CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN 1.1 Tổng quan về Chondroitin Sulfate (CS) Từ thập niên 70, một số nghiên cứu của các nhà khoa học xác minh rằng sụn cá mập có chứa các hoạt chất có khả năng ức chế hệ miễn dịch, giúp giảm nhẹ các chứng miễn dịch như thấp khớp, đau nhức xương (phong thấp), vẩy nến, chàm (eczema), luput đỏ,. Từ sụn cá mập người ta đã chiết rút ra Chondroitin sulfate (CS) - một loại glycosaminoglycan (GAG) tạo ra từ cơ thể bằng sự phối hợp giữa glucose với glutamine nhờ enzyme tổng hợp glucose [26]. GAG tham gia vào cấu trúc tế bào, có trong thành phần của sợi collagen các mạch máu lớn, chiếm tỷ lệ lớn trong chất căn bản của mô sụn và xương, đảm bảo cho sụn và xương không những có độ chắc mà còn có tính đàn hồi, đồng thời là nguyên liệu quan trọng trong tái tạo mô sụn, xương, cải tạo chức năng xương [12]. Thêm vào đó CS còn được tìm thấy trong hoạt dịch, chất lỏng bao quanh khớp, giúp bôi trơn khớp.
Sụn cá mập bảo vệ xương khớp bằng cơ chế ức chế men phá hủy chất sụn trong khớp [8]. Từ đó CS còn được điều chế thành thuốc và sử dụng như chất bổ sung hàng ngày trong điều trị các bệnh về xương khớp [1]. Đối với mắt, CS có tác dụng quan trọng trong cấu trúc trong suốt và đàn hồi của giác mạc, duy trì các hoạt động sinh lý bình thường của mắt. Các nhà nghiên cứu đã cho thấy CS có trong thành phần của phim nước mắt, góp phần bảo vệ tế bào biểu mô giác mạc.
Khi được nhỏ vào mắt, CS có tác dụng tạo nên một lớp chất nhầy giữ cho nước mắt lưu lại trên bề mặt nhãn cầu lâu hơn, chống khô mắt. Với phát hiện này, CS được dùng trong thuốc nhỏ mắt để phòng ngừa và điều trị các tình trạng khô mắt. Ngoài ra, CS còn được sử dụng để điều chế chất nhầy, một chất thường dùng trong phẫu thuật lấy thủy tinh thể và đặt thủy tinh thể nhân tạo nhằm bảo vệ biểu mô và nội mô của giác mạc [5].1 Đặc điểm và cấu trúc của CS CS được phát hiện và lần đầu tiên được tách chiết từ những năm 60 do Davidson và Meyer. CS thuộc nhóm chất heteropolysaccharide gọi là glycosaminoglycan (GAG) ngoại bào được tìm thấy trong tự nhiên như một polyme 2 mạch thẳng gồm các đơn vị cơ bản cấu tạo bởi 2 gốc đường (disaccharide) N- acetyl-D-galactosamine (GalNAc) và D-glucuronic acid (GlcA) xen kẽ nhau (polymeric D-galactosamine and D-glucuronic acid), các gốc đường này được sulfate hoá hay không bị sulfate hoá [16], một số gốc GlcA bị epime hoá thành L- iduronic acid (IdoA).
CS là một polyme có phân tử lớn gồm 15 - 150 đơn vị cấu trúc 2 đường đơn của GlcA và GalNAc. Khối lượng phân tử của CS thường biến động trong khoảng 10 – 100 kD [18]. Sự kết hợp giữa nhóm sulfate (SO4)2- của gốc đường với các nhóm carboxyl (COO-) của gốc đường acid làm cho phân tử Chondroitin sulfate có mật độ điện tích âm rất cao (anionic polysaccharide) dễ dàng liên kết đồng hoá trị với các protein trong cấu tạo của PG. Chuỗi CS được gắn với nhóm _OH của gốc serine ở một số protein.
Các protein gắn chọn lọc chính xác như thế nào với GAG vẫn chưa được làm sáng tỏ. GAG được tổng hợp trong mạng nội bào và trong thể Golgi. Sự gắn kết của chuỗi GAG bắt đầu với 4 gốc đường đơn theo phương thức cố định là Xyl-Gal- Gal-GlcA, xylose được gắn với protein trong mạng lưới nội bào, còn các phân tử đường khác được gắn trong hệ Golgi [29]. CS ưa nước vì thế hàm lượng nước trong mô sụn cao.
Các điều kiện thủy phân cũng có thể làm giảm khối lượng phân tử trung bình của sản phẩm thu được. Mỗi phân tử đường có thể không bị sulfate hoá hoặc bị sulfate hoá 1 hay 2 lần. Đa phần nhóm _OH ở vị trí carbon 4 và 6 của GalNAc được sulfate hoá, đối với một số chuỗi GAG khác thì ở vị trí 2 của GlcA. Quá trình sulfate hoá là nhờ các enzyme sulfotransferase đặc hiệu.
Việc sulfate hoá ở các vị trí khác nhau tạo nên hoạt tính sinh học đặc thù của CS. Trong cơ thể sống, các PG và GAG giữ vai trò quan trọng trong nhiều quá trình khác nhau như: điều hòa hoạt động của enzyme và sự bám dính, phát triển và di thực của tế bào [20], [28], [30]. GAG còn có chức năng cấu trúc và điều khiển trong cơ thể sống. Về cấu trúc, nó là thành phần chính của mô sụn (như một aggrecan).
Về điều khiển, CS rất dễ gắn kết với protein trong mô tế bào nhờ có điện 3 tích âm, mối quan hệ này rất quan trọng cho việc điều hoà các hoạt động của tế bào. Phân tử PG của mô sụn (chứa khoảng 80 - 100 mạch CS) cùng với protein gắn kết và acid hyaluronic tạo thành một phức hệ thuỷ động học có khả năng nén thuận nghịch rất cần thiết cho sụn để chống lại sự ép nén với sự biến dạng nhỏ nhất [16]. Công thức hoá học của CS (C14H21NO14S)n : Hình 1. 1: Cấu trúc hoá học của một đơn vị trong chuỗi CS Chondroitin-4-sulfate: R1 = H; R2 = SO3H; R3 = H Chondroitin-6-sulfate: R1 = SO3H; R2 = H, R3 = H Hình 1.
2: Cấu trúc mạch của các CS CS có 3 loại chính là A, B và C, chúng đặc trưng bởi số lượng và vị trí của nhóm sulfate trong nhóm disaccharide lặp lại của chuỗi polysaccharide: CS A: gốc sulfate gắn ở vị trí C-4 (Chondroitin-4-sulfate, CS4), có nhiều ở mô sụn, CS có thể kết hợp với protein tạo nên Chondromucoid. CS C: gốc sulfate gắn ở vị trí C-6 (Chondroitin-6-sulfate, CS6). CS B: acid iduronic thay thế acid glucuronic. Loại A và B (CS4) thường được tìm thấy ở sụn động vật có vú (bò và lợn), ngược lại loại C (CS6) được tìm thấy chủ yếu ở các loài cá sụn (cá mập, cá đuối.
Tuy nhiên CS từ các nguồn nguyên liệu khác nhau rất đa dạng về cấu trúc và kích 4 thước, chúng chứa ở mức độ nhiều hay ít một số lượng các isome của CS, có tới 16n isome của CS, phụ thuộc vào sự thay đổi vị trí sulfate hoá của các cặp đường đôi tạo nên 16 isome/mỗi cặp [25]. Trong đó CS A và CS C là những thành phần chủ yếu hình thành PG [29]. Chondroitin Sulfate A ((GlcA-GalNAc-4S); CS4) Hình 1. 3: Chondroitin Sulfate A Chondroitin Sulfate B ((IdoA-GalNAc-4S); CS4) Tên cũ là dermatan sulfate (iduronic acid thay cho glucuronic acid), thường có nhiều ở da, còn thấy có ở van tim, gân, thành mạch.
Vị trí bị sulfate hoá ở C-4 của GlcNAc và C-5 của glucuronic acid bị epime hoá thành iduronic acid. 4: Chondroitin sulfate B Chondroitin Sulfate-C ((GlcA-GalNAc-6S); CS6) Hình 1. 5: Chondroitin Sulfate C 5 CS được tách chiết trước khi cấu trúc của nó được xác định. Vì vậy tên gọi của CS cũng có sự thay đổi.
Ngoài ra còn có CS D và E. Phân loại các CS được tóm tắt trong bảng 1. 1: Phân loại CS Tên Vị trí bị sulfate hoá Tên phân loại Carbon 4 của đường -N- Chondroitin-4-sulfate (CS4); Chondroitin sulfate A acety-D-galactosamine ở người có trong: sụn khớp, (GalNAc) giác mạc, da, thành mạch. Chondroitin sulfate B Carbon 4 của GalNAc - Chondroitin-4-sulfate (CS4) ( Dermatan sulfate) L-iduronic acid Chondroitin-6-sulfate (CS6); Chondroitin sulfate C Carbon 6 của GalNAc trong thành phần của sụn và da Carbon 2 của glucuronic Chondroitin-2,6-sulfate Chondroitin sulfate D acid and 6 của GalNAc (C2,6S) Carbon 4 và 6 của Chondroitin-4,6-sulfate Chondroitin sulfate E GalNAc (C4,6S) CS tinh chế là chất bột màu trắng hoặc trắng ngà, hòa tan tốt trong nước, rất dễ hút ẩm; nhưng không hoà tan trong ethanol, methanol, acetone.
Khối lượng phân tử của CS nguyên liệu thường được sử dụng trong chế phẩm thuốc là thấp hơn, khoảng 15 20kDa [29].2 Nguyên liệu chứa CS CS là thành phần cơ bản của proteoglycan chứa trong xương sụn. Có hai loại sụn là sụn khớp và sụn chêm. Thành phần hoá học của cả hai loại sụn nêu trên đều bao gồm hai pha chủ yếu là pha lỏng bao gồm nước và các chất điện phân, pha rắn do các đại phân tử tạo thành gồm sợi collagen (collagen loại II trong sụn chêm và loại I trong sụn khớp), proteoglycan và tế bào sụn (chondrocytes). Tế bào sụn tạo nên chất cơ bản (matrix) của sụn [16].
2: Thành phần chính của mô sụn Mô Nước (%) Collagen (%) Proteoglycan (%) Sụn khớp 68,0 - 85,0 10,0 - 20,0 ( loại I) 5,0 - 10,0 Sụn chêm 60,0 - 70,0 15,0 - 25,0 ( loại II) 1,0 - 2,0 Bảng 1. 3: Hàm lượng CS từ các nguồn sụn khác nhau STT Nguyên liệu C4S (%) C6S (%) Loại CS 1 Vây cá mập 9,60 ± 1,05 8,76 ± 0,96 CS6, CS4 Cá sấu Sụn lưỡi 14,84 ± 0,38 2 Xương sườn 5,56 ± 0,96 13,54 ± 0,35 CS6, CS4 Xương ức 11,55 ± 0,88 10,54 ± 0,80 CS6, CS4 Cổ họng 9,51 ± 1,99 8,68 ± 1,81 CS6, CS4 3 Cá đuối 5,27 ± 0,91 4,81 ± 0,84 CS4, CS6 Xương lưỡi hái 4 14,08 ± 2,51 3,38 ± 4,74 CS4, CS6 của gà 5 Sụn mũi bò 11,50 CS4, CS6 7 1.2 Tổng quan về phương pháp sắc ký lỏng hiệu năng cao (HPLC - High Performance Liquid Chromatography) 1.1 Khái niệm về phương pháp sắc ký lỏng hiệu năng cao Sắc ký lỏng hiệu năng cao (HPLC) là kỹ thuật phân tích dựa trên cơ sở của sự phân tách các chất trên một pha tĩnh chứa trong cột nhờ dòng di chuyển của pha động lỏng ở áp suất cao. Pha tĩnh có thể là chất rắn được bao trên bề mặt một chất mang rắn, hoặc là chất mang rắn đã được biến đổi bằng liên kết hóa học với các nhóm hữu cơ. Quá trình sắc ký xảy ra theo cơ chế : hấp phụ, phân tán, trao đổi ion, loại cỡ hay tương tác hóa học trên bề mặt [3], [4].2 Nguyên tắc của quá trình sắc ký Pha tĩnh được nhồi vào cột tách theo một kĩ thuật nhất định.
Pha tĩnh là yếu tố quyết định bản chất của của quá trình sắc ký. Nếu pha tĩnh là chất hấp phụ thì ta có sắc ký hấp phụ pha thường hay pha đảo. Nếu pha tĩnh là chất lỏng thì ta có sắc ký phân bố. Nếu pha tĩnh là chất trao đổi ion thì ta có sắc ký trao đổi ion.
Khi đặt chất phân tích lên đầu cột pha tĩnh rồi cho pha động liên tục đi qua cột chúng ta đã thực hiện quá trình sắc ký. Yếu tố quyết định hiệu quả sự tách sắc ký ở đây là tổng các tương tác: - Tương tác giữa chất phân tích và pha tĩnh (F1). - Tương tác giữa chất phân tích và pha động (F2). - Tương tác giữa pha tĩnh và pha động (F3).
Trong đó tương tác F1 và F2 đóng vai trò quyết định [3], [4].