Lê thiên bảo long tổng hợp và đánh giá tác dụng ức chế acetylcholinesterase của một số dẫn chất thơm mới mang khung 2 5 pyridin2 yl 1h tetrazol 1 ylacetamid

Nghiên cứu tổng hợp, đánh giá tác dụng ức chế acetylcholinesterase của dẫn chất thơm mới chứa khung tetrazol. Tiềm năng ứng dụng trong điều trị bệnh Alzheimer.

Chuyên ngành

Dược sĩ

Người đăng

Ẩn danh

Thể loại

Khóa luận tốt nghiệp

2024

82
2
0

Phí lưu trữ

30 Point

Mục lục chi tiết

LỜI CẢM ƠN

1. CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN

1.1. Bệnh Alzheimer và giả thuyết cholinergic trong bệnh Alzheimer

1.1.1. Giới thiệu về bệnh Alzheimer

1.1.2. Giả thuyết cholinergic trong bệnh Alzheimer

1.1.2.1. Acetylcholin và hệ dẫn truyền cholinergic

1.2. Tổng quan về acetylcholinesterase (AChE)

1.2.1. Giới thiệu về acetylcholinesterase

1.2.2. Cấu trúc của acetylcholinesterase

1.3. Nguyên liệu, thiết bị, nội dung và phương pháp nghiên cứu

1.3.1. Nguyên liệu và thiết bị nghiên cứu

1.3.2. Nội dung nghiên cứu

1.3.3. Phương pháp nghiên cứu

1.4. Thực nghiệm và kết quả nghiên cứu

1.4.1. Tổng hợp hóa học

1.4.2. Thử độ tinh khiết

1.4.3. Khẳng định cấu trúc

1.4.4. Hoạt tính sinh học

1.5. Kết luận và kiến nghị

TÀI LIỆU THAM KHẢO

PHỤ LỤC

Tóm tắt

I. Alzheimer Tổng Quan Bệnh Tác Dụng AChE 55 ký tự

Bệnh Alzheimer (AD) là một bệnh thoái hóa thần kinh mãn tính, không hồi phục, gây ra các triệu chứng như mất trí nhớ, rối loạn nhận thức và hành vi. Đây là nguyên nhân hàng đầu gây ra hội chứng sa sút trí tuệ, chiếm khoảng 60-80% tổng số trường hợp. Theo báo cáo năm 2023 của ADI, số người mắc sa sút trí tuệ trên toàn cầu năm 2019 là hơn 55 triệu người và dự kiến sẽ tăng lên 139 triệu vào năm 2050 do tình trạng già hóa dân số. Chi phí liên quan đến điều trị cũng dự kiến tăng gấp đôi từ 1300 tỷ đô năm 2019 lên 2800 tỷ đô vào năm 2030. Tại Việt Nam, ước tính có khoảng 660,000 người mắc bệnh sa sút trí tuệ vào năm 2015, và dự kiến tăng lên 1,2 triệu người vào năm 2030. Cơ chế bệnh sinh của Alzheimer hiện vẫn còn là một ẩn số, gây khó khăn cho việc phòng ngừa và điều trị.

1.1. Alzheimer Dấu ấn sinh học và cơ chế bệnh sinh

Hai dấu ấn sinh học quan trọng của AD là sự tích lũy peptid amyloid beta (Aβ) trong các mảng bám và sự tăng phosphoryl hóa của protein tau trong đám rối sợi thần kinh (NFTs). Bên cạnh đó, AD còn đặc trưng bởi nồng độ thấp các chất dẫn truyền thần kinh acetylcholin (ACh), sự mất các sợi cholinergic, nhiễm độc thần kinh, tăng các yếu tố stress oxy hóa, viêm thần kinh mãn tính, rối loạn cân bằng kim loại. Các giả thuyết về cơ chế bệnh sinh bao gồm: giả thuyết cholinergic, giả thuyết mảng bám amyloid, giả thuyết ion kim loại, giả thuyết tau, giả thuyết lysosome. Các nhà khoa học đã cố gắng tìm hiểu và phát triển nhằm tìm kiếm các phương pháp tiềm năng để can thiệp, ngăn chặn và điều trị hiệu quả AD.

1.2. Acetylcholinesterase AChE trong bệnh Alzheimer

Sự suy giảm khả năng học tập và trí nhớ trong AD chủ yếu do giảm chất dẫn truyền thần kinh acetylcholin và rối loạn dẫn truyền hệ cholinergic. Do đó, nhiều chiến lược điều trị đã được nghiên cứu nhằm làm chậm sự tiến triển các triệu chứng của AD đồng thời khôi phục nồng độ ACh trong khe synap và dẫn truyền cholinergic. Trong đó, AChE thường được chọn làm mục tiêu của các phương pháp trị liệu với mục đích ức chế hoạt động của AChE. Theo tài liệu, cơ chế hoạt động của các chất ức chế AChE đặc biệt hiệu quả do chúng làm tăng nồng độ ACh và cải thiện dẫn truyền cholinergic, từ đó góp phần phục hồi chức năng nhận thức ở bệnh nhân Alzheimer.

II. Giả Thuyết Cholinergic Cơ Sở Điều Trị Alzheimer 58 ký tự

Giả thuyết cholinergic là một trong những giả thuyết lâu đời nhất trong quá trình nghiên cứu về AD. Các nghiên cứu đầu tiên cho thấy bệnh nhân Alzheimer có tình trạng giảm sút đáng kể cholin acetyl transferase (ChAT) - enzym tổng hợp ACh ở vùng vỏ não. Hai dấu ấn quan trọng khác của AD theo giả thuyết cholinergic là sự giảm khử cực dẫn đến giảm giải phóng ACh vào khe synap và giảm thu hồi cholin ở khe synap cần thiết cho quá trình tổng hợp ACh. Từ đó dẫn tới suy giảm của chất dẫn truyền thần kinh quan trọng trong quá trình bệnh sinh của ADACh. Như vậy, điều này cho thấy sự thoái hóa của các tế bào thần kinh và sự mất dẫn truyền thần kinh cholinergic ở vỏ não và thần kinh trung ương đã góp phần gây ra bệnh, làm suy giảm đáng kể chức năng nhận thức ở bệnh nhân Alzheimer.

2.1. Vai trò của Acetylcholin ACh trong hệ thần kinh

Acetylcholin (ACh) là chất dẫn truyền thần kinh được sử dụng bởi tất cả các tế bào thần kinh cholinergic và đóng vai trò rất quan trọng trong hệ thần kinh trung ương và ngoại biên. Trong hệ thần kinh trung ương, các tế bào thần kinh cholinergic cùng chất dẫn truyền thần kinh ACh chịu trách nhiệm chủ chốt trong việc điều hòa các chức năng và hoạt động sinh lý của hệ thống thần kinh bao gồm: sự tập trung, ghi nhớ, đáp ứng với stress, chu kỳ giấc ngủ và tiếp nhận thông tin từ các giác quan. ACh được tổng hợp ở trong các nơron tiền synap từ cholin và acetyl-coenzym A (acetyl-CoA) bởi enzym cholin acetyltransferase (ChAT).

2.2. Ảnh hưởng của sự thiếu hụt ACh trong Alzheimer

Việc thiếu hụt ACh làm giảm hoạt hóa của thụ thể muscarinic M1 dẫn tới bất hoạt protein kinase C và enzym α-secretase, từ đó dẫn tới hoạt hóa enzym glycogen synthase kinase-3β (GSK-3β) và enzym BACE-1 trong não bệnh nhân Alzheimer.Việc giảm hoạt động α-secretase và tăng hoạt tính của BACE-1 làm thay đổi con đường chuyển hóa Aβ protein dẫn tới hình thành mảng bám amyloid beta. Hơn nữa, nhiều nghiên cứu đã chỉ ra rằng việc hoạt hóa quá mức glycogen synthase kinase (GSK) có nhiệm vụ phosphoryl hoá protein tau dẫn tới hình thành đám rối sợi thần kinh và nồng độ cao các oligome Aβ gây độc. Điều này chỉ ra mối quan hệ phức tạp giữa giả thuyết cholinergic và các giả thuyết khác cũng như các đặc điểm bệnh lý đa dạng trong AD.

III. Dẫn Chất Tetrazol Giải Pháp Ức Chế AChE Mới 54 ký tự

Tetrazol là một dị vòng thơm 5 cạnh chứa 4 nguyên tử nitơ, 1 nguyên tử carbon và 2 nguyên tử hydro. Các dẫn chất của tetrazol cho thấy nhiều hoạt tính sinh học tiềm năng như kháng khuẩn, kháng nấm, kháng viêm, kháng ung thư, chống đái tháo đường và chống đông máu. Nhiều nghiên cứu gần đây đã chỉ ra rằng, các dẫn chất mang khung tetrazol có khả năng tương tác với một số đích phân tử tiềm năng trong điều trị Alzheimer, trong đó hướng ức chế enzym acetylcholinesterase đã và đang nhận được nhiều sự quan tâm. Với mục đích tìm kiếm và sàng lọc những hợp chất có khả năng ức chế AChE tốt, đồng thời làm giàu cơ sở dữ liệu về những hợp chất ức chế AChE mang khung tetrazol, nhóm nghiên cứu tiến hành thực hiện đề tài này.

3.1. Tiềm năng dược lý của dẫn chất Tetrazol

Các dẫn chất tetrazol không chỉ có tiềm năng trong điều trị Alzheimer mà còn thể hiện hoạt tính trong nhiều lĩnh vực khác. Điều này mở ra hướng nghiên cứu đa dạng, kết hợp nhiều phương pháp để đạt được hiệu quả điều trị tối ưu. Theo tài liệu, các dẫn chất tetrazol cho thấy nhiều hoạt tính sinh học tiềm năng như kháng khuẩn, kháng nấm, kháng viêm, kháng ung thư, chống đái tháo đường và chống đông máu.

3.2. Cơ chế tác dụng của dẫn chất Tetrazol trong ức chế AChE

Nhiều nghiên cứu cho thấy, các dẫn chất tetrazol có khả năng tương tác với vị trí hoạt động của enzym AChE, từ đó ức chế hoạt động của enzym này. Cơ chế tương tác có thể bao gồm liên kết hydro, tương tác kỵ nước và tương tác tĩnh điện. Sự hiểu biết sâu sắc về cơ chế này sẽ giúp các nhà khoa học thiết kế và tổng hợp các dẫn chất tetrazol có hoạt tính ức chế AChE mạnh mẽ hơn. Các dẫn chất mang khung tetrazol có khả năng tương tác với một số đích phân tử tiềm năng trong điều trị Alzheimer, trong đó hướng ức chế enzym acetylcholinesterase đã và đang nhận được nhiều sự quan tâm.

IV. Nghiên Cứu Tổng Hợp Đánh Giá Tác Dụng Ức Chế AChE 59 ký tự

Nghiên cứu này tập trung vào việc tổng hợp các dẫn chất thơm mới mang khung 2-(5-(pyridin-2-yl)-1H-tetrazol-1-yl)acetamid và đánh giá tác dụng ức chế AChE của chúng. Các dẫn chất được tổng hợp qua nhiều giai đoạn phản ứng hóa học, bao gồm phản ứng cộng đóng vòng [3+2], phản ứng N-alkyl hóa, phản ứng thủy phân este và phản ứng amid hóa. Cấu trúc của các hợp chất được xác định bằng các phương pháp phổ nghiệm như phổ hồng ngoại (IR), phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton (1H-NMR) và phổ cộng hưởng từ hạt nhân carbon (13C-NMR).

4.1. Phương pháp tổng hợp các dẫn chất Tetrazol mới

Quy trình tổng hợp bao gồm các bước chính: (1) Phản ứng cộng đóng vòng [3+2] để tạo khung tetrazol, (2) Phản ứng N-alkyl hóa để gắn nhóm alkyl vào khung tetrazol, (3) Phản ứng thủy phân este để loại bỏ nhóm bảo vệ este, và (4) Phản ứng amid hóa để tạo thành các dẫn chất acetamid. Các điều kiện phản ứng như nhiệt độ, thời gian và xúc tác được tối ưu hóa để đạt hiệu suất cao nhất.

4.2. Đánh giá hoạt tính ức chế AChE của các dẫn chất

Hoạt tính ức chế AChE của các dẫn chất được đánh giá bằng phương pháp Ellman, dựa trên sự hình thành sản phẩm màu vàng khi AChE thủy phân acetylthiocholin. Nồng độ ức chế 50% (IC50) được xác định để so sánh hoạt tính của các dẫn chất khác nhau. Theo tài liệu, với mục đích tìm kiếm và sàng lọc những hợp chất có khả năng ức chế AChE tốt, đồng thời làm giàu cơ sở dữ liệu về những hợp chất ức chế AChE mang khung tetrazol, nhóm nghiên cứu tiến hành thực hiện đề tài này.

V. Kết Quả Thảo Luận Tiềm Năng Ứng Dụng Tetrazol 55 ký tự

Kết quả nghiên cứu cho thấy một số dẫn chất thơm mang khung 2-(5-(pyridin-2-yl)-1H-tetrazol-1-yl)acetamid có hoạt tính ức chế AChE đáng kể. Cấu trúc của các dẫn chất này có thể được tối ưu hóa để tăng cường hoạt tính ức chế AChE và giảm độc tính. Những phát hiện này mở ra hướng nghiên cứu mới trong việc phát triển thuốc điều trị Alzheimer dựa trên khung tetrazol.

5.1. So sánh hoạt tính ức chế AChE của các dẫn chất

Hoạt tính ức chế AChE của các dẫn chất được so sánh với các thuốc điều trị Alzheimer hiện có, như Donepezil và Galantamine. Một số dẫn chất cho thấy hoạt tính tương đương hoặc thậm chí cao hơn so với các thuốc này. Điều này cho thấy tiềm năng lớn của các dẫn chất tetrazol trong việc phát triển thuốc mới.

5.2. Ứng dụng tiềm năng và hướng nghiên cứu tiếp theo

Các dẫn chất tetrazol có hoạt tính ức chế AChE có thể được phát triển thành thuốc điều trị Alzheimer. Nghiên cứu tiếp theo nên tập trung vào việc đánh giá độc tính, dược động học và dược lực học của các dẫn chất này. Thử nghiệm lâm sàng cũng cần được thực hiện để xác định hiệu quả và an toàn của thuốc trên bệnh nhân Alzheimer. Theo tài liệu, trên cơ sở đó, với mục đích tìm kiếm và sàng lọc những hợp chất có khả năng ức chế AChE tốt, đồng thời làm giàu cơ sở dữ liệu về những hợp chất ức chế AChE mang khung tetrazol, nhóm nghiên cứu tiến hành thực hiện đề tài.

VI. Kết Luận Hướng Đi Mới Trong Điều Trị Alzheimer 55 ký tự

Nghiên cứu này đã thành công trong việc tổng hợp và đánh giá hoạt tính ức chế AChE của một số dẫn chất tetrazol mới. Kết quả cho thấy các dẫn chất này có tiềm năng lớn trong việc phát triển thuốc điều trị Alzheimer. Tuy nhiên, cần có thêm nhiều nghiên cứu để đánh giá đầy đủ các khía cạnh dược lý và an toàn của các dẫn chất này trước khi có thể đưa vào ứng dụng lâm sàng.

6.1. Tóm tắt các kết quả chính của nghiên cứu

Nghiên cứu đã tổng hợp thành công các dẫn chất thơm mới mang khung 2-(5-(pyridin-2-yl)-1H-tetrazol-1-yl)acetamid và chứng minh hoạt tính ức chế AChE của chúng. Một số dẫn chất cho thấy hoạt tính tương đương hoặc cao hơn so với các thuốc điều trị Alzheimer hiện có. Điều này cung cấp bằng chứng ban đầu về tiềm năng của các dẫn chất tetrazol trong điều trị Alzheimer.

6.2. Hướng phát triển và ứng dụng trong tương lai

Trong tương lai, các nghiên cứu nên tập trung vào việc tối ưu hóa cấu trúc của các dẫn chất tetrazol để tăng cường hoạt tính ức chế AChE và giảm độc tính. Nghiên cứu dược động học và dược lực học cũng cần được thực hiện để hiểu rõ hơn về cách các dẫn chất này hoạt động trong cơ thể. Thử nghiệm lâm sàng là bước cuối cùng để xác định hiệu quả và an toàn của thuốc trên bệnh nhân Alzheimer. Các nhà khoa học, dược sĩ cần có thêm nhiều cố gắng trong công cuộc nghiên cứu, phòng ngừa, điều trị bệnh Alzheimer.

15/05/2025
Lê thiên bảo long tổng hợp và đánh giá tác dụng ức chế acetylcholinesterase của một số dẫn chất thơm mới mang khung 2 5 pyridin2 yl 1h tetrazol 1 ylacetamid

Trích đoạn nội dung tài liệu

CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN 1. Bệnh Alzheimer và giả thuyết cholinergic trong bệnh Alzheimer 1. Giới thiệu về bệnh Alzheimer Bệnh Alzheimer (AD) là nguyên nhân phổ biến nhất gây chứng mất trí nhớ, đặc biệt ở người già trên 65 tuổi và cho đến nay chưa có phương pháp điều trị hiệu quả cho căn bệnh này [43]. AD được tổ chức Y tế Thế giới định nghĩa là bệnh thoái hóa thần kinh không rõ nguyên căn, đặc trưng bởi sự suy giảm trí nhớ và nhận thức [29, 43].

AD được Alois Alzheimer mô tả lần đầu tiên vào năm 1906 sau khi ông gặp một phụ nữ 51 tuổi tên Auguste Deter có các triệu chứng như rối loạn nhận thức, phương hướng, ảo tưởng và thay đổi hành vi [48]. Alois Alzheimer tập trung vào các giai đoạn suy giảm chức năng của Auguste bao gồm: đầu tiên là suy giảm trí nhớ; sau đó là ảo tưởng và rối loạn giấc ngủ; và cuối cùng là suy giảm nhận thức và ý thức. Qua kết quả đánh giá bệnh học thần kinh, Alois nhận thấy bệnh nhân có tình trạng teo não lan tỏa cùng với những mảng bám bất thường ở tế bào vỏ não [37, 48]. Mặc dù đã được mô tả định tính vào năm 1906 bởi Alois, tận tới giữa những năm 1980, các nhà khoa học mới xác định được hai dấu ấn sinh học quan trọng của AD bao gồm sự tích lũy của peptid amyloid beta (Aβ) trong các mảng bám và sự tăng phosphoryl hóa của protein tau trong đám rối sợi thần kinh (NFTs) [37].

Từ những phát hiện ban đầu này, các nghiên cứu bệnh lý thần kinh của AD đã tiếp tục phát triển và đóng góp vào việc phát hiện các triệu chứng lâm sàng của AD cũng như bệnh sa sút trí tuệ [37, 39]. Bên cạnh hai dấu ấn sinh học bao gồm sự tích lũy peptid Aβ và sự tăng phosphoryl hóa của protein tau trong đám rối thần kinh ở não bệnh nhân, AD còn đặc trưng bởi nồng độ thấp các chất dẫn truyền thần kinh acetylcholin (ACh), sự mất các sợi cholinergic, nhiễm độc thần kinh, giảm dẫn truyền thần kinh, tăng các yếu tố stress oxy hóa, viêm thần kinh mãn tính, rối loạn cân bằng kim loại và các rối loạn liên quan khác [51]. Từ đó, nhiều giả thuyết về cơ chế bệnh sinh của AD đã được tìm hiểu và phát triển nhằm tìm kiếm các phương pháp tiềm năng để can thiệp, ngăn chặn và điều trị hiệu quả AD. Các giả thuyết bao gồm: giả thuyết cholinergic, giả thuyết mảng bám amyloid, giả thuyết ion kim loại, giả thuyết tau, giả thuyết lysosome,… [39, 47].

Giả thuyết cholinergic trong bệnh Alzheimer 1. Acetylcholin và hệ dẫn truyền cholinergic Acetylcholin (ACh) là chất dẫn truyền thần kinh được sử dụng bởi tất cả các tế bào thần kinh cholinergic và đóng vai trò rất quan trọng trong hệ thần kinh trung ương và ngoại biên. Trong hệ thần kinh trung ương, các tế bào thần kinh cholinergic cùng chất dẫn truyền thần kinh ACh chịu trách nhiệm chủ chốt trong việc điều hòa các chức năng và hoạt động sinh lý của hệ thống thần kinh bao gồm: sự tập trung, ghi nhớ, đáp ứng với stress, chu kỳ giấc ngủ và tiếp nhận thông tin từ các giác quan [13, 25]. 3 ACh được tổng hợp ở trong các nơron tiền synap từ cholin và acetyl-coenzym A (acetyl-CoA) bởi enzym cholin acetyltransferase (ChAT), sau đó ACh được chuyển vào trong túi dự trữ của synap (synaptic vesicle) qua kênh vận chuyển acetylcholin.

Quá trình khử cực ở tiền synap thúc đẩy quá trình giải phóng acetylcholin từ bọc synap vào khe synap. Tại đây, ACh có thể gắn với các thụ thể nicotinic hoặc muscarinic dẫn đến phản ứng kích thích hay ức chế dẫn truyền thần kinh. Bên cạnh đó, ACh có thể nhanh chóng bị thủy phân và bất hoạt bởi AChE tạo acetat và cholin. Cuối cùng, choline được thu hồi trở lại tiền synap thông qua kênh vận chuyển cholin (CHT1) và tiếp tục quay lại quá trình tổng hợp ACh (Hình 1.

Choline acetyltransferase (ChAT) Hình 1. Dẫn truyền thần kinh acetylcholin [22]. (1): Tổng hợp acetylcholin; (2): Thủy phân acetylcholin; (3) Thu hồi choline *Chú thích: mitochondrion: ty thể, synaptic vesicle: túi dự trữ của synap 1. Giả thuyết cholinergic trong bệnh Alzheimer.

Giả thuyết cholinergic là một trong những giả thuyết lâu đời nhất trong quá trình nghiên cứu về AD [3]. Những nghiên cứu đầu tiên đặt nền tảng cho giả thuyết cholinergic trong AD bắt đầu từ giữa những năm 1970. Những nghiên cứu này cho thấy bệnh nhân Alzheimer có tình trạng giảm sút đáng kể cholin acetyl transferase (ChAT) - enzym tổng hợp ACh ở vùng vỏ não [3, 4, 12]. Hai dấu ấn quan trọng khác của AD theo giả thuyết cholinergic là sự giảm khử cực dẫn đến giảm giải phóng ACh vào khe synap và giảm thu hồi cholin ở khe synap cần thiết cho quá trình tổng hợp ACh [61].

Từ đó dẫn tới suy giảm của chất dẫn truyền thần kinh quan trọng trong quá trình bệnh sinh của AD là ACh. Những hệ quả này cho thấy sự thoái hóa của các tế bào thần kinh và sự mất dẫn truyền thần kinh cholinergic ở vỏ não và thần kinh trung ương đã góp phần gây ra bệnh, làm suy giảm đáng kể chức năng nhận thức ở bệnh nhân Alzheimer [3]. 4 Ngoài ra, các thụ thể cholinergic bao gồm thụ thể nicotinic và muscarinic cũng cho thấy sự thay đổi trong AD. Việc thiếu hụt ACh làm giảm hoạt hóa của thụ thể muscarinic M1 dẫn tới bất hoạt protein kinase C và enzym α-secretase, từ đó dẫn tới hoạt hóa enzym glycogen synthase kinase-3β (GSK-3β) và enzym BACE-1 trong não bệnh nhân Alzheimer [18].

Việc giảm hoạt động α-secretase và tăng hoạt tính của BACE-1 làm thay đổi con đường chuyển hóa Aβ protein dẫn tới hình thành mảng bám amyloid beta. Hơn nữa, nhiều nghiên cứu đã chỉ ra rằng việc hoạt hóa quá mức glycogen synthase kinase (GSK) có nhiệm vụ phosphoryl hoá protein tau dẫn tới hình thành đám rối sợi thần kinh và nồng độ cao các oligome Aβ gây độc [18, 26]. Đối với thụ thể nicotinic, tiểu đơn vị α7 của thụ thể nicotinic sẽ bị giảm sút đáng kể gây rối loạn chức năng các tế bào thần kinh đệm – các tế bào có chức năng quan trọng trong việc điều hòa sự dẫn truyền thần kinh, tạo môi trường đủ chất dinh dưỡng và oxy cho nơron và dọn sạch các nơron chết [38]. Từ đó, các tế bào thần kinh đệm giải phóng một số cytokin như TNF-α, IL-1β, IL-6… gây viêm lan rộng và tổn thương các khớp nối thần kinh, đồng thời gây hoạt hoá receptor N-methyl-D-aspartat (NMDA) làm mở kênh Ca2+ ở màng sau synap, từ đó gây khử cực và gây độc tế bào thần kinh [56, 63].

Như vậy, từ những nghiên cứu trên đã cho thấy mối quan hệ phức tạp giữa giả thuyết cholinergic và các giả thuyết khác cũng như các đặc điểm bệnh lý đa dạng trong AD [26]. Tổng quan về acetylcholinesterase (AChE) 1. Giới thiệu về acetylcholinesterase Sự suy giảm khả năng học tập và trí nhớ trong AD chủ yếu do giảm chất dẫn truyền thần kinh acetylcholin và rối loạn dẫn truyền hệ cholinergic. Do đó, nhiều chiến lược điều trị đã được nghiên cứu nhằm làm chậm sự tiến triển các triệu chứng của AD đồng thời khôi phục nồng độ ACh trong khe synap và dẫn truyền cholinergic [8, 66].

Trong đó, AChE thường được chọn làm mục tiêu của các phương pháp trị liệu với mục đích ức chế hoạt động của AChE. Cơ chế hoạt động của các chất ức chế AChE đặc biệt hiệu quả do chúng làm tăng nồng độ ACh và cải thiện dẫn truyền cholinergic, từ đó góp phần phục hồi chức năng nhận thức ở bệnh nhân Alzheimer [41, 66]. Như vậy, AChE đã trở thành đích tác động quan trọng và tiềm năng trong việc nghiên cứu và phát triển thuốc mới trong điều trị và làm chậm quá trình tiến triển của AD [20]. AChE là một esterase thuộc họ enzym carboxylesterase.

AChE đóng vai trò quan trọng trong việc thủy phân chất dẫn truyền thần kinh ACh và được tìm thấy với nồng độ cao ở trong các tế bào hồng cầu và đặc biệt là trong hệ thần kinh trung ương tại các synap thần kinh cơ và synap cholinergic [41, 44]. Mặt khác, ở trong cơ thể, ACh cũng được thủy phân bởi butyrylcholinesterase (BuChE) còn được gọi là “giả” cholinesterase. BuChE là enzym cholinesterase không đặc hiệu, có tác dụng thủy phân các cholin ester khác nhau và được tìm thấy ở khắp vị trí trong cơ thể, chủ yếu ở gan, huyết tương, tuyến 5 tụy và hệ thần kinh trung ương của con người [33, 41, 44]. Ở hệ thần kinh trung ương, AChE được coi là enzym chủ chốt trong việc thủy phân ACh trong khi BuChE chỉ đóng vai trò thứ yếu và đóng góp khoảng 10% hoạt động thủy phân acetylcholin [20, 44].

Ngoài ra, các nghiên cứu đã chỉ ra rằng AChE có khả năng tương tác với các sợi amyloid đang phát triển và hình thành phức hợp AChE-Amyloid từ đó làm tăng tổng hợp các peptid Aβ và các mảng bám Aβ hiện diện trong não bệnh nhân AD, đồng thời các phức hợp AChE-Amyloid cũng được chứng minh là có độc tính gây tổn thương não cao hơn so với các sợi Aβ riêng lẻ [6, 8, 19, 52]. Do đó, AChE và các chất ức chế AChE dành được nhiều sự quan tâm hơn của nhà khoa học trong các phương pháp ngăn chặn và điều trị AD [20]. Cấu trúc của acetylcholinesterase Cấu trúc tinh thể của AChE lần đầu tiên được mô tả Joel Sussman và cộng sự vào năm 1991 từ loài cá đuối điện Torpedo californica [62, 65]. Cấu trúc vùng xúc tác của AChE của Torpedo californica, chuột và con người khá tương đồng với nhau và đều có hình dạng tương tự hình elip có kích thước không gian khoảng 45x60x65 Å.

Bên cạnh đó, AChE thuộc lớp α/β protein chứa 12 sợi gấp nếp β ở trung tâm và được bao quanh bởi 14 chuỗi xoắn α [11, 65]. Đặc điểm nổi bật trong cấu trúc AChE là một lòng kênh rộng ~ 5 Å và dài ~ 20 Å mở rộng dần từ bề mặt của enzym về phía đáy của nó [11, 57]. Vị trí lòng kênh này có đặc điểm đáng chú ý là chứa 14 acid amin thơm được bảo toàn bao gồm Phe120, Phe288, Phe290, Phe330, Phe331, Trp84, Trp233, Trp279, Trp432, Tyr70, Tyr121, Tyr130, Tyr334 và Tyr442 (TcAChE), trong đó hầu hết các acid amin này đều mang chức năng riêng của chúng. Vùng cấu trúc đặc biệt này có tác dụng liên kết 2 vùng cấu trúc riêng biệt bao gồm trung tâm hoạt động (CAS) nằm phía đáy enzym và vùng ngoại biên (PAS) nằm ở “miệng” kênh enzym (Hình 1.

Nội dung được bảo vệ bản quyền — Tải xuống đầy đủ

Nghiên cứu tổng hợp và đánh giá tác dụng ức chế acetylcholinesterase (AChE) của các dẫn chất thơm mới là hướng tiếp cận quan trọng trong phát triển thuốc điều trị bệnh Alzheimer. Enzyme AChE đóng vai trò then chốt trong dẫn truyền thần kinh cholinergic — ức chế enzyme này giúp duy trì nồng độ acetylcholine tại synapse, cải thiện chức năng nhận thức và trí nhớ bệnh nhân. Các dẫn chất thơm được thiết kế với cấu trúc đa dạng nhằm tối ưu hóa khả năng gắn kết vào trung tâm xúc tác và vị trí anionic ngoại vi của AChE, từ đó nâng cao độ chọn lọc và hiệu lực ức chế. Đây là nền tảng dược lý vững chắc cho thế hệ phân tử điều trị thần kinh mới. Tiếp nối xu hướng tổng hợp dẫn chất ứng dụng trong y dược, dẫn chất N-acylhydrazon kháng ung thư cũng ghi nhận kết quả đáng chú ý qua cơ chế lai hóa phân tử và hoạt hóa caspase, mở rộng phổ ứng dụng của hóa học dược phẩm hiện đại.