CHƯƠNG 1 @)HE THONG HOA KIEN THỨC - Công thức ——a Ester đơn chức O-R tổng quát Phản ứng thuỷ phân trong môi trường acid thường là phản ứng thuận nghịch: hoá học RCOOR' + H;O ———> RCOOR + R'OH (alcohol) Phản ứng thuỷ phân trong môi trường base: RCOOR'+NaOH—!—›RCOONa +R'OH £ HaSO¿ đặc, 8 x =_ Điêu chễ ——* RCOOH + R'OH == RCOOR' + HO H,c-f5¬¬' 1I Công thức ——s HC-O0-G-R? (3 gốc acid béo giống hoặc khác nhau) tổng quát : HạC—Ø~€~ Kê Ỗ Phản ứng hydrogen hoá: Phản ứn ; : chat béo chứa 3 chất tắ béobé chứa xà phòng hoá Tinh chat gốc acid không no He Bt gôc acid no hoá học (dạng lỏng) (dạng rắn) Phản ứng oxi hoá chất béo bởi oxygen không khí a Muối sodium pee ou ` hoặc potassium ; của acid béo phân không phân cực phần phân cực (ki nước) (ưa nước) Tổng hop lòng Hợt |! - O ï - .R——o-‡ mt 0N O UW O 4) LUYEN TẬP Câu 1. Tén goi cua HCOOC>Hs la A. Ester X có mùi đặc trưng giống mùi táo va có công thức phân tte C5H490>. Thuỷ phân X trong dung dịch NaOH, thu được sodium butanoate và một alcohol.
Công thức của X là A. CH3COOCH»CH2CH3. CH3CHzCOOCH>2CH3. CHạCH;CH;COOCHa.
Phản ứng hoá học nào sau đây xảy ra thuận nghịch? A. Dun nong ethyl acetate voi dung dich H2SO, loãng. Dun nong ethyl acetate voi dung dich NaOH. Hydrogen hoa chat béo có gốc acid không no.
Bun nóng chất béo với dung dịch NaOH. Cho các phát biểu sau: (1) Một số ester có mùi thơm nên được dùng làm chất tạo hương trong công nghiệp thực phẩm và mĩ phẩm. (2) Chát béo là triester của glycerol với acid béo. (3) Chất béo tan tốt trong nước.
(4) Mỡ động vật, dầu thực vật có thể được dùng làm nguyên liệu để sản xuất xà phòng. (5) Phản ứng thuỷ phân ester trong môi trường acid luôn là phản ứng một chiều. Số phát biểu đúng là A. Hãy phân loại các chát sau thành hai nhóm là xà phòng và chát giặt rửa tổng hợp: C¡sHa;COONa; CHạ[CH;];;OSO2Na; CHạ[CH;];;CaHuSO+Na; C47H33COOK.
19 CHƯƠNG DET a0 TU, GIGI THIEU VE CARBOHYDRATE GLUCOSE VA FRUCTOSE MỤC TIÊU Nêu được khái niệm, cách phân loại carbohydrafe, trạng thái tự nhiên của glucose, fructose. Viết được công thức cấu tạo dạng mạch hở, dạng mạch vòng và gọi được tên cla glucose, fructose. Trình bày được tính chất hoá học cơ bản của glucose và fructose (phản ứng với copper(II) hydroxide, nước bromine, thuốc thử Tollens, phản ứng lên men của glucose, phản ứng riêng của nhóm —0H hemiacetal khi glucose ở dạng mạch vòng). Thực hiện được (hoặc quan sát video) thí nghiệm về phản ứng của glucose (với copper(ll) hydroxide, nước bromine, thuốc thử Tollens).
Mô tả các hiện tượng thí nghiệm và giải thích được tinh chất hoá học của glucose va fructose. Trình bày được ứng dụng của glucose, frucfose. Carbohydrate gém nhiéu hợp chất thiên nhiên có vai trò quan trọng đối với sinh vật như: tính bột và glucose là nguôn dự trữ và cung cấp năng lượng quan trọng cho các quá trình sinh hoá tế bào; cellulose giúp xây dựng cấu trúc cho màng tế bào thực vật và thân cây. Vậy, carbohydrate là gì? Các carbohydrate don giản như glucose và fructose có các tính chất hoá học cơ bản nào? @ «nal NIEM VA PHAN LOAI CARBOHYDRATE 1.
Khái niệm cy 1. Xét công thức cấu tạo mạch hé cua hai carbohydrate sau: CH;OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CH=O; CH;OH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH;OH. Hai carbohydrate trên chứa những loại nhóm chức nào? 2. Công thức phân tử của một số carbohydrate là Ca¿H;zOas, C¡2H--O¿x và (CaH+gOzs)a.
Viết lại các công thức này dưới dạng C„(H;O)„. Carbohydrate là những hợp chất hữu cơ tạp chức, thường có công thức chung là Cn(H2©)m. Gem CO BIET Tên gọi carbohydrate có nguồn gốc lịch sử từ nhận xét rằng phần nhiều hợp chất loại này có thành phần phân tử tương ứng với công thức chung C,(H)0),, và được hiểu như sự kết hợp của carbon và nước (hydrate). Hiện nay, dù tên gọi (arbohydrate van được sử ‘dung, nhưng quan điểm trên đã được thay thế với hiểu biết đúng về cấu tạo của các hợp chất loại này.
Carbohydrate còn có tên gọi khác là saccharide hoặc glucide. Thuật ngữ saccharide có nguồn gốc từ tiếng Hy Lạp, nghĩa là đường. Thuật ngữ glucide được dùng với nghĩa loại chất khi thuỷ phân sinh ra glucose. Phân loại Carbohydrate có thể được chia thành ba loại chính: monosaccharide, disaccharide và polysaccharide.
Monosaccharide là những carbohydrate không bị thuỷ phân. Ví dụ: glucose và fructose. Disaccharide là những carbohydrate khi thuỷ phân hoàn toàn mỗi phân tử tạo thành hai phân tử monosaccharide. Ví dụ: saccharose và maltose.
Polysaccharide là những carbohydrate khi thuỷ phân hoàn toàn mỗi phân tử tạo thành nhiều phân tử monosaccharide. Ví dụ: tinh bột và cellulose. Cấu tạo phân tử Glucose có công thức phân tử CaH¡;;Oa¿. Phân tử glucose ở dạng mạch hở có năm nhóm hydroxy và một nhóm aldehyde, với công thức cầu tạo là CHzOH[CHOH]„CH=O.
Các nghiên cứu sâu hơn về cấu tạo cho biết glucose có một dạng mạch hở và hai dạng mạch vòng (œ và B) chuyển hoá qua lại lẫn nhau. OH 0 (nhóm —-OH hemiacetal) (nhóm —OH H hemiacetal) œ-glucose B-glucose Fructose có công thức phân tử CaH;„Oa, ở dạng mạch hở chứa năm nhóm hydroxy và một nhóm ketone. Tương tự glucose, fructose tồn tại đồng thời ở dạng mạch hở và mạch vòng. Ví dụ: sự hình thành cấu tạo vòng của glucose là do phản ứng của nhóm —0H trên carbon số 5 với nhóm —CH=0 (hình bên).
Tính chất hoá học cy Từ cấu tạo phân tử của glucose và fructose (dạng mạch hở và mạch vòng), cho biết mỗi chất chứa các nhóm chức nào và đề xuất một số phản ứng chứng minh sự tồn tại của các nhóm chức đó. Glucose có tính chất của polyalcohol và của aldehyde. Fructose có tính chất của polyalcohol và của ketone. a) Tinh chat polyalcohol Thí nghiệm: Phản ứng của glucose với Cu(OH); Chuẩn bị: Hoá chat: dung dich CuSO, 5%, dung dich NaOH 10%, dung dich glucose 2%.
Dung cu: 6ng nghiém. Tién hanh: — Cho khoảng 2 mL dung dịch NaOH 10% vào ống nghiệm. Sau đó, thêm khoảng 0,5 mL dung dịch CuSO¿ 5% vào, lắc nhẹ. — Cho tiếp khoảng 3 mL dung dịch glucose 2% vào ống nghiệm và lắc đều.
Quan sát hiện tượng xảy ra, giải thích và viết phương trình hoá học. Phân tử glucose và fructose có nhiều nhóm hydroxy liền kề nên dung dịch glucose và dung dich fructose c6 thé hoa tan copper(II) hydroxide trong môi trường kiềm, tạo thành dung dịch có màu xanh lam. 2C¿H;zOa¿ + Cu(OH)„ ——> (CaH;;Oa)2Cu + 2H„O b) Tính chất aldehyde Thí nghiệm: Tính chất aldehyde của glucose Chuẩn bị: Hoa chat: dung dich CuSO, 5%, dung dich NaOH 10%, dung dich AgNO3 1%, dung dịch ammonia 5%, nước bromine loãng, dung dịch glucose 2%, nước nóng. Dụng cụ: ống nghiệm, cốc thuỷ tinh, đèn còn.
Oxi hoa glucose bằng Cu(OH)»: — Cho khoảng 2 mL dung dịch NaOH 10% vào ống nghiệm. Sau đó, thêm khoảng 0,5 mL dung dịch CuSO¿x 5% vào, lắc nhẹ. Cho tiếp khoảng 3 mL dung dịch glucose 2% vào ống nghiệm và lắc đều. Đun nóng ống nghiệm bằng ngọn lửa đèn côn trong vài phút.
Phản ứng của glucose với thuốc thử Tollens: — Cho khoảng 2 mL dung dịch AgNOx 1% vào ống nghiệm, thêm từ từ dung dịch ammonia 5%, lac déu dén khi kết tủa tan hết. Dung dịch thu được là thuốc thử Tollens. — Thêm vào ống nghiệm khoảng 2 mL dung dich glucose 2%, lac déu. Sau đó, ngâm ống nghiệm vào cóc thuỷ tinh chứa nước nóng trong vài phút.
Phản ứng của glucose với nước bromine — Cho khoảng 1 mL nước bromine loãng vào ống nghiệm. — Thêm tiếp từ từ 2 mL dung dịch glucose 2%, lắc đều. Quan sát và mô tả hiện tượng xảy ra trong mỗi ông nghiệm, giải thích và viết phương trình hoá học. Nhóm aldehyde của glucose có thể bị oxi hoá bởi Cu(OH)» trong môi trường kiềm khi đun nóng, bởi thuốc thử Tollens và bởi nước bromine.
CH;„OH[CHOH]uCH=O + 2Cu(OH)- + NaOH 5 CH;OH[CHOH]uCOONa + Cu;O + 3H;O sodium gluconate CH„OH[CHOHIuCH=O + 2[Ag(NHa);]OH CH;OH[CHOHIuCOONH¿ + 2Ag + 3NHạ + H;O ammonium gluconate CH;OH[CHOH]uCH=O + Br; + HO ——› CHOH[CHOH]uCOOH + 2HBr gluconic acid Tương tự glucose, fructose cũng bị oxi hoá bởi thuốc thử Tollens và bởi Cu(OH)»s trong môi trường kiềm. Viết phương trình hoá học minh hoạ phản ứng của fructose với thuốc thử Tollens và Cu(OH)s (trong môi trường kiêm, đun nóng). c) Tính chất của nhóm -OH hemiacetal Ở dạng cấu tạo mạch vòng, nhóm -OH hemiacetal của glucose tác dụng với methanol khi có mặt của HCI khan, tạo thành methyl glucoside. OH OH O O OH + cHOH OL OH + HạO H H H CH3 ơ-glucose methyl ø-glucosidet) d) Phản ứng lên men của glucose Dưới tác dụng của các enzyme từ các vi sinh vật khác nhau, glucose được lên men tạo thành các hợp chát có nhiều ứng dụng trong đời sống như ethanol, lactic acid,.
(1) Ngoài dang methyl d-glucoside còn sinh ra dạng methyl B-glucoside.7 2C-H;OH + 2CO; CgH120, “AS 2CH3CH(OH)COOH lactic acid 3. Trang thái tự nhiên và ứng dụng a) Glucose Glucose là chát rắn, dễ tan trong nước, có vị ngọt. Glucose hình thành trong thực vật nhờ quá trình quang hợp. Glucose cé trong hau hét các bộ phận của cây như hoa, lá,.
và nhát là trong quả chín. Glucose cũng có trong cơ thể người và động vật. Trong máu người trưởng thành, khoẻ mạnh vào lúc đói có một lượng nhỏ glucose với nòng độ khoảng 4,4 — 7,2 mmol/L (hay 80 — 130 mg/dL)(). Glucose đóng vai trò cung cắp năng lượng cho tế bào.
Trong cuộc sống, glucose có các ứng dụng phổ biến sau: Tráng gương, tráng ruột phích Nguyên liệu sản xuất ethanol Thực phẩm và đồ uống Dung dịch truyền tĩnh mạch glucose 5% 6, Cho biết các ứng dụng của glucose trong sơ đồ trên dựa trên tính chất nào của chat nay. b) Fructose Fructose là chát rắn, dễ tan trong nước, có vị ngọt. Fructose cé trong nhiéu loại trái cây (táo, lựu, nho, lê,.), trong một số loại rau củ (cà rốt, củ cải đường,.) và fructose có nhiều trong mật ong. Tương tu glucose, fructose chu yéu déng vai tro cung cap nang lượng cho tế bào.
EM ĐÃ HỌC _ EM CÓ THỂ e _ Carbohydrate là những hợp chát hữu cơ tạp chức, Lựa chọn và sử dụng thường có công thức chung là C„(H„O)„. các nguôn cung cấp Glucose và fructose tồn tại đồng thời cấu tạo dạng glucose và fructose mạch hở và mạch vòng. Fructose chuyển hoá thuận phù hợp. nghịch thành glucose trong môi trường kiềm.
Glucose và fructose thể hiện tính chát của các hợp chat alcohol cé nhiều nhóm —OH liền kề. Glucose còn thể hiện tính chất của nhóm -OH hemiacetal và của nhóm chức aldehyde. Glucose và fructose là nguồn dinh dưỡng có giá trị cho con người, chúng có nhiều ứng dụng trong các ngành công nghiệp thực phẩm, y té,. Œ)_ Nguồn: Quyết định số 5481/QĐ-BYT, ngày 30 tháng 12 năm 2020 của Bộ trưởng Bộ Y tế về việc ban hành tài liệu chuyên môn “Hướng dan chan đoán và điều trị đái tháo đường típ 2”.