Bài Tập Lớn Môn Hóa Hữu Cơ - Đại Học Bách Khoa Hà Nội (Kèm Lời Giải)

Bài tập Bài Tập Lớn Hóa Hữu Cơ: Tổng Hợp Kiến Thức & Bài Giải từ cơ bản đến nâng cao, có đáp án chi tiết trong nghiên cứu và ứng dụng

• Tác giả: Nguyễn Hữu Nguyên
• Người hướng dẫn: TS. Nguyễn Văn Thông
• Trường học: Đại học Bách Khoa Hà Nội
• Chuyên ngành: Hóa Hữu Cơ
• Đề tài: Bài Tập Lớn Môn Hóa Hữu Cơ: Tổng Hợp Kiến Thức & Bài Giải
• Loại tài liệu: Bài tập lớn
• Năm xuất bản: 2021
• Địa điểm: Hà Nội

Mục lục chi tiết

• MỤC LỤC
• 1. PHẦN 1: CƠ SỞ HÓA HỮU CƠ
• 1.1. Các trạng thái lai hoá của nguyên tử cacbon trong hợp chất hữu cơ? Cho ví dụ minh họa. Bản chất của các loại liên kết σ, π trong hợp chất hữu cơ
• 1.2. Bản chất của hiệu ứng cảm ứng. Ảnh hưởng của nó đến tính axit-bazơ, độ bền cacbocation. Bản chất của hiệu ứng liên hợp. Ảnh hưởng của nó đến tính chất các hợp chất hữu cơ. Bản chất của hiệu ứng siêu liên hợp. Ảnh hưởng của nó đến tính chất của các hợp chất hữu cơ. Khái niệm axit - bazơ của Bronsted và Lewis. Cho ví dụ minh hoạ. Sắp xếp độ linh động của nguyên tử hiđro trong nhóm -OH của các hợp chất sau: CH3OH; (CH3)2CHOH; (CH3)3COH; CH3-COOH và Cl-CH2-COOH. Giải thích. Sắp xếp tính bazo của các hợp chất sau: CH3NH2; (CH3)2NH; C6H5NH2; p-O2N- C6H4-NH2; C6H5NHCH3. Giải thích. Cơ chế phản ứng cộng hợp nucleophil vào nhóm cacbonyl. Cơ chế cộng hợp electrophil vào liên kết >C=C<. Lấy ví dụ minh họa. So sánh khả năng phản ứng thế electrophil của benzen, toluen và nitrobenzen. Giải thích. Qui luật thế electrophil vào vòng benzen.
• 2. PHẦN 2: TÍNH CHẤT HÓA HỌC
• 2.1. Khi Clo hoá n-butan (có chiếu sáng) thu được 2 dẫn xuất monoclobutan, trình bày cơ chế phản ứng và tính tỉ lệ sản phẩm biết rằng nguyên tử hydro ở cacbon bậc 2 dễ thế hơn ở cacbon bậc nhất 4 lần. Hoá tính của propin (metylaxetylen). Giải thích tính axít của propin. Hoá tính của propilen. Qui tắc Maccopnicop và Kharat. Giải thích. Hoá tính của 1,3-butadien. So sánh khả năng phản ứng thế SN của etyl-; vinyl- ; và allylclorua. Giải thích. Tính chất hoá học của hợp chất amin. Phản ứng phân biệt các bậc amin. Tính chất hoá học của phenol. Hoá tính của toluen. Hoá tính của hợp chất diazo. Hoá tính của pyrol. Giải thích tính thơm và tính axit-bazơ của pyrol.
• 3. PHẦN 3: ĐIỀU CHẾ
• 3.1. Từ metan, Clo, Na, rượu kiềm, ete khan, chất khử, H2SO4, hãy điều chế isobutylen và 2,2,4- trimetylpentan (isooctan). Từ metan, Cl2, Mg, CO2, C2H5OH, ete khan, H2O. Hãy điều chế 2-metylpropanol-2, axeton, etylaxetat. Từ etan, metan, Cl2, Na, ete khan, rượu kiềm, HCl, chất xúc tác. Hãy điều chế polyetylen, polyisobutylen, PVC. Từ etanol, chất oxi hoá, vôi tôi xút, Br2, HBr, Na, ete khan, peoxit, rượu kiềm, H2O, hãy điều chế propan, propanol-1, propanol-2. Từ axeton, chất khử, HBr, Mg, ete khan, Br2, CO2, H2O, rượu kiềm, H2SO4. Hãy điều chế metylaxetilen, este isopropylisobutyrat. Từ dietylmalonat , metan và các hoá chất vô cơ khác, hãy điều chế axit propionic và axit sucxinic. Từ benzen và các hoá chất vô cơ cần thiết khác điều chế các đồng phân o-, m- và p - nitrophenol. So sánh tính axit của p-nitrophenol với phenol
• 3.2. Điều chế các đồng phân của dioxybenzen từ benzen và các hoá chất vô cơ cần thiết khác
• 3.3. Từ benzen cùng các hoá chất vô cơ khác, hãy điều chế 3 đồng phân của axit flobenzoic. Từ benzen và các hoá chất vô cơ cần thiết, hãy điều chế m-dibrombenzen; 1, 3, 5- tribrombenzen.

Tóm tắt

I. Tổng Quan Bài Tập Lớn Hóa Hữu Cơ Mục Tiêu và Nội Dung

Bài tập lớn hóa hữu cơ là một phần quan trọng trong chương trình đào tạo hóa học hữu cơ ở bậc đại học và cao đẳng. Nó không chỉ giúp sinh viên củng cố lý thuyết hóa hữu cơ đã học, mà còn rèn luyện kỹ năng giải quyết vấn đề, phân tích cơ chế phản ứng hóa học hữu cơ, và áp dụng kiến thức vào thực tế. Bài tập lớn thường bao gồm nhiều dạng bài tập khác nhau, từ lý thuyết cơ bản đến các bài toán tổng hợp phức tạp, đòi hỏi sinh viên phải nắm vững kiến thức và có khả năng tư duy logic. Việc hoàn thành tốt bài tập lớn hóa hữu cơ là một bước quan trọng để sinh viên có thể tiếp tục học tập và nghiên cứu trong lĩnh vực này. Tài liệu tham khảo như bài tập lớn mẫu của Đại học Bách Khoa Hà Nội do TS. Nguyễn Văn Thông hướng dẫn là nguồn tư liệu quý giá. Tổng hợp kiến thức hóa hữu cơ một cách hệ thống là chìa khóa để chinh phục mọi bài tập.

1.1. Tầm quan trọng của Bài Tập Lớn Hóa Hữu Cơ

Bài tập lớn có vai trò then chốt trong việc đánh giá khả năng vận dụng kiến thức của sinh viên. Nó kiểm tra khả năng áp dụng lý thuyết vào giải các bài tập hóa hữu cơ có lời giải, từ đó, củng cố kỹ năng giải bài và trau dồi tư duy phân tích. Ngoài ra, quá trình nghiên cứu và hoàn thành bài tập lớn giúp sinh viên làm quen với phương pháp nghiên cứu khoa học, một kỹ năng thiết yếu cho sự nghiệp sau này. Bài tập lớn còn tạo cơ hội cho sinh viên khám phá sâu hơn về một số khía cạnh cụ thể của hóa học hữu cơ, giúp họ xác định lĩnh vực yêu thích và định hướng nghiên cứu trong tương lai.

1.2. Các Chủ Đề Thường Gặp trong Bài Tập Lớn Hóa Hữu Cơ

Các chủ đề trong bài tập lớn rất đa dạng, bao gồm nhưng không giới hạn ở các lĩnh vực sau: cơ chế phản ứng, tổng hợp hữu cơ, phân tích phổ (NMR, IR, MS), hóa học lập thể, hóa học các hợp chất dị vòng, và ứng dụng của hóa hữu cơ trong các lĩnh vực khác nhau. Sinh viên thường được yêu cầu lựa chọn một chủ đề cụ thể và thực hiện nghiên cứu sâu về chủ đề đó, bao gồm cả việc tìm kiếm tài liệu tham khảo, phân tích dữ liệu và trình bày kết quả. Việc lựa chọn chủ đề phù hợp với sở thích và khả năng của bản thân là một yếu tố quan trọng để đảm bảo sự thành công của bài tập lớn.

II. Thách Thức và Sai Lầm Thường Gặp Khi Giải Bài Tập Lớn

Nhiều sinh viên gặp khó khăn khi làm bài tập lớn hóa hữu cơ do nhiều nguyên nhân. Thứ nhất, kiến thức hóa hữu cơ cơ bản chưa vững chắc, dẫn đến việc không hiểu rõ bản chất của các phản ứng hóa học. Thứ hai, thiếu kỹ năng phân tích cơ chế phản ứng, không biết cách xác định các tác nhân phản ứng, các bước trung gian và sản phẩm cuối cùng. Thứ ba, không biết cách tìm kiếm và sử dụng tài liệu tham khảo một cách hiệu quả. Cuối cùng, kỹ năng trình bày và báo cáo khoa học còn yếu, khiến cho bài tập lớn không đạt được hiệu quả cao nhất. Việc nhận diện và khắc phục những sai lầm này là rất quan trọng để sinh viên có thể hoàn thành tốt bài tập lớn và đạt được kết quả mong muốn.

2.1. Thiếu Kiến Thức Nền Tảng Về Hóa Hữu Cơ Cơ Bản

Nhiều sinh viên gặp khó khăn trong việc giải các bài tập hóa hữu cơ nâng cao vì chưa nắm vững kiến thức cơ bản. Chẳng hạn như: cấu trúc nguyên tử, liên kết hóa học, các loại hiệu ứng điện tử (hiệu ứng cảm ứng, hiệu ứng liên hợp, hiệu ứng siêu liên hợp), các loại phản ứng cơ bản (phản ứng cộng, phản ứng thế, phản ứng tách), và các loại hợp chất hữu cơ (ankan, anken, ankin, ancol, ete, aldehyt, xeton, axit cacboxylic, amin). Việc ôn tập và củng cố kiến thức cơ bản là bước đầu tiên và quan trọng nhất để giải quyết các bài tập khó.

2.2. Khó Khăn Trong Việc Phân Tích Cơ Chế Phản Ứng Hữu Cơ

Việc phân tích cơ chế phản ứng là một kỹ năng quan trọng trong hóa học hữu cơ. Nó giúp sinh viên hiểu rõ cách các phân tử tương tác với nhau để tạo thành sản phẩm mới. Tuy nhiên, nhiều sinh viên gặp khó khăn trong việc xác định các tác nhân phản ứng, vẽ các bước trung gian, và dự đoán sản phẩm cuối cùng. Để cải thiện kỹ năng này, sinh viên cần luyện tập thường xuyên, tham khảo các tài liệu về cơ chế phản ứng, và thảo luận với giảng viên và bạn bè.

III. Hướng Dẫn Giải Bài Tập Lớn Hóa Hữu Cơ Phương Pháp Hiệu Quả

Để giải quyết bài tập lớn hóa hữu cơ một cách hiệu quả, sinh viên cần áp dụng một phương pháp tiếp cận khoa học và có hệ thống. Bước đầu tiên là đọc kỹ đề bài, xác định rõ yêu cầu và mục tiêu của bài tập. Bước thứ hai là thu thập và phân tích thông tin liên quan đến chủ đề của bài tập. Bước thứ ba là xây dựng kế hoạch giải bài chi tiết, bao gồm các bước cụ thể và thời gian thực hiện. Bước thứ tư là thực hiện các bước trong kế hoạch, đảm bảo tuân thủ các nguyên tắc và quy trình khoa học. Cuối cùng, kiểm tra và đánh giá kết quả, rút ra những bài học kinh nghiệm.

3.1. Phân Tích Đề Bài và Xác Định Mục Tiêu Bài Tập

Bước đầu tiên và quan trọng nhất là phân tích đề bài một cách cẩn thận. Xác định rõ các yêu cầu, mục tiêu, và phạm vi của bài tập. Tìm hiểu các khái niệm và thuật ngữ quan trọng trong đề bài. Xác định các thông tin đã cho và các thông tin cần tìm. Lập danh sách các câu hỏi cần trả lời. Việc hiểu rõ đề bài sẽ giúp sinh viên định hướng đúng đắn và tránh đi lạc đề.

3.2. Xây Dựng Kế Hoạch Giải Bài Chi Tiết và Cụ Thể

Sau khi đã hiểu rõ đề bài, sinh viên cần xây dựng kế hoạch giải bài chi tiết và cụ thể. Kế hoạch này nên bao gồm các bước cụ thể, thời gian thực hiện, nguồn lực cần thiết, và các tiêu chí đánh giá. Chia bài tập lớn thành các phần nhỏ hơn và dễ quản lý hơn. Xác định các mốc thời gian quan trọng và tuân thủ chúng một cách nghiêm ngặt. Việc có một kế hoạch rõ ràng sẽ giúp sinh viên làm việc có tổ chức, hiệu quả và tránh bị quá tải.

3.3. Sử Dụng Nguồn Tài Liệu Hóa Hữu Cơ Hiệu Quả

Việc sử dụng tài liệu hóa hữu cơ một cách hiệu quả là rất quan trọng để giải quyết bài tập lớn. Sinh viên cần biết cách tìm kiếm, đánh giá, và trích dẫn tài liệu một cách chính xác và khoa học. Sử dụng các nguồn tài liệu uy tín như sách giáo trình, tạp chí khoa học, và cơ sở dữ liệu trực tuyến. Tránh sử dụng các nguồn tài liệu không đáng tin cậy như các trang web cá nhân hoặc các bài viết không có nguồn gốc rõ ràng. Luôn ghi lại nguồn gốc của tất cả các tài liệu tham khảo để tránh đạo văn.

IV. Bí Quyết Nắm Vững Cơ Chế Phản Ứng Quan Trọng Trong Hóa Hữu Cơ

Cơ chế phản ứng là trái tim của hóa hữu cơ. Việc nắm vững cơ chế phản ứng giúp sinh viên hiểu rõ cách các phân tử tương tác với nhau, dự đoán sản phẩm, và giải thích các hiện tượng hóa học. Để nắm vững cơ chế phản ứng, sinh viên cần hiểu rõ các khái niệm cơ bản như: tác nhân electrophil, tác nhân nucleophil, các loại hiệu ứng điện tử, và các loại phản ứng cơ bản. Ngoài ra, sinh viên cần luyện tập thường xuyên, vẽ các cơ chế phản ứng, và thảo luận với giảng viên và bạn bè.

4.1. Hiểu Rõ Các Khái Niệm Cơ Bản Về Phản Ứng

Để nắm vững cơ chế phản ứng, sinh viên cần hiểu rõ các khái niệm cơ bản như: tác nhân electrophil, tác nhân nucleophil, các loại hiệu ứng điện tử (hiệu ứng cảm ứng, hiệu ứng liên hợp, hiệu ứng siêu liên hợp), và các loại phản ứng cơ bản (phản ứng cộng, phản ứng thế, phản ứng tách). Hiểu rõ các khái niệm này sẽ giúp sinh viên nhận biết các tác nhân tham gia phản ứng, dự đoán các bước trung gian, và giải thích vai trò của các hiệu ứng điện tử trong phản ứng.

4.2. Luyện Tập Vẽ và Phân Tích Cơ Chế Phản Ứng Thường Xuyên

Không có cách nào tốt hơn để nắm vững cơ chế phản ứng hơn là luyện tập thường xuyên. Vẽ cơ chế phản ứng giúp sinh viên hình dung rõ cách các phân tử tương tác với nhau, di chuyển các electron, và tạo thành các liên kết mới. Bắt đầu với các phản ứng đơn giản và dần dần chuyển sang các phản ứng phức tạp hơn. Tham khảo các tài liệu về cơ chế phản ứng để hiểu rõ các quy tắc và nguyên tắc cơ bản.

V. Ứng Dụng Thực Tiễn và Nghiên Cứu Mới Nhất Trong Hóa Hữu Cơ

Hóa hữu cơ có vai trò quan trọng trong nhiều lĩnh vực của đời sống, từ y học, dược phẩm, nông nghiệp, đến công nghiệp vật liệu và năng lượng. Việc tìm hiểu các ứng dụng thực tiễn và các nghiên cứu mới nhất trong lĩnh vực này giúp sinh viên có cái nhìn toàn diện về tiềm năng và tầm quan trọng của hóa hữu cơ. Ngoài ra, nó còn giúp sinh viên định hướng nghiên cứu và lựa chọn lĩnh vực phù hợp với sở thích và khả năng của bản thân.

5.1. Ứng Dụng Của Hóa Hữu Cơ Trong Y Học và Dược Phẩm

Hóa hữu cơ đóng vai trò quan trọng trong việc phát triển các loại thuốc mới, từ việc tổng hợp các hợp chất có hoạt tính sinh học đến việc nghiên cứu cơ chế tác dụng của thuốc. Nhiều loại thuốc quan trọng như penicillin, aspirin, và taxol đều là các hợp chất hữu cơ. Các nhà hóa học hữu cơ cũng đang nghiên cứu các phương pháp mới để đưa thuốc đến đúng vị trí cần thiết trong cơ thể, giảm thiểu tác dụng phụ và tăng hiệu quả điều trị.

5.2. Hóa Hữu Cơ và Các Vật Liệu Tiên Tiến

Nhiều loại vật liệu tiên tiến như polymer, chất bán dẫn hữu cơ, và vật liệu nano đều dựa trên các hợp chất hữu cơ. Hóa học hữu cơ đóng vai trò quan trọng trong việc thiết kế và tổng hợp các vật liệu này với các tính chất đặc biệt như độ bền cao, khả năng dẫn điện tốt, và khả năng tự lắp ráp. Các vật liệu này được sử dụng trong nhiều ứng dụng khác nhau, từ điện tử, năng lượng, đến y sinh học.

VI. Kết Luận và Hướng Phát Triển Trong Tương Lai Của Hóa Hữu Cơ

Hóa hữu cơ là một lĩnh vực khoa học rộng lớn và đang phát triển mạnh mẽ. Việc nắm vững kiến thức và kỹ năng hóa hữu cơ là rất quan trọng đối với sinh viên và các nhà nghiên cứu trong nhiều lĩnh vực khác nhau. Trong tương lai, hóa hữu cơ sẽ tiếp tục đóng vai trò quan trọng trong việc giải quyết các thách thức toàn cầu như: phát triển các nguồn năng lượng sạch, tạo ra các vật liệu mới, và điều trị các bệnh hiểm nghèo. Việc đầu tư vào nghiên cứu và phát triển trong lĩnh vực này là rất cần thiết để đảm bảo sự phát triển bền vững của xã hội.

6.1. Tầm Quan Trọng Của Việc Nắm Vững Kiến Thức Hóa Hữu Cơ

Việc nắm vững kiến thức hóa hữu cơ không chỉ giúp sinh viên hoàn thành tốt các bài tập và kỳ thi, mà còn cung cấp cho họ nền tảng vững chắc để tiếp tục học tập và nghiên cứu trong lĩnh vực này. Kiến thức hóa hữu cơ cũng rất hữu ích trong nhiều lĩnh vực khác như: y học, dược phẩm, nông nghiệp, và công nghiệp vật liệu.

6.2. Các Hướng Nghiên Cứu Tiềm Năng Trong Hóa Hữu Cơ

Trong tương lai, có nhiều hướng nghiên cứu tiềm năng trong hóa hữu cơ, bao gồm: phát triển các phương pháp tổng hợp mới, nghiên cứu các phản ứng xúc tác hữu cơ, thiết kế và tổng hợp các vật liệu thông minh, và phát triển các loại thuốc mới dựa trên các hợp chất tự nhiên. Các nhà nghiên cứu hóa hữu cơ cần tiếp tục khám phá và sáng tạo để giải quyết các thách thức toàn cầu và mang lại lợi ích cho xã hội.

Trích đoạn nội dung tài liệu

ĐẠI HỌC BÁCH KHOA HÀ NỘI VIỆN KỸ THUẬT HÓA HỌC BÀI TẬP LỚN MÔN HÓA HỮU CƠ Giảng viên hướng dẫn : TS. Nguyễn Văn Thông Sinh viên thực hiện: Nguyễn Hữu Nguyên MSSV: 20203996 Lớp Môi Trường 01 – K65 Mã lớp học 130147 Hà Nội, tháng 12 năm 2021 MỤC LỤC PHẦN 1: CƠ SỞ HÓA HỮU CƠ 1. Các trạng thái lai hoá của nguyên tử cacbon trong hợp chất hữu cơ? Cho ví dụ minh họa. Bản chất của các loại liên kết σ, π trong hợp chất hữu cơ 2.

Bản chất của hiệu ứng cảm ứng. Ảnh hưởng của nó đến tính axit-bazơ, độ bền cacbocation. Bản chất của hiệu ứng liên hợp. Ảnh hưởng của nó đến tính chất các hợp chất hữu cơ.

Bản chất của hiệu ứng siêu liên hợp. Ảnh hưởng của nó đến tính chất của các hợp chất hữu cơ. Khái niệm axit - bazơ của Bronsted và Lewis. Cho ví dụ minh hoạ.

Sắp xếp độ linh động của nguyên tử hiđro trong nhóm -OH của các hợp chất sau: CH3OH; (CH3)2CHOH; (CH3)3COH; CH3-COOH và Cl-CH2-COOH. Giải thích. Sắp xếp tính bazo của các hợp chất sau: CH3NH2; (CH3)2NH; C6H5NH2; p-O2N- C6H4-NH2; C6H5NHCH3. Giải thích.

Cơ chế phản ứng cộng hợp nucleophil vào nhóm cacbonyl. Cơ chế cộng hợp electrophil vào liên kết >C=C<. Lấy ví dụ minh họa. So sánh khả năng phản ứng thế electrophil của benzen, toluen và nitrobenzen.

Giải thích. Qui luật thế electrophil vào vòng benzen. PHẦN 2: TÍNH CHẤT HÓA HỌC 11. Khi Clo hoá n-butan (có chiếu sáng) thu được 2 dẫn xuất monoclobutan, trình bày cơ chế phản ứng và tính tỉ lệ sản phẩm biết rằng nguyên tử hydro ở cacbon bậc 2 dễ thế hơn ở cacbon bậc nhất 4 lần.

Hoá tính của propin (metylaxetylen). Giải thích tính axít của propin. Hoá tính của propilen. Qui tắc Maccopnicop và Kharat.

Giải thích. Hoá tính của 1,3-butadien. So sánh khả năng phản ứng thế SN của etyl-; vinyl- ; và allylclorua. Giải thích.

Tính chất hoá học của hợp chất amin. Phản ứng phân biệt các bậc amin. Tính chất hoá học của phenol. Hoá tính của toluen.

Hoá tính của hợp chất diazo. Hoá tính của pyrol. Giải thích tính thơm và tính axit-bazơ của pyrol. PHẦN 3: ĐIỀU CHẾ 21.

Từ metan, Clo, Na, rượu kiềm, ete khan, chất khử, H2SO4, hãy điều chế isobutylen và 2,2,4- trimetylpentan (isooctan). Từ metan, Cl2, Mg, CO2, C2H5OH, ete khan, H2O. Hãy điều chế 2-metylpropanol-2, axeton, etylaxetat. Từ etan, metan, Cl2, Na, ete khan, rượu kiềm, HCl, chất xúc tác.

Hãy điều chế polyetylen, polyisobutylen, PVC. Từ etanol, chất oxi hoá, vôi tôi xút, Br2, HBr, Na, ete khan, peoxit, rượu kiềm, H2O, hãy điều chế propan, propanol-1, propanol-2. Từ axeton, chất khử, HBr, Mg, ete khan, Br2, CO2, H2O, rượu kiềm, H2SO4. Hãy điều chế metylaxetilen, este isopropylisobutyrat.

Từ dietylmalonat , metan và các hoá chất vô cơ khác, hãy điều chế axit propionic và axit sucxinic. Từ benzen và các hoá chất vô cơ cần thiết khác điều chế các đồng phân o-, m- và p - nitrophenol. So sánh tính axit của p-nitrophenol với phenol 28. Điều chế các đồng phân của dioxybenzen từ benzen và các hoá chất vô cơ cần thiết khác 29.

Từ benzen cùng các hoá chất vô cơ khác, hãy điều chế 3 đồng phân của axit flobenzoic. Từ benzen và các hoá chất vô cơ cần thiết, hãy điều chế m-dibrombenzen; 1, 3, 5- tribrombenzen. BÀI LÀM PHẦN 1: CƠ SỞ HÓA HỮU CƠ 1. Các trạng thái lai hoá của nguyên tử cacbon trong hợp chất hữu cơ? Cho ví dụ minh họa.

Bản chất của các loại liên kết σ, π trong hợp chất hữu cơ. Nội dung lý thuyết: Thuyết lai hóa: - Định nghĩa: là sự tổ hợp tuyến tính của các orbital khác nhau để tạo thành các orbital mới gọi là orbital lai hóa. - Điều kiện để các AO có thể tham gia lai hóa là phải có mức năng lượng gần nhau, có cùng sự đốixứng. -Tính chất: • Có bao nhiêu AO tham gia lai hóa tạo ra bấy nhiêu AO lai hóa.

• Các AO lai hóa mới tạo ra có kích thước giống nhau, khác với AO thuần (s, p), AO lai hóa có một đầu (thùy) to hơn dùng để xen phủ tạo liên kết. • Các AO lai hóa có khả năng xen phủ tốt hơn AO thuần khiết, do đó tạo liên kết bền vững hơn. Khả năng xen phủ: 1 √3 Khả năng xen phủ biểu thị vùng xen phủ của 1 orbital, khả năng xen phủ càng lớn electron liên kết ở vùng xen phủ ổn định và liên kết bền hơn. Các trạng thái lai hóa của nguyên tử C trong hợp chất hữu cơ: (1) Lai hóa sp3 - Tính chất: 4 AO lai hóa sp3 phân bố trong không gian theo hình tứ diện, hướng từ tâm về đỉnh, góc liên kết tạo thành là 109,50 , AO sp3 có khả năng xen phủ là 2 trong đó AO s đóng góp 25%.

- 4 liên kết σC-H trong phân tử CH4 có độ dài liên kết bằng nhau, chúng được tạo ra bởi sự xen phủ trục giữa AO lai hóa sp3 của C và AO 1s của nguyên tử H VD: Phân tử CH4: - 4 liên kết σC-H trong phân tử CH4 có độ dài liên kết bằng nhau, chúng được tạo ra bởi sự xen phủ trục giữa AO lai hóa sp3 của C và AO 1s của nguyên tử H VD: Phân tử C2H6: Chú thích: - Cấu trúc C2H6 gồm 2 liên kết C-H và 1 liên kết C-C nằm trên một mặt phẳng, 4 liên kết C-H còn lại lần lượt hướng ra phía trước và sau mặt phẳng đó. (2) Lai hóa sp2 Hình 1. Cấu trúc không gian của C lai hóa sp2 Chú thích: - C lai hóa sp2 có 3 AO lai hóa sp2 nằm trên một mặt phẳng (sau này là mặt phẳng σ) hướng tới 3 đỉnh của hình tam giác, góc còn lại giữa các AO lai hóa là 1200. - AO p không tham gia lai hóa còn lại sẽ vuông góc với mặt phẳng chứa 3 AO lai hóa sp2.

AO p còn lại sau này sẽ nằm trên mặt phẳng π vuông góc với mặt phẳng σ. - Khả năng xen phủ của AO sp2 là 1. VD: Cấu trúc C2H4 (ethylene CH2=CH2) Hình 2. Cấu trúc orbital của phân tử C2H4 Hình 3.

Công thức phối cảnh của C2H4 Chú thích: Phân tử C2H4 gồm: - 5 liên kết σ trong đó 4 liên kết C-H được tạo ra bởi sự xen phủ trục giữa AO sp2 và AO 1s của H, liên kết C-C còn lại sinh ra bởi sự xen phủtrục giữa 2 AO lai hóa sp2. Các liên kết σ cùng nằm trên mặt phẳng σ. - 1 liên kết π C-C sinh ra bởi sự xen phủ bên giữa 2 AO thuần 2p tạo nên mặt phẳng π vuông góc với mặt phẳng σ. (3) Lai hóa sp Chú thích: - C lai hóa sp có 2 AO lai hóa sp nằm trên 1 đường thẳng tạo góc lai hóa hay góc liên kết là 1800.

- 2 AO p thuần không tham gia lai hóa vuông góc với nhau và vuông góc với đường thẳng của AO sp. 2 AO p này lần lượt sẽ tạo 2 mặt phẳng pi khác nhau và vuông góc với nhau. - Khả năng xen phủ của AO sp là 1,93, AO s đóng góp 50%. VD: Cấu trúc của C2H2 (Axetilen): Hình 5: Cấu trúc orbital phân tử C2H2 Hình 6: Công thức phối cảnh phân tử C2H2 Nhận xét: - Hàm lượng AO p càng lớn khả năng xen phủ càng hiệu quả.

AO s p sp sp2 sp3 Khả năng xen phủ 1 √3 1.99 2 (ψ) - AO s đóng góp càng nhiều độ âm điện của nguyên tử C càng tăng. Nguyên tử C lai sp3 sp2 sp hóa % AO s đóng 25 33.5 Bản chất của các loại liên kết σ, π trong hợp chất hữu cơ. (1) Liên kết σ - Định nghĩa: là liên kết hình thành do sự xen phủ của các orbital dọc theo trục liên kết. - Đặc điểm: • Liên kết σ rất bền vững do vùng xen phủ nằm trên trục liên kết.

• Là liên kết đầu tiên hình thành giữa hai nguyên tử bất kỳ, loại liên kết này đặc trưng cho hợp chất chưa liên kết đơn. • Các nguyên tử có thể quay tự do quay quanh trục liên kết tạo đồng phân cấu dạng. Sự xen phủ trục hình thành liên kết σ • Xen phủ trục tạo ra vùng xen phủ là vùng electron nằm trên đó, nằm giữa hai hạt nhân do đó electron nằm ở đây được hạt nhân hai nguyên tử hút mạnh, dẫn đến electron ổn định và liên k ết tạo thành bền vững. Hình 8: Khả năng tự do quay quanh trục của liên kết đơn (liên kết σ) • Cố định nguyên tử bên trái, xoay nguyên tử bên phải quanh trục liên kết.

Khi quay, vùng xen phủ không bị thay đổi hay phá vỡ nên liên kết vẫn ổn định. (2) Liên kết π - Là liên kết được hình thành do sự xen phủ giữa các orbital nhưng vùng xen phủ nằm ngoài trục liên kết (nằm ở trên và dưới trục liên kết) hay còn gọi là xen phủ bên. Điển hình là sự xen phủ bên của các orbital p với nhau. - Đặc điểm: • Liên kết π kém bền vững hơn liên kết σ do sự xen phủ bên kém hiệu quả.

=> Kém bền vững nên dễ tham gia phản ứng cộng để phá vỡ liên kết π hình thành liên kết σ bền vững hơn. • Hình thành sau sự hình thành của liên kết σ • Do có mặt phẳng π nên cản trở sự quay quanh trục của liên kết σ. => Điều này dẫn đến sự hình thành các đồng phân hình học cis/trans. Mặt phẳng π cản trở sự quay Đồng phân cis-trans: • Lấy mặt phẳng π làm gốc, sự sắp xếp các nhóm A và B trên hay dưới mặt phẳng sẽ cho đồng phân hình học khác nhau.

• Nếu hai nhóm A cùng ở phía dưới mặt phẳng như hình sẽ là đồng phân cis, Ngược lại là đồng phân trans. Bản chất của hiệu ứng cảm ứng. Ảnh hưởng của nó đến tính axit-bazơ, độ bền cacbocation. Định nghĩa: Do sự chênh lệch về độ âm điện (χ) của hai nguyên tử trong phân tử gây nên ảnh hưởng là hút hay đẩy electron và làm dịch chuyển electron σ trên trục liên kết σ.

- Ký hiệu: I - Chiều hiệu ứng cảm ứng là chiều chuyển dịch electron: được mô tả bằng mũi tên thẳng hướng từ phía nguyên tử có χ nhỏ hơn hướng về nguyên tử có χ lớn hơn. - Phân loại: • Hiệu ứng cảm ứng âm (-I): đặc trưng cho nhóm nguyên tử có độ âm điện lớn hút electron. • Hiệu ứng cảm ứng dương (+I): đặc trưng cho nhóm nguyên tử có khả năng đẩy electron. - Quy ước: IC-H = 0 vì chênh lệch χ của C và H xấp xỉ là 0.

VD: Phân tử propan chỉ có những liên kết C-H kém phân cực vì vậy không có sự phân cực trong phân tử nên momen lưỡng cực bằng 0.