CHƯƠNG 1. HÓA HỌC HỮU CƠ VÀ HỢP CHẤT HỮU CƠ 1. Lịch sử hóa học hữu cơ Năm 1807, Berzelius (Thụy Điển, 1779-1848) là người đầu tiên đưa ra danh từ "Hóa học hữu cơ" để chỉ ngành hóa học nghiên cứu các chất lấy ra từ cơ thể động vật và thực vật. Trong thời kì đó, một thuyết duy tâm cho rằng các chất hữu cơ hình thành trong cơ thể sinh vật là do một lực siêu hình chi phối, đó là "lực sống".Thuyết này đã kìm hãm sự phát triển của khoa học, nó hạn chế khả năng sáng tạo của con người trong việc tìm tòi, phát minh, tổng hợp ra những chất hữu cơ mới bằng phương pháp hóa học.
Friedrich Woehler (hay Friedrich Wöhler) (1800-1882) là nhà hóa học người Đức. Ông là một trong những người đi tiên phong trong việc thay đổi quan niệm của người đương thời về hóa học hữu cơ. Năm 1828, ông đã tiến hành thí nghiệm tổng hợp urea (chất có trong nước tiểu). Trong thí nghiệm này, ông đã đun nóng amoni xianat trong bình thủy tinh.
Thí nghiệm này không cần cái gọi là "lực sống" (lực mà người ta cho rằng chỉ xuất hiện ở các cơ thể sống để tạo ra các hợp chất hữu cơ). Chính vì vậy, đúng như ông nói, thí nghiệm này "không cần đến con mèo, con chó hay con lạc đà nào cả". Đây là thí nghiệm mang tính bước ngoặt, mở ra một tư tưởng mới cho hóa học hữu cơ nói riêng và hóa học nói chung, tạo một bước phát triển trong lịch sử hóa học. Và nhờ có thí nghiệm này, rất nhiều nhà hóa học tiếp bước Wöhler tiến hành tổng hợp các chất hữu cơ, trong số đó có không ít chất có ích cho con người như màu nhuộm, aspirin,.
Friedrich August Kekulé von Stradonitz (1829-1896), hay còn được biết với cái tên August Kekulé là nhà hóa học người Đức. Ông là một trong những nhà hóa học lớn của thế kỷ XIX. Ông là người có đóng góp rất quan trọng trong sự phát triển củahóa học hữu cơ. Năm 1861, ông đã đưa ra một định nghĩa rất quan trọng về hóa học hữu cơ.
Quan điểm của ông về điều đó là : Hóa học hữu cơ là sự nghiên cứu các hợp chất của cacbon (trừ các oxit, muối và một số hơp chất khác của cacbon). Ông còn nhà hóa học đã khám ra benzene, một trong những hợp chất hữu cơ quan trọng của ngành công nghiệp, và tìm ra cả thành phần và cách cấu tạo của hợp chất này. Adolph Wilhelm Hermann Kolbe (1818-1884) là nhà hóa học người Đức. Ông là học trò nổi tiếng nhất của Robert Bunsenvà Friedrich Wöhler, những nhà hóa học nổi tiếng của Đức lúc bấy giờ.
Ông nổi tiếng với thí nghiệm tổng hợp axit axetic. Chuỗi phản ứng trong thí nghiệm gồm quá trình clo hóa cacbon đisulfua thành cacbon tetrachlorua, sau đó là quá trình nhiệt phân thành tetracloretylen và clo hóa trong nước tạo thành axit tricloraxetic, và cuối cùng là phản ứng ôxy hóa khử vô cơ bằng cách điện phân tạo thành axit axetic[1]. Nhờ thí nghiệm nổi tiếng này, Kolbe đã nối tiếp bước chân của người thầy Wöhler trong việc thay đổi suy nghĩ của người thời đó về các hợp chất hữu cơ cũng như hóa học hữu cơ. Ngoài ý nghĩa mang tính lịch sử, Kolbe đã giúp chúng ta tổng hợp được một trong hợp chất hữu cơ được Tieu luan ứng dụng nhiều nhất.
Với axit axetic, chúng ta có thể sản xuất este, làm dung môi, sản xuất giấm và rất nhiều ứng dụng khác. Hợp chất hữu cơ Các hợp chất hữu cơ (hay organic compound), là một lớp lớn của các hợp chất hóa học mà các phân tử của chúng có chứa cacbon. Các hợp chất hữu cơ có thể có nguồn gốc từ tự nhiên hoặc do các phản ứng nhân tạo. Sự phân chia giữa hợp chất hữu cơ và hợp chất vô cơ mang tính tùy ý có nguyên nhân lịch sử; tuy nhiên, nói chung thì các hợp chất hữu cơ được định nghĩa như là các hợp chất có liên kết cacbon-hiđrô, và các hợp chất vô cơ là những hợp chất còn lại.
Vì thế acid cacbonic được coi là hợp chất vô cơ, trong khi acid formic là hợp chất hữu cơ, mặc dù đôi khi người ta vẫn gọi nó là "acid cacbonous" và anhydrit của nó, cacbon monoxít, là một chất vô cơ. Đặc điểm Chất hữu cơ thường tồn tại dưới dạng hỗn hợp, khoa học hiện đại đã phát triển nhiều phương pháp để đánh giá độ tinh sạch, đặc biệt quan trọng phải kể đến là kỹ thuật sắc ký như sắc ký lỏng hiệu năng cao (HPLC) và sắc ký khí (GC). Bên cạnh đó là các phương pháp thông thường để tách chiết như chưng cất, kết tinh, và chiết bằng dung môi. Các hợp chất hữu cơ thông thường được định danh bằng các thí nghiệm hóa học, thường được gọi là "phương pháp ướt" (dùng nhiều các thuốc thử để định tính trong dung dịch).
Tuy vậy các phương pháp đó đã dần được thay thế bằng các phương pháp quang phổ hay các máy phân tích chuyên sâu. Các phương pháp phân tích sau: Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR) là kỹ thuật được dùng phổ biến nhất, phương pháp này cho phép đọc các thông tin tính hiệu từ các nguyên tử và cấu trúc lập thể từ đó chuyển chúng thành các phổ tương quan. Nguyên tắc của phương pháp dựa vào sự hiện diện của các đồng vị tự nhiên của hydro và carbon, từ đó mà có phổ NMR của 1H và 13C. Phương pháp phân tích cơ bản: phương pháp này phá hủy toàn phân tử hữu cơ và từ đó xác định thành phần nguyên tố của toàn phân tử.
Đây là phương pháp sơ khai nhất làm nền tảng cho phương pháp khối phổ. Phương pháp khối phổ cho thấy phân tử khối của một hợp chất hữu cơ đầy đủ, cùng với các mảnh phân tử bị vỡ ra từ sự bắn phá của các điện tử, từ đó có thể xác định các cấu trúc của nó. Các máy khối phổ có độ phân giải cao có thể ác định được chính xác cấu trúc thực tế của phân tử hữu cơ và được dùng để thay thế cho phương pháp phân tích cơ bản. Trước đây, phương pháp khố phổ có một số hạn chế là không thể ghi nhận sự hiện diện của các mảnh trung hòa về điện, tuy vậy sự phát triển của kỹ thuật ion hóa đã cho phép nhận diện "thông số khối lượng" của hầu hết các hợp chất hữu cơ.
Tieu luan Tinh thể học là phương pháp chắc chắn để xác định cấu trúc hình học của phân tử, điều kiện để xác định hợp chất khi cô lập được các tinh thể đơn của hợp chất, và tinh thể này phải đại diện được cho mẫu. Một phần mềm tự động hóa cao cho phép xác định cấu trúc của tinh thể thu được sau đó rà soát ngân hàng dữ liệu các hợp chất hữu cơ trong vài giờ để cho ra được hình thái tinh thể trùng khớp. Các phương pháp quang phổ truyền thống như phổ hồng ngoại (IR), máy đo độ quay cực, phổ tử ngoại khả kiến (UV/VIS) tuy chỉ cung cấp những thông tin tương đối kém đặc hiệu về cấu trúc của hợp chất hữu cơ nhưng vẫn còn được sử dụng khá phổ biến để phân loại và nhận danh các hợp chất hữu cơ. Tính chất vật lý của hợp chất hữu cơ Tính chất vật lý của các hợp chất hữu cơ thường bao gồm định tính và định lượng.
Các thông số cho quá trình định lượng bao gồm điểm nóng chảy, điểm sôi, và chỉ số khúc xạ. Định tính bao gồm nhận biết về mùi, độ đồng nhất, độ tan, và màu sắc. Điểm nóng chảy và điểm sôi Hợp chất hữu cơ rất dễ nóng chảy hay sôi. Trước đây, điểm nóng chảy và điểm sôi cung cấp những thông tin cơ bản về độ tinh khiết và định danh sơ lược các hợp chất hữu cơ.
Chúng có mối tương quan với tính phân cực của phân tử và khối lượng phân tử. Vài chất hữu cơ, đặc biệt là các hợp chất đối xứng dễ bay hơi hơn là tan chảy. Các chất hữu cơ thường không ổn định ở nhiệt độ trên 300 °C, nói cách khác, chúng dễ bị phân hủy khi vượt quá nhiệt độ trên, mặc dù có một số ngoại lệ. Độ hòa tan Chất hữu cơ không phân cực có xu hướng kỵ nước, nghĩa là chúng ít tan trong nước và tan nhiều trong các dung môi hữu cơ khác.
Có một vài ngoại lệ với một số chất hữu cơ có trọng lượng phân tử thấp như rượu, amine, và acid carboxylic nhờ các liên kết hidro. Các chất hữu cơ thường dễ tan trong dung môi hữu cơ. Dung môi có thể là ether tinh khiết hay rượu ethanol, hay hỗn hợp, cũng có thể là các dung môi thân dầu như ether dầu hỏa hoặc các dung môi có vòng benzen khác chưng cất phân đoạn và tinh chế lại từ dầu hỏa. Độ hòa tan trong các dung môi khác nhau tùy thuộc vào loại dung môi và các nhóm chức hiện diện.
Tính chất ở thể rắn Các tính chất đặc biệt khác nhau của tinh thể phân tử và polyme hữu cơ với các hệ liên hợp được quan tâm tùy thuộc vào các ứng dụng, ví dụ: cơ nhiệt và cơ điện như tính áp điện, tính dẫn điện (xem polyme dẫn điện và chất bán dẫn hữu cơ) và tính chất quang điện (ví dụ: quang học phi tuyến tính). Vì lý do lịch sử, các tính chất như vậy chủ yếu là chủ đề của các lĩnh vực khoa học polyme và khoa học vật liệu. Tính chất hóa học của hợp chất hữu cơ Có thể phân loại và sắp xếp các hợp chất hữu cơ thành những dãy đồng đẳng (có cấu tạo và tính chất hoá học tương tự). Hiện tượng đồng phân rất phổ biến đối với các hợp chất hữu cơ, nhưng rất hiếm đối với các hợp chất vô cơ.
Tốc độ phản ứng của các hợp chất hữu cơ thường chậm so với hợp chất vô cơ và không hoàn toàn theo một hướng nhất định. Phân loại các hợp chất hữu cơ. Có nhiều các phân loại hợp chất hữu cơ tuy nhiên người ta thường dùng cách phân loại theo nguyên tố tạo nên hợp chất hữu cơ. Vì vậy chia làm hai nhóm chính: hidrocacbon và dẫn xuất hidrocacbon.
Hidrcacbon Hidrocacbon là loại hợp chất hữu cơ đơn giản nhất, trong thành phần phân tử chỉ chứa hai nguyên tố là cacbon và hidro. Hidrocacbon mạch hở: + Hidrocacbon no: Ankan. + Hidrocacbon không no có mô ̣t nối đôi: Anken. + Hidrcacbon không no có hai nối đôi: Ankadien.
Hidrocacbon mạch vòng: + Hidrocacbon no: xicloankan. + Hidrocacbon mạch vòng thơm: Aren. Dẫn xuất của hidrocacbon Dẫn xuất của hidrocacbon là những hợp chất mà trong phân tử ngoài C, H ra còn có mô ̣t số hay nhiều nguyên tố khác như O, N, S, halogen, .