TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHAM TÍNH PHO HO CHÍ MINH KHOA HÓA CHUYÊN NGÀNH HÓA HỮU CƠ ICR KHOA LUAN TOT NGHIEP KHAO SAT THANH PHAN HOA HOC CAY RUOT GA CO KHOP BORRERIA ARTICULARIS (L. WILLIAMS Người hướng dẫn : TS. Nguyễn Thị Ánh Tuyết Sinh viên thực hiện : Huỳnh Xuân Hồng Mã số sinh viên : K36106015 ` [ THƯ VIÊF Tp. HCM, tháng 05 năm 2014 NHẬN XÉT CUA HỘI DONG cate s0 0 01 ENE REEDS ERA EERE ER ERES ERE EE SESE EE EEEEE EOD ULES SEER OEE SESE E REESE EEE EEEEEESSEE OSS EEEEEEE EEE EESEEESESEEEEEEEESEEE TONER E EERE EERE ETHER ERENT EEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEE ESSE EE EEEEEEEEEEEE EEE HEHE EEE EEE RENEE EEE EEE EEE EE EE EEERE EEE EEEEEE EES AON n Renee eee eee eee 4 0 TH HH r Esse 9 T9 nt ee EE eHTEE EEE EEeEE EERE EE EEE EEE EEE EEE TL 199111133.
HEHEHE EERE SHORE eee EEE EES TONER ˆˆ--ˆˆˆˆˆˆˆˆˆˆˆˆˆ (CÁ EE EEE EEE EERE EEEREEE EEE ES ESSER 0 000000 //ÔÔÔÔÔÔ POTENT EERE EEE EE TREE EERE EEEREEEESSEEEEEEEEEEEEEEEESEEEEEEEEE ERNE E SEER EEE EEEEEEESER ESSE EEE EEE REESE ESHER EE EE EEE EE EES FETE ERE E EERE EERE ÓC. (CC EEE TREE HEHE HESERES ESSERE EEE REESE SHEESH EEEEE EEE ES ARERR AREER EEEEE EERE SHEE EE EEEESEEEEEEEEEEEEEEEE EERE EEE ESSERE EER EE EEE SESE EERE EEEEE SESE EEEEEEE EEE EE EERE SEES E EERE E EERE EES HAAR ROR RR eee eR Ree 94:1 e eee e en esse anne Eee SEES EETES EEE EE EE ESSE EE EE EEEEEEEE HESS EEE EEEE EEE E SEES AC. 9 88 0€ FERRER RETR EEE TERE EE EERE E RHEE EE EEE EE EEE EEE EEE EERE EEE EEE EEE E ER ESE EEE E HEHE EEE EERSTE HE EERE EEE EERE EEE HEHE EERE 90 V099 FORE ERT TEETER EERE HEHEHE EEE REET EERE H HEE EEE EE EERE EERE EEE HERES EE EERE EEE EEE EEE EE EE RHEE EEE ESTEE EEE EEE EEE ED .<xˆ<ˆ11 HET EEE EERE EEE EEEE EEE HEHE EEEEEE REET EEE EERE EEEEE EEE SE SESS E EERE SEES E ED. 999994990 ESTEE Herre errr ree Khóa luận tốt nghiệp Huỳnh Xuân Hồng LỜI CẢM ƠN Luận văn được thực hiện tại phòng Hợp chất thiên nhiên, thuộc khoa Hóa, trường Đại học Su Phạm thành phố Hé Chí Minh.
Với tắm lòng trần trọng và biết ơn sâu sắc, em xin chân thành cảm ơn cô Nguyễn Thị Anh Tuyết, người cd luôn hết lòng, tận tinh hướng dẫn, giúp đỡ tạo mọi điểu kiện thuận lợi giúp em hoàn thanh tốt khóa luận này. Cô không những truyền đạt cho em những tri thức khoa học, những kinh nghiệm nghiên cứu quý báu, ma còn là tắm lòng nghiên cứu khoa học giúp cho em có nhừng hanh trang cần thiết trên bước đường nghiên cứu vả học lập. Em xin hết long cảm ơn quý thay cô khoa Hóa học - Trường Đại học Sư phạm TP.HCM, các thầy cô đã hết lòng hướng dẫn, giáng dạy, truyền thụ cho em nhiều kiến thức khoa học quý báu trong suốt thời gian em học tại trường. Em xin gửi lời cảm ơn đến các bạn phòng thí nghiệm Hợp chất thiên nhiên trường Đại học Sư phạm thành phố Hé Chí Minh đã tận tình truyền đạt những kinh nghiệm quý báu, quan tâm, nhiệt tình hướng dẫn vẻ tạo mọi điều kiện giúp đỡ em trong suốt quá trình thực hiện để tài.
Tôi xin gửi lời cám ơn đến đến tất cả bạn bè tôi, đã luôn bên tôi giúp đỡ và động viên tôi hoàn thành khóa luận nảy. Xin chân thánh cảm ơn va gửi lời chúc tết đẹp nhất đến tất cả mọi người! Khóa luận tốt nghiệp Huỳnh Xuân H DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TÁT 'H-NMR Proton (1) Nuclear Magnetic Phé cộng hưởng từ hat nhân Resonance của proton (1) "C-NMR Carbon (13) Nuclear Magnetic Phé cộng hưởng từ hat nhân Resonance cua carbon (13) DEPT Distortionless Enhancement by Polarization Transfer COSY Correlation Spectroscopy HSQC Heteronuclear Single Quantum Phô tương tác dj hat nhân qua Correlation một liên kết HMBC Heteronuclear Multiple Bond Phổ tương tác dj hạt nhân qua * Coherence nhiều liên kết NOESY Nuclear Overhauser effect spectroscopy Singlet Mũi đơn Doublet Mũi đôi Triplet Mũi ba Double of doublet Mũi đôi đôi Multiplet Mũi đa Chemical shift Độ địch chuyển hoá học Coupling constant Hằng số ghép spin Par per million Một phần một triệu RP-18 Reversed Phase-18 Pha đảo C-18 SKC Sắc kỷ cột SKLM Sắc ký lớp mỏng Khoa luận tốt nghiệp Huỳnh Xuân Hồng DANH MỤC CAC BANG Bang 1. Sắc ki cột silica gel trên cao ethanol côn lại. Sắc kí cột silica gel trên phân đoạn Me7 của bảng Ì.
Sắc ki cột silica gel trên phản đoạn Me73 cia bảng 2. Dữ liệu phd NMR của chất BOR-MeH2. Dữ liệu phd NMR của chất BOR-MeH1. 20 Khoa luận tốt nghiệp Huỳnh Xuân Hằng DANH MỤC CÁC SƠ DO Sơ đồ 1.
Qui trình điều chế các loại cao. 2 2 22 CS H59 c SE gi ggrcz § Sơ đỏ 2. Sơ đồ cô lập hợp chất hữu cơ BOR-MeHI và BOR-McH2 trong cao cthanol còn lại, kaorav4SVos6 (442466422228 tr c 3 214 @11966869106012200/ 2610 #650: (0031)3449)46644300442203311146 9 Khóa luận tốt nghiệp Huỳnh Xuân Hồng DANH MỤC CÁC HÌNH Hi 142C RE Oh C0) END seueu tk eeceeseaeeeoccese=seesoiee 2 Hình 3. Tương quan HMBC của BOR-MeH2.
Tương quan COSY của BOR-MeH2. co oae 16 Hình 5. Tương quan NOESY của BOR-MeH2. Tương quan HMBC của BOR-MeHI.
srvecn eects p>) ben ppenspemandeyiay ba 19 Hình 7. Tương quan COSY của BOR-MCHI. X\v40148%232620834©ov00, 19 Khoa luận tốt nghiệp Huynh Xuân Hồng DANH MỤC CÁC PHỤ LỤC Phụ lục 1. Phổ 'H-NMR của hợp chất BOR-MeH2 Phụ lục 2.
Phổ 'H-NMR giản rộng của hợp chất BOR-MeH2 Phụ lục 3. Phé 'H-NMR giăn rộng cua hợp chất BOR-MeH2 Phụ lục 4. Phé '"C-NMR của hợp chất BOR-MeH2 Phụ lục 5. Phé °C kết hợp với DEPT-NMR của hợp chất BOR-MeH2 Phụ lục 6.
Phd COSY của hợp chất BOR-MeH2 Phụ lục 7. PhO HSQC của hợp chất BOR-McH2 Phụ lục 8. Phỏ HMBC cua hợp chất BOR-MeH2 Phụ lục 9. Phỏ NOESY-NMR của hợp chất BOR-MeH2 Phụ lục 10.
Phỏ HR-ESI-MS của hợp chất BOR-MeH2 Phụ lục 11. Phố 'H-NMR của hợp chất BOR-MeHI Phụ lục 12. Phố 'H-NMR giãn rộng của hợp chat BOR-MeH! Phụ lục 13. Phổ ‘H-NMR giãn rộng của hợp chất BOR-MeH! Phụ lục 14.
Phê !*C-NMR của hợp chất BOR-MeHI Phụ lục 15. Phd DEPT-NMR của hợp chất BOR-McH! Phụ lục 16. Phỏ COSY-NMR của hop chất BOR-MeH1 Phụ lục 17. Phố HSQC của hợp chất BOR-MeHI Phụ lục 18.
Phổ HMBC của BOR-MeHI Phụ lục 19. Phỏ HR-ESI-MS của hợp chất BOR-McHI MUC LUC 1. DAC DIRDG THUG VAT ÿ2Ÿ i2. CÁC NGHIỆNCUUVšẼSUOCTÍNH_.__—__———Ỷ_Ỷ_- 13 CÁC NGHIÊN CỨU VE THÀNH PHAN HOÁ HỌC 2.
HOA CHAT, THIẾT BỊ, PHƯƠNG PHÁP. Pay met Sees peer 6 OH RROo mm. Annẽn 6 24:2 TTRRWR{|:L 212222200 ca SYS seca a ace a 2. Phương pháp tiến hành.
TẾ của 77 (like Pan Ret ee rT The nh 2724 7 32. Thu hái nguyên liệu. Xử lý mẫu nguyén figu asian ts cà t7 i2giritodĐbyauQua¿@ ? 233. DIEU CHE CÁC LOẠI CAO.
CÔ LAP CÁC HOP CHAT HỮU CO TRONG CAO ETHANOL CON LẠI. =9 +I KHAO SÁT CÁU TRÚC HÓA HỌC CUA HỢP CHAT BOR-MelH2. 12 32 KHAO SÁT CÁU TRÚC HOA HỌC CUA HOP CHAT BOR-MeHI. er 19024 200035 (Gai NO oyRee He Re 9/150441/21)72301 015 11 23 Khóa luận tết nghiệp Huỳnh Xuân Hồng LỜI MỞ DAU Cùng với sự phát triển của xã hội, sức khỏe của con người ngày cảng được quan tâm hơn.
Xu hướng của thé giới nói chung, của Việt Nam nói riêng là sử dụng những sán phẩm có nguồn gốc từ tự nhiên. Nghiên cứu các hợp chất tự nhiên đã vá đang đóng góp to lớn cho các ngành héa học, được học,. Hơn nữa, nghiên cứu vẻ thánh phan hóa học tử các loại thảo mộc còn đóng góp bằng chứng khoa học cho nên y học có truyén. Ruột gả có khứp (Borreria articularis) là một loài cây mọc nhiều ở các vùng nhiệt đới và cận nhiệt như Mỹ, Châu Phi, Châu Á và Việt Nam.
Ruột gà có khớp có nhiễu ứng dụng trong y học cẻ truyền như trị sốt rét, tiêu chảy, viêm đa, xuất huyết, nhức đầu, xưng viêm mắt,. Tuy nhiên, việc nghiên cứu vẻ thanh phần hóa học của cây còn rất ít nên chúng tôi quyết định chọn cây Ruột gà có khớp (Borreria articularis) để khảo sát thành phần hóa học. CHUONG 1 TONG QUAN Khỏa luân tốt nghiệp Huynh Xuân Hong 1. DAC DIEM THỤC VAT Ruột ga có khớp, thuộc họ Ca phê (Rubiaceae) có tên khoa học là Borreria articularis (L.
Ngoài ra, Ruột gà có khớp còn có một sé tên đồng nghĩa khác như Spermacoce / articularis, Borreria hispida, Spermacoce exilis {7 Hình 2 Hình !, 2. Ruột gà có khớp Borreria articularis Ruột ga co khớp là cây có năm, dải 20-30 cm, thân vuông, cạnh nhám. Hoa có mau tim nhạt. Cụm hoa xim có 2-6 hoa.
Lá dai 1-3 cm, cứng, nhám ở mặt bén, gân bên 3 đôi, lá kèm có to nhọn. Quả nang, cao 4-5mm, có lông, chứa hạt đen. Cây ra hoa qua hang nam Cây ruột ga có khớp được tìm thấy nhiều ở An Độ, Sri Lanka, Đông Nam A va Trung Quốc. Thường mọc ở ven lộ, dat đó, nơi nhiêu cát, sỏi { l 1] O nước ta, cây ruột gà có khớp mọc thành bụi tự nhiên, có thé tìm thầy ở vùng nhiều cát, gin biến (11) 1.
CÁC NGHIÊN CỨU VE DƯỢC TÍNH » Dược tinh theo y học cô truyền O Việt Nam: cảnh của ruột gà có khớp được dùng dé trị đau mắt, rễ dùng dé giái khát, trị sốt [1] O An Đó: địch chiết cua lá cây được sử dụng đề điều trị bệnh trì va sỏi mat. Hạt được đùng dé trị tiêu chảy, kiết ly [2] O Chau Phi, Chiu Âu và Nam Mỹ: cay ruột gà có khớp được ding tron chữa một so bệnh như: sot rét, tiều chảy vả một số bénh tv Khóa luận tốt nghiệp _ HuỳnhXuân Hồng đường ruột, bệnh vẻ da, xuất huyết, sốt, sốt rét, nhiễm trùng bảng quang va hô hap, nhức dau, viêm mắt và bệnh vẻ nướu. > Một số nghiên cứu vẻ được tinh 2007, Vadivelan S, va cộng sự [9] đã nghiên cửu về kha năng kháng viêm của borreria articularis. Kết quả nghiên cứu trên các cao ether dầu hỏa, chloroform, cthyl acetate, nước, benzene ở lieu lượng 150mg/kg cho thay các cao nay có kha năng kháng viêm với phan trăm ức ché lần lượt là 27.
Năm 2008, Razia Sultana vả cộng sự {6] đã nghiên cứu về kha nang kháng khuẩn va kháng nam cua borreria articularis. Kết qua nghiên cửu cho thay, dịch chiết ethanol và hợp chat 6-methyl-S- cyelodecen-l-ol có khả ning kháng khuẩn cao với dòng Escherrichia coli va Vibrio cholerae ở nông độ 2,000 wg và đường kinh vong vỏ khuẩn la 20mm. địch chiết ethanol va hợp chất 6-methyl-5-cyelodecen-1-ol cũng thé hiện kha năng ức chế cao nhất đôi với nắm A. orchraceus ở nồng độ thử nghiệm 100ug/ml, phan tram ức chế lần lượt là 53.
Theo các nghiên cửu được tính vé trước cho thấy địch chiết phần trên mặt đất của Borreria articularis có tác dụng khang E. coli, Vibrio cholerae, Aspergillus ustus, A.