Luận án tiến sĩ về thành phần hóa học cây Betulaceae và Zingiberaceae tại Đại học Quốc gia Hà Nội

Nghiên cứu thành phần hóa học của cây thuộc họ Betulaceae và Zingiberaceae, khám phá tiềm năng ứng dụng trong y học và công nghiệp.

• Tác giả: Trương Thị Tố Chinh
• Trường học: Đại Học Quốc Gia Hà Nội
• Chuyên ngành: Hóa Học Hữu Cơ
• Đề tài: Nghiên Cứu Thành Phần Hóa Học Của Một Số Loài Cây Thuộc Họ Betulaceae Và Họ Zingiberaceae
• Loại tài liệu: Luận Án Tiến Sĩ Hóa Học
• Năm xuất bản: 2011
• Địa điểm: Hà Nội

Mục lục chi tiết

• LỜI MỞ ĐẦU
• 1. CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN
• 1.1. THỰC VẬT HỌC, NGHIÊN CỨU HÓA HỌC VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC CÁC LOÀI ALNUS VÀ BETULA (BETULACEAE)
• 1.1.1. Vài nét về thực vật học của chi Alnus và Betula
• 1.1.2. Nghiên cứu hoá học chi Alnus
• 1.1.3. Nghiên cứu hoạt tính sinh học các loài Alnus
• 1.1.4. Nghiên cứu hoá học chi Betula
• 1.1.5. Nghiên cứu hoạt tính sinh học các loài Betula
• 1.1.6. Công dụng của các loài Alnus và Betula trong y dược học
• 1.2. Thực vật học, nghiên cứu hóa học và hoạt tính sinh học các loài Zingiber và Alpinia (Zingiberaceae)
• 1.2.1. Vài nét về thực vật học của chi Zingiber và Alpinia
• 1.2.2. Nghiên cứu hoá học chi Zingiber
• 1.2.3. Nghiên cứu hoạt tính sinh học của các loài Zingiber
• 1.2.4. Nghiên cứu hoá học chi Alpinia
• 1.2.5. Nghiên cứu hoạt tính sinh học các loài Alpinia
• 1.2.6. Công dụng của các loài Zingiber và Alpinia trong y dược học
• 1.3. Tổng quan về các cây nghiên cứu trong luận án
• 1.3.1. Cây Tống quán sủi (Alnus nepalensis D.
• 1.3.2. Cây Cáng lò (Betula alnoides Buch.
• 1.3.3. Cây Gừng môi tím đốm (Zingiber peninsulare I.
• 1.3.4. Cây Riềng maclure (Alpinia maclurei Merr.)
• 2. CHƯƠNG 2: PHƢƠNG PHÁP VÀ THIẾT BỊ NGHIÊN CỨU
• 2.1. Đối tượng nghiên cứu và phương pháp điều chế các phần chiết
• 2.2. Các phương pháp phân tích, phân tách các hỗn hợp và phân lập các hợp chất
• 2.2.1. Sắc ký lớp mỏng (TLC)
• 2.2.2. Kết tinh lại
• 2.2.3. Các phương pháp khảo sát cấu trúc các hợp chất
• 2.2.3.1. Điểm nóng chảy (đ.
• 2.2.3.2. Các phương pháp phổ
• 2.2.4. Phương pháp thử hoạt tính sinh học
• 2.2.4.1. Thử hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định
• 3. CHƯƠNG 3: PHẦN THỰC NGHIỆM
• 3.1. Nghiên cứu hoá học cây Tống quán sủi (Alnus nepalensis D.
• 3.1.1. Nguyên liệu thực vật
• 3.1.2. Điều chế các phần chiết từ các mẫu cây Tống quán sủi
• 3.1.3. Phân tách các phần chiết của cây Tống quán sủi
• 3.1.3.1. Phân tách các phần chiết từ lá cây Tống quán sủi
• 3.1.3.2. Phân tách các phần chiết từ cành con của cây Tống quán sủi
• 3.1.3.3. Phân tách các phần chiết từ vỏ cành của cây Tống quán sủi
• 3.1.4. Hằng số vật lý và dữ kiện phổ của các hợp chất phân lập được từ cây Tống quán sủi
• 3.2. Nghiên cứu hoá học cây Cáng lò (Betula alnoides Buch.
• 3.2.1. Nguyên liệu thực vật
• 3.2.2. Điều chế các phần chiết từ lá, cành con và vỏ cành của cây Cáng lò
• 3.2.3. Phân tách các phần chiết từ cây Cáng lò
• 3.2.3.1. Phân tách các phần chiết từ lá của cây Cáng lò
• 3.2.3.2. Phân tách các phần chiết từ cành con của cây Cáng lò
• 3.2.3.3. Phân tách các phần chiết từ vỏ cành của cây Cáng lò
• 3.2.4. Hằng số vật lý và dữ kiện phổ của các hợp chất phân lập được từ cây Cáng lò
• 3.3. Nghiên cứu hoá học cây Gừng môi tím đốm (Zingiber peninsulare I.
• 3.3.1. Nguyên liệu thực vật
• 3.3.2. Điều chế các phần chiết từ thân rễ cây Gừng môi tím đốm
• 3.3.3. Phân tách các phần chiết từ thân rễ cây Gừng môi tím đốm
• 3.3.3.1. Phân tách phần chiết n-hexan từ thân rễ cây Gừng môi tím đốm
• 3.3.3.2. Phân tách phần chiết diclometan từ thân rễ của cây Gừng môi tím đốm
• 3.3.3.3. Phân tách phần chiết etyl axetat từ thân rễ của cây Gừng môi tím đốm
• 3.3.4. Hằng số vật lý và dữ kiện phổ của các hợp chất phân lập được từ cây Gừng môi tím đốm
• 3.4. Nghiên cứu hoá học cây Riềng maclurei (Alpinia maclurei Merr.
• 3.4.1. Nguyên liệu thực vật
• 3.4.2. Điều chế các phần chiết từ thân rễ Riềng maclurei
• 3.4.3. Phân tách các phần chiết từ thân rễ cây Riềng maclurei
• 3.4.3.1. Phân tích GC-MS và phân tách phần chiết n-hexan
• 3.4.3.2. Phân tách phần chiết diclometan từ thân rễ cây Riềng maclurei
• 3.4.3.3. Phân tách phần chiết etyl axetat từ thân rễ cây Riềng maclurei
• 3.4.4. Hằng số vật lý và dữ kiện phổ của các hợp chất phân lập được từ thân rễ cây Riềng maclurei
• 3.4.5. Khảo sát hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định
• 4. CHƯƠNG 4: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN
• 4.1. Nghiên cứu hoá học cây Tống quán sủi (Alnus nepalensis D.
• 4.1.1. Nguyên liệu thực vật
• 4.1.2. Điều chế các phần chiết từ lá, cành con và vỏ cành
• 4.1.3. Phân tách các phần chiết từ cây Tống quán sủi
• 4.1.3.1. Phân tách các phần chiết từ lá cây Tống quán sủi
• 4.1.3.2. Phân tách các phần chiết từ cành con cây Tống quán sủi
• 4.1.3.3. Phân tách các phần chiết từ vỏ cành cây Tống quán sủi
• 4.1.4. Cấu trúc của các hợp chất phân lập được từ cây Tống quán sủi
• 4.2. Nghiên cứu hoá học cây Cáng lò (Betula alnoides Buch.
• 4.2.1. Nguyên liệu thực vật
• 4.2.2. Điều chế các phần chiết từ lá, cành con và vỏ cành
• 4.2.3. Phân tách các phần chiết từ cây Cáng lò
• 4.2.3.1. Phân tách các phần chiết từ lá của cây Cáng lò
• 4.2.3.2. Phân tách các phần chiết từ cành con của cây Cáng lò
• 4.2.3.3. Phân tách các phần chiết từ vỏ cành của cây Cáng lò
• 4.2.4. Cấu trúc của các hợp chất phân lập được từ cây Cáng lò
• 4.3. Nghiên cứu hoá học cây Gừng môi tím đốm (Zingiber peninsulare I.
• 4.3.1. Nguyên liệu thực vật
• 4.3.2. Điều chế các phần chiết từ thân rễ cây Gừng môi tím đốm
• 4.3.3. Phân tách các phần chiết từ thân rễ cây Gừng môi tím đốm
• 4.3.4. Cấu trúc của các hợp chất phân lập được từ cây Gừng môi tím đốm
• 4.4. Nghiên cứu hoá học cây Riềng maclurei (Alpinia maclurei Merr.
• 4.4.1. Nguyên liệu thực vật
• 4.4.2. Điều chế các phần chiết từ thân rễ cây Riềng maclurei
• 4.4.3. Phân tách các phần chiết từ thân rễ cây Riềng maclurei
• 4.4.3.1. Phân tích GC-MS và phân tách phần chiết n-hexan
• 4.4.3.2. Phân tách phần chiết diclometan từ thân rễ cây Riềng maclurei
• 4.4.3.3. Phân tách phần chiết etyl axetat từ thân rễ cây Riềng maclurei
• 4.4.4. Cấu trúc của các hợp chất phân lập được từ cây Riềng maclurei
• 4.4.5. Khảo sát hoạt tính sinh học
• KẾT LUẬN
• DANH MỤC CÔNG TRÌNH KHOA HỌC ĐƢỢC CÔNG BỐ LIÊN QUAN ĐẾN LUẬN ÁN
• TÀI LIỆU THAM KHẢO
• PHỤ LỤC

Tóm tắt

I. Tổng quan về nghiên cứu hóa học cây Betulaceae và Zingiberaceae

Nghiên cứu hóa học cây Betulaceae và Zingiberaceae đã thu hút sự chú ý của nhiều nhà khoa học trong những năm gần đây. Hai họ thực vật này không chỉ đa dạng về loài mà còn chứa nhiều hợp chất có hoạt tính sinh học đáng chú ý. Việc tìm hiểu thành phần hóa học của chúng có thể mở ra nhiều cơ hội trong lĩnh vực dược phẩm và y học. Các loài cây như Alnus và Betula thuộc họ Betulaceae, cùng với Zingiber và Alpinia thuộc họ Zingiberaceae, đã được nghiên cứu sâu về thành phần hóa học và tác dụng sinh học của chúng.

1.1. Vài nét về thực vật học của cây Betulaceae

Họ Betulaceae bao gồm nhiều chi khác nhau, trong đó Alnus và Betula là hai chi lớn nhất. Các loài trong họ này thường được tìm thấy ở nhiều vùng khí hậu khác nhau, từ Bắc Âu đến châu Á. Chúng có vai trò quan trọng trong hệ sinh thái và được sử dụng trong y học cổ truyền.

1.2. Vài nét về thực vật học của cây Zingiberaceae

Họ Zingiberaceae nổi tiếng với các loài như gừng và riềng. Chúng không chỉ được sử dụng trong ẩm thực mà còn trong y học nhờ vào các hợp chất có lợi cho sức khỏe. Nghiên cứu về thành phần hóa học của chúng đang được mở rộng để khám phá thêm nhiều ứng dụng mới.

II. Thách thức trong nghiên cứu hóa học cây Betulaceae và Zingiberaceae

Mặc dù có nhiều tiềm năng, nghiên cứu hóa học cây Betulaceae và Zingiberaceae vẫn gặp phải một số thách thức. Việc phân lập và xác định cấu trúc của các hợp chất hóa học trong các loài cây này không phải là điều dễ dàng. Ngoài ra, sự đa dạng về loài và điều kiện sinh trưởng cũng ảnh hưởng đến thành phần hóa học của chúng.

2.1. Khó khăn trong việc phân lập hợp chất

Quá trình phân lập các hợp chất từ cây Betulaceae và Zingiberaceae thường gặp khó khăn do sự tương đồng về cấu trúc giữa các hợp chất. Điều này đòi hỏi các phương pháp phân tích hiện đại và chính xác để xác định đúng thành phần.

2.2. Ảnh hưởng của điều kiện sinh trưởng

Điều kiện môi trường như khí hậu, đất đai và độ cao có thể ảnh hưởng lớn đến thành phần hóa học của các loài cây. Việc nghiên cứu trong các điều kiện khác nhau có thể dẫn đến sự khác biệt trong kết quả.

III. Phương pháp nghiên cứu hóa học cây Betulaceae và Zingiberaceae

Để nghiên cứu hóa học của cây Betulaceae và Zingiberaceae, nhiều phương pháp hiện đại đã được áp dụng. Các phương pháp này không chỉ giúp phân lập các hợp chất mà còn xác định cấu trúc và đánh giá hoạt tính sinh học của chúng.

3.1. Phương pháp chiết xuất và phân lập

Các phương pháp chiết xuất như sắc ký lớp mỏng (TLC) và sắc ký cột (CC) thường được sử dụng để tách biệt các hợp chất từ mẫu thực vật. Sau đó, các hợp chất này sẽ được phân tích bằng các phương pháp như GC-MS và NMR để xác định cấu trúc.

3.2. Phương pháp đánh giá hoạt tính sinh học

Đánh giá hoạt tính sinh học của các hợp chất được phân lập là một phần quan trọng trong nghiên cứu. Các thử nghiệm như kiểm tra hoạt tính kháng vi sinh vật và thử nghiệm độc tính giúp xác định tiềm năng ứng dụng của các hợp chất này trong y học.

IV. Ứng dụng thực tiễn của cây Betulaceae và Zingiberaceae trong y học

Cây Betulaceae và Zingiberaceae đã được sử dụng trong y học cổ truyền từ lâu. Nhiều nghiên cứu hiện đại đã chỉ ra rằng các hợp chất từ hai họ thực vật này có thể được ứng dụng trong điều trị nhiều loại bệnh khác nhau.

4.1. Tác dụng của cây Betulaceae trong y học

Các loài cây thuộc họ Betulaceae như Alnus và Betula đã được chứng minh có tác dụng kháng viêm, kháng khuẩn và chống oxy hóa. Những hợp chất này có thể được phát triển thành các sản phẩm dược phẩm mới.

4.2. Tác dụng của cây Zingiberaceae trong y học

Họ Zingiberaceae, đặc biệt là gừng, được biết đến với khả năng giảm đau và chống viêm. Nghiên cứu cho thấy các hợp chất trong gừng có thể hỗ trợ điều trị các bệnh lý như viêm khớp và tiêu hóa.

V. Kết luận và tương lai của nghiên cứu hóa học cây Betulaceae và Zingiberaceae

Nghiên cứu hóa học cây Betulaceae và Zingiberaceae đang mở ra nhiều triển vọng mới trong lĩnh vực dược phẩm. Việc tiếp tục nghiên cứu và phát triển các sản phẩm từ hai họ thực vật này có thể mang lại nhiều lợi ích cho sức khỏe con người.

5.1. Triển vọng nghiên cứu trong tương lai

Với sự phát triển của công nghệ phân tích hiện đại, việc nghiên cứu hóa học cây Betulaceae và Zingiberaceae sẽ ngày càng trở nên dễ dàng hơn. Các nhà khoa học có thể khám phá thêm nhiều hợp chất mới và ứng dụng của chúng.

5.2. Tầm quan trọng của bảo tồn và phát triển

Bảo tồn các loài cây thuộc họ Betulaceae và Zingiberaceae là rất quan trọng để duy trì nguồn tài nguyên thiên nhiên. Việc phát triển các sản phẩm từ những cây này không chỉ mang lại lợi ích kinh tế mà còn góp phần bảo vệ môi trường.

Trích đoạn nội dung tài liệu

LỜI MỞ ĐẦU Các hợp chất thiên nhiên đã và đang chiếm một vị trí quan trọng trong ngành sản xuất dược phẩm và nhiều lĩnh vực khác. Nhiều hợp chất này có thể được dùng làm nguyên mẫu hoặc các cấu trúc dẫn đường cho sự phát hiện và phát triển dược phẩm cũng như các sản phẩm khác phục vụ cuộc sống. Theo ước tính của tổ chức y tế thế giới, hiện nay khoảng trên 80% dân số thế giới sử dụng nguồn dược liệu để điều trị bệnh tật và chăm sóc sức khoẻ. Để đáp ứng nhu cầu sử dụng dược liệu và các sản phẩm có nguồn gốc từ thiên nhiên đang ngày càng tăng, việc nghiên cứu hoá học và hoạt tính sinh học của các cây thuốc nhằm đóng góp vào việc sử dụng hợp lý và có hiệu quả cây thuốc cũng như tiêu chuẩn hoá cây thuốc và tìm ra các hợp chất có hoạt tính sinh học có giá trị có vai trò đặc biệt quan trọng.

Nước ta có thảm thực vật đa dạng và phong phú. Theo con số thống kê gần đây, hiện nay Việt Nam có 337 họ cây với 2.585 loài, trong số đó có 3.800 loài thực vật được dùng làm thuốc. Với xu hướng nghiên cứu chung trên thế giới, việc đi sâu nghiên cứu tìm kiếm những hợp chất thiên nhiên có hoạt tính sinh học có giá trị dựa trên nền y học cổ truyền đang được các nhà khoa 7 TIEU LUAN MOI download : [e-mail] học rất quan tâm. Các loài cây thuộc họ Cáng lò (Betulaceae) và họ Gừng (Zingiberaceae), từ lâu đã là đối tượng được các nhà khoa học thuộc lĩnh vực các hợp chất thiên nhiên trên thế giới đặc biệt quan tâm, bởi chúng thường chứa các lớp chất như tecpenoit, diarylheptanoit, flavonoit,… với nhiều hoạt tính sinh học lý thú.

Trong luận án này, chúng tôi lựa chọn 4 loài cây thuộc họ Cáng lò (Betulaceae) và họ Gừng (Zingiberaceae), là những cây thuộc loại hiếm hoặc mới chỉ được phát hiện gần đây ở nước ta và chưa được nghiên cứu về thành phần hoá học làm đối tượng nghiên cứu: Tống quán sủi (Alnus nepalensis D. Don), Cáng lò (Betula alnoides Buch. Don), Gừng môi tím đốm (Zingiber peninsulare I. Theilade), Riềng maclurei (Alpinia maclurei Merr.

Những nội dung chính của luận án là: 1. Xây dựng quy trình chiết và điều chế các phần chiết. Phân tích sắc ký các phần chiết, xây dựng các quy trình phân tách và phân lập. Phân tách sắc ký các phần chiết và phân lập các hợp chất thành phần.

Xác định cấu trúc của các hợp chất phân lập được. Đánh giá hoạt tính sinh học của một số hợp chất có cấu trúc tecpenoit và steroit nhận được trong khuôn khổ của luận án. Chƣơng 1 TỔNG QUAN 1.1 THỰC VẬT HỌC, NGHIÊN CỨU HÓA HỌC VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC CÁC LOÀI ALNUS VÀ BETULA (BETULACEAE) 1.1 Vài nét về thực vật học của chi Alnus và chi Betula [98] Họ Betulaceae có 6 chi với khoảng 150-200 loài. Trung Quốc là nước có đủ cả 6 chi với 89 loài, trong số đó có một chi và 56 loài đặc hữu.

Các chi của họ Betulaceae gồm: Corylus, Ostryopsis, Carpinus, Ostrya, Alnus và Betula, trong đó Alnus và Betula là 2 chi lớn nhất trong họ. Chi Alnus có khoảng 40 loài. Các loài Alnus được phân bố rộng khắp ở Bangladesh, Bhutan, Trung Quốc, Ấn Độ, Nhật Bản, Hàn Quốc, Nepal, châu Âu, Bắc và Nam Mỹ. incana thường thấy phổ biến ở Bắc Âu, A.

viridis được tìm thấy chủ yếu ở vùng đồng cỏ của Thuỵ Sĩ (Alps), trong khi đó A. cordata lại tìm thấy ở miền nam và miền tây nước Ý [52]. Alnus glutinosa xuất hiện phổ biến ở một số nước Bắc Phi và các nước có khí hậu ôn hoà ở châu Á, châu Âu [128]. Các loài Alnus nepalensis được phân bố rộng khắp từ Pakistan qua Nepan, Bhutan tới Vân Nam, tây nam Trung Quốc, Miến Điện và tới một phần Ấn Độ.

Ở nước ta, cây mọc ở trong rừng khô vùng Sapa (Lào Cai). Các loài Alnus phổ biến là: A. japonica, 8 TIEU LUAN MOI download : skknchat@gmail. rhombifolia,… Chi Betula có khoảng 50-60 loài.

Các loài Betula được phân bố rộng khắp ở Afghanistan, Trung Quốc, Nhật Bản, Kazakstan, Hàn Quốc, Kyrgyzstan, Mông Cổ, Nepal, Nga, Ấn Độ, châu Âu, Bắc và Nam Mỹ. pendula Roth (cáng lò bạc) và B. pubescens Ehrh được phân bố rộng rãi ở Scandinavia và Bắc Âu, trong khi B. utilis lại được tìm thấy ở Himalaya,… Ở Thổ Nhĩ Kỳ, có 5 loài Betula được phân bố ở phía đông và đông bắc, trong đó Betula litwinowii Doluch là một loài với đặc điểm là có vỏ thân cây có màu trắng hồng [38, 101, 150].

Một số loài Betula: B.2 Nghiên cứu hoá học chi Alnus Từ một số bộ phận như phấn hoa, hạt,… của loài Alnus glutinosa người ta đã phân lập được một số diarylheptanoit, flavonoit, sterol và các axit [52, 113, 115, 128, 135]. Năm 1978, 4ʹ,5ʹ-dihydroxy-3ʹ-metoxy stilben (1) đã lần đầu tiên được tìm thấy từ chồi A. Từ hoa của A. pendula đã phân lập được axit alnustic và 7 tritecpenoit kiểu secodammaran, trong đó có ba chất được phân lập lần đầu tiên là 12-O-(2ʹ-O-axetyl)--D-xylopyranozit (2a), 12- O-(2ʹ-O-axetyl)--D-glucopyranozit của axit alnustic (2b) và axit (20S)-20-hydroxy-24-metylen- 3,4-secodammar-4(28)-en-3-oic (3) [152, 153].

hirsuta có chứa heptacosan, tetracosanol, lupenon, glutin-5-en-3-ol, hỗn hợp của α- và β-amyrin, β-sitosterol và 1,7-diphenylheptan-3,5-diol [166]. Từ lá và vỏ thân Alnus hirsuta đã phân lập được 12 diarylheptanoit, 4 tritecpenoit, 3 flavonoit. Trong số các diarylheptanoit này đáng chú ý nhất là 2 hợp chất tách được từ lá là các chất lần đầu tiên được tìm thấy trong thực vật: (5R)-1,7-bis-(3,4-dihydroxyphenyl)-heptan-5-O-β- D-xylopyranozit (4a), (5R)-l,7-bis-(3,4-dihydroxyphenyl)heptan-5-O-β-D-glucopyranozit (4b) và một số hợp chất có cấu trúc lý thú như 4,17-dimetoxy-2-oxatricyclo[13. và cộng sự [94] đã phân lập được từ lá Alnus hirsuta var.

microphylla được 10 hợp chất là oregonin và 9 tanin. Trong số các tanin, một ellagitannin được phân lập lần đầu tiên là hirsunin (7) cùng với các tannin đã biết khác. sibirica đã phân lập được 2 diarylheptanoit là (5S)-1,7-bis(3,4- dihydroxyphenyl)-5-hydroxyheptan-3-on (hirsutanonol) và (5S)-1,7-bis(3,4-dihydroxyphenyl)-5- (β-D-xylopyranozyloxy)heptan-3-on (oregonin) [95]. 9 TIEU LUAN MOI download : [e-mail] Wollenweber đã phân lập được từ chồi Alnus crispa, A.

sinuata các flavonoit: quercetin và các dẫn xuất, các dẫn xuất của kaempferol, rhamnetin, isorhamnetin, rhamnazin, acacetin, salvigenin, các dẫn xuất metyl ete của apigenin, betuletol và genkwanin [175]. Từ loài Alnus japonica nguồn gốc Đức đã phân lập được trên 10 flavonoit, trong số đó chủ yếu là các dẫn xuất của kaempferol [166, 175]. japonica nhưng nguồn gốc Nhật Bản thì lại có thành phần chính là các tritecpenoit, diarylheptanoit và tanin còn flavonoit có phần ít hơn [22, 23, 56, 82, 88, 93, 124, 123]. Từ hoa cây này, người ta đã phân lập được 12 tritecpenoit và 3 diarylheptanoit, trong số đó có 6 tritecpenoit kiểu secodammaran được tìm thấy lần đầu tiên với cấu trúc lý thú như axit (24E)-3,4- secodammara-4(28),20,24-trien-3,26-dioic (8), axit (20S,24S)-20,24-dihydroxy-3,4- secodammara-4(28),25-dien-3-oic (9), axit (23E)-(20S)-20,25-dihydroxy-3,4-secodammara- 4(28),23-dien-3-oic (10a), axit (23E)-(20S)-20,25,26-trihydroxy-3,4-secodammara-4(28),23-dien-3-oic (10b) [22, 23].

Từ lá của cây này lại thu được 8 diarylheptanoit, 3 flavonoit và 14 tanin thủy phân, trong số đó, đáng kể nhất là 3 diarylheptanoit được phân lập lần đầu tiên: 1-(3,4-dihydroxyphenyl)- 5-hydroxy-7-(4-hydroxyphenyl)-3-heptanon-5-O-β-D-xylopyranozit (11a), 1,7-bis-(3,4- dihydroxyphenyl)-5-hydroxy-3-heptanon-5-O-[2-(2-metylbutenoyl)]-β-D-xylopyranozit (11b) và 1,7-bis-(3,4-dihydroxyphenyl)-5-metoxy-3-heptanon (11c) cùng với hai tanin thủy phân cũng lần đầu tiên được phát hiện là alnusjaponin A (12) và alnusjaponin B (13) [88, 93]. Loài Alnus japonica Steudel. nguồn gốc Nhật bản, Hàn Quốc ngoài thành phần chính là các diarylheptanoit, tritecpenoit còn có thêm một số lớp chất khác [56, 82, 124, 123]. Từ gỗ của cây này đã phân lập được 7 diarylheptanoit, trong số đó có 5 chất có cấu trúc vòng biarylheptanoit, 4 hợp chất phenolic, 4 steroit và 3 tritecpenoit [124].

Từ vỏ thân của cây này cũng đã phân lập được 14 diarylheptanoit và 2 flavonoit, trong số đó 1,7-bis-(3,4-dihydroxyphenyl)5-hydroxyheptan-3-O- β-D-xylopyranozit (14) là một diarylheptanoit glycozit mới được phân lập lần đầu tiên [56, 82] và hai diarylheptanoit vòng hiếm thấy, mới được phân lập từ chi Alnus là oregonoyl A (15) và oregonoyl B (16) [123]. Thành phần hóa học chủ yếu của A. sieboldiana là các tritecpenoit và tanin còn diarylheptanoit và flavonoit lại rất ít [23, 65, 142]. Từ hoa của A.

sieboldiana đã phân lập được 14 tritecpenoit và 1 diarylheptanoit, trong số đó thành phần tritecpenoit chủ yếu là axit alnustic và các dẫn xuất 12-O-glycozit của axit alnustic [23, 142]. Từ lá của loài này người ta đã phân lập được 2 flavonoit và 10 tanin thủy phân, trong số đó có hai ellagitannin được phân lập lần đầu tiên là alnusnin A (17a) và alnusnin B (17b) [65]. và cộng sự đã phân lập được từ hoa A. serrulatoides 18 hợp chất gồm 13 tritecpenoit và 5 diarylheptanoit [23].

10 TIEU LUAN MOI download : [e-mail] Từ lá, hoa, chồi A. và cộng sự [162] đã phân lập được 12 hợp chất thuộc nhiều lớp chất khác nhau như diarylheptanoit, flavonoit, stilbenoit, sesquitecpenoit và phenanthren, trong số đó, 1,7-diphenyl-hept-3-en-5-on (18) và 2,3,4-trimetoxyphenanthren (19) là hai hợp chất lần đầu tiên được phân lập. Vỏ Alnus rubra Bong. đã được nghiên cứu và từ vỏ này đã phân lập được 4 diarylheptanoit, trong số đó một chất lần đầu tiên được phân lập là (S)-1,7-bis-(4-hydroxyphenyl)- heptan-3-on-5-O-β-D-xylopyranozit (20) [32].

Nhận xét Thành phần hoá học của các loài Alnus rất đa dạng, bao gồm nhiều lớp chất như diarylheptanoit, tritecpenoit, flavonoit, phenylpropanoit và các dẫn xuất của stilben. Tuy nhiên, lớp chất đặc trưng nhất của chi này lại là các diarylheptanoit và các glycozit của chúng. Ngoài ra, tanin cũng là một thành phần quan trọng của một số loài Alnus. Các hợp chất này được phân bố ở hầu hết các bộ phận của cây như lá, cuống hoa, phấn hoa, hạt, chồi, gỗ, cành, vỏ,… Một số loài có thành phần phong phú và đa dạng cả về số lượng chất cũng như số lớp chất là Alnus hirsuta, A.

Các diarylheptanoit có mặt chủ yếu trong các loài này. Các loài có tecpenoit là thành phần chính gồm A. sieboldiana, Alnus serrulatoides, A. Loài chứa nhiều tanin là A.

Dưới đây là công thức hoá học của một số hợp chất đã phân lập được từ chi Alnus. 31 31 HO 24 HO 24 RO 20 20 12 12 1 3 1 3' OMe HO2C 3 2 HO2C 2 4' 29 4 29 4 5' OH OH 28 28 2a R = 2'-OAc--D-pyr 1 2b R = 2'-OAc--D-glc 3 H OH 8 12 OR 6 7 10 9 11 HO OH 5 20 1 3 5 7 13 18 19 4 4' 4' 3 HO OH H3CO O 15 14 2 1 4a R = Xyl 16 17 4 b R = Glu 5 H3CO OH 11 TIEU LUAN MOI download : skknchat@gmail.