CH3 H OCH3 OCH3 H [23] Romucosine H (78) OCH3 OCH3 H COO-CH3 H H OCH3 OH [29] Thalicsimidine (79) OCH3 OCH3 OCH3 CH3 H OCH3 OCH3 H [25] Anonaine (80) OCH2O H H H H H H [74] Litseferine (81) OCH2O H H H OCH3 OH H [123] N-methylactinodaphnine [173] OCH2O H CH3 H OH OCH3 H (82) O-methylcassyfiline OCH2O OCH3 H H OCH3 OCH3 H (83) Ocoteine (84) OCH2O OCH3 CH3 H OCH3 OCH3 H [142] Phanostenine (85) OCH2O H CH3 H OCH3 OH H [62] Roemerine (86) OCH2O H CH3 H H H H [120] Xylopine (87) OCH2O H H H OCH3 H H [46]  Alkaloit khung dehydroaporphine được phân lập từ lá loài Annona purpurea bởi Chang và cộng sự năm 1998: [25] OCH3 H3CO N H3CO CH3 CHO H3CO OCH3 7-formyldehydrothalicsimidine (88) 7-hydroxydehydrothalicsimidine (89)  Alkaloid khung aporphine bị thay thế tại vị trí 4 hoặc 7 trong chi Na được phân lập bởi Saito và cộng sự năm 1994 là (90) michelalbine từ vỏ của loài Annona cacans: [135] 13 O NH O OH Michelalbine (90) Khung oxoaporphine  Alkaloid khung oxoaporphine Bảng 1.4: Các alkaloid khung oxoaporphine Hợp chất R1 R2 R3 R4 R5 Thực vật TLTK Atherospermidine A. foetida (91) OCH2O OCH3 H H [44] (Cành) Cassamedine (92) OCH2O OCH3 OCH2O A. squamosa Lanuginosine (93) OCH2O H OCH3 H [17] (Lá) 10-Methoxyliriodenine A.

sericea OCH3 OCH3 H H H [19] (Lá) O-methyl A. ambotay OCH3 OCH3 OCH3 H H [113] Moschatoline (97) (Thân) A. sericea Oxonantenine (98) OCH3 OCH3 H OCH2O [19] Oxopurpureine (99) OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 A. purpurea [142] 14  Các alkaloid khung phenanthrene: Hợp chất argentinine (100) được Wu phân lập từ lá của loài A.

montana [164], hợp chất atherosperminine (101) được Leboeuf phân lập từ lá của loài Annona muricata [92] Argentinine (100) Atherosperminine (101)  Alkaloid kiểu nonisoquinoline Năm 2005 Wu và cộng sự đã phân lập 8 dẫn xuất tryptamine amit từ hạt của loài A.5: Các alkaloid kiểu nonisoquinoline Hợp chất R1 R2 n Thực vật TLTK N-Behenoyltryptamine H H 18 A. atemoya (Hạt) [163] (103) N-heptacosanoyl-4,5- OH OH 25 A. atemoya (Hạt) [163] (105) N-lignoceroyl-4,5- OH OH 22 A. atemoya (Hạt) [163] (107) N-pentacosanoyl-4,5- OH OH 23 A.

atemoya (Hạt) [163] dihydroxytryptamine (108) N-tricosanoyl-4,5- OH OH 21 A. atemoya (Hạt) [163] dihydroxytryptamine (109) Năm 1994 Saito và cộng sự phân lập được hai alkaloid khung aristololactam là aristololactam A (110) và aristololactam B (111) từ vỏ của loài A. cacans: O O H3CO HO NH NH H3CO H3CO Aristololactam A (110) Aristololactam B (111) 1. Các hợp chất lignan Lignan là dimer phenylpropanoid, các đơn vị phenylpropane được liên kết bởi carbon trung tâm (C-8) trên chuỗi bên của chúng.

Các hợp chất lignan trong chi Na chủ yếu thuộc kiểu khung furofuran, coumarinolignan. OH H3CO OCH3 H O O H H3CO OCH3 HO (117) (118) (119) 16 Bảng 1.6: Các hợp chất lignan kiểu furofuran Hợp chất Rn (n = 1-6) Thực vật TLTK Eudesmin (112) R1=R6=H; R2=R3=R4=R5=OCH3 A. cherimola [32] (+)-syringaresinol (115) R1 =R3=R4=R6=OCH3; R2= R5 =OH A. senegalensis Liriodendrin (116) R1 =R3=R4=R6=OCH3; R2= R5 =Glu A.

cherimola [32] Các lignan (115), (117) [32], (118) [32], (119) [165] là các đồng phân lập thể. Các lignan kiểu coumarinolignan được Rakesh phân lập từ hạt A. squamosa năm 2009 [122]: H3CO O O O O HOH2C OCH3 OH (120) R=H: Cleomiscosin A (121) Cleomiscosin B (122) R=OCH3: Cleomiscosin C Ngoài khung furofuran, coumarinolignan, các khung khác cũng thấy xuất hiện trong công trình nghiên cứu của Yang Y.