Luận văn thạc sĩ: Nghiên cứu chế tạo keo dán kim loại trên cơ sở polibismaleimit

Luận văn thạc sĩ nghiên cứu chế tạo keo dán kim loại từ polibismaleimit tinh thể lỏng 19, khám phá tính chất và ứng dụng trong công nghiệp.

• Tác giả: Phạm Hồng Đức
• Người hướng dẫn: TS. Phạm Quang Trung
• Trường học: Trường Đại Học Khoa Học Tự Nhiên
• Chuyên ngành: Hóa Lí Thuyết Và Hóa Lí
• Đề tài: Chế Tạo Và Nghiên Cứu Tính Chất Keo Dán Kim Loại Trên Cơ Sở Polibismaleimit Tinh Thể Lỏng
• Loại tài liệu: Luận Văn Thạc Sĩ Khoa Học
• Năm xuất bản: 2015
• Địa điểm: Hà Nội

Mục lục chi tiết

• LỜI CẢM ƠN
• 1. CHƯƠNG I: TỔNG QUAN
• 1.1. Giới thiệu chung về bismaleimit
• 1.2. Cấu trúc của BMI
• 1.3. Tổng hợp Bismaleimit
• 1.4. Tính chất của Bismaleimit
• 1.4.1. Tính chất hóa học
• 1.4.2. Tính chất vật lí
• 1.4.3. BMI – Đa vòng maleimit (BMIE, BMIS, … Một số loại BMI thương mại khác)
• 2. CHƯƠNG 2: PHƯƠNG PHÁP THỰC NGHIỆM
• 2.1. Tổng hợp axit p – malemido benzoic (AMB)
• 2.2. Tổng hợp diamin bis(4 – aminobenzoyloxy) octan (D8)
• 2.3. Tổng hợp p – malemidobenzoyl clorua
• 2.4. CHẾ TẠO KEO DÁN
• 2.4.1. Chế tạo hỗn hợp B8 – DDM
• 2.4.2. Chế tạo theo phương pháp hòa tan trong dung môi
• 2.4.3. Chế tạo theo phương pháp trộn nóng
• 2.4.4. Nghiên cứu phản ứng giữa B8 và DDM
• 2.4.5. CHẾ TẠO HỖN HỢP B8 – DDM – EPOXY
• 2.5. THIẾT BỊ VÀ CÁC PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU
• 2.5.1. Phương pháp cộng hưởng từ hạt nhân NMR
• 2.5.2. Phương pháp phổ hồng ngoại IR
• 2.5.3. Phương pháp phân tích nhiệt vi sai DSC, ATG
• 3. CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN
• 3.1. TỔNG HỢP BMI8
• 3.1.1. Tổng hợp axit p – maleimido benzoic (AMB)
• 3.1.2. Kết quả của phản ứng
• 3.1.3. Phân tích kết quả
• 3.1.4. Tổng hợp diamin 1,8 – bis(4 – aminobenzoyloxy) octan (D8)
• 3.1.5. Kết quả của phản ứng
• 3.1.6. Phân tích kết quả
• 3.1.7. Tổng hợp p – malemidobenzoyl clorua
• 3.1.8. Kết quả của phản ứng
• 3.1.9. Khảo sát cấu trúc bằng các phương pháp phổ
• 3.1.10. Kết quả của phản ứng
• 3.1.11. Khảo sát cấu trúc bằng các phương pháp phổ
• 3.2. KHẢO SÁT TÍNH CHẤT NHIỆT VÀ ĐẶC TRƯNG TINH THỂ LỎNG CỦA B8
• 3.3. CHẾ TẠO KEO DÁN
• 3.3.1. Chế tạo hỗn hợp B8 – DDM
• 3.3.2. Phương pháp dung môi
• 3.3.3. Phương pháp trộn nóng B8 – DDM
• 3.3.4. Chế tạo hỗn hợp B8 – DDM – EPOXY
• DANH MỤC HÌNH VẼ
• DANH MỤC BẢNG
• DANH MỤC TỪ VIẾT TẮT
• MỞ ĐẦU

Tóm tắt

I. Tổng quan về nghiên cứu keo dán kim loại từ polibismaleimit

Nghiên cứu về keo dán kim loại từ polibismaleimit đang thu hút sự chú ý trong ngành công nghiệp vật liệu. Polibismaleimit là một loại polymer nhiệt rắn, được tổng hợp từ các monome bismaleimit, mang lại nhiều tính năng ưu việt. Vật liệu này không chỉ có khả năng chịu nhiệt tốt mà còn có độ bền cơ lý cao, giúp mở rộng ứng dụng trong nhiều lĩnh vực như hàng không, điện tử và xây dựng. Việc chế tạo keo dán từ polibismaleimit không chỉ giúp cải thiện độ bền của mối dán mà còn tăng cường khả năng chịu nhiệt và chống hóa chất.

1.1. Đặc điểm nổi bật của polibismaleimit trong keo dán

Polibismaleimit có cấu trúc hóa học đặc biệt với hai nhóm maleimit ở hai đầu phân tử, cho phép nó tham gia vào nhiều phản ứng hóa học khác nhau. Điều này giúp tạo ra các mối dán có độ bền cao và khả năng chịu nhiệt tốt. Các nghiên cứu cho thấy rằng keo dán từ polibismaleimit có thể hoạt động hiệu quả ở nhiệt độ lên đến 250°C, điều này làm cho nó trở thành lựa chọn lý tưởng cho các ứng dụng trong môi trường khắc nghiệt.

1.2. Lịch sử phát triển và ứng dụng của bismaleimit

Bismaleimit được phát triển từ những năm 1960 và đã nhanh chóng trở thành vật liệu chủ chốt trong ngành công nghiệp chế tạo. Với khả năng chịu nhiệt và độ bền cao, bismaleimit được sử dụng rộng rãi trong sản xuất các bảng mạch điện tử, keo dán cho máy bay và các thiết bị công nghiệp. Sự phát triển của công nghệ chế tạo đã giúp mở rộng ứng dụng của bismaleimit trong nhiều lĩnh vực khác nhau.

II. Thách thức trong việc chế tạo keo dán kim loại từ polibismaleimit

Mặc dù keo dán kim loại từ polibismaleimit có nhiều ưu điểm, nhưng vẫn tồn tại một số thách thức trong quá trình chế tạo. Một trong những vấn đề lớn nhất là độ giòn của vật liệu, điều này có thể dẫn đến sự gãy vỡ khi chịu tác động của lực cơ học mạnh. Ngoài ra, việc kiểm soát quá trình đóng rắn cũng là một thách thức lớn, vì nó ảnh hưởng trực tiếp đến tính chất cơ lý của keo dán.

2.1. Độ giòn và khả năng chịu lực của keo dán

Độ giòn của polibismaleimit là một trong những yếu tố chính ảnh hưởng đến hiệu suất của keo dán. Khi chịu tác động của lực cơ học, keo dán có thể dễ dàng bị gãy, dẫn đến sự thất bại trong mối dán. Nghiên cứu đã chỉ ra rằng việc kéo dài phân tử và thêm các nhóm dị vòng có thể giúp cải thiện độ bền cơ lý của keo dán.

2.2. Kiểm soát quá trình đóng rắn trong chế tạo keo

Quá trình đóng rắn của keo dán từ polibismaleimit cần được kiểm soát chặt chẽ để đảm bảo tính chất cơ lý mong muốn. Việc điều chỉnh nhiệt độ và thời gian đóng rắn có thể ảnh hưởng đến độ bền và khả năng chịu nhiệt của keo. Các nghiên cứu hiện tại đang tìm kiếm các phương pháp tối ưu hóa quá trình này để nâng cao hiệu suất của keo dán.

III. Phương pháp chế tạo keo dán kim loại từ polibismaleimit

Có nhiều phương pháp khác nhau để chế tạo keo dán kim loại từ polibismaleimit. Các phương pháp này bao gồm trộn nóng, hòa tan trong dung môi và phản ứng hóa học giữa các thành phần. Mỗi phương pháp đều có những ưu điểm và nhược điểm riêng, và việc lựa chọn phương pháp phù hợp sẽ ảnh hưởng đến chất lượng của keo dán.

3.1. Phương pháp trộn nóng trong chế tạo keo

Phương pháp trộn nóng là một trong những cách phổ biến nhất để chế tạo keo dán từ polibismaleimit. Trong phương pháp này, các thành phần được trộn ở nhiệt độ cao để tạo ra hỗn hợp đồng nhất. Quá trình này giúp tăng cường khả năng kết dính và cải thiện tính chất cơ lý của keo dán.

3.2. Hòa tan trong dung môi để chế tạo keo

Hòa tan trong dung môi là một phương pháp khác được sử dụng để chế tạo keo dán từ polibismaleimit. Phương pháp này cho phép kiểm soát tốt hơn độ nhớt của hỗn hợp, từ đó cải thiện khả năng thi công. Tuy nhiên, việc lựa chọn dung môi phù hợp là rất quan trọng để đảm bảo tính chất của keo dán không bị ảnh hưởng.

IV. Ứng dụng thực tiễn của keo dán kim loại từ polibismaleimit

Keo dán từ polibismaleimit đã được ứng dụng rộng rãi trong nhiều lĩnh vực khác nhau. Từ ngành hàng không, điện tử đến xây dựng, keo dán này đã chứng minh được hiệu quả và độ bền của nó. Các ứng dụng cụ thể bao gồm dán các chi tiết máy, làm bo mạch điện tử và chế tạo các sản phẩm chịu nhiệt.

4.1. Ứng dụng trong ngành hàng không

Trong ngành hàng không, keo dán từ polibismaleimit được sử dụng để dán các chi tiết máy và cấu trúc chịu lực. Với khả năng chịu nhiệt cao, keo dán này giúp đảm bảo an toàn và độ bền cho các thiết bị bay. Nhiều máy bay hiện đại như F16 và A380 đã sử dụng keo dán này trong quá trình chế tạo.

4.2. Ứng dụng trong sản xuất bảng mạch điện tử

Keo dán từ polibismaleimit cũng được sử dụng rộng rãi trong sản xuất bảng mạch điện tử. Với khả năng chịu nhiệt và độ bền cao, keo dán này giúp bảo vệ các linh kiện điện tử khỏi hư hỏng do nhiệt độ cao. Điều này làm cho nó trở thành lựa chọn lý tưởng cho các ứng dụng trong ngành công nghiệp điện tử.

V. Kết luận và tương lai của nghiên cứu keo dán kim loại từ polibismaleimit

Nghiên cứu về keo dán kim loại từ polibismaleimit đang mở ra nhiều triển vọng mới trong ngành công nghiệp vật liệu. Mặc dù còn nhiều thách thức cần phải vượt qua, nhưng với những ưu điểm vượt trội, keo dán này hứa hẹn sẽ trở thành vật liệu chủ chốt trong nhiều ứng dụng công nghiệp. Tương lai của nghiên cứu này sẽ tập trung vào việc cải thiện tính chất cơ lý và mở rộng ứng dụng của keo dán trong các lĩnh vực khác nhau.

5.1. Xu hướng nghiên cứu và phát triển keo dán

Trong tương lai, nghiên cứu về keo dán từ polibismaleimit sẽ tiếp tục được mở rộng. Các nhà khoa học sẽ tìm kiếm các phương pháp mới để cải thiện tính chất cơ lý của keo dán, từ đó nâng cao hiệu suất và độ bền của sản phẩm. Việc phát triển các loại keo dán mới từ polibismaleimit sẽ giúp mở rộng ứng dụng của chúng trong nhiều lĩnh vực khác nhau.

5.2. Tầm quan trọng của keo dán trong công nghiệp hiện đại

Keo dán từ polibismaleimit không chỉ có ý nghĩa trong việc cải thiện độ bền của các sản phẩm mà còn đóng vai trò quan trọng trong việc phát triển công nghệ mới. Với sự phát triển không ngừng của ngành công nghiệp, keo dán này sẽ tiếp tục được nghiên cứu và ứng dụng rộng rãi trong tương lai.

Trích đoạn nội dung tài liệu

MỞ ĐẦU Trong những năm gần đây, nhu cầu sử dụng các sản phẩm vật liệu polime tiên tiến không ngừng tăng lên vì chúng có nhiều tính năng ưu việt như: độ bền cơ lí cao, modun đàn hồi và độ dẻo dai cao, trơ với môi trường, cũng như độ bền riêng lớn.Chúng đã và đang được sử dụng để thay thế vật liệu truyền thống không chỉ trong các lĩnh vực cao cấp mà còn sử dụng vào các sản phẩm ứng dụng trong cuộc sống hàng ngày Một trong những loại vật liệu đó là polibismaleimit, một loại polime nhiệt rắn được tổng hợp bởi phản ứng trùng hợp trực tiếp các phân tử monome bismaleimit (BMI), chứa nhóm maleimit ở hai đầu và thông qua liên kết đôi C=C của nhóm maleimit. Chúng có khả năng chịu nhiệt và hiệu năng sử dụng cao hơn rất nhiều so với các polyepoxit [10]. Tính chất cơ lý của chúng rất tốt: tính chất cơ ổn định ở nhiệt độ cao (đến 250oC), hệ số giãn nở nhiệt gần với các kim loại, chịu ẩm, chịu lửa, bền trong dung môi hóa học thông thường (do mật độ liên kết mạng lớn) và chịu được môi trường phóng xạ. So với các poliimit mạch thẳng khác, chúng có ưu điểm là dễ gia công hơn nên được ứng dụng rất rộng rãi.

Ứng dụng của polibismaleimit tương đối đa dạng trong các nghành công nghệ cao như làm bo mạch điện tử hoặc làm nền cho vật liệu compozit gia cường bằng các loại sợi cao cấp để chế tạo xe hơi thể thao, dụng cụ thể thao, một số chi tiết của các thiết bị trong ngành hàng không, vũ trụ và trong quân sự. So với các loại vật liệu polime tiên tiến khác, trên lý thuyết, BMI có nhiều lợi thế trong quá trình chế tạo và gia công [1]. Vì vậy, nó ngày càng trở thành vật liệu hấp dẫn trong công nghiệp cũng như về mặt thương mại. Khi BMI được trộn cùng với các thành phần khác như các diamin, diallyl-bisphenol ., tạo thành các loại keo BMI tương ứng.

Ở nhiệt độ cao (150-250°C), BMI nóng chảy và xảy ra các phản ứng đóng rắn (phản ứng cộng) giữa BMI và các diamin, diallyl tạo thành polime mạng lưới 3 chiều và hình thành nên mối dán. Các loại keo dán trên cơ sở BMI đang được sử dụng rộng rãi như là keo dán cấu trúc chịu nhiệt cho máy bay, tên lửa và tàu vũ trụ, keo dán các chi tiết máy, vỏ động cơ thường xuyên làm việc ở nhiệt độ cao. 1 LUAN VAN CHAT LUONG download : add [e-mail] Tuy nhiên, vì có mật độ liên kết mạng lớn nên polibismaleimit trở nên giòn, dễ gãy, và chúng thường kém bền khi chịu tác động của lực cơ học mạnh. Vậy để giải quyết những vấn đề, nhiều công trình nghiên cứu đã được thực hiện để khắc phục nhược điểm này nhằm nâng cao độ bền cơ lý của vật liệu và phát triển ứng dụng của chúng.

Một trong những xu hướng đáng quan tâm là việc kéo dài phân tử BMI, thêm vào giữa các maleimit các nhóm dị vòng, thơm, este, ete, amit, hoặc những đoạn mạch đệm có độ dài thay đổi linh hoạt [5]. BMI tinh thể lỏng là xu hướng mới được nghiên cứu. BMI tinh thể lỏng có cấu trúc sắp xếp trật tự mang lại những tính chất cơ lý đặc biệt mà BMI vô định hình khó mà có được. Trong đó, bismaleimit tinh thể lỏng có chứa nhóm mesogen “aramit–arylat” thơm và nhóm polymethylenic có chiều dài thay đổi có thể được tổng hợp qua hai giai đoạn [15,17].

Trong luận văn này, chúng tôi đã tiến hành tổng hợp một BMI có chứa các nhóm mesogen “aramit–arylat” thơm, có khả năng chịu được nhiệt độ cao và nhóm mềm dẻo polimethylenic. Vì vậy vật liệu polime từ BMI vừa có độ bền cơ lý cao, vừa bền nhiệt [30]. Bismaleimit sau khi tổng hợp được phân tích bằng phương pháp cộng hưởng từ hạt nhân (1H - NMR, 13C - NMR), phương pháp phổ hồng ngoại (FTIR), phương pháp phân tích nhiệt (DSC, ATG), phương pháp kính hiển vi ánh sáng phân cực nhằm xác định cấu trúc và các tính chất hóa lí. Trong luận văn này, chúng tôi đã chế tạo được keo dán trên cơ sở trộn hợp BMI tổng hợp được với các thành phần diamin và epoxy tạo thành hỗn hợp tiền polime.

Chúng tôi đã tiến hành nghiên cứu quá trình đóng rắn keo và một số tính chất hóa lí của keo bằng các phương pháp phổ hồng ngoại (FTIR) và phân tích nhiệt (DSC – ATG). 2 LUAN VAN CHAT LUONG download : add [e-mail] CHƢƠNG I. Giới thiệu chung về bismaleimit Cấu trúc hóa học tổng quát của BMI được chỉ trên hình 1. Đó là các oligome với hai nhóm maleimit ở hai đầu phân tử.

Tùy theo nhóm R mà ngoài một số tính chất chung, các phân tử BMI còn có những tính chất riêng biệt.1: Công thức chung của bismaleimit [3,5] Bismaleimit có cấu trúc ngắn được tổng hợp đầu tiên bởi D’Alelio từ axit dianhydrit, một diamin thơm và anhydrit maleic được sử dụng như một tác nhân ngắt mạch, dung môi là dimetylformamit. Sự dehydrat hóa đóng vòng được tiến hành bằng cách nâng nhiệt độ dung dịch amic axit đến nhiệt độ từ 70 – 1200C. BMI tinh thể lỏng là xu hướng mới được nghiên cứu,nó có cấu trúc sắp xếp trật tự mang lại những tính chất cơ lý đặc biệt mà BMI vô định hình khó mà có được. Trong đó, bismaleimit tinh thể lỏng có chứa nhóm mesogen “aramit–arylat” thơm và nhóm polymethylenic có chiều dài thay đổi có thể được tổng hợp qua hai giai đoạn [8,34].

Bismaleimit thuộc nhóm polyimit nhiệt rắn. Chúng được biết đến bởi khả năng gia công tuyệt vời (vượt trội so với các polyimit mạch thẳng), bền ở nhiệt độ cao (có thể làm việc ở 200oC). Chúng được sử dụng rộng rãi trong các vật liệu compozit tiên tiến, trong các bảng mạch điện tử, keo dán máy bay… Ví dụ như cánh máy bay F16 và AV-8B (Mỹ) được chế tạo từ compozit nền bismaleimit. Trên máy bay F22 compozit chiếm 24% khối lượng, 50% trong đó là BMI còn lại là epoxy.

Keo dán BMI được sử dụng rộng rãi trên xe đua công thức 1, máy bay A380. Ứng dụng rộng rãi nhất của BMI là làm vật liệu chế tạo các bảng mạch điện tử đặc biệt, do nó có khả năng làm việc liên tục ở nhiệt độ cao[18,22]. 3 LUAN VAN CHAT LUONG download : add [e-mail] Do sự có mặt của hai nhóm maleimit ở hai đầu phân tử mà các BMI có khả năng tham gia các phản ứng khác nhau. Liên kết C=C vì nằm cạnh hai nhóm cacbonyl C=O nên bị hai nhóm này kéo electron ra khỏi liên kết.

Vì vậy, liên kết này rất hoạt động và dễ dàng tham gia phản ứng trùng hợp và đồng trùng hợp. Sự polime hóa có thể được khơi mào bằng gốc tự do hoặc anion. Các BMI có thể tham gia phản ứng cộng Michael với các amin bậc 1 và 2, phenat, thiophenat, cacboxylat. Đây là phản ứng cộng nucleophin.

Nhóm maleimit còn là nhóm dienophil hoạt động và có thể tham gia phản ứng cộng Diels-Alder với các bisdien (như divinylbenzen, bis(vinylbenzyl), bis(propenylphenoxy)…). Do đó các bisdien thường là một thành phần chế tạo nhựa BMI. Ngoài ra một phản ứng quan trọng của các BMI là phản ứng “ENE” với các allylphenyl. Ví dụ điển hình nhất là 4,4’–diallylbisphenol A (DABA) thường được kết hợp cùng 4,4’-bismaleimidodiphenylmetan, loại BMI thông dụng nhất hiện nay [5,30], trong các loại keo dán thương mại.

Bismaleimit được tổng hợp từ các diamin thơm là các monome tồn tại dưới dạng tinh thể ở điều kiện thường và có nhiệt độ nóng chảy cao. Cấu trúc của BMI Loại BMI thông dụng nhất hiện nay là 4,4’-bismaleimidodiphenylmetan (hình 1.2) được tổng hợp từ các tiền chất sẵn có và rẻ tiền như anhydrit maleic (AM) và 4,4’-diaminodiphenylmetan (DDM). Thực tế hầu hết các amin và diamin thơm đều có thể chuyển thành maleimit và bismaleimit tương ứng. Tùy thuộc vào tính chất của vật liệu cần có (nhiệt độ nóng chảy, khả năng polime hóa) mà người ta có thể đưa vào giữa hai nhóm maleimit các nhóm khác nhau.

Một số BMI đã được thương mại hóa như 2,4-bismaleimidotoluen, 1,3-bismaleimidobenzen và BMI chứa nhóm n-ankan và isoalkan. Tuy nhiên do các amin thơm chỉ chứa một hoặc hai vòng benzen có độc tính cao nên đã hạn chế ứng dụng của các loại BMI này [5,26]. 4 LUAN VAN CHAT LUONG download : add luanvanchat@agmail.2: Phản ứng tạo BMI từ AM và DDM Nếu như trước đây người ta gần như không thể sử dụng các BMI poliaromatic do nhiệt độ nóng chảy quá cao, độ nhớt lớn khi nóng chảy, thì với các kỹ thuật gia công mới như pregreg, blend với các dung môi hoạt động như DABA, vấn đề trên đã được giải quyết. Đã có nhiều loại BMI poliaromatic được tổng hợp (hình 1.3: BMI tổng hợp từ polyaromantic diamin.

Để chế tạo prepreg cho compozit với sợi thủy tinh thì đòi hỏi BMI phải tan trong các dung môi tương ứng. Do đó một số bloc làm tăng khả năng tan của BMI đã được thêm vào. Như BMI tạo thành từ đồng phân diphenylindan diamin, có nhiệt độ nóng chảy khoảng 150oC, có khả năng tan trong epoxy[12]. 5 LUAN VAN CHAT LUONG download : add luanvanchat@agmail.4: BMI dựa trên đồng phân diphenylindan diamin.

Ứng dụng quan trọng nhất của nhựa BMI là làm các bảng mạch điện tử đa lớp (multilayer boards, printed circuit board). Ứng dụng này đòi hỏi BMI phải có hằng số điện môi thấp. Các nghiên cứu đã chỉ ra rằng sự có mặt của flo ở trong BMI sẽ làm giảm hằng số điện môi và nhiệt độ nóng chảy (Tnc). Hitachi Research Laboratory, Nhật Bản đã tổng hợp và nghiên cứu các BMI có chứa flo và so sánh với BMI cùng loại không chứa fluor[18].

Nhiệt độ nóng chảy: 112oC, hằng số điện môi (polime): 2.8 Nhiệt độ nóng chảy: 136oC, hằng số điện môi (polime): 3.0 Nhiệt độ nóng chảy: 142oC, hằng số điện môi (polime): 3.5: BMI có chứa flo. Từ sự phân tích trên ta nhận thấy các BMI trong phân tử có chứa flo thì Tnc và hằng số điện môi của nó thấp hơn, phân tử nào càng chứa nhiều flo thì phân tử đó càng có Tnc thấp và ngược lại, điều này sẽ dễ dàng cho quá trình gia công chế tạo vật liệu. 6 LUAN VAN CHAT LUONG download : add [e-mail] Ngoài những ứng dụng trên của BMI thì chúng còn có khả năng sử dụng làm vật liệu chống cháy nổ, giảm thiểu sinh ra khí độc. Điều thú vị là các BMI đó có chứa photpho trong phân tử, chúng làm cho giá trị của chỉ số hạn chế oxygen cao.

3,3’-bis(maleimidophenyl) methyl phosphin oxit là một ví dụ (hình 1.6: Cấu trúc của 3,3’-bis(maleimidephenyl) methylphosphin oxit Parker đã tổng hợp được BMI chứa photpho và chứng minh đặc tính khó cháy vượt trội của compozit BMI cốt sợi graphite [6]. Một số BMI chứa phospho gần đây đã được tổng hợp. Ví dụ bis(3 – maleimidophenoxy) – 4 – phenyl phosphin oxit (hình 1.