Thực hiện phản ứng ghép cặp C-C giữa 2'-hydroxyacetophenone và các dẫn xuất của methoxybenzaldehyde

• Tác giả: Trương Mỹ Quỳnh
• Người hướng dẫn: TS. Hoàng Minh Hảo
• Trường học: Trường Đại Học Sư Phạm Kỹ Thuật Thành Phố Hồ Chí Minh
• Chuyên ngành: Hóa Hữu Cơ
• Đề tài: Tổng Hợp Dẫn Xuất Chalcone Từ Hydroxyacetophenone Và Methoxybenzaldehyde
• Loại tài liệu: Đồ Án Tốt Nghiệp
• Năm xuất bản: 2022
• Địa điểm: Thành phố Hồ Chí Minh

• TÓM TẮT LUẬN VĂN
• LỜI CẢM ƠN
• LỜI CAM ĐOAN
• 1. CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN
• 1.1. Tổng quan về Chalcone
• 1.1.1. Giới thiệu chalcone
• 1.1.2. Tính chất vật lý và hóa học
• 1.1.3. Hoạt tính sinh học
• 1.2. Phương pháp tổng hợp chalcone
• 1.2.1. Phương pháp ngưng tụ Claisen – Schmidt
• 1.2.1.1. Phản ứng Claisen-Schmidt với xúc tác base
• 1.2.1.2. Phản ứng Claisen-Schmidt với xúc tác acid
• 1.2.2. Phương pháp tổng hợp chalcone dưới sự hỗ trợ của vi sóng
• 1.2.3. Phương pháp tổng hợp chalcone trong điều kiện phi dung môi, dưới sự hỗ trợ của vi sóng và xúc tác đất sét
• 1.3. Microwave trong tổng hợp hữu cơ
• 1.3.1. Giới thiệu vi sóng
• 1.3.2. Cơ chế gia nhiệt
• 1.3.2.1. Cơ chế phân cực hóa lưỡng cực
• 1.3.2.2. Cơ chế dẫn
• 1.3.3. Tổng hợp hữu cơ dưới điều kiện vi sóng
• 2. CHƯƠNG 2: THỰC NGHIỆM VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU
• 2.1. Nguyên liệu, dụng cụ và thiết bị
• 2.2. Phương pháp nghiên cứu
• 3. CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ BÀN LUẬN
• 3.1. Kết quả tổng hợp các dẫn xuất chalcone và flavanone
• 3.2. Đề xuất cơ chế tổng hợp các dẫn xuất chalcone
• 3.2.1. Cơ chế tổng hợp MQ01, MQ02, MQ04
• KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ
• TÀI LIỆU THAM KHẢO

I. Tổng quan về dẫn xuất chalcone từ hydroxyacetophenone

Dẫn xuất chalcone là một nhóm hợp chất hữu cơ quan trọng, được biết đến với nhiều hoạt tính sinh học. Chúng được tổng hợp từ các tiền chất như hydroxyacetophenone và methoxybenzaldehyde. Chalcone có cấu trúc hóa học đặc trưng, bao gồm hai vòng thơm liên kết với nhau qua cầu nối ba carbon. Việc nghiên cứu và tổng hợp các dẫn xuất chalcone không chỉ giúp mở rộng kho tàng hóa học mà còn mang lại nhiều ứng dụng trong y học và công nghiệp.

1.1. Tính chất và hoạt tính sinh học của chalcone

Chalcone thể hiện nhiều hoạt tính sinh học như kháng vi khuẩn, chống oxy hóa và chống ung thư. Các nghiên cứu cho thấy rằng cấu trúc của chalcone ảnh hưởng lớn đến hoạt tính sinh học của chúng, mở ra hướng nghiên cứu mới trong việc phát triển thuốc.

1.2. Ứng dụng của chalcone trong y học

Dẫn xuất chalcone được sử dụng rộng rãi trong y học nhờ vào khả năng chống viêm và kháng khuẩn. Nhiều nghiên cứu đã chỉ ra rằng các hợp chất này có thể được phát triển thành thuốc điều trị hiệu quả cho nhiều bệnh lý.

II. Thách thức trong tổng hợp dẫn xuất chalcone

Mặc dù có nhiều phương pháp tổng hợp dẫn xuất chalcone, nhưng vẫn tồn tại nhiều thách thức. Việc sử dụng các chất xúc tác không thân thiện với môi trường và thời gian phản ứng kéo dài là những vấn đề cần được giải quyết. Hơn nữa, hiệu suất tổng hợp thường không cao do sự hình thành sản phẩm phụ.

2.1. Vấn đề về môi trường trong tổng hợp

Nhiều phương pháp tổng hợp chalcone hiện tại sử dụng dung môi hữu cơ và chất xúc tác độc hại, gây ảnh hưởng tiêu cực đến môi trường. Do đó, việc phát triển các phương pháp tổng hợp thân thiện với môi trường là rất cần thiết.

2.2. Hiệu suất và chất lượng sản phẩm

Hiệu suất tổng hợp chalcone thường không đạt yêu cầu do sự cạnh tranh giữa các phản ứng và sự hình thành sản phẩm phụ. Cần có các nghiên cứu để tối ưu hóa quy trình tổng hợp nhằm nâng cao chất lượng sản phẩm.

III. Phương pháp tổng hợp chalcone hiệu quả

Có nhiều phương pháp tổng hợp dẫn xuất chalcone, trong đó phương pháp ngưng tụ Claisen-Schmidt được sử dụng phổ biến nhất. Phương pháp này cho phép tổng hợp chalcone từ hydroxyacetophenone và methoxybenzaldehyde một cách hiệu quả và đơn giản.

3.1. Phương pháp ngưng tụ Claisen Schmidt

Phương pháp ngưng tụ Claisen-Schmidt là phản ứng giữa aldehyde và ketone, tạo ra chalcone. Phương pháp này có thể được thực hiện dưới sự xúc tác của acid hoặc base, tùy thuộc vào điều kiện phản ứng.

3.2. Tổng hợp chalcone bằng vi sóng

Sử dụng vi sóng trong tổng hợp chalcone giúp rút ngắn thời gian phản ứng và tăng hiệu suất. Nhiều nghiên cứu đã chứng minh rằng phương pháp này mang lại kết quả tốt hơn so với các phương pháp truyền thống.

IV. Ứng dụng thực tiễn của dẫn xuất chalcone

Dẫn xuất chalcone có nhiều ứng dụng trong lĩnh vực dược phẩm và công nghiệp thực phẩm. Chúng được sử dụng để phát triển các loại thuốc mới và cải thiện chất lượng sản phẩm thực phẩm nhờ vào tính chất chống oxy hóa và kháng vi khuẩn.

4.1. Ứng dụng trong phát triển thuốc

Nhiều nghiên cứu đã chỉ ra rằng các dẫn xuất chalcone có thể được phát triển thành thuốc điều trị hiệu quả cho nhiều bệnh lý, bao gồm ung thư và bệnh tiểu đường.

4.2. Ứng dụng trong công nghiệp thực phẩm

Chalcone được sử dụng như một chất bảo quản tự nhiên trong thực phẩm nhờ vào khả năng chống oxy hóa và kháng khuẩn, giúp kéo dài thời gian bảo quản sản phẩm.

V. Kết luận và triển vọng nghiên cứu chalcone

Nghiên cứu về dẫn xuất chalcone từ hydroxyacetophenone và methoxybenzaldehyde không chỉ mở ra hướng đi mới trong hóa học hữu cơ mà còn góp phần vào việc phát triển các sản phẩm thân thiện với môi trường. Tương lai của nghiên cứu này hứa hẹn sẽ mang lại nhiều ứng dụng thực tiễn trong y học và công nghiệp.

5.1. Tương lai của nghiên cứu chalcone

Nghiên cứu về chalcone sẽ tiếp tục phát triển với các phương pháp tổng hợp mới, thân thiện với môi trường. Điều này không chỉ giúp nâng cao hiệu suất tổng hợp mà còn giảm thiểu tác động tiêu cực đến môi trường.

5.2. Khuyến nghị cho nghiên cứu tiếp theo

Cần có thêm nhiều nghiên cứu để tối ưu hóa quy trình tổng hợp chalcone, đồng thời đánh giá hoạt tính sinh học của các dẫn xuất mới nhằm phát triển các sản phẩm dược phẩm hiệu quả hơn.