Khóa luận về tổng hợp hợp chất 5-arylidene-2-imino-3-(6-methylbenzothiazol-2-yl)thiazolidin-4-one

• Tác giả: Trương Chí Hiền
• Người hướng dẫn: TS. Nguyễn Tiến Công
• Trường học: Đại học Sư phạm thành phố Hồ Chí Minh
• Chuyên ngành: Hóa học
• Đề tài: Tổng hợp hợp chất 5-arylidene-2-imino-3-(6-methylbenzothiazol-2-yl)thiazolidin-4-one
• Loại tài liệu: khóa luận tốt nghiệp
• Năm xuất bản: 2012
• Địa điểm: Thành phố Hồ Chí Minh

• 1. CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN
• 1.1. GIỚI THIỆU VỀ 6-methylbenzothiazol-2-amine
• 1.2. Dị vòng benzothiazole
• 1.3. Đặc điểm phân tử và phân bố điện tích
• 1.4. CÁC PHƯƠNG PHÁP TỔNG HỢP benzothiazol-2-amine
• 1.4.1. Tổng hợp từ arylthioure
• 1.4.2. Đi từ dẫn xuất o-aminothiophenol và aldehyde
• 1.4.3. Tổng hợp từ o-aminothiophenol và acid carbamide
• 1.4.4. Tổng hợp từ o-nitroarylthiocyanate
• 1.4.5. Tổng hợp từ benzothiazole
• 1.5. MỘT SỐ HƯỚNG CHUYỂN HÓA CÁC HỢP CHẤT benzothiazol-2-amine
• 1.5.1. Chuyển hóa thành các dẫn xuất hydrazine
• 1.5.2. Chuyển hóa thành thiocarbamate
• 1.5.3. Chuyển hóa thành thiosemicarbazide
• 1.5.4. Chuyển hóa thành sulphonamide
• 1.5.5. Chuyển hóa thành các amide
• 2. CHƯƠNG 2: THỰC NGHIỆM
• 2.1. TỔNG HỢP 6-methylbenzothiazol-2-amine
• 2.1.1. Tổng hợp p-tolyl thioure (M1)
• 2.1.2. Tổng hợp 6-methylbenzothiazol-2-amine (M2)
• 2.2. TỔNG HỢP DẪN XUẤT CỦA 6-methylbenzothiazol-2-amine
• 2.2.1. Tổng hợp 2-chloro-N-(6-methylbenzothiazol-2-yl)acetamide (M3)
• 2.2.2. Tổng hợp 2-imino-3-(6-methylbenzothiazol-2-yl)thiazolidin-4-one (M4)
• 3. CHƯƠNG III: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN
• 3.1. TỔNG HỢP 6-methylbenzothiazol-2-amine
• 3.1.1. Tổng hợp p-tolylthioure (M1)
• 3.1.1.1. Phương trình phản ứng
• 3.1.1.2. Cơ chế phản ứng
• 3.1.1.3. Nghiên cứu cấu trúc
• 3.1.2. Phổ hồng ngoại của (M1)
• 3.1.3. Cơ chế phản ứng
• 3.1.4. Nghiên cứu cấu trúc
• 3.1.4.1. Phổ hồng ngoại của (M2)
• 3.2. TỔNG HỢP MỘT SỐ DẪN XUẤT CỦA 6-methylbenzothiazol-2-amine
• 3.2.1. Tổng hợp 2-chloro-N-(6-methylbenzothiazol-2-yl)acetamide (M3)
• 3.2.1.1. Phương trình phản ứng
• 3.2.1.3. Nghiên cứu cấu trúc
• 3.2.2. Phổ hồng ngoại (IR) của (M3)
• 3.2.3. Phổ cộng hưởng từ proton (1H-NMR) của (M3)
• 3.2.4. Tổng hợp 2-imino-3-(6-methylbenzothiazol-2-yl)thiazolidin-4-one (M4)
• 3.2.4.1. Phương trình phản ứng
• 3.2.4.2. Cơ chế phản ứng
• 3.2.4.3. Nghiên cứu cấu trúc
• 3.2.4.3.1. Phổ hồng ngoại (IR)
• 3.2.5. Tổng hợp các hợp chất 5-arylidene-2-imino-3-(6-methylbenzothiazol-2-yl)thiazolidin-4-one
• 3.2.5.1. Phương trình phản ứng
• 3.2.5.2. Cơ chế phản ứng
• 3.2.5.3. Nghiên cứu cấu trúc
• 3.2.5.3.1. Phổ hồng ngoại (IR)
• 3.2.5.3.2. Hợp chất 2-imino-5-(4-methoxybenzylidene)-3-(6-methylbenzothiazol-2-yl)thiazolidin-4-one (M6)
• 4. CHƯƠNG IV: KẾT LUẬN VÀ ĐỀ XUẤT
• TÀI LIỆU THAM KHẢO
• MỞ ĐẦU

I. Tổng quan về hợp chất 5 arylidene 2 imino 3 6 methylbenzothiazol 2 yl thiazolidin 4 one

Hợp chất 5-arylidene-2-imino-3-(6-methylbenzothiazol-2-yl)thiazolidin-4-one là một trong những hợp chất hữu cơ quan trọng trong lĩnh vực hóa học và y học. Chúng có cấu trúc phức tạp và được nghiên cứu rộng rãi do hoạt tính sinh học của chúng. Các hợp chất này không chỉ có khả năng kháng khuẩn mà còn có tiềm năng trong việc điều trị nhiều bệnh lý khác nhau.

1.1. Đặc điểm cấu trúc của hợp chất 5 arylidene

Cấu trúc của hợp chất 5-arylidene-2-imino-3-(6-methylbenzothiazol-2-yl)thiazolidin-4-one bao gồm các nhóm chức năng quan trọng như thiazolidin và benzothiazole. Những nhóm này đóng vai trò quan trọng trong việc xác định tính chất hóa học và sinh học của hợp chất.

1.2. Tính chất hóa học của hợp chất thiazolidin 4 one

Hợp chất thiazolidin-4-one có tính chất hóa học đặc trưng, bao gồm khả năng tham gia vào các phản ứng hóa học khác nhau. Chúng thường được sử dụng làm tiền chất trong tổng hợp các hợp chất hữu cơ khác.

II. Vấn đề và thách thức trong tổng hợp hợp chất 5 arylidene

Tổng hợp hợp chất 5-arylidene-2-imino-3-(6-methylbenzothiazol-2-yl)thiazolidin-4-one gặp nhiều thách thức. Các vấn đề chính bao gồm việc kiểm soát điều kiện phản ứng và tối ưu hóa hiệu suất tổng hợp. Những yếu tố này ảnh hưởng trực tiếp đến chất lượng và số lượng sản phẩm thu được.

2.1. Các yếu tố ảnh hưởng đến hiệu suất tổng hợp

Nhiệt độ, thời gian phản ứng và nồng độ các chất tham gia là những yếu tố quan trọng ảnh hưởng đến hiệu suất tổng hợp hợp chất. Việc tối ưu hóa các điều kiện này là cần thiết để đạt được sản phẩm với chất lượng cao.

2.2. Thách thức trong việc kiểm soát phản ứng

Kiểm soát phản ứng trong tổng hợp hợp chất 5-arylidene là một thách thức lớn. Các phản ứng phụ có thể xảy ra, dẫn đến sự hình thành các sản phẩm không mong muốn, làm giảm hiệu suất tổng hợp.

III. Phương pháp tổng hợp hợp chất 5 arylidene 2 imino 3 6 methylbenzothiazol 2 yl thiazolidin 4 one

Có nhiều phương pháp tổng hợp hợp chất 5-arylidene-2-imino-3-(6-methylbenzothiazol-2-yl)thiazolidin-4-one. Mỗi phương pháp có những ưu điểm và nhược điểm riêng, tùy thuộc vào điều kiện thực nghiệm và mục tiêu nghiên cứu.

3.1. Phương pháp tổng hợp từ arylthioure

Phương pháp tổng hợp từ arylthioure là một trong những phương pháp phổ biến. Phương pháp này cho phép thu được hợp chất với hiệu suất cao và cấu trúc ổn định.

3.2. Phương pháp tổng hợp từ dẫn xuất o aminothiophenol

Dẫn xuất o-aminothiophenol cũng được sử dụng để tổng hợp hợp chất này. Phương pháp này thường yêu cầu điều kiện phản ứng nghiêm ngặt để đảm bảo chất lượng sản phẩm.

IV. Ứng dụng thực tiễn của hợp chất 5 arylidene trong y học

Hợp chất 5-arylidene-2-imino-3-(6-methylbenzothiazol-2-yl)thiazolidin-4-one có nhiều ứng dụng trong y học. Chúng được nghiên cứu vì khả năng kháng khuẩn và tiềm năng điều trị các bệnh lý nghiêm trọng.

4.1. Khả năng kháng khuẩn của hợp chất

Nhiều nghiên cứu đã chỉ ra rằng hợp chất này có khả năng kháng khuẩn mạnh đối với các vi khuẩn như Staphylococcus aureus và Escherichia coli. Điều này mở ra cơ hội cho việc phát triển các loại thuốc mới.

4.2. Tiềm năng trong điều trị bệnh ung thư

Hợp chất 5-arylidene cũng cho thấy tiềm năng trong việc điều trị bệnh ung thư. Các nghiên cứu cho thấy chúng có khả năng ức chế sự phát triển của tế bào ung thư, mở ra hướng đi mới trong nghiên cứu dược phẩm.

V. Kết luận và tương lai của nghiên cứu hợp chất 5 arylidene

Nghiên cứu về hợp chất 5-arylidene-2-imino-3-(6-methylbenzothiazol-2-yl)thiazolidin-4-one đang mở ra nhiều triển vọng mới trong lĩnh vực hóa học và y học. Các nghiên cứu tiếp theo cần tập trung vào việc tối ưu hóa quy trình tổng hợp và khám phá thêm các ứng dụng tiềm năng.

5.1. Tương lai của nghiên cứu hợp chất thiazolidin 4 one

Nghiên cứu về hợp chất thiazolidin-4-one sẽ tiếp tục được mở rộng, với hy vọng phát hiện ra nhiều ứng dụng mới trong y học và công nghiệp hóa chất.

5.2. Định hướng nghiên cứu tiếp theo

Các nghiên cứu tiếp theo nên tập trung vào việc phát triển các phương pháp tổng hợp hiệu quả hơn và nghiên cứu sâu hơn về hoạt tính sinh học của hợp chất 5-arylidene.