MỞ ĐẦU Ngày nay, phản ứng tổng hợp hữu cơ rất đa dạng, phong phú và tiến hành theo hướng ngày càng xanh và sạch hơn. Trong đó phản ứng oxy hóa chọn lọc rượu thành các hợp chất carbonyl tương ứng là một trong những quá trình tổng hợp hữu cơ quan trọng nhất [1]. Thông thường, oxy hóa rượu được thực hiện với các chất oxy hóa vô cơ, đáng kể nhất là các tác chất chứa Cr(VI) [2]. Tuy nhiên, các tác nhân oxy hóa này không chỉ khá đắt tiền mà còn tạo ra một lượng lớn chất thải độc hại chứa kim loại nặng.
Do đó, việc sử dụng các tác nhân oxy hóa xanh đã được quan tâm nghiên cứu trong những năm gần đây nhằm đạt được nhưng lợi ích về kinh tế nhưng đồng thời cũng không gây hại cho môi trường [3]. Do có tính chất và hoạt tính hóa học đặc trưng nên aldehyde được sử dụng nhiều trong các quá trình tổng hợp hữu cơ. Vì vậy, oxy hóa chọn lọc các rượu bậc một thành aldehyde là một trong những phản ứng chuyển hóa quan trọng nhất trong hóa học hữu cơ. Nghiên cứu, phát triển những hệ xúc tác dùng cho quá trình oxy hóa này là lĩnh vực đã có từ lâu.
Vật liệu khung cơ kim với đặc tính là loại vật liệu có hàm lượng kim loại cao (trên 20%) và được phân bố trên diện tích bề mặt lớn [4] được kỳ vọng là những xúc tác dị thể cho nhiều phản ứng hữu cơ. Do những ưu điểm đó việc ứng dụng vật liệu khung cơ kim làm xúc tác cho phản ứng oxy hóa rượu đã được quan tâm nghiên cứu. Do đó, chúng tôi tiến hành nghiên cứu ứng dụng vật liệu khung cơ kim làm xúc tác dị thể cho các phản ứng oxy hóa rượu bằng các tác nhân oxy hóa peroxide hữu cơ, hydrogen peroxide, oxy phân tử. 2 CHƢƠNG 1: TỔNG QUAN 1.1 Vật liệu khung cơ kim (MOFs) 1.
Giới thiệu chung Trong những thập niên gần đây, sự phát triển của khoa học công nghệ không ngừng nâng cao, nhất là công nghiệp hóa học, người ta thường gặp các loại vật liệu có cấu trúc mao quản. Nhờ một hệ thống mao quản bên trong khá phát triển mà vật liệu mao quản có nhiều tính chất lý hóa đặc biệt, thu hút sự quan tâm của nhiều nhà khoa học và công nghệ thuộc nhiều ngành khác nhau như hóa học, vật lý, luyện kim, sinh học… Có nhiều ứng dụng được sử dụng có hiệu quả. Vật liệu xốp được chia thành ba loại: microporous có đường kính lỗ xốp nhỏ hơn 2 nm, mesoporous từ 2 nm đến 50 nm và macroporous lớn hơn 50 nm. Trong đó, hướng sử dụng các loại vật liệu mới đã và đang được đầu tư nghiên cứu thành công, có ứng dụng quan trọng như vật liệu mao quản trung bình MCM-41, MCM-48, SBA-16, SBA-15….
Vật liệu vi mao quản zeolit đã được ứng dụng rộng rãi trong xúc tác và hấp phụ do diện tích bề mặt riêng khá lớn và hệ thống mao quản đồng đều. Tuy nhiên, do hạn chế về kích thước mao quản (đường kính mao quản d < 2nm) nên không thích hợp đối với việc thực hiện các quá trình xúc tác và hấp phụ các phân tử có kích thước lớn. Nhóm vật liệu mao quản trung bình M41S do hãng Mobil tổng hợp năm 1992 đã khắc phục được nhược điểm cố hữu của zeolit do có kích thước mao quản lớn (2 < d < 50nm), sắp xếp trật tự, diện tích bề mặt riêng rất cao (500 – 1000 m2/g). Hiện nay, nhóm vật liệu mao quản trung bình được các nhà khoa học quan tâm nhiều trên phương diện nghiên cứu tổng hợp và tìm kiếm ứng dụng.
Để có những đặc tính thuận lợi của cả vật liệu xốp hữu cơ lẫn vô cơ, khung cơ - kim MOFs được biết đến như là vật liệu bền, trật tự, có diên tích bề mặt rất cao, có vai trò quan trọng cả về tách khí và xúc tác [8]. Những năm gần đây việc nghiên cứu trong lĩnh vực vật liệu khung hữu cơ kim loại dựa trên sự liên kết giữa ion kim loại và cầu nối hữu cơ ngày càng nhiều. Những vật liệu đó gọi là vật liệu khung cơ kim (MOFs), Nhóm vật liệu này được nghiên cứu thành công nhất bởi nhóm của 3 Giáo sư Omar Yaghi tại Trường Đại học California tại thành phố Los Angeles, Mỹ (UCLA). Định nghĩa vật liệu khung cơ kim Vật liệu khung cơ kim, gọi tắt là vật liệu MOF (Metal–Organic Frameworks).
MOF là vật liệu có độ xốp cao được hình thành khi các ligand carboxylat hữu cơ gắn kết với các cluster kim loại để tạo ra cấu trúc khung không gian ba chiều với những lỗ xốp có kích thước ổn định. Cấu trúc khung của vật liệu có độ ổn định cao nhờ độ bền của liên kết kim loại - oxy. Các khung này giữ nguyên cấu trúc ngay cả khi các phân tử dung môi nằm trong các lỗ xốp bị giải hấp ra ngoài. Kết quả là vật liệu có dạng khung tinh thể với tỉ trọng thấp và diện tích bề mặt cao.
Như mô tả trong Hình 1.1: Cấu trúc chung của vật liệu khung cơ kim 1. Cấu trúc vật liệu khung cơ kim Trước hết, vật liệu khung cơ kim là nhóm vật liệu được xếp vào họ các polymer. Những khối polymer được biết đến trong những năm đầu 1960, trước khi vật liệu MOF được phát hiện. Tuy nhiên, khác với nhiều loại polymer hữu cơ khác, MOF là loại polymer có cấu trúc trật tự theo cả ba chiều trong không gian dựa 4 trên sự tương tác lẫn nhau giữa các ion kim loại hoặc nhóm nguyên tử có tâm là ion kim loại nằm ở nút mạng với cầu nối là các phân tử hữu cơ.1 Đơn vị xây dựng sơ cấp Các ion kim loại và phối tử hữu cơ được sử dụng trong quá trình tổng hợp MOFs được gọi là các đơn vị xây dựng cơ bản.
Các ion kim loại cần thỏa mãn điều kiện là có orbital d còn trống để có thể thực hiện quá trình nhận electron của các nguyên tử giàu điện tử, do đó hầu hết các tâm kim loại trong MOF là các kim loại chuyển tiếp như Fe, Cu, Cr, Co, Zn, Ni, Ag, Au,… Khả năng tạo phức của các kim loại chuyển tiếp rất rộng và đa dạng, nhiều ion kim loại chuyển tiếp có thể tạo phức hoặc tạo mạng lưới với các ligand hữu cơ khác nhau. Các phân tử hữu cơ đóng vai trò cầu nối, cần chứa những nguyên tử giàu điện tử là các nguyên tử phi kim để có thể thực hiện quá trình cho điện tử, thường gặp là O, S, P,…Ngoài ra vì MOF là một polymer đa chiều nên có thể kéo dài phân tử polymer này, các cầu nối hữu cơ cần có nhiều hơn một nhóm chức được lặp lại, thường là các nhóm chức như carboxylate, phosphate, sulfonate, …. Một số ligand hữu cơ sử dụng cho cấu trúc MOF 1. Đơn vị xây dựng thứ cấp Trong dung dịch tổng hợp, phối tử carboxylate sơ cấp phối trí với ion kim loại, tạo ra nhiều cluster kim loại-oxi-cacbon (M-O-C) được gọi là đơn vị xây dựng thứ cấp hay còn gọi tắt là SBU.
Thay vì một ion kim loại tại một đỉnh của ô mạng thì các SBUs đóng vai trò như là các khớp nối , còn cầu nối hữu cơ đóng vai trò như là các thanh chống liên kết các SBUs lại với nhau dẫn đến hình thành cấu trúc khung MOF cứng với độ xốp cao. Những M-O-C này được tạo ra và sử dụng như là những công cụ để làm đơn giản hóa cấu trúc phức chất và trong trường hợp này những điều kiện phản ứng khác nhau sẽ cho ra một dạng hình học SBUs khác nhau. Dựa vào đơn vị xây dựng thứ cấp (SBUs) mà có thể dự đoán được cấu trúc hình học của các vật liệu tổng hợp, từ đó thiết kế và tổng hợp các loại vật liệu xốp 6 mới có cấu trúc và trạng thái xốp. Tính chất của MOFs phụ thuộc chủ yếu vào mạng lưới liên kết các đơn vị cấu trúc SBUs.
SBUs có dạng hình học riêng, đóng vai trò quan trọng trong việc định hướng cấu trúc MOF. Một vài ví dụ về dạng hình học của SBUs được chỉ ra trong Hình 1. Tất nhiên, các dạng hình học của SBUs có thể nhiều hơn là những dạng được liệt kê dưới đây. Yaghi, đã mô tả chi tiết sự đa dạng hình học của các SBUs từ 3 đến 66 điểm, cung cấp nhiều sự lựa chọn cho việc thiết kế khung MOF [5].
Các SBUs từ MOF của carboxylate Các SBUs khá cứng vì các ion kim loại đang bị khóa chặt vào vị trí cố định của nó bởi các nhóm chức carboxylate. Vì vậy, MOF được xây dựng từ các SBUs thường có độ ổn định cấu trúc cao. Dạng hình học của MOFs Cấu trúc của MOFs được xác định bởi dạng hình học phối trí của các nút kim loại (các ion kim loại hoặc các SBU) và các thanh chống hữu cơ (Hình 1. Các nút kim loại kiểm soát dạng hình học (thẳng hàng, tứ diện, bát diện, .) và định hướng các liên kết với thanh chống hữu cơ như cường độ liên kết, định hướng kích thước lỗ xốp.
Việc hiểu được cơ chế hình học của phối trí giữa các nút kim loại và các thanh chống hữu cơ sẽ giúp dự đoán hình học khung mạng và cách thức tổng hợp MOFs có kích thước cụ thể, kích thước lỗ xốp và đặc trưng riêng. MOF được xây dựng bởi các cụm kim loại và thanh chống khác nhau 1. Đặc trƣng của cấu trúc MOFs Một trong những đặc điểm nổi bật của vật liệu MOFs là có diện tích bề mặt riêng cực lớn, tới hàng ngàn m2 cho 1g. Trong khi nhiều loại zeolite truyền thống chỉ có bề mặt riêng (tính theo phương pháp BET) dao động trong khoảng 200 đến 500 m2/g thì có những vật liệu MOFs như MOF-200 hay MOF-201 có bề mặt riêng lên tới 5000 m2/g [6].
Về đặc điểm cấu trúc thì vật liệu MOFs có vách ngăn ở dạng phân tử trong khi các vật liệu truyền thống khác không có. Vì thế MOFs có diện tích bề mặt và thể tích lỗ xốp cao. MOFs có độ bền nhiệt kém hơn các loại vật liệu vô cơ khác một ít, thường độ bền nhiệt không vượt quá 300ºC.Tuy nhiên, một họ vật liệu khác cũng thuộc nhóm khung cơ kim là các vật liệu thuộc nhóm imidazolate có cấu trúc giống zeolite (ZIP – zeolite imidazolate framework) lại có độ bền nhiệt cao hơn, thường trên 600ºC. Điều này cho thấy có thể nâng cao những hạn chế của vật liệu MOFs một cách dễ dàng bằng cách thay đổi các cầu nối hữu cơ hoặc sắp xếp các phần tử trong không gian, điều không thể thực hiện trong các vật liệu khác.