BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP.HÒ CHÍ MINH œs£kÌgœ› KHÓA LUẬN TÓT NGHIỆP CỬ NHÂN HÓA HỌC Chuyên ngành: Hóa hữu cơ ĐÈTÀI: GÓP PHÀN NGHIÊN CỨU THÀNH PHAN HOÁ HỌC DAY MUOP DANG (MOMORDICA CHARANTIA L.) Người hướng dẫn Khoa học: ThS. PHUNG VAN TRUNG PGS. NGUYÊN NGỌC HẠNH Người thực hiện: NGUYEN TAN PHÁT THANH PHO HO CHi MINH 2010 BO GIAO ĐỤC VÀ DAO TẠO LÁT HC SU PHAM EP.I1O CHE VIINH Œ#ÍLL] ke) KHÓA LUẬN TÓT NGHIỆP CU NHÂN HÓA HỌC Chuyển ngành: Hóa hữu cơ (MOMORDICA CHARANTIA L.) Người hướng dẫn Khoa học: ThS. PHUNG VAN TRUNG PGS.
NGUYEN NGOC HANH _ THU VIEN ` Ngườihựchiện: hal hieMiNe THÀNH PHO HO CHÍ MINH 2010 GÓP PHAN NGHIÊN CỨU THANH PHAN HÓA HỌC CUA DAY MUGP DANG (MOMORDICA CHARANTIA L.) NHAN XET CUA GV “. **«« *6*#1999999416 949494969649 699661 69919696969 6969696969996 9696969961499 ESSE ES SCRE TO TO Cee eee ee SCORE EHH EEE ETE .À EEE EOE ^^ 2 2 ^^ ee ee tee eed Doo oe Pee eee Pee PPP PPP eR PPR RPP RRR EPR RRR ERR RRR ERR ERR EERE RSS SEE EEE EEE EEE EEE ETE ERR 44496, OTERO HOOT Pee eee eee eee eee eee ree CCE DIPLO eee eee eee PPP PER ERR EER ERR ERR ERR EER RR ^^ 2 ^^ ^^ 2a SORE EEE `“. eee OEE EEE EEE EEE EEE TEESE ETT CCH 6169699169699 ee eee eee eee eee (Dea R RRR RRR EER RRR ERR RRR ERR ERR ERR RRR EER ERR EERE REESE REESE RASS TROP ee eee eee RRR ERR RRR ERR RRR RR RER REE ERR RRR RRR RRR RRR EERE REESE TROP PRP RRR PEER RRR ERR RRR ERR RRR EERE RRR RRR RRR EERE TROP eee eee eR RRR ERR ERR ERR RRR ER RRR EERE RRR RRR RRR R RRR EERE EES LPRoa RRR RRR REE RRR EERE ERR ERR RRR RRR ERR EERE REESE RRR RARE (PoP eRe eee eee eee RRR ERR EERE RRR RRR REESE REESE 0V V6 6$ 69960 VQ ee GV. StTH NGL YEN TAN PHAT GOP PHAN NGHIÊN CUU THÀNH PHÁN HOA HỌC CUA DAY MUOP DANG (MOMORDICA CHARANTIA L.) LOI CAM ON Luận văn này được thực hiện tại phòng Hóa Học Các Hợp Chat Thiên Nhiên — Vién Công Nghệ Hóa Học - Vién Khoa học và Công Nghệ Việt Nam: số | Mạc Dinh Chi, phường Bên Nghẻ, quan 1.
tp Hỗ Chi Minh: năm 2010 TY: `. 4 Vai tam lòng tran trọng và biết ơn sâu sắc, em xin gửi lời cảm ơn đên: PGS. Nguyễn Ngọc Hanh Nguyên Phó Viện Trưởng Viện Công Nghệ Hóa Học - Viện Khoa học và Công Nghệ Việt Nam. Có đã truyền dat cho em những kiến thức chuyên môn, luôn động viên và luôn tạo điều kiện tốt nhất dé em hoàn thành khóa luận.
Phùng Van Trung Phó Trưởng phòng Hóa Học Các Hợp Chất Thiên Nhiên Thay da truyền dat cho em kiến thức chuyén môn, tận tình hướng dan kỳ thuật cũng nue những kinh nghiệm hết site quỷ báu và đẩy tâm huyết trong suốt quả trình thưc hiện luận van. Các anh chị và các bạn thực hiện dé tài luận văn tại phỏng Hoá Học Các Hợp Chất Thiên Nhiễn, năm 2010 đã giúp đỡ em trong suốt quá trình học tập. Quỷ thay cô Ban Giám Hiệu trưởng Đại Học Sư Phạm TP.HCM, Ban chủ nhiệm Khoa Khoa Héa-Té Hóa Hữu Cơ, cùng tất cả quỷ thây cô giáo đã trang bị cho em những kiển thức nên tảng vững chắc trong suốt thời gian học tại trưởng, niên khỏa 2006-2010 Cuối cùng con rất cảm ơn gia đình đã giúp đỡ, động viên, tạo mọi điều kiện từ vật chất đến tinh thân cho con học tập, nghiên cứu và hoàn thành luận van này TP. Hỏ Chi Minh, thang 0S, năm 2010.
NGUYEN TAN PHÁT XITH NóI TÊN TAN PHAT GOP PHAN NGHIÊN CUU THÀNH PHÁN HOA HOC CUA DAY MUGP DANG (MOMORDICA CHARANTIA L.) MUC LUC 3m Trang LOI CẢM ON MUC LUC 3 DANH MỤC CÁC KY HIỆU, CHU VIET TAT 6 DANH MUC CAC BANG § DANH MỤC CÁC HINH 9 DANH MỤC CÁC SƠ ĐỎ, ĐỎ THỊ 10 MO BAU 1. ĐẠI CUONG VE DAY MUGP DANG 13 1. MO TẢ DAY 13 I.2, PHAN BO VÀ SINH THAI 16 1. Y HỌC DAN GIAN CUA DAY MƯỚP DANG 16 113.
CAC NGHIEN CUU VE MUGP DANG 18 12. THÀNH PHAN HOA HỌC 18 1. TÁC DUNG DƯỢC LY 20 1. Trong nước Ps| 1.
Một số hoạt chat da phân lập từ Mướp Dang 22 1.1, MỘT SỐ TRITERPENE GLYCOSIDE CÓ TRONG DAY MƯỚP DANG 26 SITH NGUYEN TAN PHAT GOP PHAN NGHIÊN CỨU THÁNH PHAN HOA HOC CUA DAY MUOP DANG (MOMORDICA CHARANTIA L) 1. Cae triterpene glycoside được cô lập từ hat Mướp Dang 26 1. Cac triterpene glycoside được cô lập tử trải Mướp Đắng 28 1. Cae triterpene glycoside được cô lập từ lá và dây Mướp Dang 33 2.
NGUYEN LIEU VA THIẾT BỊ 2. ĐỊNH TINH CAC HOP CHAT HỮU CƠ TRONG TRAI MƯỚP DANG 41 3. KHAO SÁT SỰ HIỆN DIEN CUA CÁC HOP CHAT ALKALOID 41 3. Thuốc thir alkaloid 4l 3.
Định tính alkaloid 41 3. KHẢO SAT SỰ HIEN DIEN CUA CÁC HOP CHAT FLAVONOID 4] 3. Thuốc thử flavonoid 41 3. Định tinh flavonoid 42 3.
KHAO SÁT SỰ HIỆN DIEN CUA CÁC HỢP CHAT STEROL 42 3. Thuốc thử sterol 42 3.2, Dinh tính sterol 42 3. KHAO SAT SỰ HIỆN DIEN CUA CÁC HOP CHAT SAPONIN 43 3. Thudc thử saponin 43 3.
Định tinh saponin 44 3. KHAO SÁT SỰ HIỆN DIỆN CUA CÁC HOP CHAT DUONG KHỨ 44 3. KHAO SÁT SU HIỆN DIEN CUA CAC HOP CHAT TANIN 44 3. Thuốc thử tanin 44 3.2, Định tính tanin 45 3.
KHAO SÁT SU HIỆN DIEN CUA CÁC HOP CHAT GLYCOSIDE 45 3.1, Thuốc thử glycoside 45 3.2, Định tinh glycoside 45 SITH NGt TÊN TAN PHAT GOP PHAN NGHIÊN CỨU THANH PHAN HOA HOC CUA DAY MUOP DANG (MOMORDICA CHARANTIA L ) 3.CO LAP VA TINH CHẾ 48 3.1, Phương pháp 50 3. KET QUA VA THAO LUAN 4. ĐỊNH TINH CÁC HOP CHAT HỮU CO TRONG DAY MUOP DANG 33 4. KET LUẬN VA KIÊN NGHỊ 5.CAC KET QUA DAT DUOC 72 5.
KIEN NGHỊ 72 TÀI LIEU THAM KHAO 73 PHU LUC 77 STH. NGUYEN TAN PHAT GÓP PHAN NGHIÊN CUU THANH PHAN HÓA HOC CUA DAY MUOP DANG (MOMORDICA CHARANTIA L.) DANH MỤC CAC KÝ HIEU, CHỮ VIET TAT px mm— = : m ——m— ——m— SUTH NGUYEN TAN PHAT GOP PHAN NGHIÊN CUU THANH PHAN HOA HOC CUA DAY MUOP DANG (MOMORDICA CHARANTIA L.) Parts per million Retention factor Triplet Thin Layer Chromatography Ultra Violet Chemical shift GÓP PHAN NGHIÊN CUU THÁNH PHAN HOA HỌC CUA DAY MUOP DANG (MOMORDICA CHARANTIA L ) DANH MUC CAC BANG BANG TRANG Bang 3.1: Kết qua sắc ky cột thường cao MCPE 50 Bang 4. Kết quá định tính các hợp chat hữu cơ trong dây Mudp ding 53 Bang 4.3: Dữ liệu phố ‘H-NMR, "C-NMR; DEPT va HMBC của MCPEI 56 Bang 4.4: Dữ liệu pho H-NMR, "C-NMR , COSY va HSQC của MCPEI 58 Bang 4.5: Dữ liệu pho 'ÌC-NMR va DEPT của MCPEI 60 Bang 4.6: So sánh dữ liệu phỏ "C-NMR của MCPEI với tài liệu tham khao — 6Ì Bang 4.7: Dữ liệu phd H-NMR, "C-NMR va HMBC của MCPE3 a Bang 4.8: Dữ liệu phổ "H-NMR, "C-NMR, COSY va HSQC của MCPE3 66 Bang 4.9: So sánh dữ liệu phổ "C-NMR của MCPE3 với tải liệu tham khảo 69 ele SITH NGUYEN TAN PHAT GOP PHÁN NGHIÊN CỨU THÀNH PHAN HÓA HOC CUA DAY MUOP DANG (MOMORDICA CHARANTIA L) DANH MỤC CÁC HÌNH HÌNH TRANG Hình 1. abbreviata Ser 13 Hinh |.3: Dây Mướp ding l4 Hinh I.4: Hạt Mướp dang is Hình 1.S: Hoa Mướp đẳng 15 Hình 1.6: Trái Mướp ding IS Hinh |.7: Mướp dang tròng ở Trung tâm Nghiên cứu và Phát triển Dược liệu miễn Trung (Phú Yên) 15 Hình 1.8: Tra Mướp đẳng của Viện Dược Liệu 21 Hinh 2.9: Dây Mướp đẳng được sấy trên sàn máy sấy 38 Hình 3.10: Sắc ký cột thường 49 Hình 3.11: Sắc ký bản mỏng 49 Hình 4.12: Kết quả khảo sát Alkaloid 54 Hinh 4.13: Két qua khao sat Sterol s4 Hinh 4,14: Kết quả khảo sat Saponin 54 Hinh 4.15: Kết qua khảo sát Tanin 54 Hình 4.16: Kết qua khảo sát Glycoside 54 NITH NGL TÊN TAN PHAT GOP PHÁN NGHIÊN CỨU THANH PHAN HOA HOC CUA DAY MUOP DANG (MOMORDICA CHARANTIA L) DANH MUC CAC SO DO SO DO TRANG Sơ đỏ 3.1: Quy trình chiết xuất cao 47 Sơ đỏ 3.2: Quy trinh cô lập vả tỉnh chế các hợp chất 49 œ====—=ï=ễEẺÃẼÃẼÃẼïẼ.aaaaaá{¡` a5 §SITH NGUYÊN TAN PHAT GOP PHAN NGHIÊN CUU THANH PHAN HÓA HOC CUA DAY MƯỚP DANG (MOMORDICA CHARANTIA L) MO DAU Hiện nay, bệnh đái tháo đường là một trong các bệnh mãn tinh, gây tử vong cao, đứng hàng thứ ba trên thẻ giới sau bệnh tím mạch vả ung thư.
Đái tháo đường ngày trở nên lả van dé lớn đối với giới y khoa cũng như đối với cộng đồng. Vi vậy, đôi hói phải tìm ra các loại thuốc hiệu quả đối với bệnh đái tháo đường. Theo kinh nghiệm dan gian, có khá nhiều dược liệu được dùng lam thuốc cho bệnh đái tháo đường. Trong đó, được dùng khá phỏ biến là Mướp đẳng.
Mướp dang hay còn gọi là khổ qua (Momordica charantia L., thuộc họ Bau bí - Cucurbitaceae) được dùng làm thức ăn phỏ biến. Trái Mướp đẳng có vị dang, tinh hàn nên trong dan gian thường dùng để trị các bệnh mụn nhọt, giải nhiệt, sáng mắt, giám đau. Khoa học ngày nay đã chứng minh địch chiết từ trái Mướp dang có kha nang ức chế khỏi u, có tác dụng hỗ trợ men gan. đặc biệt điều trị bệnh đái tháo đường.
Bên cạnh đó, nhiều nghiên cứu trên thé giới cũng chứng minh rằng trong dây Mướp đăng cũng có nhiều thành phần hoá học quan trọng. Tuy nhiên, các nghiên cứu trong nước đối với dây Mướp đẳng cũng còn hạn chế. Chúng tôi tiến hành thực hiện dé tai: “Góp phần nghiên cứu thành phần hóa học của dây Mướp đắng (Momordica charantia L.)” để góp phần nghiên cứu thành phần hoá học của dây Mướp Đắng, làm cơ sở cho các việc nghiên cứu được tính của các hợp chat cô lập từ Mướp Dang. Trong luận văn này, chúng tôi trình bày một số kết quả chiết tách, cô lập các hoạt chất cũng như việc xác định cấu trúc các hoạt chất cô lập được, góp phân làm sáng tỏ thêm thành phan hóa học của dây Mướp dang.
GOP PHÁN NGHIÊN CUU THANH PHAN HOA HOC CUA DAY MUOP DANG (MOMORDICA CHARANTIA L) CHUONG 1: TONG QUAN Nene errr SITH NGUYEN TAN PHAT GÓP PHAN NGHIÊN CUU THÀNH PHAN HOA HOC CUA DAY MUOP DANG (MOMORDICA CHARANTIA L ) 1. DAI CUONG VE DAY MUOP DANG 1. MÔ TA DAY 1. Khái quát Tên khoa học: Momordica charantia L.
Họ: Bau bí (Cucurbitaceae) rén nước ngoài: Bitter melon, bitter gourd (Anh), bitter apple, wild cucumber. bitter cucumber, ampalaya (Philipines), balsam pear (Mỹ), karela (An Độ). | {13, Tên Việt Nam: Khê qua, Mướp đăng, Lương qua, Cam lệ chi. Ngoài ra nó còn có nhiều tên khác như: Mướp mủ, chua hao, dưa mát, hồng cô nương.
hồng đương, bè dat, lại qua ''!, Hiện nay.